UNIVERSIDAD DE COSTA RICAESCUELA DE QUMICASECCION QUIMICA ORGANICAQU-213 - Laboratorio Qumica Orgnica General I

Profesor: Carlos Arias

Disolventes

Carn:B12352

Estudiante: Montserratt Escobedo lvarez

Grupo:09

Nombre del Asistente: Juan Morice

I Ciclo 2015

MTODOS DE CLASIFICACIN DE DISOLVENTES

Introduccin

Una disolucin se forma cuando una sustancia se dispersa de manera uniforme a travs de otra (Brown, 2009). La disolucin est compuesta por dos actores principales: soluto y disolvente. Es soluto es la sustancia que est en menor proporcin, mientras que el disolvente est presente en mayor proporcin. En este caso se estudiarn las caractersticas y comportamiento de algunos disolventes, tomando en cuenta los distintos mtodos de clasificacin de los mismos. La clasificacin de los solventes se puede hacer segn su polaridad, proticidad y su habilidad donante. Los disolventes polares son aquellos que poseen uno o ms enlaces polares y tienen un momento dipolar neto. Un indicador cuantitativo de la polaridad de un disolvente es su constante dielctrica (). La constante dielctrica mide la capacidad relativa de una sustancia para interferir con la atraccin entre cargas de signo opuesto (Stermitz, 1988). Debe tomarse en cuenta que la prueba de polaridad no es determinante, ya que puede presentar condiciones intermedias y pueden actuar como polares y no polares. Sin embargo, observando la solubilidad de las sustancias y conociendo el comportamiento polar de alguna, se puede determinar la polaridad de la sustancia a la que no se le conoce. La proticidad corresponde a la habilidad de un compuesto de formar puentes de hidrgeno. Es aqu donde nace una clasificacin de los solventes: polar prtico y polar aprtico. Un solvente polar prtico, es aquel que es capaz de estabilizar las cargas al formar puentes de hidrgeno con ellas. Por otro lado, uno aprtico y polar, es aquel que es capaz de formar una capa fuerte de solvatacin[footnoteRef:1] solo alrededor de un catin, sin formar puente de hidrgeno. El solvente prtico es capaz de solvatar cationes y aniones porque ambos polos de su dipolo estn fcilmente disponibles (Laitinen, 1982). [1: Proceso donde se da laatracciny laasociacinde losiones de un solutoy lasmolculas de un disolvente. ]

En el momento que se necesite determinar si un disolvente es donador o no, se debe estudiar las interacciones intermoleculares entre bases y cidos de Lewis. El disolvente donador tiene pares de electrones no compartidos y acta como base de Lewis a un cido de Lewis. Esta interaccin no depende de la polaridad, sino del nivel de energa y los efectos estricos de los electrones (Prez, 2014).

Seccin experimental

A. Solubilidad: Se trabaj con una incgnita y al final se descubri su identidad mediante el anlisis de los datos obtenidos. Se agregaron 20 gotas de agua al tubo de ensayo junto con 4 gotas de la incgnita. Se deba determinar si era miscible o no. Se tuvo que escoger 3 disolventes junto con los patrones y determinar la miscibilidad. B. Determinacin de polaridad: En 4 tubos de ensayo se agreg una punta de esptula de cada compuesto patrn. Se agregaron 10 gotas de los disolventes patrones y la incgnita y as se determin el grado de solubilidad. C. Determinacin de habilidad donante: Se agreg un cristal de yodo a 10 gotas de la incgnita y a los disolventes orgnicos patrones y se observ el efecto de ste sobre ellos. D. Determinacin de propiedades fsicas: A la incgnita se le determin su punto de ebullicin, ndice de refraccin y densidad.

Resultados

Cuadro I. Determinacin de miscibilidad

AguaAcetonitriloMetanolDioxano

Incgnita (isopropanol)MiscibleMiscibleMiscibleMiscible

Patrn polar/ prticoEtanolMiscibleMiscibleMiscibleMiscible

Patrn polar/ aprticoAcetonaMiscibleMiscibleMiscibleMiscible

Patrn no polar/ prtico1-butanolParcialMiscibleMiscibleMiscible

Patrn no polar/ aprticoTetrahidrofuranoMiscibleMiscibleMiscibleMiscible

Cuadro II. Determinacin de polaridad AcetanilidaGlucosaParafinaNaI

Incgnita (isopropanol)No solubleLigeramente solubleNo solubleSoluble

Patrn polar/ prticoEtanolSolubleNo solubleNo solubleSoluble

Patrn polar/ aprticoAcetonaSolubleLigeramente solubleNo solubleSoluble

Patrn no polar/ prtico1-butanolSolubleSolubleSolubleSoluble

Patrn no polar/ aprticoTetrahidrofuranoSolubleSolubleNo solubleSoluble

Cuadro III. Determinacin de habilidad donante

Color de la disolucin de I2Donador/ No donador

Incgnita (isopropanol)Caf claroDonador

Patrn polar/ prticoEtanolCaf claroDonador

Patrn polar/ aprticoAcetonaCaf oscuroDonador

Patrn no polar/ prtico1-butanolCaf ms claroDonador

Patrn no polar/ aprticoTetrahidrofuranoCaf oscuroDonador

Cuadro IV. Determinacin de propiedades fsicas de la incgnita (Patm= 663,9 mmHg)

Punto ebullicin (C)ndice de refraccinDensidad

Temperatura (C)nDtemp

Incgnita #52-propanol7621,71,3780Ms denso

Cuadro V. Correccin punto de ebullicin y del ndice de refraccin junto con su porcentaje de diferencia

SustanciaMtodos correccin punto ebullicinnD20

Clausius-Clapeyron (C)Nomograma (C)Regla de Crafts (C)

Incgnita #52- propanol79,4780,272,651,3788

Cuadro VI. Comparacin ndice de refraccin entre el 2-propanol, etanol y acetonitrilo

SustancianD20 tericonD20 corregidoPorcentaje de diferencia

2-propanol1,37561,37880,23

Etanol1,36001,38

Acetonitrilo1,34402,59

Cuadro VII. Propiedades fsicas tericas del 2-propanol (incgnita #5)

Nombre y FrmulaEstructuraMasa molar(g/mol)Densidad (g/cm3)P.Ebullicin(C)P.Fusin(C)nD20

Isopropanol,Alcohol isoproplico,2-propanol

C3H8O60,090,786382-881,3756

Muestra de Clculos

Correccin ndice de refraccin:

1,3788

Correccin punto de ebullicin con Clausius-Clapeyron[footnoteRef:2]: [2: Los datos de entalpa de vaporizacin fueron tomados del Handbook of Chemistry and Physics, 84th]

Correccin punto de ebullicin con la Regla de Crafts:

Correccin punto de ebullicin con el nomograma:

Figura 1. Correccin del punto de ebullicin utilizando el nomograma.Discusin

El principal objetivo de la prctica era el obtener la identidad de la incgnita asignada en el laboratorio. Para eso se realizaron pruebas para poder saber su nombre. Igualmente se trabaj con una gran cantidad de disolventes orgnicos agrupados de acuerdo a su poder disolvente y segn sus caractersticas en cuatro grupos principales: polar/prtico, polar/aprtico, no polar/prtico y no polar/aprtico.

En la primer parte del experimento (observar Cuadro I) se determin la miscibilidad de varios disolventes escogidos inteligentemente (utilizando disolventes de distintos tipos) para poder compararlos con la incgnita. Como se puede ver en el Cuadro I todas las sustancias utilizadas, incluso la incgnita, fueron miscibles en los disolventes, a excepcin del 1-butanol que fue ligeramente miscible en agua. Con estos datos no se gener un panorama claro para poder identificar la incgnita, sin embargo se tienen las siguientes pruebas para completar la caracterizacin de la incgnita. Se logra concluir en esta seccin del experimento que la incgnita es polar, ya que se disolvi en agua, y como se menciona en la teora: lo semejante disuelve a lo semejante (Bruice, 2008), y como el agua es polar, la incgnita es polar. Una observacin por realizar es que como el 1-butanol no es miscible en agua, se puede asegurar que la molcula no presenta un comportamiento polar/prtico.

La parte del experimento correspondiente a la solubilidad ayud a clarificar un poco ms acerca de las caractersticas de la incgnita, ya que nos indicar la polaridad de la sustancia. Basndose en el concepto de lo semejante disuelve a los semejantes es como se determinar la polaridad y apoyndose en los resultados obtenidos en el Cuadro I. Analizando los datos del Cuadro II y sabiendo que la parafina es un compuesto no polar, se puede afirmar que la incgnita es Polar, ya que no se solubiliz la parafina en el disolvente. Por lo tanto, como la prueba de miscibilidad y polaridad afirmaron que la incgnita es polar, se puede finalmente determinar que se est trabajando con una sustancia polar como incgnita.

Tomando la parafina como parmetro para determinar la polaridad de los disolventes, se tienen las siguientes afirmaciones:

Disolventes polares (los que no se disolvieron en la parafina): incgnita, etanol, acetona y THF. Disolventes no polares (los que se disolvieron en la parafina): 1-butanol

Es, por lo tanto, el 1-butanol rechazado de nuevo, descartando que la incgnita sea un disolvente no polar/prtico. Por ende, esta prueba an categoriza a la incgnita dentro de los otros tres grupos de disolventes. Debe recalcarse que al comparar los resultados de las columnas del Cuadro II de la Acetanilida y la Glucosa (las otras dos sustancias se descartan porque los comportamientos de solubilidad fueron los mismos) nos acerca a que el disolvente es polar/aprtico, sin embargo no es una definicin clara. Esta hiptesis es cuestionable ya que slo se asemejan en que son ligeramente solubles y no debe ser una razn determinante para afirmar que es polar/aprtico.

Una observacin importante por hacer es que hubo que agitar varias veces los tubos de ensayo para ver si los slidos eran solubles, lo cual pudo generar algn tipo de error a la hora de determinar la solubilidad. La sustancia que pudo haber generado ms problema es la parafina, porque se pudo haber utilizado ms de la cuenta, haciendo que el disolvente no fuera suficiente para disolverlo. De esta forma, la prueba de solubilidad est propensa a mucho error, al igual que la de miscibilidad, porque se depende totalmente de la visin para obtener los datos. A la hora de realizar la prueba de los cristales de yodo se ayud un poco ms a determinar la identidad de la incgnita. Viendo los cambios de color tabulados en el Cuadro III, se pudo afirmar que todos los disolventes eran donadores, porque cuando se aada el cristal de yodo todas las disoluciones se pusieron de color caf. Esto muestra que el rango de absorbancia del yodo al pasar a color caf es de [460-480nm]. Debe notarse que los disolventes presentaron distintos tonos de caf. Estos tonos iban desde el tono caf ms claro, al claro y al oscuro. Aqu se muestra una similitud entre la incgnita y el etanol, ya que los dos cambiaron a color caf claro. Entonces se tiene otra hiptesis que apunta a que la incgnita es un disolvente polar/prtico. Por el anlisis realizado de las tres primeras partes del experimento (miscibilidad, solubilidad y habilidad donante) y por las hiptesis planteadas, se puede afirmar que la incgnita tiene posibilidad de ser un disolvente polar/prtico o polar/aprtico. Por la seccin de solubilidad se afirma que es aprtico ya que se present una similitud con la solubilidad en la Glucosa, Parafina y NaI, pero con la acetanilida no, lo cual no nos lleva a una afirmacin directa de la naturaleza de la incgnita. En la parte del anlisis de la habilidad donante, los resultados nicamente apuntan a que la incgnita es prtica por la semejanza de colores, lo cual puede considerarse una prueba un poco ms acertada. Por lo tanto, se sostendr momentneamente que la incgnita es un disolvente polar/prtico.

Como las pruebas anteriores no indicaron concretamente la identidad de la incgnita y como se tenan muchos disolventes, se procedi a realizar la determinacin de las propiedades fsicas de la especie a determinar. Al medir el punto de ebullicin de la incgnita se obtuvo un valor de 76 C. Como se trabaj con una presin atmosfrica de 663,9 mmHg se puede afirmar que el punto de ebullicin corregido va a estar por encima de esa temperatura, ya que conforme baja la presin, la temperatura de ebullicin disminuye. Observando la muestra de clculos y el Cuadro V se puede descartar el mtodo de la Regla de Crafts, porque la temperatura es menor a 76 C. Ahora para determinar cul temperatura es la ms exacta se hace referencia al informe realizado sobre Propiedades Fsicas, donde experimentalmente se determin que los datos corregidos con el Nomograma eran ms exactos. Por lo tanto, se toma el valor de 80,2 C como la temperatura de ebullicin de la incgnita. Revisando los puntos de ebullicin tericos de los disolventes que se iban a trabajar en la prctica del laboratorio, se tena entre los siguientes disolventes como candidatos a ser la incgnita por su punto de ebullicin terico: Etanol (78 C), Acetonitrilo (82 C), Ciclohexano (81 C) y t-butanol (78 C). Sin embargo, se puede descartar el ciclohexano y el t-butanol porque son disolventes no polares. De esta manera las opciones son etanol y acetonitrilo, haciendo que la eleccin de nuevo se haga entre un disolvente prtico y uno aprtico.

Como an el punto de ebullicin no define exactamente cul es la identidad de la incgnita, se procedi a determinar el ndice de refraccin, donde la medicin est reportada en el Cuadro IV. Realizando la correccin del ndice, como se observa en la muestra de clculos, se obtuvo un ndice de 1,3780. Al realizar los clculos de los porcentajes de diferencia entre los ndices de refraccin del etanol y el acetonitrilo (Cuadro VI) se ve que los datos estn desviados un 1,38% y 2,59% respectivamente. Sin embargo, en la prctica de laboratorio de Propiedades Fsicas, el mayor porcentaje de diferencia reportado fue de 0,18%, lo cual indica que el etanol y el acetonitrilo no terminan siendo aceptados, sin embargo, el ndice de refraccin del etanol es el que ms se aproxima. Una observacin importante que se hizo fue que cuando se estaba midiendo el ndice de refraccin se tuvo que volver a poner incgnita en el refractmetro, lo cual indica que se trata de una sustancia voltil.

Como se encontraban varias coincidencias y diferencias entre los datos para definir la identidad de la incgnita, se realiz la consulta para ver cmo proceder. Y se nos indic que con anterioridad se haba definido trabajar con dos disolventes que no iban a estar dentro de la lista de disolventes publicada en Mediacin Virtual. Por lo tanto, se prosigui a volver a comparar los datos de las propiedades fsicas obtenidas con una nueva tabla de disolventes, se lleg a la conclusin de que la incgnita era 2-propanol. Observando los valores del Cuadro VI y VII se puede ver la congruencia entre los datos tericos y experimentales. Por lo tanto, se puede llegar a la conclusin que la incgnita se trataba de un disolvente polar/prtico.

Tomando en cuenta que la incgnita corresponda a un disolvente polar prtico, se va a proceder a evaluar el comportamiento mostrado del etanol, ya que ste fue el disolvente polar/prtico elegido como patrn, para ver si como integrantes del mismo grupo presentan caractersticas similares. En la primera prueba de miscibilidad, se pudo observar que los dos alcoholes son miscibles en agua. Los alcoholes tienen un grupo alquilo no polar y un grupo OH polar al mismo tiempo. Esto llega a confundir a la hora de determinar si un alcohol es polar o no, pero la polaridad depende de qu tan grande sea el grupo alquilo. Al aumentar el tamao del grupo alquilo, la molcula se vuelve menos soluble en agua, es decir, se va haciendo menos polar. Existe una norma para determinar la solubilidad en agua de los alcoholes: si tienen menos de cuatro carbonos son solubles, los que tienen ms de cuatro son insolubles. En el caso del etanol y el 2-propanol, ambos fueron solubles, ya que poseen 2 y 3 carbonos respectivamente dentro de su estructura como se puede observar en la Figura 2.

Figura 2. Estructuras del etanol (izquierda) y del 2-propanol (derecha)

Al estudiar la segunda seccin del experimento para determinar si la acetanilida, la glucosa, la parafina y el NaI son solubles en el 2-propanol y el etanol surgieron situaciones interesantes. Con la parafina y el NaI no hubo diferencia de comportamientos. La parafina no es soluble el alcoholes, sino slo en ter, benceno y algunos steres, mientras que el NaI es soluble en agua y alcoholes alifticos[footnoteRef:3]. El problema se present con la glucosa y la acetanilida, ya que dieron resultados diferentes. Con respecto a la glucosa se nota una mala ejecucin de la agitacin del tubo de ensayo, porque la glucosa al ser polar, tuvo que haberse disuelto completamente en los dos alcoholes. En el caso de la acetanilida, sta si presenta una alta solubilidad en el etanol, mientras que el 2-propanol efectivamente no trabaja como disolvente con este slido, por lo tanto los datos obtenidos s son congruentes. Esto demuestra que la acetanilida es un compuesto orgnico con grupo polar y grupo no polar, ya que con el 2-propanol actu como no polar y como polar con el etanol. [3: Alcohol que contiene una cadena abierta o serie grasa de hidrocarburos (ejemplo el etanol e isopropanol)]

Con la prueba de yodo se observ que todas las combinaciones con los disolventes presentaron distintos tonos de caf. Esto indica que el yodo form un complejo con un donador. El yodo al ser no polar presenta casos donde no forma compuestos con disolventes polares, como por ejemplo con el agua, que incluso presenta una baja solubilidad. Sin embargo, cuando se mezcla yodo con algn alcohol s hay solubilidad a pesar de que el alcohol sea una sustancia polar. El caso del agua se puede explicar porque como el yodo al ser una molcula tan grande y tener los electrones externos tan alejados, puede polarizarse con el agua, aunque la solvatacin se hace difcil por el tamao del yodo. Lo que ocurre con los alcoholes es que al ser menos polares que el agua se hace ms fcil su solubilidad y se crean complejos. Estos complejos pueden ser visualizados por el grado de absorbancia, y con el color se puede realizar la clasificacin en disolvente donador o no donador.

Observando el anlisis hecho sobre el comportamiento del grupo prtico/polar se hallaron varias similitudes. Se vio que los dos compuestos estudiados fueron solubles en agua por la estructura molecular que poseen. Luego se observ que tuvieron comportamientos distintos de solubilidad con los slidos, sin embargo debe tenerse en cuenta la posibilidad del error humano a la hora de realizar el experimento. Tambin, se observ el mismo tono de color caf con la prueba de yodo en los dos disolventes. Igualmente, mientras se realizaba el experimento, se percibi el olor de las sustancias ya que eran muy fuertes. Entonces se pudo sentir el cierto parecido de las dos sustancias con respecto a su olor. Por lo tanto, se puede afirmar que al evaluar sustancias del mismo grupo de clasificacin de disolventes se pueden hallar muchas semejanzas entre ellas. Estas semejanzas podran ayudar en otra ocasin a definir la identidad de otra incgnita.

Referencias

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