SÍNTESIS DE FENACETINASÍNTESIS DE FENACETINA

SAMANEZ VERA YSAÍAS

TELLO PRETELL LUIS

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“

ABSTRACTEl objetivo principal de esta

síntesis es obtener FENACETINA a

partir de PARACETAMOL mediante la

síntesis de éteres de Williamson.

• La fenacetina se vendía como comprimidos en tabletas. Por años fueron usadas como analgésicos para aliviar el dolor y como antipiréticos para reducir la fiebre. Fue removida del mercado después de que se comprobó que la fenacetina era cancerígena cuando se ingería por largos periodos.

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LISTA DE MATERIALES Y REACTIVOS

(Síntesis de Bromoetano)MATERIALES• Matraz Erlenmeyer de 125 ml.• Balón de destilación con

corchos.• Condensador con mangueras.• Termómetro.• Estufa.• Olla.• Pera de decantación.• 2 vasos de precipitado de 50

ml.• Espátula.• Hielo

REACTIVOS• 15,75 ml de Etanol al

60%

• 27.5 ml de H2SO4 (conc.).

• 12.5 g de KBr.• NaHCO3 (saturado).

• CaCl2 (anhidro).• Agua destilada.

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Materiales y Reactivos(Síntesis de la Fenacetina)Materiales

• Equipo de reflujo.• Mortero• Vaso de precipitado

de 50 ml.• Matraz Erlenmeyer de

100ml.• Olla con hielo.• Embudo Büchner y

matraz Kitazato

Reactivos• 1 g de Na(s).• 7.5 ml de metanol

100%.• 1.51 g de

paracetamol(p-acetaminofenol).

• 4 ml de etanol al 100%.

• 1.12 ml de bromoetano.

• 15 ml de Agua destilada. 4

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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Reacciones Químicas Involucradas Preparación del bromoetano• Reacción principal

• Reacción secundaria

Síntesis de la fenacetina

Mecanismos de Reacción

• Preparación del bromoetano• • Paso preliminar : Ionizaciones:

• Paso 1: Protonación del etanol

• Paso adicional(interferencia) : formación del éter y el ácido bromhídrico

Mecanismos de Reacción

• Sintesis de la fenacetina• Paso 1: formación del metóxido de sodio

• • Paso 2: Desprotonación del acetaminofenol y reacción de

Williamson

Resultados generales• Espectroscopia de la fenacetina• Espectro Infrarrojo

Resultados generales• Espectro RMN del protón

Identificación del producto

• Determinación del punto de fusión en baño de aceite

• Punto de fusión=135 °C

Observaciones y conclusiones

• El desarrollo experimental con cantidades pequeñas provoca una propagación de errores en subsecuentes resultados.

• Es necesario trabajar a bajas temperaturas en toda operación experimental cuando se obtienen productos de bajo punto de ebullición(bromoetano).

• El proceso de cristalización fue inmediata, lo cual indica que el equipo de reflujo elimino gran parte del etanol(solubiliza a la fenacetina).

Detalles significativos

• Reconocimientos( aca agradeces al señor fernando y a la profe karin )

http://soydondenopienso.wordpress.com/2007/08/12/la-historia-de-la-aspirina/

http://www.cerlabs.com/experiments/10875407269.pdf

http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090209160751AA4EhMV

http://en.wikipedia.org/wiki/Phenacetin

BIBLIOGRAFÍABIBLIOGRAFÍA

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Muchas gracias por su amable

atención

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