Quimica_organica

I.E.D. RESTREPO MILLÁN J.N. Material Didáctico Elaborado por: Gladys García B. Clei 6 [email protected]

1

OBJETIVO

Desarrollar las competencias científicas y de solución de problemas que permitanestudiar la importancia de las reacciones de la química orgánica, la estructura del átomode Carbono, los modelos atómicos, las reglas para unirse y formar nuevas sustancias,teniendo en cuenta la importancia de éstos en la estructura de la materia y su interaccióncon la sociedad y la tecnología en la búsqueda para mejora la calidad de vida.

LOGROS1. Describe, argumenta, y analiza las propiedades y el comportamiento del átomo decarbono y de las funciones que se derivan de él.2. Describe, interpreta y clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo consu estructura y sus características.INDICADORES DE LOGRO1 Analiza las características, la estructura del átomo de carbono y su importancia en lamateria viva.2. Identifica la composición química de las sustancias orgánicas.3. Describe la clasificación de los compuestos orgánicos diseñando mapas conceptualesutilizando la herramienta tecnológica Cmaptools4. Analiza e interpreta la formulación y nomenclatura en química orgánica.5. Resuelve ejercicios relacionados con la temática de la unidad.6. Observa y analiza videos interactivos, lecturas digitales y páginas Web que permitanreforzar la temática de la unidad.

COMPETENCIAS:Interpretar situaciones:

• Comprensión e interpretación de la temática de la guía.• Descripción de compuestos orgánicos presentes en la materia viva.

Establecer condiciones:1. Aplicación de conocimiento en la solución actividades propuestas2. Elaboración de mapas conceptúales

Plantear y argumentar hipótesis:1. Interpretación de la nomenclatura orgánica en la solución de ejercicios2. Elaboración de conclusiones.3. Formulación y resolución de preguntas.

Valorar el trabajo en ciencias naturales:• Posicionamiento argumentado sobre relaciones ciencia, tecnología, ambiente y

sociedad.

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE

www.docutrack.com Clic

k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com

mailto:[email protected]

http://www.docu-track.com/index.php?page=38



2

LECTURA INTRODUCTORIA.

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco dequímica orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. La químicaorgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivosen este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una conpropiedades químicas y físicas diferentes. Hay sustancias de la química orgánica queforman parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de compuestos de la quimicaorgánica tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono esun elemento tan especial? Este es el motivo por el cual estudiaremos con detalle éstaunidad.El carbono (C) aparece en el segundo periodo de la tabla periódica y tiene cuatroelectrones de enlace en su capa de valencia. Al igual que otros no metales, el carbononecesita ocho electrones para completar su octeto.

PREGUNTA PROBLEMATIZADORA:

¿Cuál es la importancia del átomo de Carbono que lo hace un elemento al que se lededica todo el estudio de la química orgánica?

DESARROLLO DEL TEMA

Desde tiempos primitivos se empezaron a manipular los materiales existentes en lanaturaleza aun sin saber que eran, y que hoy clasificamos como sustancias orgánicas.Inicialmente las fibras y los fluidos animales se utilizaron en su estado natural.Gradualmente, sustancias como el azúcar o el alcohol se fueron purificando y usandopor sus propiedades especiales.

Durante la edad media se obtuvieron accidentalmente compuestos como eter y acetona,pero no se consideró que pertenecieran a una categoría especial. En 1675, N. Lemerypublicó un libro titulado Cours de Chymie, en el cual dividía los compuestos naturalesen tres grupos, según su origen: minerales, vegetales y animales. Esta fue la primeraclasificación de las sustancias.

La química orgánica estudia las sustancias de origen natural o sintético quecontienen carbono.

Actividad 1.1. Consultar los trabajos de Lavoisier y Berzeluis en el desarrollo de la química

orgánica.2. El conocimiento actual de la química orgánica destaca a Kekulé y Jacobus Van´t

Hoff , cuales fueron sus aportes?

Propiedades Generales del átomo de Carbono:Aunque el carbono no es uno de los elementos más abundantes de la corteza (menos del1%) se conocen muchos más compuestos del mismo que del resto de los elementos,exceptuando el hidrógeno. El carbono tiene tendencia a formar tanto cationes como

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





3

aniones, forma principalmente enlaces covalentes, se une a otros átomos de carbonoformando largas cadenas proceso llamado concatenación. El átomo de carbono puedeenlazarse mediante enlaces sencillos, dobles y triples. Actualmente existen más de 5millones de compuestos orgánicos.

Las principales fuentes de los compuestos orgánicos son:El petróleo, el gas natural, el carbono mineral y los seres vivos.Los compuestos orgánicos contiene en sus moléculas Carbono e Hidrógeno,frecuentemente Oxigeno y/o Nitrógeno, ocasionalmente Fósforo y Azufre y raramentehalógenos y /o metales.

Características de los compuestos de Carbono:1. Estabilidad: energía de enlace alta.2. Numero de átomos de carbono: normalmente grande.3. Los compuestos orgánicos están formados por un número restringido de

elementos.4. Se encuentran sistemas de cadena abierta o acíclicos y cadena cerrada a cíclicos.5. Los compuestos orgánicos están constituidos por átomos enlazados por fuerzas

covalentes que pueden sencillos, dobles o triples.6. Los compuestos orgánicos contienen muchos isómeros.7. Existen muchos productos orgánicos que han sido sintetizados en el laboratorio

y que tiene aplicación en medicina, plásticos, plaguicidas, pinturas, etc.

Actividad 2:1. El Carbono es un elemento con características únicas como tetravalencia, geometría

tetraédrica y concatenación ilimitada; explique en que consiste cada de estaspropiedades.

2. Los compuestos orgánicos presentan propiedades como: polaridad, isomería,solubilidad. Explique cada una de éstas propiedades.

Estructura Molecular de los Compuestos Orgánicos: La estructura molecular de loscompuestos orgánicos presenta grupos funciones que pueden ser: hidrocarburos,oxigenados y nitrogenados.

El compuesto orgánico más simple es el metano, de fórmula molecular CH4, el cualconstituye el “gas natural” utilizado para cocinar. Veamos su molécula:En el centro se ubica el átomo de carbono, enlazado a 4 átomos de hidrógeno.

Para representar las moléculas orgánicas se utilizan: la fórmula molecular, la formulaestructural y las fórmulas estequiométricas.

Actividad 3Explicar cual es la función de la fórmula molecular y la fórmula estructural.Dar ejemplos.

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





4

Grupos FuncionalesDebido al gran número de compuestos orgánicos se hizo necesario desarrollar unsistema de clasificación sistémica. La característica estructural que ha permitidoclasificar los compuestos conforme con su reactividad se llama grupo funcional. Ungrupo funcional es un átomo (o átomos) que se comporta químicamente de maneraparecida en todas las moléculas en las que forma parte.

Nomenclatura de los compuestos Orgánicos:La nomenclatura es el conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrarcompuestos.Partes que integran el nombre de un compuesto orgánico:Esta integrado por una raíz o prefijo: indica el número de átomos de Carbono queconforman la molécula; y por una terminación o sufijo, que denota la naturaleza delgrupo funcional o el grado de instauración.

PrefijosNumero de Carbonos Prefijo

1 Met2 Et3 Pro4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non

10 Dec11 Undec12 Dodec13 Tridec14 Tetradec15 Pentadec20 Eicos

Funciones Orgánicas Nombre de la Función Grupo Funcional Sufijo

Alcano CC enlace sencillo anoAlqueno C=C enoAlquino C triple enlace C inoAlcohol OH ol

Eter O éterAldehído CHO alCetona CO onaAcido COOH icoAmina NH2 aminoAmida CONH2 amidaNitrilo CN nitrilo

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





5

Actividad 4.Representar la fórmula estructural del metano, etano, propano, butano, pentano,hexano y heptano.

ALCANOS.Carecen de grupo funcional el miembro mas sencillo es el metano. Presentan comofórmula general:

Los cuatro primeros integrantes del grupo tienen nombres comunes: metano, etano,propano y butano; desde el 5º en adelante el sufijo lleva la terminación ano y el prefijodependiendo el numero de átomos de carbono que tenga la estructura.Reglas:

1. El sufijo que designa a un alcano es "ano".2. Se selecciona la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de

forma continua. El nombre del alcano de cadena continua de la molécula quetenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga,sirve como nombre base de la molécula.

Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadenacontinua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más largano necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS AROMÁTICOS

ACICLICOS ALICICLICOS

Alcano Cicloalcanos

Cicloalquenos

HOMOCICLICOS HETEROCICLICOS

Alquenos

Alquinos

CnH2n + 2

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





6

3. Numérense los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debecomenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos quellevan sustituyentes.

Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrásustituyentes en los C3 y C4.

4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número quecorresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.

La presencia de un grupo metilo (CH3) sobre C3 se indica así: 3metil y lapresencia del grupo etilo (CH3CH2) sobre C4 se indica así: 4etil (lanomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, losllamamos grupos alquilos.

5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres seseparan de los números mediante guiones y los números entre si mediantecomas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.

De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es: 4etil3metilpentano.

Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces,el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica medianteun número y varios números se separan mediante comas.

2,3 – dimetilbutano 3– etil – 2,3 – dimetilhexano

La sustitución de un átomo de hidrógeno de un alcano, por cualquiera de loshalógenos F,Cl, Br,I da orígen a los haluros de Alquilo. Ejemplo:

Tetracloruro de Carbono (Cloroformo)

5,5,6 – tricloro 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





7

Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.

Ejercicios para desarrollar en clase: escribir la formula estructura de: a) 2,2dimetilpentano. b) 2,4dimetilhexano c) 3metil3 etilheptano d) 2metil3isopropilpentano.

Actividad 5: Represente las formulas estructurales de: 1. a) 2metilpentano b) 3,4dimetil – 5 etilheptano c) 3,4 dimetilpentano d) 2,5,7 trimetiloctano e) 2,3dibromo 4etilpentano.2. Consultar como se obtiene el metano y para que se usa.3. Calcule el número de Hidrógenos, unidos a un Alcano, cuyo número de Carbonos es 9, escriba la fórmula molecular y estructural del compuesto.4. Escribir la fórmula estructural del alcohol: C3H8O

CICLOALCANOS

Además de formar cadenas abiertas, el carbono tiene la propiedad de formas ciclos. Loscicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadenaabierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo. Ejemplos:

ciclopropano ciclohexano ciclobutano

Los sustituyentes en el ciclo se nombran indicando sus posiciones por números, usandola menos combinación de estos.

clorociclopropano 1etil4metilciclohexano bromociclobutano

Ejercicios para desarrollar en clase: representar los siguientes cicloalcanos:

Ciclopentano, metilciclobutano y bromociclopentano.

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





8

Actividad 6.Representar los siguientes cicloalcanos: ciclohexano, cicloheptano , yodociclopentano,2,3dimetil4etilciclohexano 1,3dietilciclobutano

ALQUENOS

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie dereglas:

1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono máslarga que contenga al doble enlace.

2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlacetengan los números más bajos posibles.

3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" delnombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena máslarga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".

4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que lecorresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número secoloca antes del nombre base:

2 penteno

5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante sunombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1 hexeno

Ejercicios para desarrollar en clase: representar los siguientes Alquenos: a) 2metilbuteno b) 2metil2buteno c) 4etil4isopropil2octeno d) 3,4dimetil3hexenoe) 3propil2hepteno f) 3clorociclopeno g) 3bromo6etil1,4ciclohexadieno

Actividad 7.Representar los siguientes alquenos:a) 3hexeno b) 4,5dimetil2penteno c) 1buteno d) 2,6dietil2heptenoe) 3cloropropeno f) 1,4 pentadienog) Consultar en dónde se encuentra el eteno o etileno y para que se usa. Utilice losbuscadores Web.

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





9

ALQUINOS

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que laterminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continuamás larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el tripleenlace son indicadas por números.

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace,comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

2 metil – 3 – hexino 4 etil – 2 – heptino

Ejercicios para desarrollar en clase. Representar los siguientes Alquinos:

a) Etino o acetileno. b) propino c) butino d) isopropilacetileno. e) 2,2,5trimetil3hexino f) 3,3dimetilbutino g) 6metil4isopropil2heptino.

Actividad 8.Representar los siguientes alquinos:a) 4heptino b) 2etil3hexino c) 1butino d) 4,5dimetil2pentinoe) 3bromopropino f) 2,2,5trimetil3hexino g) 3,3dimetilbutino

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Se agrupan aquí el benceno como representante de los compuestos aromáticos y susderivados. Son anillos o ciclos de 6 carbonos con tres dobles enlaces, pueden sernormales y ramificados, siempre insaturados.

Benceno (Federico Kekulé, 1865)

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





10

Derivados del benceno

Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyentea la palabra benceno. Ejemplo:

Etilbenceno Nitrobenceno Clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído

Los derivados disustituídos del benceno son tres: el orto, el meta y el para.

orto meta para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

Ejercicios. Representar : a) odibromobenceno b) mcloronitrobenceno c) pclorotolueno

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com





11

Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números queindiquen las posiciones relativas de las mismas. Si los grupos son iguales lasecuencia será la de menor combinación de números y si los grupos son diferentes,se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.

Ejercicios:

Representar: a) 1,2,3 trinitrobenceno b) 2,4dinitrotolueno c) 3bromo5cloronitrobenceno d) 2cloro4nitrofenol

Actividad 9.Representar los siguientes compuestos aromáticos:a) oclorofenol b) mbromotolueno c) pnitroanilina d) 5bromo2cloronitrobenceno e) 3bromo5cloroanilina f) pentabromobencenog) pentametilbenceno

¡Exitos! “ El que persevera Triunfa… .”

Gladys García Benavides

Click t

o buy NOW!

PDFXCHANGE


k to buy N

OW!PDFXCHANGE

www.docutrack.com




Quimica_organica

Documents

Transcript of Quimica_organica