Química orgánica1

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27/08/2013 1 Arrhenius Los ácidos como sustancias que se disocian en el agua para formar iones H 3 O + . Las bases son sustancias que se disocian en solución acuosa para formar iones hidroxilo Brønsted-Lowry Un acido es una sustancia que dona (da o cede) un ion hidrogeno (proton) H + , una base es una sustancia que recibe o acepta un ion hidrogeno. Lewis Un acido es una especie que puede aceptar pares de electrones para formar un nuevo enlace, una base es una especie que donar pares de electrones para formar un nuevo enlace Fórmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces de la molécula en una representación plana Fórmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces Carbono-Hidrógeno C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

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    Arrhenius Los cidos como sustancias que se disocian en el agua para formar

    iones H3O+. Las bases son sustancias que se disocian en solucin

    acuosa para formar iones hidroxilo

    Brnsted-Lowry

    Un acido es una sustancia que dona (da o cede) un ion hidrogeno(proton) H+, una base es una sustancia que recibe o acepta un ionhidrogeno.

    Lewis

    Un acido es una especie que puede aceptar pares de electrones paraformar un nuevo enlace, una base es una especie que donar pares deelectrones para formar un nuevo enlace

    Frmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces de la molcula en

    una representacin plana

    Frmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces Carbono-Hidrgeno

    C C C C C C C C C C

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

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    Frmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.

    Frmula Global: Indica el nmero total de tomos de cada especie mediante subndices

    CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

    C10H22

    Frmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.

    Frmula Global: Indica el nmero total de tomos de cada especie mediante subndices

    CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

    C10H22

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    Se llama ismeros a dos ms sustancias que poseen la misma frmula

    global pero diferente estructura qumica. La isomera se clasifica en:

    Isomera de Cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas

    estructurales difieren nicamente en la disposicin de los tomos de

    carbono en el esqueleto carbonado

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    Isomera de posicin: Es la que presentan sustancias cuyas frmulas

    estructurales difieren nicamente en la posicin de su grupo funcional

    sobre el esqueleto carbonado.

    Isomera de funcin: Es la que presentan sustancias que con la misma

    frmula molecular presentan distinto grupo funcional.

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    Segn sus uniones carbono-carbono los carbonos se clasifican en:

    Primario: Carbono unido slo a un carbono

    Secundario: Carbono unido a dos carbonos

    Terciario: Carbono unido a tres carbonos.

    Cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos

    Carbono

    primario

    Carbono

    secundario

    Carbono

    terciario

    Carbono

    cuaternario

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    Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto

    guion, es donde se dibujan slo los enlaces carbono-carbono y en cada

    vrtice entre las lneas indica que hay un carbono y se omiten los

    hidrgenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

    Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

    2-metil-propano

    2,2-dimetil-propano

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    Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

    stas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la

    terminacin il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)

    Se indica su posicin en la cadena anteponiendo el nmero del carbono al cual

    estn unidas.

    Si son mas de una ramificacin del mismo tipo se les antepone el prefijo que

    indique la cantidad de ramificaciones, si son dos di, si son tres tri, si son cuatro

    tetra,etc.

    Estas se ordenan por orden alfabtico.

    Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano

    Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:

    Iso

    Neo

    Tert

    Sec

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    vacaeneninol

    (Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8-

    ciclodecen-2,4-diin-1-ol

    oldmacdonaldeneninol

    6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2-

    propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2-

    ciclohepten-1-ol

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    En el sistema IUPAC el nombre de un alcano ramificado se basa en que

    estos compuestos se consideran derivados de la cadena ms larga

    presente en el compuesto. As, el nombre padre es el correspondiente al

    del alcano lineal con este nmero de carbonos. Los sustituyentes

    (ramificaciones) de la cadena principal se designan con prefijos

    adecuados y sus posiciones en base a la posicin de los carbonos de esa

    cadena

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    2. Numere la cadena principal

    Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando

    desde un extremo de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible

    al sustituyente.

    Correcto!!! Incorrecto!!!

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    3. Nombre cada sustituyente o ramificacin:

    Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de

    acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminacin ANO

    del alcano correspondiente se cambia a IL. As, en el siguiente ejemplo,

    los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Cuando un

    sustituyente ocurre ms de una vez en la cadena principal, este se

    menciona una sola vez pero se le aplica los prefijos di, tri, tetra, etc, segn

    corresponda

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    4. Alfabetice los sustituyentes

    Los prefijos separados por guin (sec- y tert-) NO se alfabetizan (porejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b).

    Los prefijos que no tienen un guin (iso y neo) SI se alfabetizan (Porejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i).

    Los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc, NO se alfabetizan

    5. Escriba el nombre completo del compuesto

    Como ltimo paso, se insertan en el nombre final del compuesto losndices numricos correspondientes a cada sustituyente. Cuando existandos o ms sustituyentes iguales cada ndice numrico se separa porcomas.

    El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sinespacios, separando entre s los ndices de numeracin con comas yseparando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. Elltimo sustituyente no se separa del nombre padre con un guin.

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    Cicloalcanos

    Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

    Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el nombre

    del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el sustituyente tiene

    un numero de carbonos mayor al ciclo ste pasa a ser la cadena

    principal.

    Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por orden

    alfabtico.

    metilciclopentano Etilciclohexano 1-ciclobutilpentano

    1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

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    Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados por orden

    alfabtico. Se le Asigna nmero 1 al sustituyente y que logre una menor

    numeracin en el sustituyente nmero 2

    4-etil-2-metil-1-propilciclohexano 1,1,2-trimetilciclopentano

    4-etil-5-metil-1-propilciclohexano 1,2,2-trimetilciclopentano

    5-etil-1-metil-2-propilciclohexano

    1-etil-3-metil-4-propilciclohexano

    1-etil-5-metil-4-propilciclohexano

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    Los alquenos tienen enlaces dobles rgidos que

    impiden la rotacin. pero pueden dar lugar a ismeros

    cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los

    grupos sustituyentes del doble enlace.

    En este aspecto, los cicloaleanos son similares a los

    alquenos. Un cicloalcano tiene dos cara diferentes. Si

    dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara,

    tendrn una disposicin cis y si se orientan hacia caras

    opuestas, ser trans. Estos ismeros geomtricos no se

    pueden convertir el uno en el otro sin romper o

    modificar los enlaces

    Cul de los siguientes cicloalcanos es capaz de tener

    isomera geomtrica (cis-trafls)? Represente los ismeros

    cis y trans?

    a) 3-etil-l,l-dimetilciclohexano

    b) 1,4-dimetilciclohexano

    c) l -etil-3-metilciclopentano

    d) l -ciclopropil-2-metilciclohexano

    Nombre los siguientes cicloalcanos segn las reglas de la

    IUPAC

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    Explique por qu cada uno de los nombres que siguen es incorrecto y corregirlos

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