I. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL CARBONO. HIBRIDACIONES. - Estructura electrónica: 1s2 2s2 2p2 - Hibridaciones de orbitales: los orbitales s y p se hibridan para dar lugar a un número igual de

orbitales híbridos sp semejantes en forma y energía. a) Hibridación sp3: orbital 2s + 3 orbitales 2p → 4 orbitales sp3

- En esta hibridación los cuatro orbitales sp3 se disponen en configuración tetraédrica y, en el

carbono, cada uno contiene un electrón que es aportado para formar un enlace covalente tipo σ (orbital de enlace ubicado en el eje entre los dos núcleos). Esta hibridación es característica de los enlaces simples entre el carbono y otros carbonos u otros átomos.

- Esta hibridación también se da en otros elementos cuando forman enlaces simples, como el

oxígeno (con dos electrones en dos de los orbitales híbridos y uno en cada uno de los otros dos) en la molécula de agua o en el grupo –OH, o el nitrógeno (con dos electrones en uno de los orbitales híbridos y uno en cada uno de los otros tres) en la molécula del amoniaco o en el grupo –NH2.

b) Hibridación sp2: orbital 2s + 2 orbitales 2p → 3 orbitales sp2

- En esta hibridación los tres orbitales sp2 se disponen en un mismo plano al que es perpendicular

el orbital p restante que no se ha hibridado. En el carbono, cada orbital sp2 contiene un electrón que es aportado para formar un enlace covalente tipo σ, mientras que el orbital p también contiene un electrón para formar un enlace con otro orbital p generando un enlace tipo π (localizado fuera del eje entre los núcleos y paralelo a él). Esta hibridación es característica de los enlaces dobles.

- Esta hibridación también se da en otros elementos cuando forman enlaces dobles, como el

oxígeno en la molécula de O2 o en el grupo —C=O, o el nitrógeno en la molécula de N2 o en el │ grupo —C=NH. │

II. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES Y FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1.- HIDROCARBUROS

Compuestos de H y C

Alicíclicos Saturados (alcanos)

Alifáticos Alquenos

Hidrocarburos Cíclicos Insaturados Alquinos Aromáticos 1) Alcanos (hidrocarburos saturados): CnH2n+2

En ellos los carbonos están unidos mediante enlaces simples. Se nombran usando prefijos que indican el número de carbonos: Met- (1), Et- (2), Prop- (3), But- (4), Pent- (5), Hex- (6), etc., y la terminación “-ano”. Pueden ser lineales y ramificados. Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 4-metil 5-etil octano │ │ CH2 CH3 │ CH3 Radicales alquilo. Ejemplos: CH3- metilo; CH3-CH-CH3 isopropilo; R- alquilo │ 2) Alquenos: CnH2n.

Contienen dobles enlaces entre carbonos. Se nombran con la terminación “-eno”. Ejemplo: CH3-CH=CH-CH3 2-buteno Isomería CIS-TRANS R1 R2 R1 H C=C C=C H H H R2 CIS TRANS

3) Alquinos: CnH2n-2

Contienen triples enlaces entre carbonos. Se nombran con la terminación “-ino”. Ejemplo: CH≡CH Etino

4) Cíclicos

Se nombran usando el prefijo “ciclo-“ Ejemplo: CH2 ciclohexano

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

5) Aromáticos

Ejemplo: C6H6 benceno. En el benceno todos los carbonos presentan hibridación sp2 Los compuestos aromáticos presentan formas de resonancia (distintas disposiciones de los

enlaces dobles y sencillos que son indistinguibles).

2.- ALCOHOLES Y FENOLES 1) Alcoholes.

Poseen un grupo hidroxilo (-OH): R-OH. Se nombran usando la terminación “-ol” Ejemplos: CH3-CH2-OH etanol, CH3-CH-CH3 2-propanol │ OH

Si el compuesto contiene otro grupo que determina la terminación de su nombre, la presencia de un hidroxilo se indica con el prefijo “hidroxi-“. Ej.: CH3-CH-CH2-COOH Acido 3-hidroxi- │ butanoico OH

2) Fenoles.

Derivados hidroxilados del benceno (2) (1) Ejemplos: -OH fenol; CH3-CH2- -OH paraetilfenol

orto- (1) meta- (2)

3.- ALDEHIDOS Y CETONAS Compuestos que contienen un grupo carbonilo C=O 1) Aldehidos. El grupo carbonilo esta al final de una cadena. Se nombran con la terminación “-al”

Ejemplos: CH3-C=O etanal; CH2=CH-C=O propenal │ │ H H

2) Cetonas. El grupo carbonilo esta en medio de una cadena. Se nombran con la terminación “-ona”

Ejemplos: CH3-C-CH3 propanona (acetona) ║ O CH3-CO-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ona Tautomería CETO-ENÓLICA R1-CO-CH2-R2 R1-C=CH-R2 │ OH Forma CETO Forma ENOL

4.- ACIDOS CARBOXILICOS

O Compuestos que contienen un grupo carboxilo: -C Se nombran con la terminación “-oico” OH Los compuestos con grupo carboxilo tienen carácter ácido R-COOH R-COO- + H+ Acido Ion carboxilato Ejemplos: CH3-COOH ácido etanoico (acético) CH3-CH2-COONa propanoato sódico

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS 1) Esteres: Producto de la reacción de un ácido y un alcohol R1-C-O-R2 ║ O R1-CO-OH + HO-R2 R1-CO-O-R2 + H2O Acido Alcohol Ester Ejemplo: CH3-COO-CH2-CH3 acetato de etilo 2) Anhídridos: Unión de dos ácidos con pérdida de agua Ejemplos: CH3-C-O-C-CH3 anhídrido acético ║ ║

O O O

CH2OH-CHOH-C O- 1-fosfoglicerato │

O--P--O- ║ O

5.- COMPUESTOS CON AZUFRE

1) Tioles: Como los alcoholes pero con un grupo sulfidrilo (tiol, -SH) en vez de hidroxilo Ejemplo: CH3-CH2-SH etanotiol 2) Tioésteres: Producto de la reacción de un ácido y un tiol R1-COOH + HS-R2 R1-CO-S-R2 + H2O 6.- COMPUESTOS NITROGENADOS 1) Aminas: Derivados del amoniaco. Se nombran con la terminación “-amina” NH3 R-NH2 R1-NH R1-N-R3 │ │ amoniaco amina R2 R2 primaria amina amina secundaria terciaria Ejemplos: CH3-CH2-NH2 etilamina; CH3-N-CH3 trimetilamina │ CH3 2) Iminas: Contienen un doble enlace carbono-nitrógeno. Se nombran con la terminación “-imina”

Ejemplo: CH3-CH2-CH=NH propilimina 3) Amidas: Contienen el grupo -C-NH2. Se nombran con la terminación “-amida”. ║ O Ejemplo: CH3-CO-NH2 acetamida CH3 │ 4) Compuestos con grupo guanidino: R-NH-C-NH2 Ejemplo: -OOC-CH2-N-C-NH2 ║ ║ NH NH2

+ Creatina 7.- HETEROCICLOS Compuestos cíclicos con uno o más átomos distintos del carbono. Ejemplos: O furano pirano pirrol imidazol pirimidina purina indol EJEMPLO DE BIOMOLÉCULA CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES

OO N

N NH

NH

N

N

N

N

N

NH

purine

CUADRO-RESUMEN

(Lehninger capítulo 3; los demás textos recomendados también contienen cuadros o listas semejantes. Ver también el capítulo apéndice del Devlin, dedicado a repasar la química orgánica. Finalmente, repasar también los capítulos “Compuestos del carbono” y “Reacciones de los compuestos del carbono” de los programas de química I y II, respectivamente, del bachillerato)