SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES,SINTESIS DE ACETAMIDAMARA DIAZGRANADOS1, DILAN BALLESTERO1, YULIS TORRALBO1, MARA ALEJANDRA NAVARRO1, ADOLFO LAMBIS2 UNIVERSIDAD DE CARATEGNA PROGRAMA DE QUIMICACARTAGENA DE INDIAS, 27 DE OCTUBREBRE DE 20141-(Estudiantes de qumica); 2- (Profesor)

RESUMENSe sintetizo el Ester, Acetato de etilo, valindonos del mtodo de Fischer, el volumen de acetato de etilo obtenido se mezcl con amoniaco y se guard por un cierto tiempo, con el fin de utilizar dicha mezcla en la sntesis de Acetamida por amoniolisisMARCO TEORICOEsterificacin: Los steres se sintetizan haciendo reaccionar cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de un cido como catalizador. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios hacia la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza que ster que estn formndose conforme avanza la reaccin.La reaccin de la esterificacin atraviesa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlato. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua.Amidas: El grupo amida es qumicamente polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones no compartido no est localizado sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra deslocalizado, por efecto de resonancia, en el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica ocasiona importantes consecuencias en la estructura de las protenas.Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy dbiles, pues mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a -0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho ms fuertes que los cidos carboxlicos, esteres, aldehdos y cetonas. Por esto las amidas son consideran bsicas.Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3).OBJETIVO Preparar en el laboratorio el acetato de etilo benzoico utilizando para ello la reaccin de esterificacin de Fischer Sintetizar Acetamida con el acetato de etilo preparado anteriormente Determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin

PARTE EXPERIMENTAL: ACETATO DE ETILOSntesis de Acetato de etilo

30 m L cido Actico + 40 m L Etanol al 95 % se adicionan en un matraz esfrico de 0.25 L

Se aadi luego y con agitacin constante 5m L de H2SO4 concentrado. Se implement un medio de refrigeracin y se procedi a calentar la mezcla por reflujo por un lapso de 30 minutos

Al finalizar el calentamiento por reflujo el matraz esfrico fue enfriado y su contenido se traslad a un sistema de destilacin y se procedi a destilar usando un bao de mara para ello.

El ster producto de la reaccin fue recogido en un Erlenmeyer de desprendimiento lateral al cual se le conecto una manguera para evitar escape de vapores del ster, el cual es bastante inflamable.

El destilado se traslad a un embudo de decantacin y se aadi una solucin de Na2CO3 agitando suavemente y con la precaucin de abrir la vlvula para liberar el gas C02 Cuando la capa de superior, la que contiene el acetato de etilo, no dio reaccin acida al papel de tornasol, Se separ de la capa inferior y de seco con MgSO4Se procedi a filtrar esta fraccin, y luego se destilo nuevamente, en un baln de desprendimiento lateral, recogiendo el destilado saliente, a una temperatura entre 75 y 78CEl destilado recogido a la temperatura anterior citada, se mezcl con amoniaco de manera tal, que por cada 24 m L de acetato recogido se adicionaron 35 m L de NH3

La mezcla obtenida se guard para la siguiente experiencia

PARTE EXPERIMENTAL: ACETAMIDA

DISCUSIN Y RESULTADOSEl montaje usado para la destilacin se asemeja al de la siguiente imagen:

La reaccin del proceso de esterificacin es la siguiente:

Del proceso de destilado, se obtuvieron en total 33 m L en la fraccin comprendida entre 75 y 78C.Se utilizaron 0.5 moles de cido actico y los 40 m L de solucin al 95% de etanol correspondan a: 30.02 gramos de Etanol o 0.65 moles, lo cual se calcul usando primero la concentracin para calcular la masa de etanol realmente presente en los 40m L de disolucin, y la densidad del etanol comercial, el reactivo lmite de la reaccin es el cido actico, al usar la densidad del acetato de etilo se tiene que, el porcentaje de rendimiento de la esterificacin fue de

%rendimiento= = 67.8%Dado que en la primera experiencia obtuvimos 33m L de acetato de etilo y se deba guardar una proporcin establecida, esto es, 35m L de NH3 por cada 24m L de ster, agregamos 49m L de NH3 puesto que el volumen de amoniaco tena que ser aproximadamente 1,5 veces el de ster, La reaccin que tuvo lugar al mezclar acetato de etilo y amoniaco y guardarlo durante varios das fue la siguiente:

En esta segunda reaccin hubo 0.34 moles de acetato de etilo, ms el volumen de solucin de amoniaco agregado (49m L) que corresponde a 13 gramos o 0.76 moles, esto se calcul teniendo en cuenta la concentracin de la solucin de amoniaco, para saber la masa de amoniaco realmente contenida en los 49m L y la densidad del amoniaco comercial. Durante la recoleccin del destilado, se recogieron 26.5m L en la segunda fraccin, esto es, la comprendida entre 210 y 225C que era la ms rica en acetamida, ya que el punto de ebullicin de la misma es de 222C, el reactivo limitante en esta etapa es el acetato de etilo.El porcentaje de rendimiento en la sntesis de acetamida fue por tanto el siguiente:

%rendimiento= = 71.1%Los resultados fueron satisfactorios y se dieron acuerdo a lo esperado, se obtuvo un porcentaje de rendimiento moderado alto.CONCLUSIONESSe logr adquirir durante la experiencia conocimiento acerca de las propiedades de los derivados de cidos carboxlicos como esteres y amidas, las sntesis se llevaron a cabo con buenos rendimientos, la amoniolisis de ster comprob ser una manera fcil de sintetizar aminas simples a condiciones de reaccin poco exigentes.

BIBLIOGRAFIA1. Prcticas de laboratorio de qumica orgnica. Universidad de Cartagena. 2. Qumica orgnica Morrison y Boyd quinta edicin.