UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICOFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura en Bioquímica DiagnósticaFarmacognosia y Fitoquímica

REPORTE 3“ACEITES ESENCIALES”

Equipo 2:Castellanos Mejía Ana LauraRamírez Vidal Juan Mauricio

Grupo 1002

Semestre 2016-I

Profra: M. en C. Brígida del Carmen Camacho Enríquez

Fecha de entrega: 05/10/2015

OBJETIVOS

General: Obtener el aceite esencial de la naranja dulce (Citrus sinensis) mediante la técnica de hidrodestilación para su posterior identificación mediante pruebas físicas y el conocimiento de su composición y propiedades.

Particulares:● Ejecutar correctamente la técnica de hidrodestilación mediante el conocimiento de

los fundamentos teóricos de la misma para poder utilizarla en experimentaciones posteriores y obtener resultados eficaces.

● Realizar la identificación del aceite esencial obtenido mediante la determinación de su índice de refracción y su espectro de infrarrojo para verificar la confiabilidad de los resultados experimentales.

● Manejar adecuadamente el equipo e instrumentación de laboratorio utilizados en las técnicas experimentales para su adecuada aplicación posterior.

INTRODUCCIÓN

Un aceite esencial es una mezcla de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma característico de algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal.

Se trata de productos químicos intensamente aromáticos, no grasos (por lo que no se enrancian), volátiles por naturaleza (se evaporan rápidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposición al aire.

Los aceites esenciales son característicos de determinadas familias vegetales y están presentes en distintas partes de la planta: en las flores (lavanda, jazmín, rosa), todo el árbol (eucalipto), hojas (citronela), madera (sándalo), raíz (vetiver), resina (incienso, mirra, benjuí) y cáscara (limón, naranja, bergamota).

Los aceites esenciales son muy inestables: volátiles, frágiles y fotosensibles. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos métodos:

- Destilación, por arrastre de vapor o hidrodestilación.- Extracción, que puede ser por presión en frío (exprimiendo sin calentar), por

enfleurage (maceración), entre otros. También se puede extraer aceites esenciales mediante su disolución en aceites vegetales.

Son muy concentrados, por lo que solo se necesitan pequeñas cantidades para lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).

También se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera más habitual de obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser abastecida por las fuentes naturales.

Están formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por unidades de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su estructura química grupos funcionales característicos: aldehídos, cetonas, ésteres, etc.

Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos diferentes, clasificados como aldehídos, fenoles, óxidos, ésteres, cetonas, alcoholes y terpenos. También pueden contener compuestos aún sin identificar.

METODOLOGÍA

Hidrodestilación.

● Pesar 100 g de materia prima (cáscara de Citrus sinensis).● Armar el sistema de hidrodestilación colocando sobre una parrilla de calentamiento

un matraz bola de fondo plano (con la materia prima y agua suficiente para cubrirla) al cual se le conectará una trampa de Clevenger (por ser el aceite a obtener menos denso que el agua, en caso contrario se utilizará una trampa de Dean-Stark) y a su vez, a esta se le colocará un refrigerante conectado a la toma de agua (ver figura 1).

● Cubrir el sistema con papel aluminio para mantener el calor en el sistema y proteger el producto de la luz (ver figura 1).

● Iniciar el calentamiento y aumentar gradualmente la temperatura hasta que se inicie la destilación, esperar y observar cuando comience a condensarse el aceite.

● Una vez obtenido un volumen de aceite adecuado (a consideración), detener el calentamiento, recolectar el aceite en un contenedor protegido de la luz y desmontar el sistema.

Figura 1. Montaje experimental para la hidrodestilación.

Identificación del aceite esencial.

● Medir el índice de refracción del aceite con ayuda de un refractómetro y comparar el resultado experimental con el valor teórico reportado en la literatura.

● Obtener el espectro de infrarrojo del aceite esencial e interpretar las bandas para determinar la presencia de los grupos funcionales presentes en el aceite y comparar con la composición química reportada en la literatura.

RESULTADOS

Materia prima: Naranja dulce (Citrus sinensis).Cantidad de materia prima utilizada: 100 g.Parte de la materia prima utilizada: Cáscara.Volumen de aceite obtenido: Aprox. 1 mL.

Figura 2. Naranja dulce (Citrus sinensis).

Tabla 1. Características del aceite esencial.

Característica Descripción

Olor Intenso, característico de la especie vegetal

Color Incoloro

Índice de refracción experimental 1.473 a 20 °C

Figura 3. Aceite esencial de naranja dulce.

Figura 4. Espectro de infrarrojo del aceite esencial de naranja dulce obtenido experimentalmente.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para la obtención del aceite esencial de naranja dulce se utilizó la técnica de hidrodestilación, la cual puede ser considerada como una variante de la técnica por arrastre de vapor, sin embargo, en la hidrodestilación se sumerge completamente la materia prima en agua, y con la aplicación de calor se extraen los componentes inmiscibles en esta que condensarán con ayuda del flujo de agua fría de un refrigerante. Por medio de esta técnica se obtuvo un volumen aproximado de 1 mL de aceite esencial de la naranja dulce (Citrus sinensis), pudo haberse obtenido un mayor volumen pues el tiempo de destilación fue de aproximadamente 3 horas a partir del montaje y el inicio del calentamiento, sin embargo se presentó un problema con el tubo refrigerante y se pudo solucionar sustituyéndolo por uno diferente, pero dicha situación redujo el tiempo neto de destilación del aceite a únicamente poco más de una hora.

Considerando que el aceite esencial de naranja tiene una densidad teórica reportada de 0.850 g/mL (Viuda-Martos, et. al., 2008) y el volumen obtenido experimentalmente fue de aprox. 1 mL, se realiza el cálculo de conversión de unidades correspondiente y se encuentra que se extrajeron 0.850 g de aceite esencial, y al relacionar esta cantidad con la de materia prima inicial (100 g), se obtiene un rendimiento de 0.85 % (p/p), valor de extracción aceptable, pues la literatura reporta un rendimiento de extracción de entre 0.5 y 2 % para aceites esenciales.

El aceite esencial obtenido presentó un aroma intenso característico de la naranja y una coloración totalmente transparente. La literatura reporta para el aceite esencial de naranja una coloración transparente ligeramente naranja, sin embargo, el aceite esencial obtenido

por hidrodestilación tiene un nivel de pureza un poco menor que el obtenido por otras técnicas como el arrastre de vapor, por lo cual no se observó esa ligera coloración naranja.

Con ayuda de un refractómetro se determinó el índice de refracción experimental del aceite esencial obtenido, el cual tuvo un valor de 1.473 a 20 °C. Para el aceite esencial de naranja, la literatura reporta un valor de índice de refracción de 1.47 a 20 °C (Viuda-Martos, et.al., 2008), el cual coincide con el valor experimental, por lo cual se puede decir que el producto obtenido mediante la hidrodestilación corresponde al aceite esencial de la naranja dulce.

Finalmente se realizó el espectro de infrarrojo del aceite esencial obtenido, en el cual es posible observar los principales grupos funcionales contenidos en la muestra. Para la identificación del producto obtenido a partir de la interpretación del espectro de infrarrojo, primeramente debemos conocer la composición química del aceite esencial de naranja, la cual se indica a continuación:

Tabla 2. Componentes químicos mayoritarios del aceite esencial de cáscara de naranja dulce (Citrus sinensis) (Stashenko, et. al., 1996).

Compuesto Composición (%) Clasificación

Limoneno 96.62 Monoterpeno

β-mirceno 1.72 Monoterpeno

β-pineno 0.53 Monoterpeno

α-pineno 0.47 Monoterpeno

Citral-Z 0.15 Aldehído

Citral-E 0.18 Aldehído

Otros 0.32 Aldehídos, compuestos terpénicos y alifáticos

Como se observa en la tabla anterior, el compuesto predominante en el aceite esencial de naranja es el limoneno (96.62 %) y en menor medida el β-mirceno (1.72 %), sin embargo existen también compuestos con grupos aldehído, aunque en un porcentaje menor al 1 %.

Figura 5. Estructura química del limoneno.

Figura 6. Estructura química del β-mirceno.

Figura 7. Estructura química del citral.

Figura 8. Estructura química del pineno.

En el espectro de infrarrojo obtenido para el aceite esencial de naranja se observan dos bandas en la región I (región ácida Y-H) que va de 3000 a 4000 cm -1, una de ellas de intensidad débil a 3072.35 cm-1, la cual puede corresponder a enlaces Csp2-H presentes en los monoterpenos, este tipo de bandas aparecen generalmente alrededor de los 3100 cm-1; la otra se encuentra a 2911.79 cm-1, es de intensidad fuerte y puede corresponder a enlaces Csp3-H, también presentes en los monoterpenos y en el resto de los compuestos constituyentes del aceite.

En la región II (región de enlaces múltiples) que va de 1400 a 3000 cm-1 se observan varias bandas de intensidad débil a media, mayormente entre 1500 y 1700 cm-1, las cuales pueden corresponder a grupos carbonilo, presentes en los aldehídos que componen el aceite. Se observa otra banda a 2340.93 cm-1, la cual podría corresponder a un grupo aromático, sin embargo en la composición principal del aceite esencial de naranja no figura ningún compuesto con esta característica, por lo cual se podría asociar esta banda a algunas impurezas del producto.

Finalmente, en la región III (huellas digitales) que va desde 400 hasta 1400 cm -1, se encuentran varias bandas de intensidad débil a fuerte, las cuales son características del aceite esencial.

CONCLUSIONES

Se obtuvo el aceite esencial de naranja dulce mediante la técnica de hidrodestilación, con un rendimiento aproximado del 0.85 %. Al producto obtenido se le determinó el índice de refracción, encontrando un valor de 1.473, coincidente con el valor teórico reportado en la literatura (1.47). Igualmente, se obtuvo el espectro de infrarrojo del aceite, y al interpretarlo se pudo encontrar asociación de la mayoría de las bandas con los grupos funcionales presentes en la composición química reportada en la literatura para dicho producto. La realización de las pruebas anteriores, así como las características organolépticas del producto, permiten decir con seguridad que efectivamente se obtuvo el aceite esencial de la naranja dulce. Se utilizó adecuadamente el instrumental de laboratorio, efectuando las técnicas con éxito.

REFERENCIAS

● Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. España: ACRIBIA.● Kuklinski, C. (2003). Farmacognosia. Barcelona: Ediciones Omega.● Viuda-Martos, M., et. al. (2008). Antifungical activity of lemon (Citrus limon),

mandarin (Citrus reticulata), grapefruit (Citrus paradise) and orange (Citrus sinensis) essential oils. 19: 1130-1138.