ALQUINOSLic. Eduardo Darío Verastegui Borja

¿QUÉ SON LOS ALQUINOS?

• Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono.

• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.

• Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

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PROPIEDADES FÍSICAS

• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades

físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e insolubles

en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja

polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

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• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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PROPIEDADES FÍSICAS

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Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62

propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69

1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71

3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73

TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS

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Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

ESTRUCTURA

• Para nombrar a los alquinos se siguen las normas IUPAC y el sufijo –ano se reemplaza por –INO.

• La posición del triple enlace se indica por su número en la cadena.

NOMENCLATURA

Cuando está como sustituyente se denomina –inilo.

CH3 CH2 C C : 1-butinil

Por ejemplo:

EJEMPLOS

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HC C C CH3

CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino

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PROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIONES QUÍMICAS

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Adición electrofílicaAdición de haluros de hidrógeno.

C C HH3C + HBr

H

H

Br

H3C

producto Markovnikov

Mecanismo:

ADICIÓN DE HIDRÓGENO

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Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis

C C R'R + 2H2

Pt, Pd, NiCH2R CH2 R'

C2H5C CC2H5 +Pd/BaSO4

H2quinoleína

H

C2H5

H

C2H5

Catalizador de Lindlar cis

MECANISMO DE LA HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

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La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno.

En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno.

ADICIÓN DE HALÓGENO

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Adición de halógenos.

C C HH3C + Br2

H

Br

Br

H3C

+

Br

H

Br

H3C

C C HH3C + 2Br2 C C HH3C

BrBr

BrBr

REACCIONES DE OXIDACIÓN

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Oxidación con KMnO4.

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos