1. TEMA: Sustitucin Electrofilica Aromtica Sntesis Acido m - Nitrobenzoico

2. OBJETIVOS:a. General: Sintetizar m-nitrobenzoato de metilo e hidrlisis.b. ESPECIFICOS: Realizar sustitucin electroflica aromtica para la sntesis. Aplicar los conocimientos tericos de la sustitucin electroflica aromtica. Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo aromtico.3. FUNDAMENTO TERICO:

a. TEORA SOBRE EL EXPERIMENTOSUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICALas reacciones de sustitucin electroflica aromtica, son reacciones en las que un tomo de hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un electrfilo.Es posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromacin, cloracin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin. En cada una de las reacciones de monosustitucin indicadas se usa un cido de Lewis como catalizador. El cido de Lewis reacciona con el reactivo para generar un electrfilo, el cul es el reactivo real de la sustitucin. Por ejemplo en la nitracin, el cido sulfrico (un cido muy fuerte) puede eliminar un grupo oxhidrilo del cido ntrico para producir el innitronio (NO2)+. Un electrfilo puede atacar los electrones pi de un anillo bencnico para dar un tipo de carbocatin estabilizado por resonancia llamado inbencenonio; que al igual que otros carbocationes reacciona posteriormente.Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo. Los grupos presentes en el anillo que lo hacen ms reactivo se denominan grupos activantes (-NH2), mientras que un grupo que dificulta la segunda sustitucin se denomina grupo desactivante (-NO2). Adems de las diferencias en las velocidades de reaccin del anillo, los grupos presentes en el definen la posicin del segundo ataque. (Philip S. Bailey, 1998 )a) REACCIN GENERAL

b) MECANISMO DE REACCIN

Philip S. Bailey, C. A. (1998 ). Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones. Pearson Educacin.

4. PROCEDIMIENTO:1._ Sintesis: En una cuba metlica colocamos hielo a fin de realizar un ambiente frio y dentro colocamos un vaso de precipitacin de 100 ml. En el vaso de precipitacin de 100 ml colocamos 3 ml de acido ntrico (HNO3) concentrado y luego mezclamos gota a gota 3ml de acido sulfrico (H2SO4) concentrado controlando la temperatura de la reaccin con un termmetro. Esta ser la solucin 1. Si la temperatura se acerca a los 300C, dejamos de aumentar las gotas de acido sulfrico hasta que baje la temperatura, cuando eso suceda seguimos aadiendo el acido hasta completas con la cantidad requerida. En otro vaso de precipitacin de 100ml en el ambiente frio colocamos 4ml de benzoato de metilo (C8H8O2) y luego anadimos gota a gota 8ml de acido sulfrico concentrado y controlando la temperatura con el termmetro. Esta ser la solucin 2. La solucin 1 la colocamos en un embudo de separacin y esta en un soporte con nuez y el vaso de precipitacin de la solucin 2 debajo del embudo, abrimos poco a poco la llave para mezclar la solucin 1 con la 2 controlando la temperatura. Al terminal, debe de formarse precipitados y colocamos 100g de hielo picado al resultado. Filtramos al vaco el producto de la mezcla, secamos y pesamos el precipitado obtenido.2._ Hidrolisis: Pesar 3g de hidrxido de sodio (NaOH) en un vaso de precipitacin de 100ml y adicionar 16ml de agua destilada y disolver completamente el hidrxido. Transvasar la solucin en un baln esmerilado de 250 ml y aadir el nitrobenzoato de metilo obtenido en los pasos de sntesis. Arme un equipo de reflujo y deje reflujar la sustancia en el baln por 15 minutos colocando vaselina previamente en las orillas del baln y del tuvo refrigerante. El ester se disuelve durante el reflujo. Luego de los 15 minutos deje reposar a temperatura ambiente y diluya con 20 ml de agua destilada y colocamos el vaso en la cuba metlica con hielo para que se mantenga en un ambiente frio. Adicionamos a la solucin anterior 12 ml de acido clorhdrico (HCl) concentrado controlando la temperatura de la reaccin con el termmetro. Mezclamos con la varilla de agitacin y luego filtramos al vaco los precipitados obtenidos en la mezcla, dejamos que se sequen y pesamos el resultado.

5. REGISTRO DE DATOS: Datos experimentales: TABLA 1Sntesis de 3-nitrobenzoato de metiloVolumen de cido ntrico concentrado3 ml

Volumen de cido sulfrico concentrado3 ml

Volumen de cido sulfrico8 ml

Volumen de benzoato de metilo4 ml

Temperatura interna de la mezcla 0-5 C

TABLA 2

Hidrlisis.

Masa de hidrxido de sodio3.03 g

Masa de 3-nitrobenzoato de metilo 5.55 g

Volumen de cido clorhdrico concentrado12 ml

Tiempo de reflujo15 min

TABLA 3Pesos.Productoproducto + papelpeso del papel filtroPeso del producto% rendimiento

3-nitrobenzoato de metilo6.14 g0.59 g5.55 g95.68 %

cido 3-nitrobenzoico5.70 g0.60 g5.10 g95.32 %

Datos tericos:TABLA 4SustanciaMasa molarMasa del producto

benzoato de metilo136 g/mol4.36 g

3-nitrobenzoato de metilo181.15 g/mol5.80 g

cido 3-nitrobenzoico167.12 g/mol5.35 g

Densidad benzoato de metilo 1.09 g/mol

6. CALCULOS Y RESULTADOS:Clculo de gramos 3-nitrobenzoato de metilo (dato terico)

% de rendimiento sntesis

Clculo de gramos cido 3-nitrobenzoico (dato terico)

% de rendimiento hidrlisis