Son hidrocarburos derivados del benceno. El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por...
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Son hidrocarburos derivados del benceno.
El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren una inusual estabilidad.
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
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El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono.
Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no tiene significación para definir la naturaleza química de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma, sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable.
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Fenilo
Bencilo
RADICALES ARILOS
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Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
CH3 OH NH2 NO2 CHO
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Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno
COOH Cl Br CH = CH2
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".
Cumeno
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Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)
Orto Meta Para
x
y
x
y
x
y
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Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. Ejemplo
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
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Ejemplo:
Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno
1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3
CH3
COOH
NO2
NH2
OH
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En compuestos trisustituidos o más, en general se numera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia.
Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía.
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Ejemplo:
Nombrar los siguientes compuestos:
2 – Bromo – 5 – 2,4 – dimetilnitrobenceno 2,4,6 - trinitrotolueno
Nitrotolueno
CH3
Br
CH3
NO2
NO2
NO2
NO2 CH3 NO2
CH3
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Nombrar los siguientes compuestos:
NH2
Br
NH2 CH3
CH3 NO2 Br
Br CH3
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Naftaleno Antraceno Fenantreno
Pireno Criseno Benzopireno
Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos:
Bifenilo
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Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
OBSERVACIONES
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En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
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Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno
FORMULACIÓN
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Si nos dan la fórmula
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
NOMENCLATURA