BÚSQUEDA DE ALTERNATIVAS DE SÍNTESIS VERDES PARA REALIZAR LAS PRÁCTICAS DE SÍNTESIS DE ACETATO...

BÚSQUEDA DE ALTERNATIVAS DE SÍNTESIS “VERDES” PARA

REALIZAR LAS PRÁCTICAS DE SÍNTESIS DE ACETATO DE CELULOSA, SÍNTESIS DE

ACETANILIDA Y SÍNTESIS DE AZOCOLORANTE

Por Bryant Barrientos Castellanos

La industria química, hoy...

Innovación y desarrollo, crecimiento. Presión social, económica y ambiental. Demanda de eficiencia y efectividad. Competencia mundial. Química ambiental. Futuro. Química verde.


Química Verde

La química verde se define por Clark y Macquarrie (2002) como: “…el desarrollo sostenible de productos y procesos químicos más amigables al ambiente…”

Clark y Macquarrie proponen doce principios para la química verde:


Principios de Química Verde Prevenir la generación de desechos es mejor que tratarlos

o limpiarlos. La síntesis química debe maximizar la incorporación de

toda la materia prima. La síntesis química ideal debe utilizar y producir

sustancias no peligrosas. Los productos químicos deben ser diseñados

para no ser tóxicos. Los catalíticos son superiores a los reactivos. El uso de materiales auxiliares se debe minimizar.


Principios de Química Verde La energía que demanda una síntesis química debe ser

minimizada. Los materiales de desecho producidos deben ser

reutilizables. Los productos secundarios deben ser minimizados. Los productos químicos deben descomponerse en

productos inocuos. Los procesos químicos requieren un mejor control. Las sustancias deben de presentar el mínimo

riesgo de accidentes.


Síntesis de Acetato de Celulosa

Sustancias requeridas: Manual: algodón, anhídrido acético, ácido acético y

ácido sulfúrico. Literatura: algodón, anhídrido acético, yodo, MW*.

Tiempos estimados: Manual: 24 horas. Literatura: sin datos.

También se ha encontrado su síntesis

por líquidos iónicos. (Li, et. al., 2009)


*Irradiación por microondas

Síntesis de Acetanilida Sustancias requeridas:

Manual: anilina, anhídrido acético. Literatura: anilina, ácido acético, polvo de cinc, MW.

Tiempos estimados: Manual: sin datos. Literatura: sin datos.

También se ha encontrado su síntesis

por sustratos alifáticos (Ballini, 2009)

y por cloruros de acilo, MW (Tierney, 2005)


Síntesis de Naranja de Metilo Sustancias requeridas:

Manual: ácido sulfanílico, dimetilanilina, NaNO2, bicarbonato de sodio, NaOH, HCl.

Literatura: ácido sulfanílico, dimetilanilina, NaNO2. Tiempos estimados:

Manual: sin datos. Literatura: sin datos.

Soportados sobre resinas,

¿Síntesis Electroquímica?


Síntesis de Naranja II Sustancias requeridas:

Manual: ácido sulfanílico, 2-naftol, NaNO2, , NaOH, HCl.

Literatura: ácido sulfanílico, 2-naftol, NaNO2. Tiempos estimados:

Manual: sin datos. Literatura: sin datos.

Soportados sobre resinas,

¿Síntesis Electroquímica?


Objetivo General Diseñar y establecer rutas sintéticas que permitan realizar

las prácticas de “SÍNTESIS DE ACETATO DE CELULOSA”, “SÍNTESIS DE ACETANILIDA” y “SÍNTESIS DE AZOCOLORANTE” del curso de Química Orgánica II que se imparte a las carreras de Licenciatura en Biología, Licenciatura en Nutrición, Licenciatura en Química Biológica y Licenciatura en Química Farmacéutica en la Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia de la Universidad de San Carlos de Guatemala; siguiendo con los principios propuestos por Clark y Macquarrie, en todo cuanto sea posible.


Investigación 216 estudiantes de la Facultad de Ciencias

Químicas y Farmacia han realizado dichas prácticas en el año 2010, por lo que se ha proyectado que las metodologías sean lo más prácticas posibles, tomando en cuenta que la cantidad de reactivos a utilizar sirva para que los fines académicos se completen a cabalidad.


Síntesis de Acetato de Celulosa Métodología: en un tubo de ensayo alto, 1

pedazo de algodón, 5 gotas de anhídrido acético, MW (25s, 1450W), 1 gota de catalítico (H

2SO

4(conc), I

2, CaCO

3) con agitación, 1 gota de

agua, ~5mL de agua, filtrar en Hirsch.


Síntesis de Acetato de Celulosa Resultados:

Al reaccionar la mezcla de reacción se torna roja a café, libera mucho calor y al agregar agua se separa la celulosa.

Positivo con ácido H2SO

4(conc), la reacción es

“violenta” con ácido sulfúrico. Obtención de hulla (MW: 40s, 100%) Negativa para CaCO

3 e I

2.


Síntesis de Acetato de Celulosa Ventajas:

Menor tiempo (t = 5 – 10 minutos) Menos reactivos (beneficios económicos) No se utiliza ácido acético Menos desechos Menos tóxica (menor exposición)

Desventajas: Cualitativa


Síntesis de Acetanilida Métodología: en un tubo de ensayo alto, 5

gotas de anilina, 5 gotas de anhídrido acético, MW (20s, 1450W), 1 gota de catalizador (H

2SO

4(conc), I

2) con agitación, ~2mL de agua,

filtrar en Hirsch.


Síntesis de Acetanilida Resultados:

La solución se torna color dorado, libera calor y luego al agregar agua precipita la acetanilida, al filtrar, dejar secar y tomar su punto de fusión es de 113 – 114°C, lo cual indica alta pureza sin necesidad de purificaciones posteriores.


Síntesis de Acetanilida Ventajas:

Menor tiempo (5 – 10 minutos) Menor cantidad de reactivos y desechos Menor exposición Menos operaciones unitarias Obtención de producto puro



Síntesis de Naranja de Metilo Metodología: en una cápsula de porcelana

añadir una pizca de ácido sulfanílico, media pizca de nitrito de sodio, mezclar 1 – 2 minutos, y añadir la cantidad suficiente de dimetilanilina para humedecer la mezcla y una gota de agua, se agita y luego de observar el cambio de color se evapora la humedad, se macera el producto.


Síntesis de Naranja de Metilo

Resultados: Polvo color anaranjado chillante Al hacer una titulación ácido – base se

aprecia el cambio de color a pH ~ 4.


Síntesis de Naranja de Metilo Ventajas:

Menor cantidad de reactivos y desechos. Eficiencia (t = 5 – 10 min) Menor toxicidad Erradicación de reactivos Menos operaciones unitarias



Síntesis de Naranja II Metodología: en una cápsula de porcelana

añadir una pizca de ácido sulfanílico, media pizca de nitrito de sodio, mezclar 1 – 2 minutos, y añadir 1 pizca de 2-naftol y una gota de agua, se agita y luego de observar el cambio de color se evapora la humedad, se macera el producto.


Síntesis de Naranja II Resultados:

Polvo color rojo pardo. Altamente soluble en agua.


Síntesis de Naranja II Ventajas:

Menor cantidad de reactivos y desechos. Eficiencia (t = 5 – 10 min) Menor toxicidad Erradicación de reactivos Menos operaciones unitarias



Conclusiones Se logró el objetivo general, al encontrar y

diseñar rutas que cumplieran con uno ovarios de los principios propuestos por Clark y Macquarrie.

El proyecto puede tener trascendencia en el curso de Química Orgánica II mencionado anteriormente.

Las rutas que aquí se proponen

son aún mejorables.


Productos Obtenidos


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