Semana 18. Hidrocarburos Arom£Œticos y Compuestos Halogenados COMPUESTOS...

Click here to load reader

download Semana 18. Hidrocarburos Arom£Œticos y Compuestos Halogenados COMPUESTOS AROM£¾TICOS ¢â‚¬¢ En 1825 Michael

of 17

  • date post

    07-Nov-2020
  • Category

    Documents

  • view

    0
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of Semana 18. Hidrocarburos Arom£Œticos y Compuestos Halogenados COMPUESTOS...

  • Semana 18. Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos

    Halogenados

    Ing. Q. Rosangela Juárez

  • COMPUESTOS AROMÁTICOS

    • En 1825 Michael Faraday aisló un hidrocarburo denominado Benceno, que tiene la formula molecular C6H6. Los compuestos Aromáticos se derivan del benceno puesto que muchos de estos compuestos tienen olores fragantes.

    • En 1865 August Kekule propuso que los átomos de carbono en el benceno estaban ordenados en un anillo plano con enlaces sencillos y dobles alternados entre los átomos de carbono.

  • Resonancia del BENCENO

    • La resonancia del benceno es una explicación de la hipótesis de Kekule, el benceno tiene dobles y enlaces sencillos alternados, pero pueden tomar las dos representaciones de la imagen, en conclusión los enlaces del benceno no se toman ni como sencillos ni como dobles sino como una combinación de estos(hibrido) aunque su comportamiento se asemeja mas a un alcano.

    • Debido a esta resonancia se considera que el Benceno tiene un anillo aromático.Y la representación actual del BENCENO es un anillo AROMÁTICO.

    BENCENO C6H6

  • NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS

  • NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS DISUSTITUIDOS

    • En nomenclatura común para nombrar las ramificaciones del benceno se utiliza el prefijo orto( o-), si la ramificación esta en el carbono adyacente. Se utiliza el prefijo meta(m-), si hay un carbono de por medio del grupo alquilo y la ramificación, y se utiliza el prefijo para(p-) si esta separado por dos carbonos.

    • En la nomenclatura IUPAQ se enumera, dejando los sustituyentes en el numero mas bajo posible.

  • m-bromotolueno 3-bromotolueno

  • • Para compuestos aromático que tenga mas de 2 sustituyentes(ramificaciones), solo se utiliza nomenclatura IUPAQ, se enumeran y se le dan los numero mas bajos posibles a las ramificaciones.

  • El anillo como sustituyente(ramificación)

  • Propiedades Físicas PROPIEDADES FÍSICAS

    Los Compuestos Aromáticos que tiene solo un anillo generalmente son líquidos

    Son insolubles en agua debido a que son apolares( y el agua es polar)

    Son solubles en solventes orgánicos apolares “Semejante Disuelve a Semejante”

    Son menos densos que el agua

    Los compuestos aromáticos tiene puntos de fusión y ebullición mas altos comparados con los alcanos.

    Los isómeros para tienen punto de fusión mas altos que los meta y los orto.

    Estado físico: De 2 a 4 carbonos son gases. De 5 a 18 carbonos son líquidos y de 19 en adelante solidos.

  • Propiedades Químicas

    PROPIEDADES QUÍMICAS

    Los Compuestos Aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN, generalmente sustituye un Hidrogeno.

    NITRACIÓN ( Acido Nítrico HNO3 )

    SULFONACIÓN ( Acido Sulfúrico H2SO4 )

    HALOGENACIÓN ( F2, Br2, Cl2, I2)

    ALQUILACIÓN ó Reacción de Friedel Craft (R-Cl)

  • NITRACIÓN ( Acido Nítrico HNO3 )

    • En la nitración del benceno (HNO3 = HO-NO2) el grupo nitro (NO2) sustituye a un hidrogeno del benceno. Y ese hidrogeno se enlace con el –OH del acido nítrico para formar agua.

    • Se utiliza como catalizador el Acido Sulfúrico H2SO4

  • SULFONACIÓN ( Acido Sulfúrico H2SO4 )

    • En la sulfonación se utiliza como catalizador el calor.

  • HALOGENACIÓN ( F2, Br2, Cl2, I2)

    • Los halógenos son diatómicos F2, Br2, Cl2, I2, un átomo de halógeno sustituye a un hidrogeno del benceno, y el otro átomo del halógeno se une con el hidrogeno para formar el acido correspondiente.

    • El catalizador es una sal de hierro, depende del halógeno que se esta utilizando. FeCl3 o FeBr3

    ó

  • ALQUILACIÓN ó Reacción de Friedel Craft (R-Cl)

    • En donde R es un grupo alquil, puede ser cualquier cadena de carbonos. • El catalizador es AlCl3

  • Anillos Fusionados

  • HALUROS DE ALQUILO • Son compuestos halogenados, se pueden clasificar según al carbono que

    estén unidos, pueden ser primarios 1°, secundarios 2°, terciarios 3°

    También se pueden clasificar según al halógeno al que se encuentren unidos.

    USOS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO PAGINA 483, LIBRO DE QUÍMICA, KAREN TIMBERLAKE