Instituto tecnológico de cd Altamirano

Materia: Química

Lic. Biología

1 semestre

Profra: Erika Oropeza Bruno

Alumno: Milton Alonso Cruz

QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCION ALA QUIMICA ORGANICA

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que

estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono

formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y

otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.

Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los

"padres" de la química orgánica.

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas,

proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son

compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos

orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la

ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas,

perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en

las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa

de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que

forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial

configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de

hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).

Hidrocarburos

El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de

hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono,

formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,

dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno,

se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el

ciclohexano.

Aromáticos: estructura cíclica.

La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta

molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de

hidrógeno formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una

configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros

carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas

(lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

COMPUESTOS INORGÁNICOS:Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso

carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.

Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.

Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor,

y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.

Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.

Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente

eléctrica: son "electrólitos".

Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante

reacciones sencillas e iónicas.

COMPUESTOS ORGÁNICOS:

Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en

pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.

El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran

complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.

Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de

los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O.

Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y

ebullición bajos.

La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que

tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos:

alcohol, éter, cloroformo, benceno.

No son electrólitos.

Reaccionan lentamente y complejamente.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO

El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son

compuestos de elevado peso moleculas, constituyendo cadenas abiertas

El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del

diamante y el grafito que son cristalinos.

La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527 C, hierve a 4200 C.

De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras

geométricas regulares

El ciclo propano y el ciclo butano son inestables.

Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano.

TIPOS DE CARBONOS DE ACUERDO A SU POSICIÓN

Primarios.- Si están en los extremos

Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos

contiguos

Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos

contiguos

Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro

carbonos contiguos

Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo

periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12

Da (dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su

último nivel de energía los que determinan todas sus

propiedades químicas.

•La Capacidad De Enlace Del Átomo De Carbono.

La configuración electrónica del átomo de carbono en estado normal es 1s²,

2s², 2sp²; los dos electrones (p) están en orbitales diferentes (2px y 2py). De

acuerdo con esta información el carbonó reaccionaria con el hidrógeno para

formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente.

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

Con esta distribución electrónica el átomo de carbono tiene cuatro orbitales de

valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribución, es

necesario invertir cierta cantidad de energía, debido a que un electrón ha sido

promovido del nivel de energía 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso

y como compensación, el átomo de carbono adquiere la capacidad para

formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la

estabilidad de la molécula resultante y compensara la energía invertida en la

promoción de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposición, el

carbono puede compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro

átomos de hidrógeno o de cloro, convirtiéndose en un átomo tetravalente.

IMPORTANCIA , ESTRUCTURA DE GRUPOS

FUNCIONALES

Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una

conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la

molécula que los contiene. Estas estructuras remplazan a los átomos

de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los

grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente

por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados

del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos

funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las

que están presentes.

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados

exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces

sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos

del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por

ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada

uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los

dos primeros.

a) Propiedades y usos de los alcanos.

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano

es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos

y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta

el número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como

grasas, aceites y ceras.

El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran

cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

ALQUENOS

Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre

átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como

fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos

que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno,

propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena

principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina

en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número

localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los

localizadores más bajos al doble enlace

¿Qué son?Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener

uno o más triples enlaces, carbono-carbono.

¿Cómo se nombran?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero

terminando en "-ino".

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples

enlaces en su molécula.

•En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con

preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con

igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir,

iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula,

presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes

propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros

cuya fórmula molecular es C2H6O.

Isomería en Química Orgánica

Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.

Isomería constitucional o estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula

molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus

átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen

componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las

cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más

conocidos son el isopentano y el neopentano

somería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus

grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en

diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde

existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los

átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un

ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula

molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o

cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de

isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y

óptica..

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano

(isobutano ó terc-butano):

En química orgánica podemos ver que algunos

átomos se unen entre sí formando moléculas.

Estas moléculas dan ciertas características a las

cadenas hidrocarbonadas.

Estas uniones moleculares reciben el nombre de

grupos funcionales.

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los

hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos

hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El

término se hace también extensivo a diversos productos

sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más

grupos alcoholes.

Usos

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y

disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos

químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,

pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la

desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites

y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos

y en la flotación de minerales.

El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,

lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y

líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante

sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico

intermedio y desinfectante.

Ejemplos:

Formula :

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los

dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres

simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica

cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter

etílico.

Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los

hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según

IUPAC.

Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R

puede ser alifático o aromático.

Reacción de formación:

CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o

metano-oxi-metano

Propiedades Físicas:

El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.

Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

Usos

Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

Ejemplos:

¿Que son los aldehídos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un

solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de

los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol

en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros

métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El

dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la

oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO,

dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en

parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al

fenómeno de resonancia.

•Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa

al grupo carbonilo presentan isomería tautomería

Propiedades físicas:

Ejemplos:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un

grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a

diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra

unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo

funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto

orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al

hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,

heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a

los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil

cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se

utiliza el prefijo oxo

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un

doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo

diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el

oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen

ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan

como dadores de electrones por efecto inductivo.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los

alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los

puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los

compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que

aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Ejemplos:

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran

como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los

hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan

uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o

terciarias, respectivamente.

Nomenclaturas

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del

amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se

llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que

tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina

secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales

iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran

empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que

se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo

amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3

Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3

|N-CH3

|CH3

Trimetilamina o dimetilaminometano.

CH3

|N-CH2-CH2-CH3

|CH2-CH3

Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanoamina

Ejemplos:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se

caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo

carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden

sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).

Se puede representar como COOH ó CO2H.

Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-

COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son

electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno

del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas

condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o

hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón

que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-

COO-.

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación

–oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y

anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan +

oico)

Ejemplos:

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo

Derivados

En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los

siguientes compuestos:

Ésteres:

Anhidridos:

Haluros de ácido

Amidas:

Nitrilos:

Nomenclatura

•Ácidos carboxílicos.

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la

palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -

oico.

Bibliografía:

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http://www.telecable.es/personales/albatros1/

quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm