Unidad 4

ALUMNA…….MARIA ITZEL SAUCEDO

GARCIA

MAESTRA ……..ERIKA OROPEZ BRUNO

MATERIA ……..QUIMICA

LIC…..BIOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculasque contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couperson conocidos como los "padres" de la química orgánica.es.wikipedia.org/wiki/Química_orgánica

Clasificación según los grupos funcionales

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

Éter

Amina

Aldehido

Cetona

Carboxilo

Éster

Amida

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula molecular

Nombre

Fórmula semidesarrollada

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano eswikipedia.org/wiki/Alcanos.

Heptano

Nonano

Decano

La terminación sistémica de los alcanos

es ANO. Un compuestos con esta

terminación en el nombre no siempre es

un alcano, pero la terminación indica

que es un compuesto saturado y por lo

tanto no tiene enlaces múltiples en su

estructura.

www.alonsoformula.com/organica/alcan

os

es.wikipedia.org/wiki/Alcano

Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por

cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano

a un radical, e identificamos los que están presentes.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e

hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es

CnH2n+2,[1] y para cicloalcanos es CnH2n.[2] También reciben el nombre de

hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no

presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales

como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es

de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá

después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no

para alcanos cíclicos).

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

alquinos

Los alquinos son hidrocarburos

alifáticos con al menos un triple enlace -

C≡C- entre dos átomos de carbono. Se

trata de compuestos metaestables

debido a la alta energía del triple enlace

carbono-carbono. Su fórmula general es

CnH2n-2.

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas

reglas similares a las de los alquenos.

Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que

contenga el o los triples enlaces.

La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple

enlace tengan los números más bajos posibles.

Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple.

Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-

C≡C-CH3, hept-2-ino.

Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:

octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.

Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble

enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se

indican mediante su nombre y un número, de

http://www.quimicaorganica.net/alquinos.ht

ml

Nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.

www.quimicaorganica.org/alquinos.html

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos

que con igual fórmula molecular (fórmula química no

desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los

átomos que conforman su molécula, presentan estructuras

moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos

compuestos reciben la denominación de isómeros. Por

ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son

isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%

ADa

La mayoría de los grupos

funcionales se nombran usando

ya sea un sufijo o un prefijo Sin

embargo algunos grupos

funcionales se nombran solo

como prefijos, y se aplican las

mismas reglas que para otros

prefijos.

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma

como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se

numera otorgándole el localizador más bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.h

tml

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl , o al-ghawl

, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a

aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo

hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de

forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos

hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser

primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de

hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran

enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una

bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química

CH3CH2OH.

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y

sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico.

Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico,

alcohol propílico, etc.

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del

hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo

de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se

trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del

carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-

butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo

hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos

OH que se encuentre

quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/.../00046-los-

alcoholes.ht

Los alcoholes se

caracterizan por reemplazar

un hidrógeno de un

hidrocarburo saturado por un

hidroxilo (OH). La

nomenclatura tradicional

antepone la palabra alcohol

y da la terminación ílico al

prefijo que indica cantidad

de átomos de carbonos.

Ejemplos:

Alcohol metílico: CH3.OH

Alcohol etílico: CH3---

CH2.OH

www.monografias.com ›

Quimica

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes

con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el

éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres

simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida

del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con

la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.

Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi

entre los nombres de los hidrocarburos de los que

provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y

metano-oxi-etano según IUPAC.

Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son

radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o

aromático.

es.wikipedia.org/wiki/Éter_(química

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano

según IUPAC.

Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o

distintos. R puede ser alifático o aromático.

Reacción de formación:

CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico,

dimetiléter o metano-oxi-metano

Propiedades

Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan

en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos

explosivos.

Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm

La nomenclatura de los ésteres consiste en

nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que

parten del oxígeno, terminando el nombre en

éter. Veamos algunos ejemplos

www.quimicaorganica.org/eteres.html

•Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados

por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los

alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol

por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical

orgánico

aldehidos.galeon.com/

Se pueden obtener a partir de la

oxidación suave de los alcoholes

primarios. Esto se puede llevar a cabo

calentando el alcohol en una

disolución ácida de dicromato de

potasio (también hay otros métodos

en los que se emplea Cr en el estado

de oxidación +6). El dicromato se

reduce a Cr3+ (de color verde).

También mediante la oxidación de

Swern, en la que se emplea

dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de

oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Esquemáticamente el proceso de

oxidación es el siguiente:

La doble unión del grupo carbonilo son en parte

covalentes y en parte iónicas dado que el grupo

carbonilo está polarizado debido al fenómeno de

resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en

posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería

tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la

deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan

con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser

débil , las cetonas también se obtienen de la

deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen

de un alcohol secundario e igualmente son

deshidratados como permanganato de potasio y se

obtienen con una reacción débil , si la reacción del

alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

Los aldehídos aromáticos como el

benzaldehído se dismutan en

presencia de una base dando el

alcohol y el ácido carboxílico

correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH +

C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas

correspondiente en una reacción

exotérmica que a menudo es

espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado

por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos

átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en

donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos

a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional

carbonilo es el de mayor relevancia en dicho

compuesto orgánico, las cetonas se nombran

agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual

provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;

etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a

los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:

metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el

grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-

oxopropanal).

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C

3%ADmica)

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de

carbono unido con un doble enlace covalente a un

átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo

carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos

carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace

con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los

alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos

reactivas que los aldehídos dado que los grupos

alquílicos actúan como dadores de electrones por

efecto inductivo

www.alonsoformula.com/organica/cetonas

.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un

grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia

de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al

menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional

carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las

cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual

provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se

puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está

unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no

es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-

oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de

carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo

de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo,

es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos,

aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo

que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas

suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que

los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones

por efecto inductivo

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales

alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será

asimétrica.

Isomería

Las cetonas son isómeros de los Aldehídos de igual número de carbono.

Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En

casos específicos)

Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química)

Los aldehídos son compuestos orgánicos

caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO: Es decir, el grupo

carbonilo -C = O está unido a un solo

radical orgánico. Se pueden obtener a

partir de la oxidación suave de los

alcoholes primarios. Esto se puede llevar a

cabo calentando el alcohol en una

disolución ácida de dicromato de potasio

(también hay otros métodos en los que se

emplea Cr en el estado de oxidación +6).

El dicromato se reduce a Cr3+ (de color

verde). También mediante la oxidación de

Swern, en la que se emplea sulfóxido de

dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo,

(CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente

el proceso de oxidación es el siguiente:

Forman los siguientes tipos de reacciones: ADICION

NUCLEOFILICA: Se adiciona para dar un ácido carboxílico. OH H |

C O + HCr O4 - + H+ R - C - O - CrO3H R | H OH | R - C = O + H+ +

HCrO3- REDUCCIÓN: Los aldehídos a alcoholes primarios y las

cetonas a alcoholes secundarios. O || H OH ð Ciclopentanona

Ciclopentanol OXIDACIÓN: CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- ð 2Ag

+ CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

http://aldehidos.galeon.com/propiedad

es.html

Qué es un Aldehído? son compuestos orgánicos caracterizados por

poseer el grupo funcional -CHO. Se denomina como los alcoholes

correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al.

Propiedades Físicas (ambos)Los aldehídos que se

encuentran en estado liquido van de C2 a C12 (numero de

carbonos).Las cetonas se encuentran en estado liquido de

C3 A C12 (numero de carbonos).A partir de C13 ambos se

encuentran en estado solido.

Usos en la industriaAldehídos:Como germicidas,

conservadores de muestras, como aislantes (baquelita).La

vainilla se utiliza como saborizante y perfumería. La

fabricación de resinasPlásticosSolventesPinturasPerfumes

y antisépticos Esencias

http://www.slideshare.net/massieu/aldehido

s

Aldehído - Wikipedia, la enciclopedia libre

es.wikipedia.org/wiki/Aldehído

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer

un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a

diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se

encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el

grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho

compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -

ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;

heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar

posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por

ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el

grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-

oxopropanal).

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono

unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es

lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,

ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo

diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser

menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos

alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto

inductivo

es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química

Las cetonas

Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los

aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica

su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La

primera de la serie es la propanona que se conoce con el

nombre común de acetona.

Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas

proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de

ananá y la octanona en el queso Roquefort.

quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-

cetonas.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ejemplo

s-cetonas_asimetricas..PNG

cetonas alifáticas

resultan de la oxidación moderada de los

alcoholes secundarios. si los radicales

alquilo r son iguales la cetona se denomina

simétrica, de lo contrario será asimétrica.

isomería

las cetonas número de carbono.

las cetonas de más de cuatro

carbonos presentan isomería de

posición. (en casos específicos)

las cetonas presentan tautomería

ceto-enólica.

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C

3%ADmica) son isómeros de los aldehídos

de igual

AmoníacoAmina

primaria

Amina

secundaria

Amina

terciaria

Las aminas son compuestos

químicos orgánicos que se

consideran como derivados del

amoníaco y resultan de la

sustitución de los hidrógenos

Ejemplos

Aminas primarias: anilina, ...

Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales

y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas

primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.

Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de

hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno

con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el

nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace

N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las

aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los

alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de

ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores

que los de los éteres de peso molecular semejante. Las

aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de

ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias

de pesos moleculares semejantes.

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3

Dimetilamina o

metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-

CH3

Etilpropilamina o

etilaminopropano.

CH3

|

N-CH3

|

CH3

Trimetilamina o

dimetilaminometano.

CH3

|

N-CH2-CH2-CH3

|

CH2-CH3

Etilmetilpropilamina o

metiletilaminopropano. N-

etil,N-metilpropanoamina

Ejemplos:

http://es.wikipedia.org/wiki/Ami

na

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo

carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden

sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y

carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH

ó CO2H.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_c

arbox%C3%ADlico

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros,

debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

http://www.quimicaorganica.org/acidos-

carboxilicos/427-propiedades-fisicas-de-

los-acidos-carboxilicos.html

Cuando el grupo

carboxilo es la función

principal se antepone la

palabra ácido al nombre del

hidrocarburo correspondiente

acabado en -oico.

Acidos carboxílicos y derivados

www.telecable.es/personales/albatros1/qui

mica/.../acarboxi.htm

En el caso de hidróxidos de metales alcalinos y la

amina más simple (o amoníaco) las sales

resultantes poseen un carácter iónico y son

normalmente solubles en el agua. Los metales

pesados como plata, mercurio presentan en sus

sales un enlace que tiene más carácter covalente

(ejemplo3), y su solubilidad en agua es

reducida, sobre todo para ácidos que tienen cuatro

o más átomos del carbono.

Reducción de ácidos carboxílicos.

Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres se

pueden reducir a alcoholes empleando un agente

reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio

(LiAlH4).

es.wikipedia.org/wiki/Ácido_carboxílico

RC

OO

H

+

Na

HC

O3

RCOO (-)

Na(+) + CO2

+ H2O

RC

OO

H

+

(C

H3)

3N:

RCO2(-)

(CH3)3NH(+)

RC

OO

H

+Ag

OH

RCO2δ(-)

Agδ(+) + H2O

Reacciones de los ácidos carboxílicos:

Formación de sal

Debido a su acidez reforzada, los ácidos carboxílicos

reaccionan con las bases para formar sales iónicas,

como se muestra en las ecuaciones

siguientes:

http://html.rinco

ndelvago.com/a

cidos-

carboxilicos-y-

sus-

derivados.html