Benceno liquido: más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).

¿Qué es el Benceno?

BENCENO

Conocido como ciclo hexatrieno es un hidrocarburopoliinsaturado de formula molecular C6H6 con propiedadesmuy diferentes a los ciclos alquenos.Se denomina compuesto aromático ya que forma parte de loscomponentes aromáticos presente en bálsamos y aceitesesencialesConstituye una inmensa cantidad de compuestos orgánicos.

PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO

Insoluble en agua pero si

en éter y alcohol etílico

Liquido incoloro de olor dulce

Sumamente inflamable

PF= 5C

PE= 80C

Densidad de

0,88gr/ml

El benceno se encuentra en el aire, agua y

suelo

Detención de olor a 60 ppm y sabor a 100 ppm

PROPIEDADES QUIMICAS DEL

BENCENO

DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO

Faraday en 1825

Como un de loscomponentes de unaceite que recogióde las tuberías degas del alumbrado(CH) Mitscherlich quien

logró medir su masamolecular a partir desu presión de vapor,estableciéndola en 78u, lo que correspondíaa una fórmulamolecular C6H6.

. El compuesto se había obtenidode la goma benjuí, lo que llevó aque se denominase bencina, yposteriormente benceno

ESTRUCTURA DEL BENCENOSu estructura fue determinada recién en 1931 de forma satisfactoria (linus Pauling)Problema: no era la complejidad de la molécula ensi, era consecuencia del limitado desarrollo de lateoría estructural de la época

DewarKlaus AmstrongLanderburg Thiele

ESTRUCTURA DEL BENCENO

Desarrolló una teoría sobre laestructura químicaorgánica basada en dos nociones:la tetravalencia del carbono (losátomos de carbono tiene cuatroelectrones en su última capa, asípueden formar cuatro enlacescon otros átomos) y la capacidadde sus átomos de formar enlacesentre ellos.

Usos

• Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos,como por ejemplo el estireno (en Styrofoam® y otros plásticos), cumeno(en varias resinas) y ciclo hexano (en nylon y fibras sintéticas).

• Síntesis orgánica: Como materia prima de fenoles, ciclo hexanos,estireno, cumeno, anhídrido maleico y derivado clorados, nitratos ysulfurados para la preparación de vinil benceno, pesticida, colorantes,plásticos y detergentes.

• Solventes de extracción.

Plásticos y detergentes Pesticidas

• Como disolvente y removedor para pinturas, barnices, adhesivos de caucho y lacas.

• Mezclas para combustibles de motores.

Disolvente para óleos, pinturas y

barnicesCombustible para motores

Profesiones en contacto.La lista de profesiones que pueden estar en riesgo deestar en contacto con benceno es extensa, destacandoentre ellos los trabajadores de petroquímicas,gasolineras, aparcamientos subterráneos, talleresmecánicos y en la industria del calzado. Además,pueden estar laboralmente expuestos al benceno:• Fabricantes de Baterías. • Soldadores. • Fabricantes de caucho y resinas. Fabricantes de masilla. • Fabricantes de pegamentos y adhesivos.• Fabricante de detergentes. • Terminadores de muebles. Fabricantes de colorantes. Bruñidores. •Operarios de producción del ácido carbólico. Operarios de producción del ácido maleico.

Toxicología. Efectos sobre seres humanos.

VIAS DE INTOXICACION

El benceno puede afectar al organismo si es inhalado, ingerido o si se tiene contacto con

la piel y con los ojos

EXPOSICION AGUDA

La inhalación aguda de benceno ha

producido inflamación de los nervios (polineuritis),

depresión en el Sistema Nervioso

Central y sensibilización

cardiaca.

SINTOMAS

Mareo, Euforia,

Vértigo,

dolor de cabeza,nauseas, inestabilidadal caminar,somnolencia,

edema pulmonar yrespiratoria

La exposición crónica al benceno ha producido anorexia y lesiónirreversible a los órganos productores de la sangre. Entre losefectos se incluyen anemia aplástica y leucemia.

Entre los signos y síntomas de laexposicióna largo plazo (crónica) a benceno seencuentran:Fatiga, nerviosismo, irritabilidad, visiónborrosa y dificultad para respirar. Loscontactos repetitivos del benceno con lapiel pueden provocar enrojecimiento,ampollas dermatitis seca y escamosa.

INTOXICACION CRONICA

Daño Hematológico.La acción depresiva se puede manifestar en las tres series deelementos figurados (eritrocitos, leucocitos y plaquetas). Por elcontrario, puede haber una acción excitadora o cancerígena sobre lascélulas hematológicas maduras o inmaduras (leucemia). Estasreacciones pueden ser a veces muy tardías , incluso varios añosdespués de cesada la exposición y constituyen la incógnita delpronóstico de los expuestos a benceno.

El crudo contiene altascantidades de benceno, unproducto químico tóxicoasociado a la leucemia ydiversos trastornos

inmunológicos.

Riesgo de incendio y explosión

El benceno es un líquido inflamable, cuyo vapor forma mezclasexplosivas o inflamables con el aire en una amplia gama deconcentraciones. El líquido desarrolla concentraciones vaporosas en

esta gama a temperaturas tan bajas como -11º C. Si no seobservan precauciones, a las temperaturas normales puedenpresentarse concentraciones inflamables cuando se almacena, manejao utiliza el líquido. El riesgo se hace más acusado cuando se produceun derrame o escape accidental del líquido.

Camión cisterna que transportaba benceno

Posibles sustitutos

• Tolueno.

• Xileno.

• Ciclohexano.

• Hidrocarburos alifáticos.

• Naftas disolventes.

• Alcoholes, quetonas, ésteres y derivados clorados del etileno.

Xileno Aditivos Nafta

Gasolineras

El estudio de la exposición laboral de los trabajadores de estaciones de servicio a compuestos

orgánicos volátiles (COVs) se basa principalmente en el control de la exposición a vapores de

gasolina, que por sus características y composición son los que están presentes en concentraciones

más elevadas en el ambiente, y más concretamente se centra en la determinación de hidrocarburos alifáticos y de benceno, tolueno y xilenos.

Los puntos de máxima exposición laboral a compuestos orgánicos volátiles son los

siguientes:

• Al atender la descarga de cisternas de carburantes donde el trabajador de la estación de

servicio tiene que estar presente para el control de la operación.

• Al varillar tanques para determinar el volumen de los mismos o comprobar el correcto

funcionamiento de la sonda de medición automática.

• En la operación de comprobación de medidas de aparatos surtidores.

• En el suministro de carburante a demanda del cliente (en estaciones de servicio

atendidas dicha operación se realiza de forma continua, con lo que habrá mayor

exposición).

En las estaciones de servicio existen principalmente dos puestos de trabajo: el expendedor-vendedor o expendedor y el responsable de la estación de servicio.

Las medidas preventivas para reducir al máximo la exposición de lostrabajadores de estaciones de servicio a vapores orgánicos son lassiguientes:

• Realización de procedimientos de trabajo en los que se describanlos riesgos, medidas preventivas y medios de protección a aplicaren las diferentes operaciones que se realizan, como son ladescarga, el varillado, la comprobación de la calibración de losaparatos surtidores y el suministro.

• Recuperación de vapores orgánicos en la descarga de cisternas.

• Eliminación de la medición manualen los depósitos mediante laimplantación de sondas de nivelelectrónicas para controlar el volumende hidrocarburos en los depósitos.

Medidas preventivas

• Instalación de la recuperación de vapores orgánicos en el suministro de vehículos en las

estaciones de servicio.

• Cambio progresivo de la concentración de aromáticos en los hidrocarburos para conseguir

una reducción de emisión de COVs a la atmósfera siguiendo las normativas europeas.

• Información y formación de los trabajadores.

• Protocolos de actuación en caso de derrames o salpicaduras.

Fuentes del BencenoEl benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales:

Fuentes Industriales. Fuedescubierto y producido en el siglo19 a partir del alquitrán. Hoy endía la mayoría se produce a partirdel petróleo. Debido a su extensouso, es una de las 20 sustanciasquímicas mas producidas en EstadosUnidos.Fuentes naturales. Las fuentesnaturales de benceno, entre las quese incluyen las emisiones volcánicas ylos incendios forestales, tambiéncontribuyen a la presencia debenceno en el medio ambiente. Elbenceno también se encuentra en elpetróleo, la gasolina y en el humo decigarrillos.

Alquitrán

Humo de cigarrillo

Hechos experimentalesrelativamente recientesindican que las distanciascarbono-carbono en lamolécula del benceno sonexactamente iguales, encontradicción con la formulade Kekulé que presentanenlaces simples y dobles,cuya longitud es diferente,en efecto se conocen lossiguientes valores:

Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)

Enlace doble carbono -carbono: 133 pm

Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm

Indica que la estructura real del benceno

que cada enlace carbono-

carbono no es ni simple ni

doble, sino un enlace de tipo intermedio.

se aplica a los casos en que no es posible lograr

para un compuesto una

formula estructural única

que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones

utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por

ejemplo)

La presentación real de la molécula,

entonces se considera como un hibrido de

resonancia entre varias

estructuras, que se denominan estructuras

contribuyentes o resonantes

La estructura real de la molécula de benceno es un hibrido entre

las dos estructuras contribuyentes que aquí se ilustran.

Desarrolla mediante

esferas de plumaflex el

modelo orbital del

benceno

A continuación abordaremos las principales reacciones

del benceno.

Halogenación:

La cloración y la bromación directa solo es posible en

presencia de un catalizador que debe ser un ácido de

Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico

(HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el

ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico

concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido

sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.