TEMA_01

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE CURSO: FARMACOGNOSIA Y FITOQUIÍMICA

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Q.F. M ARIA I. PALACIOS PALACIOS

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TEMA 01 FARMACOGNOSIA

Contenidos:

• Visión global de los contenidos del proceso de aprendizaje propuestos en la asignatura.

• Clasificación, ramas é Importancia de la farmacogno sia. • Rutas metabólicas de los principales metabolitos.

1. DEFINICIÓN:

La Farmacognosia es la ciencia farmacéutica que se ocupa del conocimiento de las materias primas de origen biológico que el farmacéutico o la industria farmacéutica emplean para la preparación de medicamentos.

Etimológicamente: “Conocimiento de los fármacos” Pharmakon = remedio o fármaco Gnosis = Conocimiento

Seydler(1815) utiliza por primera vez el término en su obra Analecta Pharmacognostica y la definió como la ciencia que estudia el conocimiento completo de las drogas medicinales El ser humano desde su origen ha procurado su bienestar y una gran parte lo ha encontrado en la naturaleza, en muchos casos, asociado con aspectos mágico-religiosos. El estudio científico y el uso adecuado de las sustancias de origen natural con fines terapéuticos han sido sin duda tan antiguos como la astronomía, la física y la medicina. Actualmente, el estudio sistemático de las drogas naturales es abordado por la farmacognosia. Esta ciencia se enfoca particularmente al estudio de los principios activos de origen vegetal, animal y mineral, así como de los derivados que pudieran tener una aplicación terapéutica, comercial o industrial. En un sentido más amplio la farmacognosia abarca el estudio de la historia, el cultivo, la recolección, preparación, preservación, comercialización, distribución, identificación y evaluación de los componentes químicos de origen natural, la



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farmacología y el uso tradicional de esos compuestos o sus derivados para mejorar la salud y el bienestar del ser humano. Se ocupa de especies que se emplean en la industria farmacéutica, utilizando principios activos como modelo para la semisíntesis y síntesis de otros compuestos con actividad terapéutica: anestésicos locales (cocaína, morfina), Hormonas (diosgenina) aceites de origen vegetal (aceite de oliva, aceite de ricino) Hoy en día la farmacognosia se ha orientado al estudio principalmente de las drogas naturales de origen vegetal y también en la búsqueda en los fondos marinos. Las drogas pueden ser: Reino Vegetal: La mayor participación corresponde a las Plantas con semillas (Espermatofitas) �� Gimnospermas.

Productoras de: • Resinas • Ephedra productora de Efedrina

�� Angiospermas (Monocotiledóneas y Dicotiledóneas):

• Glicósidos cardiotónicos de la Digitalis • Alcaloides tropánicos obtenidos de especies de la familia Solanacea. • Alcaloides opiáceos del Papaver somniferum • Alcaloides indólicos, vincblastina y vincristina, obtenidos del Catharanthus

roseus.

�� Talófitos • Hongos productores de antibióticos

�� Algas • Productoras de polisacáridos heterogéneos

�� Briófitos(musgos) y helechos.

Reino Animal:

Fuente de obtención de algunos tipos de hormonas, sueros, gelatina, lanolina y otros compuestos.

�� Animales pequeños: • Cantáridas (Coleópteros) que producen cantaridina (isoprenoide) que se

utiliza como antimicótico. • Cochinilla contienen colorantes de naturaleza antraquinónica. Potencialmente se pueden buscar principios activos en insectos y en animales marinos. Se sabe que ciertos tipos de insectos pueden transformar compuestos inactivos de los vegetales, incluidos en su dieta, en productos farmacológicamente activos.



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�� El mar: En la actualidad y en el futuro representan una importante fuente de

productos naturales: • Algas, esponjas, moluscos, erizos y microorganismos marinos • Algas: carragenina, alginatos, agar-agar • Briostatinas (Briozoos) que tienen actividad antitumoral.

2. FARMACOHISTORIA: • Schleiden (Siglo XIX) dijo:

“La Farmacognosia (conocimiento de los remedios naturales) es la madre de todas las Ciencias”. Se tienen pruebas que hace unos 35000 años el hombre primitivo cultivaba ya plantas medicinales como la manzanilla o la valeriana.

• China (5000 A.C.) Ya se conocía o utilizaba el té, el ruibarbo (purgante), opio (analgésico) como remedio de enfermedades y empleaban un extracto de soya fermentada para el tratamiento de forúnculos y abscesos (precursores de los antibióticos). Registraron sus conocimientos en un libro llamado “PEN TSAO “

• Egipto (3000 A.C.) Los egipcios alcanzaron grandes conocimientos de fisiología, patología y cirugía. Conocieron y emplearon drogas de origen animal y vegetal, para embalsamar cadáveres (diversos aceites esenciales, resinas, etc.) o bien para curar enfermedades (bilis de buey, manteca de cerdo, azafrán, ricino, incienso, acíbar, adormidera, cilantro, etc.), alguno de los cuales continúan vigentes. Dejaron constancia gráfica de estos conocimientos, no sólo en relieves y grabados, sino en los Papiros: Papiro de Ebers

• India (3000 A.C.) Existió un gran interés por la morfología de los vegetales y se intentaron las primeras sistematizaciones botánicas, con influencias religiosas. Escribieron en las VEDAS

• Grecia (1500 A.C.) Médico Griego Hipócrates llamado el “padre de la medicina”, quién sentó las bases éticas del ejercicio profesional y fue un gran conocedor de los remedios naturales de su tiempo. Los griegos lograron desarrollar las llamadas “Ciencias Exactas” en detrimento de las llamadas “ciencias experimentales”, debido a que sus máximos representantes Aristoteles y Platón, no entendían como se podría aplicar las leyes matemáticas a la complejidad del desarrollo vital.

• Roma La civilización aporta el primer gran farmacognosta, si se quiere farmacólogo, el médico griego de los tiempos de Nerón, Pedacio Dioscórides. En su monumental obra De Materia Medica, estudia drogas principalmente de origen vegeta, pero también drogas de origen animal y mineral, cita aproximadamente 600 plantas medicinales, mencionando sus virtudes y forma de administración. Esta obra fue considerada dogma de fe hasta bien entrado el Siglo XV, lo que sirve de ejemplo para comprender como una obra, al convertirse en dogmática, perjudica la lógica evolución científica, pues durante siglos hubo una regresión en la denominada Materia Médica, al limitarse los estudiosos únicamente al comentario de dicha obra.



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Después de la Caída del Imperio Romano, en Europa se pasa por un período de oscurantismo y reina la magia. Los monasterios se convierten en verdaderos depositarios del saber con sus grandes bibliotecas y la importante labor conservadora de los monjes.

• Arabes y el mundo Musulman Herederos del saber griego, desarrollando un magnífico clima de cultura científica. Crean las primeras boticas y la primera escuela de Farmacia del Medioevo. Avicena o Averroes (Cordobés) médico y Ibn Al Baitar (Malagueño) quienes dejan una obra traducida al latín donde describe cerca de 1500 drogas con su forma de empleo, usos, dosis e inconvenientes de su utilización.

• Europa del renacimiento Galileo Galilei, descubridor del Método Experimental de las Ciencias y el uso del Método Inductivo en contraposición del Método Deductivo utilizado por la Iglesia para generalizar el avance científico de su época.

• Paracelso (Teofrasto Bombast von Hohenheim, 1493-1541) médico y filósofo suizo, influenciado por la aparición de la Imprenta y el descubrimiento del Nuevo Mundo, hizo quemar públicamente las obras de Galeno y Avicena, declarando necesario abandonar las tradiciones medievales. Consideraba que la Química debería ser hermana de la Medicina, introdujo un gran número de sustancias inorgánicas en la Terapéutica. Entrevió el concepto de principio activo, lo que denominó “quinta esencia”.

• Siglo XVIII y XIX Se producen una serie de profundos cambios sociales y como consecuencia de ellos la evolución científica, origina en nuestra ciencia como en otras profundas transformaciones. El mundo asiste al aislamiento del primer principio activo (la morfina) de una droga (opio) por el farmacéutico alemán Sertürner en 1803. Se observa que tiene, en líneas generales, las propiedades del opio, pero sumamente potencializadas; quedaba demostrada la teoría de “la quinta esencia de Paracelso”. Con este descubrimiento se inaugura el grupo fundamental de sustancias naturales denominadas por otro farmacéutico, Meissner, con el nombre de alcaloides.

• Pelletier y Caventou Farmacéuticos franceses a partir de 1817, logran aislar la emetina (Cephaelis ipecacuanha), la quinina y cinconina de las cortezas de Quina (Cinchona sp.) de especies medicinales americanas; también logran aislar la estricnina y brucina de las semillas de Nuez vómica (Strychnos nux-vomica) de especies del Sudeste Asiático.

• Leroux (1830) Logra aislar la salicina (Salix alba). Ese mismo año Robiquet descubre la Amigdalina (Prunus sp.) y Nativelle aisla la digitalina cristalizada, iniciándose la era los glicósidos o heterósidos. En esta época es cuando por primera vez se aplica el microscopio al estudio de las drogas. En 1838 Schleiden realiza el reconocimiento de las raíces de la Zarzaparilla (Smilax médica) por su anatomía microscópica y la generalización de su uso hizo que el conocimiento de las drogas adquiriese una concepción más exacta, una base más científica. Pero no era suficiente el estudio morfo-histológico de una droga por perfecto que éste sea. Nace la Histoquímica como una de verificar su contienen principios activos un material vegetal y como extensión el análisis cualitativo y cuantitativo para una identificación y lógica dosificación.



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• Magendie y Claude Bernard (1813 – 1878) Son los primeros en introducir el método experimental en el estudio de la acción y los efectos de los fármacos, por lo tanto creadores de la Farmacología Experimental.

3. RAMAS DE LA FARMACOGNOSIA:

� Farmacoergasia: Se encarga del estudio del cultivo, recolección, secado y almacenamiento de las plantas. Estos son los denominados factores implicados en la producción de drogas.

� Farmacoetnología: Estudia los diferentes usos de las plantas en diferentes pueblos y culturas dentro del contexto histórico. En muchas regiones del mundo, las plantas utilizadas por el pueblo han sido adecuadamente registradas, pero en otras regiones por ejemplo en Sudamérica, con su vasta flora de plantas potencialmente útiles, el arte de la medicina popular entre grupos aborígenes esta en rápido declive, debido al cambio de modo de vida del pueblo.

� Farmacogeografía:

Estudia las zonas geográficas y la distribución de las drogas. Dos factores determinan las fuentes geográficas comerciales de un fármaco como son la facilidad de obtener la planta en un determinado entorno y los factores económicos asociados a la producción de un fármaco en determinada área. Muchas plantas crecen igualmente bien, en numerosas localidades que posean climas similares y como las condiciones económicas cambian en cada lugar, la recolección o el cultivo de una planta medicinal varia también de acuerdo con dicha circunstancia.

� Farmacoetimología: Estudia los diferentes nombres de las drogas en los diferentes pueblos, de la misma o distinta lengua.

� Farmacoemporia: Estudia el comercio, los puertos y las rutas que son utilizadas para la comercialización de las plantas. Las plantas medicinales, los productos fitoterapéuticos y los productos naturales aislados representan un mercado astronómico que mueve miles de millones de dólares, tanto en los países industrializados como en los países en desarrollo.

� Farmacodiascomia: Estudia los empaques y los embalajes de las drogas naturales. Las esencias deben de conservarse en envases herméticos totalmente llenos y en un lugar frió y oscuro. Observaciones similares son aplicables a los aceites fijos, especialmente al aceite de hígado de bacalao, en este último caso, el aire del recipiente se reemplaza por un gas inerte. Las preparaciones farmacéuticas de Digitalis purpúrea y Digitales lanata deben estar en recipientes herméticamente cerrados protegidos de la luz, el contenido de humedad no debe de sobrepasar el 6% para así evitar la pérdida de principios activos. Otro ejemplo relacionado con cuidados en la presentación farmacéutica es con



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relación a la pilocarpina, la cual se puede convertir en un isómero denominado isopilocarpina con pérdida potencial de la actividad.

4. RELACION CON OTRAS CIENCIAS 5. IMPORTANCIA DE LA FARMACOGNOSIA:

Los vegetales constituyen un amplio campo en la investigación farmacológica con

grandes posibilidades para llegar al conocimiento de nuevas e interesantes drogas.

La OMS en 1978 recomienda iniciar a revalorizar la medicina tradicional.

Los científicos están permanentemente buscando nuevos principios activos ya

sea por síntesis o de origen natural; aunque muchos de ellos no lleguen a tener

aplicación práctica.

•••• Anestésicos locales derivados de la cocaína

•••• Analgésicos de la morfina

Fitoterápia

Biología

Farmacología

Farmacotecnia

Análisis QuímicoToxicológia

Bioquímica

Botanica

Farmacia Galenica

FARMACOGNOSIA



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•••• Cumarinas como antitrombóticos a. Los estudios farmacognósicos sobre la biosíntesis y la estructura molecular

de las drogas naturales permiten sintetizar compuestos análogos con una mayor actividad biológica y potencia terapéutica. Por ejemplo, diversos anestésicos locales como la procaína, la benzocaína y la lidocaína, se sintetizaron tomando como modelo estructural a la cocaína, un alcaloide natural contenido en las hojas de Erythroxylon coca.

Evans Schultes , en una disertación sobre el futuro de las plantas como fuentes de nuevos compuestos bioactivos, que “apenas es conocido el 10% de los constituyentes de las Angiospermas, quedando el 90% presto al descubrimiento y a la investigación”. Existen más de 500000 especies conocidas en los océanos de los cuales sólo el 1% ha sido estudiado.

b. Permite conocer nuevas e interesantes drogasm, buscando sustancias

farmacologicamente útiles: •••• Sintesis de nuevos compuestos. •••• Revalorar flora •••• Busacar aplicaciones terapéutica.

c. Hoy en día las plantas medicinales, a pesar del aislamiento de las sustancias puras, se utilizan para la preparación de formas galénicas (tinturas, extractos, etc.) que permiten una administración cómoda y poco costosa de los productos concentrados y que representan la actividad total de la droga.

d. A pesar del desarrollo de la Química Orgánica, se siguen obteniendo de las

plantas muchos principios activos, porque no son fáciles de sintetizar o bien porque el precio de la síntesis es tan costoso que se recurre a la obtención a partir del vegetal, cuando éste es de calidad conveniente y se dispone de un buen método de extracción. •••• Digitoxina, digoxina y rutósidos. •••• Enzimas proteolítcos: bromelina, ficina y papaína.

e. Muchas veces los principios activos son sometidos a ligeras transformaciones en su molécula para así obtener compuestos más estables, menos tóxicos, más o menos solubles.

f. La obtención de plantas transformadas genéticamente y el cultivo in vitro de

tejidos vegetales ha permitido identificar y conseguir principios activos con un gran potencial comercial, que de manera natural sería difícil obtener.

g. De manera general, la farmacognosia a través de la búsqueda y el

aislamiento de nuevos principios activos con aplicación terapéutica, proporciona herramientas firmes para el progreso de otras ciencias como la farmacología, donde ha contribuido en gran parte al desarrollo de nuevos y potentes fármacos para el tratamiento de enfermedades que anteriormente carecían de un tratamiento adecuado. Estas investigaciones han adquirido tal magnitud que hoy en día representan un objetivo primordial en la lucha



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contra enfermedades “de moda” como la depresión, el cáncer y el síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA), entre otras, mediante el usos de principios activos obtenidos de sustancias naturales. Por ejemplo, es ampliamente reconocido el efecto antidepresivo de los extractos preparados a partir de la hierba de San Juan (Hypericum perforatum), los cuales tienen un alto contenido del flavonoide hipericina, cuyo efecto farmacológico es semejante al producido por varios antidepresivos sintéticos como la imipramina y la fluoxetina. En el caso de los estudios dirigidos a encontrar agentes anticancerígenos, se han enfocado al estudio de plantas con alto contenido de saponinas triterpénicas que son eficaces en el tratamiento de diversas formas de cáncer en animales de experimentación y en el ser humano enfocado al estudio de plantas con alto contenido de saponinas triterpénicas que son eficaces en el tratamiento de diversas formas de cáncer en animales de experimentación y en el ser humano

¿A qué químico se le habría ocurrido sintetizar una molécula similar a la digitoxina para la insuficiencia cardiaca sin el conocimiento de la molécula prototipo?

6. CLASIFICACION:

� Farmacognosia general: Estudia de manera general a las drogas considerando su origen, historia, recolección, selección, desecación, comercio, descripción, composición química, identificación, valoración, conservación y usos.

� Farmacognosia especial: Estudia a las drogas naturales agrupándolas de acuerdo a su estructura química: gomas, mucílagos, pectinas, glicósidos cardiotónicos, saponinas, flavonoides, cumarinas, cianogenéticos, resinas, aceites esenciales, alcaloides, etc.



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7. PRINCIPALES RUTAS BIOSINTÉTICAS DE LOS PRINCIPIO S ACTIVOS DE LAS DROGAS

CO2

H2

O

hν+ATP+NADPH

fructosa p

polisacaridos

glucosa

monosacaridos

glucosidos

Eritrosa-4-fosfato

Fosfo enol piruvato

Acido sikímico piruvato

Acetil CoA

Taninos Flavonoides

Lignanos, Cumarinas Otros Aromáticos

quinonas

aminoácidos

alcaloides

Proteínas

Ciclo de Krebs ATP

Ácido cetoglutárico

Acido mevalonico

Terpenos y esteroides: Esencias, saponinas, cardenolidos

poliacetatos

quinonas polifenoles

acetilénicos

Ácidos grasos Lípidos

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