1. INTRODUCCIN.En esta prctica de laboratorio sintetizaremos la para-nitroacetanilida, usando la acetanilida obtenida en el laboratorio anterior, para ello haremos uso del mecanismo de nitracin. Con esto se podr comprobar el carcter orto-para directos del grupo amino. Evaluaremos dos casos, en el primero usaremos la acetanilida sintetizada en la prctica anterior y en el otro caso usaremos acetanilida de un frasco de laboratorio. 2. OBJETIVOS.Sintetizar la p-nitroacetanilida, usando la acetanilida obtenida en el laboratorio anterior y usando acetanilida de un frasco de laboratorio.Comprobar el rendimiento de nuestro producto de acetanilida con acetanilida de un frasco de laboratorio.Tomar el punto de fusin de la p-nitroacetanilida.3. MARCO TERICO.Lanitracines la adicin del cido ntrico concentrado sobre un compuesto orgnico. En las reacciones de nitracin se sustituye un tomo de hidrgeno por un grupo NO2, obtenindose nitroderivados, RNO2, en los que el grupo NO2est unido a un carbono de un compuesto aliftico o aromtico mediante el tomo de nitrgeno.El benceno y sus derivados reaccionan ms fcilmente con el cido ntrico para formar nitrocompuestos aromticos. A veces basta con utilizar slo cido ntrico, pero, en general, se aade cido sulfrico concentrado para absorber el agua formada en la reaccin. El electrfilo es el in nitronio (NO2+).Este catin se genera por la accin del cido sulfrico sobre el cido ntrico. El cido sulfrico acta como un cido protonando al cido ntrico segn el equilibrio:H2SO4+ HNO3 H2NO3++ H2SO4-El in nitronio se produce porque el cido sulfrico es ms fuerte que el cido ntrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde agua.La adicin de la mezcla sulfontrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 C, por eso la realizaremos en un bao de hielo. Si se comienza a calentar demasiado adquirir un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, p-nitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros derivados.Hemos nitrado el compuesto obteniendo el ismero para.

Como la reaccin se hace en medio cido lo ms probable es que parte de p-nitroacetamida est en su especie protonada por lo que aadiremos agua para realizar la hidrlisis correspondiente.En este momento recogemos la p-nitroacetanilida en un Bchner mediante una filtracin a vaco. Ya nos encontramos en situacin para comenzar la desproteccin del grupo amino.Unahidrlisises la reaccin que tiene lugar entre una sustancia (normalmente una sal) y una molcula de agua. Las sustancias, al ser disueltas en agua se ionizan y se pueden combinar con los iones procedentes del agua: los hidroxilos (OH-) y los hidronios (H3O+).H2O H++ OH-Y la reaccin general puede escribirse como:AB + HOH AH + BOHUna reaccin importante de hidrlisis es la saponificacin de steres, donde las molculas de ster se disocian en dos fragmentos: uno se disocia con los protones para formar cido carboxlico y la otra con los iones hidroxilo para formar el alcohol.Casi siempre esta clase de reaccin suele necesitar la ayuda de un catalizador, que normalmente suelen ser cidos o bases.Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos. Esta clase de reaccin se puede realizar tanto en medios cidos como en bsicos siempre que estn fuertemente concentrados y se necesita tiempo para reposar. Esto es as por la escasa reactividad de las amidas frente a ataques nuclefilos por la cesin del par solitario del nitrgeno.El mecanismo de la reaccin es el que se describe a continuacin:

La hidrlisis se puede considerar la reaccin inversa a la condensacin, reaccin en la que dos molculas se ensamblan.4. EQUIPOS Y MATERIALES.EQUIPOSMATERIALES

04 Matraz erlenmeyer de 100 ml06 Pipetas graduadas de 10 ml01 Probeta de 20 ml01 Probeta de 50 ml02 embudo para filtracin02 vasos precipitados de 250 mL02 pizetas04 vasos precipitados de 100 mL02 vasos precipitados de 1000 mL02 soportes universales02 magnetos, cocina con agitacin.Bomba de vaco02 Matraz Kitazato 500 ml o 250 mlBalanza analtica02 Embudo para filtracin a vaco02 Tubos de Thiele con tapn de corcho06 capilaresTermmetro de 250C02 Esptulas04 Filtros15 mL de HNO3 concentrado25 mL de H2SO4 concentrado8 g de Acetanilida1000 ml agua destilada1000 ml agua destilada heladaBao de HieloAceite (para punto de fusin)200 ml Etanol helado200 ml Agua destilada (hielo)

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.6. RESULTADOS Y DISCUCIONES.Como vemos la nitracin de la acetanilida, el ion nitronio efectua el ataque electroflico en la posicin 4, en ese instante se deberan de formar una mezcla de productos coloreados, pero que con ayuda del exceso de cido sulfrico concentrado se diluyen. EL grupo nitro en en posicin orto debido a que el grupo anilida (-NH-CO-CH3) es un grupo orto para director y adems es un activante fuerte. Al final obtuvimos cristales amarillos en el caso de la acetanilida sintetizada en el laboratorio pasado, y con la acetanilida del frasco se obtiene unos cristales verdes.El proceso de purificacin que se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en caliente que en fro.La p-nitroacetanilida al momento de cristalizar se debe de usar la mnima cantidad de soluto posible, en este caso etanol. Luego se filtra en caliente, una de las muestras se recibi directamente en un bao de hielo esperando obtener inmediatamente los cristales, pero no se dio el caso.7. CONCLUCIONES.