sintesis benzocaina
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Procedimiento 1- Síntesis de N-acetil-p-toluidina El primer mecanismo consiste en transformar al grupo amino en la amida correspondiente, para protegerlo. El par electrónico libre situado sobre el átomo de nitrógeno de las aminas es el responsable de la nucleofilia y de la basicidad de éstas. La forma evidente de ocultar las propiedades básicas y nucleofílicas de las aminas es su conversión en compuestos en los que el par electrónico del nitrógeno esté conjugado con un grupo electrón-atrayente. [1] La conversión de aminas en amidas puede ser una buena solución para la protección de los grupos amino porque la deslocalización de la densidad electrónica asociada al átomo de nitrógeno disminuye la basicidad y la nucleofilia de este par electrónico. [1] CH 3 NH 2 + C H 3 O CH 3 O O O O CH 3 N H CH 3 O C H 3 OH + 2- Síntesis del ácido p-acetamidobenzoico La oxidación de tolueno a ácido benzoico con permanganato no aparece en los libros de química orgánica general, se supone a que debido a que no se tiene claro su mecanismo. Lo que se pudo apreciar es que la reacción se produce con un muy buen rendimiento. CH 3 CH 3 N H O CH 3 N H O O OH KMnO 4 H 2 O, 150 o C 3- Síntesis del clorhidrato del ácido p-aminobenzoico. Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
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Procedimiento
1- Síntesis de N-acetil-p-toluidina
El primer mecanismo consiste en transformar al grupo amino en la amida correspondiente, para protegerlo.
El par electrónico libre situado sobre el átomo de nitrógeno de las aminas es el
responsable de la nucleofilia y de la basicidad de éstas. La forma evidente de ocultar las
propiedades básicas y nucleofílicas de las aminas es su conversión en compuestos en los que el par electrónico del nitrógeno esté conjugado con un grupo electrón-atrayente. [1]
La conversión de aminas en amidas puede ser una buena solución para la protección de
los grupos amino porque la deslocalización de la densidad electrónica asociada al átomo de nitrógeno disminuye la basicidad y la nucleofilia de este par electrónico. [1]
CH3
NH2
+ CH3 O CH3
OO
O
O
CH3
NH CH3O
CH3 OH+
2- Síntesis del ácido p-acetamidobenzoico
La oxidación de tolueno a ácido benzoico con permanganato no aparece en los libros de química
orgánica general, se supone a que debido a que no se tiene claro su mecanismo. Lo que se pudo
apreciar es que la reacción se produce con un muy buen rendimiento.
CH3
CH3
NH
O
CH3NH
O
O OH
KMnO4
H2O, 150 oC
3- Síntesis del clorhidrato del ácido p-aminobenzoico.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos
carboxílicos.
La ácido p-acetamidobenzoico se hidroliza en medio clorhídrico para formar el ácido acético
y clorhidrato del ácido p-aminobenzoico El mecanismo de la reacción transcurre en los
siguientes pasos:
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
CH3
O
NH
O OH
H+
H
CH3
O+
NH
O OH
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo
H
OHCH3NH
O OH
O+HOH
CH3NH
O OH
Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
OH
O+
NH
O OH
CH3
H
H
H
OHOH
N+
O OH
CH3
H
Etapa 4. Eliminación de ácido acético
O+
OH
CH3
H
H
OHOH
N+
O OH
CH3
H HN
O OH
H
+
Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico
O+
OH
CH3
H
HN
O OH
H
+
H
HN+
O OH
H
Cl-
+O
OH
CH3
Síntesis de benzocaína
Finalmente, la benzocaína se prepara por la esterificación directa del ácido p-
aminobenzoico, empleando para ello etanol y H2SO4 concentrado
+ OHCH3H
+
O
NH2
O CH3
H
HN+
O OH
H
Cl-
CaCO3
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de
ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y
tiene el siguiente mecanismo:
O OH OH S
O
O
OH+
H
R
O+
OH
OH
CH3
HO
+
H
R
OOH
CH3
OH
R
OO
+
CH3
H
H
Cl-
H
H
HN+
O+
OH
H
+ OH2
Tras enfriar la mezcla en un baño de agua/hielo, se basifica (pH = 9) con una disolución de carbonato cálcico acuoso al 10%.
Cl-
CaCO3
H
H
HN+
O+
OH
H Cl-
H
H
HN+
O+
OH
H
H
H
HN+
O+
OH
H
CaCl2+
CaCO3
H
H
HN+
O+
OH
H
+
HN
O OH
H
