Quimica Organica Recio.pdf

Francisco Higinio Recio del Bosque

Revisoras tcnicasC. Dr. Jimena S. Zugazagoitia

Profesora

Facultad de Ciencias, UNAM

Instituto Tecnolgico de Estudios Superiores de Monterrey, CCM

M. en C. Rosa Zugazagoitia HerranzProfesora

Universidad Autnoma MetropolitanaXochimilco

MXICO BOGOT BUENOS AIRES CARACAS GUATEMALA MADRID NUEVA YORK SAN JUAN SANTIAGO SAO PAULO AUCKLAND LONDRES MILN MONTREAL

NUEVA DELHI SAN FRANCISCO SINGAPUR ST. LOUIS SIDNEY TORONTO

Gerente editorial: Alejandra Martnez vilaEdicin: Luis Amador Valdez VzquezSupervisora de produccin: Marxa de la Rosa PliegoDiseo de portada: Javier Caballero

C U A R T A E D I C I N

Prohibida la reproduccin total o parcial de esta obra,por cualquier medio, sin la autorizacin escrita del editor.

DERECHOS RESERVADOS 2013, 2008, 2003, 2001, respecto a la cuarta edicin por:McGRAW-HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V.A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies, Inc.

Punta Santa Fe, Prolongacin Paseo de la Reforma 1015, Torre A,Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe,Delegacin lvaro ObregnC.P. 01376, Mxico, D.F.

Miembro de la Cmara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. Nm. 736

ISBN: 978-607-15-0849-2(ISBN: 978-970-10-6501-3 tercera edicin)

1234567890 1098765423Impreso en Mxico Printed in Mexico

Este libro est dedicado a:

Rebeca Eliami esposa

Irasema YazmnIleana YadiraDavid Eliezer

mis hijos

por su amor, comprensin y apoyo.

vii

Esta cuarta edicin constituye un auxiliar didctico que abre una ventana al maravi-lloso mundo de la qumica orgnica; satisface los contenidos programticos del ba-chillerato de los diferentes subsistemas educativos, no slo de Mxico, sino de los pases de habla hispana, principalmente los latinoamericanos.

Desde siempre, la intencin del autor ha sido que los estudiantes aprecien la qu-mica, no slo en forma terica, alejada de su realidad, sino que sean conscientes de que es una ciencia sumamente vinculada a su vida cotidiana.

A lo largo del curso comprendern que los seres vivos estamos formados por mo-lculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas, compuestos cuya base principal es el carbono, presente en las molculas de millones de compuestos orgnicos. Y que los alimentos, la fabricacin de fibras sintticas para la industria del vestido, la elaboracin de sustancias como los medicamentos y los fertilizantes, o bien el uso de aleaciones especiales para la fabricacin de maquinaria, entre otros, tienen su origen en la qumica orgnica.

Con este trabajo no se pretende formar qumicos, lo que se busca es crear indivi-duos con conciencia de su entorno, tanto artificial como natural y que aprecien los conocimientos que se muestran como herramienta valiosa en la satisfaccin de sus necesidades presentes y futuras, sin olvidar a las generaciones que nos van a preceder.

Los conocimientos de las humanidades son tan importantes como los que se ad-quieren por medio de las ciencias, y en su conjunto permiten al alumno tener una visin ms amplia de la realidad que vive, para convertirse en un mejor individuo para s mismo, su familia y para la sociedad, de la cual es parte, la que adems, construye.

En Qumica orgnica los conocimientos referidos a la materia se presentan en siete unidades cuyos contenidos tericos estn ntimamente relacionados con la vida cotidiana mediante lecturas, laboratorios, conceptos nuevos, experiencias y ejerci-cios, con todo ello el estudiante advertir el grado de comprensin que va obtenien-do a lo largo del curso. Cada unidad inicia con un mapa conceptual, para que anti-cipadamente se adviertan las ideas relevantes de su contenido. En orden lgico se tratan: la importancia del tomo de carbono, los compuestos que forma al unirse con el hidrgeno, la sustitucin de tomos de hidrgeno en dichos compuestos por halgenos, oxgeno y nitrgeno; en la unidad 6 se tratan las biomolculas como un acercamiento a la bioqumica; en la ltima unidad se abre otra pequea ventana re-ferida a la tecnologa qumica, con el fin de que el alumno aprecie el impacto so-cioeconmico de los productos qumicos derivados de petrleo.

Es preciso mencionar que la prctica enseanza-aprendizaje se fortalece mediante la interaccin docente-alumno cuando se cuestionan y analizan los conocimientos para profundizar en ellos y enriquecerlos logrando as el xito en esta materia.

Esta obra tiene dos destinatarios: docentes y estudiantes. A los maestros que im-parten la materia les sirve de gua para preparar sus clases y a los estudiantes les brinda informacin precisa con respecto al programa de estudio.

Agradecer sobremanera las observaciones o comentarios que profesores y alum-nos consideren tiles para mejorar el presente trabajo, favor de dirigirlos a la siguien-te direccin electrnica: [email protected]

Francisco Higinio Recio del BosqueSaltillo, Coahuila, 2012

Presentacin

viii

Francisco H. Recio del Bosque naci en la ciudad de Saltillo, Coahuila y su infancia transcurri en la congrega-cin de Jam, enclavada en la Sierra de Arteaga, Coahuila. Se gradu como profesor de Educacin Primaria en la Es-cuela Normal de Coahuila, ejerciendo su profesin en la Alta Tarahumara de Chihuahua. Es graduado como Maes-tro en Educacin Media y Normal en la Escuela Normal Superior de Monterrey, Nuevo Len, en la especialidad de Fsica y Qumica. Ha sido docente durante ms de 30 aos en escuelas secundarias y de bachillerato impartiendo

matemticas, fsica y qumica. Ha sido presidente de academias de qumica locales y regionales en los niveles medio bsico y superior; y ha desempeado puestos admi-nistrativos como subdirector en el nivel medio bsico y director en el nivel medio superior, adems de haber sido Coordinador de la Unidad Saltillo de la Universidad Autnoma de Coahuila, lo que le ha permitido, sin abandonar la docencia, escribir libros de qumica para los tres grados de secundaria y los de qumica inorgnica, orgnica y general para bachillerato.

Su pasin por la enseanza de la qumica, ubicndola como parte de la vida coti-diana, ms all de la qumica terica, le ha dado la oportunidad de escribir varias obras de esta disciplina editadas por McGraw-Hill Interamericana Editores.

Su pasatiempo consiste en cultivar en un huerto familiar, dedicado a su esposa, hijos y nietos, rboles frutales y verduras diversas, adems de tocar la armnica como aficionado.

Acerca del autor

ix

Contenido

UNIDAD 1 La qumica orgnica y el singular elemento carbono 2

Introduccin 4

1.1 La qumica orgnica 5

Ca ractersticas de los compuestos orgnicos y de los compuestos inorgnicos 7

Manos a la obra Conductibilidad de diferentes compuestos 8 Lectura Relacin de la qumica orgnica con diversas

profesiones 9

1.2 El singular elemento carbono 10

Estructura electrnica 10 Enlaces sigma (s) y pi (p) 12 Concatenacin 15

1.3 Clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo con su esqueleto de carbono 15

Palabras clave Lo que aprend 17

UNIDAD 2 Hidrocarburos 20

Introduccin 23 Manos a la obra Constituyentes de los hidrocarburos 23

Concepto de hidrocarburo 24 Tipos de frmulas 24

2.1 Alcanos 26

Estructura molecular y nomenclatura de los alcanos 27 Radicales alquilo 29 Alcanos de cadena ramificada. Isomera estructural 31 Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos 39 Estructura y nomenclatura de cicloalcanos 40 Los alcanos en la vida cotidiana 41 Usos comunes de los hidrocarburos 43 Efectos en el medio ambiente 47

Lectura El proceso de refinacin del petrleo 47

2.2 Alquenos 48

Estructura molecular y nomenclatura de los alquenos 48 Isomera de posicin y geomtrica de los alquenos 50 Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos 51 Estructura y nomenclatura de los cicloalquenos 52 Los alquenos en la vida cotidiana 53

Lectura Reciclaje de plsticos 55

x 2.3 Alquinos 55

Estructura molecular y nomenclatura de los alquinos 56 Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos 57 Los alquinos en la vida cotidiana 57

2.4 Compuestos aromticos 58

Estructura y representacin del benceno 58 No menclatura de la iupac para los derivados mono, di y tri sustituidos

del benceno 60 El benceno y sus derivados en la vida cotidiana 62

Lectura Las termitas y el naftaleno 63 Palabras clave Lo que aprend 65

UNIDAD 3 Grupos funcionales I: derivados halogenados, alcoholes, aldehdos, cetonas y teres 70

Introduccin 73

3.1 Derivados halogenados 73

Estructura y grupo funcional de los derivados halogenados 73 Derivados monohalogenados y polihalogenados 73 Propiedades fsicas y qumicas de los derivados halogenados 75 Los derivados halogenados en la vida cotidiana 76

Lectura La qumica se est transformando en verde 78

3.2 Alcoholes 79

Estructura y grupo funcional de los alcoholes 79 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios 79 Mo noalcoholes, polialcoholes y fenoles: su notacin y nomenclatura

de acuerdo con la iupac y la comn 80 Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes ms comunes 83 Los alcoholes en la vida cotidiana 84

Manos a la obra Reactividad de los alcoholes 86

3.3 Aldehdos 87

Estructura y grupo funcional de los aldehdos 87 Nomenclatura de la iupac y la comn de los aldehdos 88 Propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos 88 Los aldehdos en la vida cotidiana 89

3.4 Cetonas 89

Estructura y grupo funcional de las cetonas 90 Nomenclatura de la iupac y la comn de las cetona 90

xi

Propiedades fsicas y qumicas de las cetonas 91 Las cetonas en la vida cotidiana 91

3.5 teres 91

Estructura y grupo funcional de los teres 92 Nomenclatura de la iupac y la comn de los teres 92 Propiedades fsicas y qumicas de los teres 93 Los teres en la vida cotidiana 93

Lectura Descubrimiento del tefln 93 Palabras clave Lo que aprend 94

UNIDAD 4 Grupos funcionales II: cidos carboxlicos, steres, halogenuros de cido y anhdridos 100

Introduccin 103

4.1 cidos carboxlicos 103

Estructura y grupo funcional de los cidos carboxlicos 103 Clasificacin de los cidos carboxlicos 104 Nomenclatura de los cidos carboxlicos 104 Propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos 107

Lectura Jabones y detergentes 108 Los cidos carboxlicos en la vida cotidiana 108

4.2 steres 110

Estructura y grupo funcional de los steres 110 Nomenclatura de los steres 110 Los steres en la vida cotidiana 111

Manos a la obra Aromas sintticos 113

4.3 Halogenuros de cido 114

4.4 Anhdridos 115

Anhdridos simples y mixtos 115 Los anhdridos en la vida cotidiana 115

Palabras clave Lo que aprend 117

UNIDAD 5 Grupos funcionales III: aminas, amidas y aminocidos 120

Introduccin 123

5.1 Aminas 123

Clasificacin de las aminas 123 Estructura electrnica de las aminas 124

xii

Notacin y nomenclatura de las aminas 124 Propiedades de las aminas 125 Las aminas en la vida cotidiana 125

Manos a la obra Elaboracin del nailon 127

5.2 Amidas 128

Clasificacin de las amidas 129 Estructura y grupo funcional de las amidas 129 Notacin y nomenclatura de las amidas 129 Monoamidas, diamidas y triamidas 130 Las amidas en la vida cotidiana 130

5.3 Aminocidos 130

No menclatura de la iupac y la comn y abreviaturas de algunos aminocidos 131

Componentes de las protenas 131 Lectura Plsticos de origen vegetal 133 Palabras clave Lo que aprend 135

UNIDAD 6 Biomolculas 138

Introduccin 141

6.1 Carbohidratos 142

Constitucin de los carbohidratos 142 Monosacridos 143 Disacridos 153 Polisacridos 157 Usos de los carbohidratos 159

Lectura Diabetes mellitus, la muerte dulce 160

6.2 Lpidos 161

Lectura Grasas falsas 162 Divisin de los lpidos por su origen 162 Lpidos simples y complejos 164 Hidrlisis 165 Saponificacin 166

6.3 Protenas 166

Componentes de las protenas 167 Estructura de las protenas 169 Clasificacin de las protenas 171 Importancia de las protenas 171 Funciones comunes de las protenas 172

xiii

6.4 cidos nucleicos 173

Estructura de los cidos nucleicos 173 El adn 174 El arn 174

Manos a la obra Conteo de nutrientes 176 Palabras clave Lo que aprend 177

UNIDAD 7 Tecnologa qumica 180

Introduccin 183

7.1 Productos qumicos industriales 183

7.2 Niveles de produccin de productos qumicos 184

Primer nivel 184 Segundo nivel 184 Tercer nivel 184

7.3 Procesos qumicos 186

Reactores qumicos catalizadores 187 Energa calorfica 188 Energa mecnica 188

Lectura Fuentes alternativas de energa 189

7.4 Factores que intervienen en la formacin de un producto qumico 190

Solubilidad 190 Densidad 190 Viscosidad 191 Catalizadores 192

7.5 Fabricacin de productos qumicos orgnicos 192

Productos qumicos de primer nivel 192 Productos qumicos secundarios 193 Productos qumicos de tercer nivel o terminados 197 Procesos de transformacin de los polmeros 200 Reciclado de polmeros 202

Manos a la obra Obtencin de polmeros sintticos 203 Palabras clave Lo que aprend 204

Glosario 207

Bibliografa 211

ndice 213

Unidad 1

La qumica orgnica y el singular elemento carbono

Contenido Cunto sabes?

1.1 La qumica orgnica

Manos a la obra Conductibilidad de diferentes compuestos

Lectura Relacin de la qumica orgnica con diversas profesiones

1.2 El singular elemento carbono

1.3 Clasi cacin de los compuestos orgnicos de acuerdo con su esqueleto de carbono

Actividades Lo que aprend

El carbono puro forma el diamante la sustancia natural ms dura, los fullerenos una molcula que guarda gran parecido con un baln de futbol y el gra to, que se puede encontrar en la punta de los lpices. Pero lo ms importante es que el tomo de carbono est presente en todos los compuestos orgnicos.

Los fullerenos presentan forma de esferas, elipsoides o cilindros y son la tercera forma ms estable del carbono. El ms conocido es el buckminsterfullereno, constituido por 60 tomos de carbono (C60), nombrado as en honor al ingeniero y arquitecto, Richard Buckminster Fuller, quien construy el domo geodsico como el que aparece en la imagen.

Objetivo de la unidad

Al concluir la unidad el alumno conocer el campo

de estudio de la qumica orgnica, su concepto y su

importancia en la vida diaria. Tambin ser capaz de explicar

la tetravalencia del carbono y sus distintas hibridaciones,

adems de poder clasi car los compuestos orgnicos segn

su estructura.

Fullereno

1. En qu grupo y en qu periodo de la tabla peridica se ubica el carbono? 2. Proporciona la configuracin electrnica del 6C. 3. Cuntos electrones de valencia tiene el carbono? 4. Cmo se forma un enlace covalente? 5. Usa estructuras de Lewis para representar una molcula que contenga un

tomo de carbono y cuatro de hidrgeno (CH4) 6. Al quemar parcialmente un trozo de madera qu supones que es el

material que queda? 7. De las siguientes sustancias comunes: sal y azcar, cul de ellas es de

origen orgnico? 8. Revisa la etiqueta de alguna camisa, menciona si la fibra textil que la forma

es natural o sinttica.

Cunto sabes?

Mapa conceptual Unidad 1.1Qumica orgnica

los compuestos que forma el carbono

importancia en la vida diaria

estructura y propiedades

caractersticas clasificacin

estudia

su su

segn su

sus

IntroduccinDe una manera simplista, se puede afirmar que las sustancias naturales que se en-cuentran al alcance del hombre pertenecen a tres grandes reinos: mineral, vegetal y animal. Antes de 1828 se clasific a los compuestos en inorgnicos (forman parte del reino mineral) y en orgnicos, stos son producidos por los seres vivos (reinos vegetal y animal). En aquellos aos se pensaba que el hombre no podra producir


artificialmente los compuestos orgnicos, ya que se crea que para formarlos interve-na un agente al que se llam fuerza vital, que se supona slo se encontraba en los seres vivos. El concepto de fuerza vital se desech gracias a los trabajos del qumico alemn Friedrich Whler, quien en 1828 obtuvo en su laboratorio, a partir del cia-nato de amonio (NH

+4

OCN), una sustancia inorgnica, la urea CO(NH2)2.

Sntesis de urea

NH+4

OCN

H2N

CKO

H2N

Cianato de amonio Urea (sustancia inorgnica) (sustancia orgnica)

Como se observa en las frmulas, los tomos que constituyen las molculas son los mismos. Durante la sntesis de la urea ocurre un reagrupamiento interno que se conoce tambin como cambio isomrico (los ismeros son compuestos que tienen la misma composicin qumica, pero el orden de los tomos en las molculas de estos compuestos y, por ende, sus caractersticas fsicas y qumicas, son diferentes).

Despus de Whler se han elaborado artificialmente infinidad de sustancias que, por costumbre, se les nombr orgnicas, pues se ha conservado la divisin de la qu-mica en orgnica e inorgnica.

1.1 La qumica orgnicaLa importancia de la qumica orgnica se infiere al reflexionar sobre cmo sera el bien-estar material del hombre en la actualidad sin alimentos, ropa, gas, frmacos, detergen-tes, cosmticos. A continuacin se mencionan varios artculos que son de gran importancia para el hombre. La caracterstica comn a todos ellos es que estn compues-tos por carbono:

Frmacos

tetraciclinas sulfas aspirina

Fibras textiles

nailon terlenka acriln orln polister

Productos de limpieza e higiene

jabones detergentes

Sabas que...?

La urea se forma en los riones y se excreta a travs de la orina, eliminando el exceso de nitrgeno del organismo.

La palabra y su raz

ismero (griego) isos igual, meros parte.Formado por las mismas partes.

Investiga

Investiga el nombre qumico de la aspirina.

Unidad 1 La qumica orgnica y el singular elemento carbono

6

Productos varios

clorurodepolivinilo(pvc) cauchosinttico papel gasolinas aceites colorantessintticos explosivos insecticidas lacas barnices pinturas cosmticos vitaminas grasas azcares protenas velcro(figura1.2)

Sabiendo que todos los compuestos orgnicos contienen en sus molculas tomos de carbono, la qumica orgnica se define como la parte de la qumica que se encar-ga del estudio de los compuestos del carbono. Por tal razn, a esta rama de la qumi-ca se le conoce tambin con el nombre de qumica del carbono.

Si bien la divisin de la qumica en orgnica e inorgnica no tiene fundamentos tericos, ya que los fenmenos qumicos que se estudian en una y otra son los mismos, se conserva por convenir a la enseanza y por una serie de caractersticas particulares de los compuestos del carbono.

Figura 1.1 En todos estos productos est presente el carbono, as que el estudio de los materiales que los componen compete a la qumica orgnica.

Figura 1.2 Acercamiento al velcro, material orgnico que se sintetiza en el laboratorio, usado para las cremalleras.


Caractersticas de los compuestos orgnicos y de los compuestos inorgnicosTodos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas, a veces com-binado slo con hidrgeno y, en otras ocasiones, con oxgeno y nitrgeno (C, H, O, N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los seres vivos. Tam-bin, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fsforo, halgenos, ar-snico, hierro, sodio, etctera. (Algunos compuestos con carbono que pertenecen al campo de estudio de la qumica inorgnica son: monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos, carburos y cianuros metlicos.)

El nmero de compuestos que forma el carbono es muy grande, y aunque no existe una barrera entre los compuestos orgnicos e inorgnicos, estos ltimos repre-sentan una cantidad mucho menor en relacin con la totalidad de los compuestos qumicos.

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general, son dife-rentes a las de los inorgnicos.

En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros para formar cadenas.

Los compuestos orgnicos son covalentes, por lo que:

tienenbajopuntodefusin reaccionanenformalenta nosonbuenosconductoresdelacorrienteelctrica lamayorasoncombustibles generalmentenosedisuelvenenagua aunquenoesexclusivodeestoscompuestos,presentanlapropiedaddeisomera

Por su parte, de los compuestos inorgnicos se caracterizan por:

tenerpuntosdefusinaltos(aveceshastade1000C) conducirlaelectricidad nosercombustibles sersolublesenagua muchoscompuestosinorgnicossoninicos

Ejercicio

1.1 Con base en las caractersticas anteriores menciona diez compuestos orgnicos y diez compuestos inorgnicos comunes:

Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos


8

Entre las diferencias de los compuestos orgnicos e inorgni-cos se menciona que la mayora de compuestos orgnicos no conducen la corriente elctrica, en tanto que los compuestos inorgnicos generalmente s la conducen. Esto se debe al tipo de enlaces que forma el carbono.

Con la siguiente experiencia podrs inferir lo anterior.

Material

5 vasos de precipitados de 100 mL 1 pila de 6 voltios 2 alambres de 10 cm de cobre cubiertos, con 3 cm descu-

biertos en sus extremos 1 alambre de 20 cm de cobre cubierto, con 3 cm descubier-

tos en sus extremos 1 led 2 electrodos de grafito (una mina de un lpiz sirve como

electrodo) de 4 cm cada uno

Sustancias

50 mL de solucin de H2SO4 0.5 M 50 mL de solucin de NaOH 1 M 50 mL de alcohol etlico 50 mL de acetona 50 mL de agua destilada

Procedimiento

1. Vierte cada una de las sustancias en diferentes vasos de precipitados.

2. Conecta un extremo del alambre de cobre de 10 cm al polo positivo de la pila y el otro extremo a una de las terminales del led.

3. Une el extremo del otro alambre de cobre de 10 cm a la otra terminal del led.

4. Conecta un extremo del alambre de cobre de 20 cm al polo negativo de la pila.

5. Une los extremos libres de los alambres de cobre a cada uno de los electros de grafito.

6. Introduce (procurando que no se toquen) los electro-dos de grafito en el vaso que contiene el agua destilada.

7. Retira los electrodos e introdcelos progresivamente en los cuatro vasos restantes, lmpialos con agua destilada cada vez que los retires de un vaso.

6 v+

H2O

Solucin deH2SO4 0.5 M

Solucin deNaOH 1 M

Solucin de alcoholCH3 CH2 OH

Solucin de acetonaCH3 CO CH3

1. En qu sustancias se encendi el led?

2. En cules no se encendi?

Manosa la obra Conductibilidad de diferentes compuestos


La experiencia anterior indica que tanto el cido sulfrico (H2SO4), como el clo-ruro de sodio (NaCl) son electrolitos, es decir, permiten el paso de la corriente elctrica. Esto se debe a que estos compuestos forman iones cuando estn disueltos en agua.

El alcohol y la acetona, adems del agua destilada, no conducen la electricidad, ya que sus molculas no forman iones. Recuerda que adems, entre otras propiedades, los compuestos inicos presentan elevadas temperaturas de fusin y de ebullicin, y que durante su formacin se libera una gran cantidad de calor; mientras que los compuestos covalentes, adems de no conducir la corriente elctrica, tienen tempe-raturas de fusin y de ebullicin, y calor de formacin, ms bajos que los de los compuestos inicos.

La palabra y su raz

Electrlisis: electro elctrico, (griego) lsis disolucin.Descomposicin de una sustancia en disolucin mediante la corriente elctrica.

Investiga

A qu se llama enlace covalente?

Sabas que...?

Los fertilizantes y pesticidas que se utilizan en los cultivos tienen compuestos con enlaces covalentes.

Lectura

La mayora de las profesiones relacionadas con la ciencia re-quieren, como herramienta, un conocimiento de la qumica, y muchas de ellas dependen del estudio de esta ciencia, en par-ticular de la qumica orgnica.

Dentro de las profesiones relacionadas con las ciencias puras est la biologa, que estudia los principios bsicos de la vida. La qumica, que estudia pruebas cuantitativas y cualitati-vas para determinar la estructura y las propiedades de los materiales. La oceanografa, que estudia la fsica, qumica, geologa y biologa de los ocanos. La fsica, que estudia la interaccin entre la materia y la energa.

En el campo de la qumica est el qumico analtico, que desarrolla y mejora los procedimientos para analizar la estruc-tura y las propiedades de las sustancias. El bioqumico, que estudia el efecto de los alimentos, los frmacos, las hormonas en los procesos del cuerpo y en los sistemas vivientes. El qu-mico orgnico, que estudia aquellas sustancias donde el car-bono es el componente principal. Una persona que se dedique a la qumica orgnica puede especializarse en agri-cultura, alimentos, textiles y en un sinnmero de campos. Y tambin est el fisicoqumico, el cual determina las propieda-

des fsicas de las sustancias y otras relaciones que involucran materia y energa.

Dentro de las personas cuya profesin se relaciona con las ciencias aplicadas, se encuentran el agrnomo, que desarro-lla nuevos mtodos para el cultivo de las cosechas, con el fin de asegurar una produccin ms eficiente y de mayor calidad. El ingeniero forestal, que estudia el crecimiento y conserva-cin de los rboles. El horticultor, que realiza investigaciones acerca de la crianza, la produccin y el procesamiento de las frutas, los vegetales y las plantas decorativas.

Relacin de la qumica orgnica con diversas profesiones


10

En los campos de la ingeniera est el ingeniero biomdi-co, que disea prtesis y desarrolla sistemas ms eficientes para los hospitales. El ingeniero qumico, que disea los pro-cesos de industrias de produccin qumica. El ingeniero am-biental, que disea y mantiene las estructuras industriales en todo lo relacionado con el medio ambiente. El ingeniero pe-trolero, que desarrolla los mtodos ms eficientes para proce-sar el petrleo y el gas natural.

Dentro del campo de las ciencias de la salud est el dietista, que prepara planes para las necesidades nutricionales de indi-viduos y de grupos. El mdico, que realiza pruebas cualitativas y cuantitativas para proveer informacin para el tratamiento de las enfermedades en toda su gama de especialidades: internis-ta, neonatlogo, gineclogo, otorrinolaringlogo, hematlogo, cardilogo, urlogo, proctlogo, dentista, cirujano plstico, ciru-jano general, psiquiatra, dermatlogo, traumatlogo, fisiotera-pista, pues en todas estas especialidades se usan productos

qumicos curativos que los qumicos farmacuticos desarrollan en sus laboratorios. El bioqumico, que mediante la qumica realiza anlisis de fluidos, de protenas y anlisis clnicos, bacte-rianos, de virus y de hongos. El fitoqumico, que se dedica al estudio de plantas medicinales, y sus posibles usos como fuen-te de materia prima para la industria farmacutica. El toxiclo-go, que estudia los efectos que producen en el ser humano, los animales y el medio ambiente, los diversos productos qumicos que salen al mercado. El qumico forense, que analiza las dis-tintas pruebas recabadas en la escena de un crimen, para deter-minar las relaciones que dichas pruebas tienen con el suceso. El qumico farmacutico, que analiza, investiga y desarrolla nuevas frmulas para productos farmacuticos, cosmticos, veterinarios, agroqumicos, alimentos, etctera. El farmaclogo o farmacutico, que investiga la funcin, comportamiento y preparacin de los frmacos. El veterinario, que diagnostica y trata las enfermedades que afectan a los animales.

1.2 El singular elemento carbonoExisten millones de compuestos orgnicos, cuyas molculas contienen esencialmente tomos de carbono.

El carbono se distingue de los otros elementos por su capacidad para formar una multitud de compuestos. Esto se explica debido a que los tomos de carbono se pue-den unir entre s para formar cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas o cerradas.

Adems, el carbono se puede unir fuertemente con otros elementos como hidr-geno, oxgeno y nitrgeno mediante enlaces sencillos, dobles o triples.

Estructura electrnicaLa gran cantidad de compuestos que puede formar el carbono se explica por su es-tructura electrnica. Su configuracin electrnica es:

1s2 2s2 2p2

Investiga

Investiga el campo especfico en el que actan todas las especialidades mdicas mencionadas en la lectura.



Al partir de esta configuracin, su diagrama orbital es:

1s

2s

2px

2py 2pz

Los electrones del orbital 1s se encuentran apareados con espn contrario; es decir, que el primer nivel de energa est lleno. En el segundo nivel (n = 2) hay cuatro electrones: dos en el orbital 2s, que tambin est lleno y los otros dos en el subnivel p, pero no se encuentran apareados.

El problema se ocasiona si slo se consideran los 2 electrones desapareados de los orbitales p, puesto que eso slo explicara una valencia divalente para el carbono, y se sabe que el carbono es tetravalente, con excepcin del CO.

Por ejemplo, en el metano, de frmula CH4, la tetravalencia del carbono se expli-ca de la siguiente forma:

Un electrn del orbital 2s se promueve a un orbital 2p que est vaco.

1s

2s

2px

2py

2pz

Aunque ya se tienen cuatro orbitales semillenos, cada uno capaz de formar un nuevo enlace, no son equivalentes (uno es un orbital s y tres son orbitales p). Para que los cuatro orbitales semillenos sean equivalentes se propone una hibridacin, que consiste en mezclar estos orbitales (2s, 2px, 2py, 2pz) para obtener cuatro nuevos orbitales iguales entre s. Esta hibridacin se indica como sp3 ya que los cuatro elec-trones provienen de la hibridacin (mezcla) de un orbital s y tres orbitales p.

Los cuatro electrones de estos orbitales hbridos (sp3) dan las cuatro valencias del carbono, las que se dirigen a los cuatro vrtices de un tetraedro:

Por comodidad, los cuatro enlaces que forma el carbono se indican de la siguiente forma:

|JCJ

|En el caso del metano (CH4), se unen cada uno de los cuatro electrones sp3 del

carbono con el electrn del orbital s de cada uno de los cuatro tomos de hidrgeno, como se muestra a continuacin:


12

H

H

H

H

C

H s

H s

H s

H s

C

sp3

sp3

sp3

sp3

H

H

HH CH CH

HH

Enlaces sigma (s) y pi (p)El orbital molecular formado por el par de electrones de los orbitales s y sp3 se deno-mina enlace sigma (s).

Ahora bien, el tomo de carbono tiene la propiedad de unirse a otro tomo de carbono y formar cadenas abiertas o cerradas mediante enlaces sencillos. Esto indica uniones entre un orbital atmico sp3 y otro orbital sp3; esta unin tambin se llama enlace sigma (s).

Enlace sencillo

|JCJ

|

|CJ

|

|JCJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|

C|

CC

CC

|C

Cualquier enlace sencillo entre dos tomos es un enlace sigma.


En el metano (CH4) hay cuatro enlaces sigma, cada uno est formado por un orbital hbrido sp3 del carbono y un orbital s del hidrgeno:

sp3sp3

sp3

sp3

C

CH4

H

H

H

H

Adems, los tomos de carbono pueden unirse mediante enlaces dobles o triples, como se muestra en la figura 1.3.

C C

|JCJ

|

|CJ

|s

C C

CKCps

C

C

J CK s C Jpp

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Cuando los tomos de carbono se unen mediante un enlace doble, la hibridacin es sp2: hay tres orbitales hbridos sp2, cada uno con un electrn, que se formaron por la combinacin de un orbital s y tres orbitales p.

CKCss s

s sp

Enlace doble

1s

2s

2px

2p4

2pz

Figura 1.3 Tipos de enlaces entre los tomos de carbono.


14

En el caso del eteno (C2H4), la unin entre un orbital sp2 y otro orbital sp2 de los dos tomos de carbono forma un enlace sigma (s), al igual que la unin entre un orbital sp2 y un orbital s del hidrgeno.

El otro enlace que proviene de los dos electrones que hay en las orientaciones pz, se denomina enlace pi (p).

CKCHH

HH

H s

H s

H s

H s

C sp2

sp2

sp2

pz

C sp2

sp2

sp2

pz

H HCH

CH

Cuando la unin entre dos tomos de carbono se da mediante un triple enlace, la hibridacin de los orbitales atmicos es sp. En este tipo de hibridacin se combina un orbital s y un orbital p para formar dos orbitales hbridos sp.

1s

2s

2px

2py

2pz

En el caso del etino (C2H2), la unin entre carbono y carbono con orbitales sp es sigma (s), igual que la formada entre el orbital sp del carbono y el orbital s del hidrgeno.

JCLCJs ss

2 enlaces p

Ahora bien, para formar los otros dos enlaces entre carbono y carbono intervienen los electrones libres que hay en las orientaciones py y pz, lo que da lugar a enlaces pi (p).

HJCLCJH

H s

H s

C sp

sp

py

pz

C sp

sp

py

pz

H HC C

Enlace triple

15151.3 Clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo con su esqueleto de carbono

ConcatenacinEl hecho de que los carbonos se puedan unir entre s formando cadenas, se llama con-catenacin. Estas cadenas pueden ser abiertas en forma lineal o tener ramificaciones.

|JCJ

|JCJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|JCJ

|JCJ

|

|JCJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|JCJ

|JCJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|JCJ

|

|CJ

|

|CJ

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|CK

Adems, el primer carbono de una cadena se puede unir con cualquier otro de la cadena para dar lugar a una cadena cerrada o ciclo.

|JCJ

|

|CJ

|JCJ

| CJ

|

|JCJ

|

|CJ

|

|CJ

|

|CJ

|

C|

C

H|

C

C|

H

HH

HHC

||C

C C

C J C

C

1.3 Clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo con su esqueleto de carbono

De acuerdo con la cadena que forman los tomos de carbono, ya sea abierta o cerrada, los compuestos orgnicos se clasifican en dos grandes grupos: acclicos y cclicos.

Los compuestos acclicos (de cadena abierta) tambin se conocen como alifticos, ya que comprenden las grasas (figura 1.4).

Los compuestos cclicos (de cadena cerrada), se subdividen en dos grupos: isoc-clicos y heterocclicos (figura 1.5).

Los isocclicos son aquellos en los que el ciclo est formado solamente por tomos de carbono; estos compuestos se dividen, a su vez, en alicclicos y aromticos. Los alicclicos son compuestos de cadena cerrada (cclicos) que por su estructura tienen propiedades semejantes a los de cadena abierta (acclicos). Los aromticos se relacio-nan con el benceno* y deben su nombre a que muchos de ellos tienen olores fuertes.

* El benceno es un compuesto formado por seis tomos de carbono que forman un ciclo y en donde hay tres enlaces dobles alternados entre s.


16

Los compuestos heterocclicos son aquellos en los que, por lo menos, uno de los tomos de carbono que forman los ciclos se encuentra sustituido por otro elemento, generalmente oxgeno (O), azufre (S) o nitrgeno (N).

La clasificacin de los compuestos orgnicos se puede apreciar en las figuras 1.4 y 1.5.

CH3 CH3 | |Acclicos o alifticos CH3JCH2JCH3 CH3JCHJCH2JOH CH3JCHJCHJCH3 | Cl

Cclicos

Isocclicos

Heterocclicos

Alicclicos

Aromticos

C

C CH HH

HH

H

C| |

C

H|

C

C|

H

HH

HHC

|C

C C

C C

HJC CJH

C JC

C C

C C

H HH H

H H H H

C| |

C

H|

C

C|

H

HH

NO2HC

|C

C

HJC

C JC

C

C CJH

H H

H H

H|

|H

O

C CH HHH

C|

C

O

OH H

H HH

H

H

H

C|

C

Figura 1.4 Compuestos orgnicos acclicos.

Figura 1.5 Clasificacin de los compuestos orgnicos cclicos.

1717Lo que aprend

Palabras clave

Lo que aprend

acclico, 15

concatenacin, 15

electrolitos, 9

enlace pi (p), 14

enlace sigma (s), 12

hibridacin, 11

isomera, 7

orbitales hbridos, 11

qumica orgnica, 5

1. Cul fue la primera sustancia orgnica obtenida a partir de una sustancia inorgnica?

2. Qu se entiende por reagrupamiento interno?

3. Qu son los ismeros?

4. Cul es el elemento que se encuentra en todos los compuestos orgnicos?

5. a) Escribe una definicin de qumica orgnica.

b) Con qu otro nombre se le conoce a la qumica orgnica?

6. Menciona otros elementos comunes en los compuestos orgnicos.

7. En forma de tabla, escribe cinco diferencias entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos.

Compuestos orgnicos

Compuestos inorgnicos

8. El cloruro de sodio (NaCl) se funde a una temperatura de 801 C, mientras que el pentano (C5H12) lo hace a 129 C; el primero es soluble en agua, en cambio el segundo no se disuelve en esta sustancia. Cul de los dos compuestos es orgnico?

9. Escribe un uso de cada uno de los siguientes compues-tos orgnicos:

Butano

Tefln

Polister

Polietileno

Aspirina

10. Investiga en tu entorno familiar o social a tres personas con profesiones diferentes que apliquen conocimientos de la qumica orgnica. En pocas palabras solictales y escribe especficamente cules conocimientos requieren y en qu forma los aplican en el ejercicio de sus profesiones.

a)

b)

c)

18 Unidad 1 La qumica orgnica y el singular elemento carbono

11. Explica, con tus propias palabras, la hibridacin sp3.

12. Cmo se explica la tetravalencia del carbono?

13. A qu se llama concatenacin?

14. Cmo se forma el enlace sigma (s)?

15. Cmo se forma el enlace pi (p)?

16. A cules compuestos se les llama heterocclicos?

17. Cules son las caractersticas de los compuestos isocclicos?

18. Con cul sustancia se relacionan los compuestos aromticos y a qu caracterstica deben su nombre?

1919Lo que aprend

19. Representa las cadenas abiertas lineales que se forman con 3, 5 y 7 tomos de carbono unidos con enlaces sencillos.

20. Con enlaces sencillos representa cadenas lineales con ramificaciones que contengan 4 y 5 tomos de carbono.

Unidad 2

Hidrocarburos

Contenido Cunto sabes?

Manos a la obra Constituyentes de los hidrocarburos

2.1 Alcanos

Lectura El proceso de refinacin del petrleo

2.2 Alquenos

Lectura Reciclaje de plsticos

2.3 Alquinos

2.4 Compuestos aromticos

Lectura Las termitas y el naftaleno

Actividades Lo que aprend

Los hidrocarburos son compuestos que slo contienen hidrgeno y carbono. Son los componentes principales del petrleo y de los gases naturales.

Si has observado el espectro de colores de una mancha sobre el pavimento, debes saber que es contaminacin producida por pequeas cantidades de gasolina o aceite que gotean de los automviles.

Sobrepuesta a la imagen de la mancha aparece una molcula del pentano, uno de los compuestos presentes en la gasolina.

Objetivo de la unidad

Al concluir la unidad el alumno conocer la clasificacin

de los hidrocarburos, la estructura, la nomenclatura

de la iupac* y las propiedades de los hidrocarburos

saturados e insaturados.

* IUPAC, International Union of Pure Applicated Chemistry (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Pentano

Cunto sabes?

Mapa conceptual Unidad 2.1

1. De acuerdo con el anlisis de la palabra hidrocarburo, qu elementos forman este compuesto?

2. Cuando los tomos de carbono se unen mediante un enlace doble, cules son los orbitales moleculares que se forman?

3. En qu objetos se emplea la parafina? 4. Qu representan las estructuras de Lewis? 5. A qu se le llama petrleo crudo? 6. Qu es un oleoducto? 7. Qu nmero se indica con el prefijo penta-? 8. Si n = 3, cul es el valor numrico de la expresin 2n 2? 9. Qu gas contienen los encendedores desechables? 10. Cul es la valencia del tomo de carbono?

Hidrocarburos

Hidrgeno y carbono

formados por

Acclicos (cadena abierta)

Cclicos (cadena cerrada)

Saturados Insaturados Saturados o alicclicos

Insaturados

Alcanos (enlace sencillo)

Alquenos (enlace doble)

Alquinos (enlace triple)

Aromticos y no aromticos

No ramificados (lineales)

y ramificados


y ramificados


y ramificados

se clasifican en

23232.1 Alcanos

IntroduccinEl carbono es el nico tomo que se puede unir con otros tomos de carbono para formar cadenas lineales, ramificadas o en forma de anillo; esto hace posible la exis-tencia de una variedad de compuestos casi infinita.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos cuyas molculas presentan diferen-cias estructurales, las cuales determinan sus propiedades fsicas y qumicas. En esta unidad estudiars este tipo de compuestos.

Constituyentes de los hidrocarburos

Material 3tubosdeensayo 2tubosdevidriode15cmcadauno(unodobladoenunngulorectoa5cmdeunextremo)

1tapnmonohoradadoparaeltubodeensayoqueconten-galaparafina,conuntubodevidriodedesprendimientode15cmdobladoenngulorectoa5cm

1mecheroolmparadealcohol 2pinzasparatubodeensayo

Sustancias 20mLdesolucindehidrxidodecalcio[Ca(OH)2]al20% mezclade10gdeparafinay5gdexidodecobre(II)(CuO)

Procedimiento

1. Coloca10mLdesolucindehidrxidodecalcio[Ca(OH)2]enuntubodeensayoylosotros10mLenotrotubo,hastalaterceraparte;agregarlos10gdelamezcladeparafinaylos5gdexidodecobre(II)(CuO)enotrotubodeensayo.

2. Hazunainspiracinprofundayaguantalarespiracinunoscuantossegundos.Luegoexpeleatravsdeltubodevidriorectolentamenteelairedetuspulmones,burbu-jendoloenunodelostubosdeensayoconCa(OH)2.

a) Qucoloradquiereestasolucin?

b) Qu gas se expele fundamentalmente durante elprocesorespiratorio?

Eldixidodecarbono(CO2) reaccionconelhidrxidodecalcio[Ca(OH)2] contenido en el tubo de ensayo, lo que pro-dujo el precipitado blanco, el cual es carbonato de calcio (CaCO3).Deacuerdoconlasiguienteecuacin:

CO2 +Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

3. Toma el tapn que tiene el tubo de desprendimiento y tapaeltubodeensayoquecontienelamezcladeparafinayelxidodecobre(II),calintalo,luegoburbujeael gas que se desprende en el segundo tubo de ensayo quetieneelCa(OH)2,comoseobservaenlafigura.

a) Quaspectotomaellquido?

b) Qusustanciaseform?

c) Estodemuestraqueelgasquesedesprendees:

Manosa la obra

Unidad 2 Hidrocarburos

24

d ) Delassustanciascontenidaseneltubo(parafinayxidodecobre(II),culproporcionaeloxgenoparaqueseformeeldixidodecarbono(CO2)?

e) Culproporcionaelcarbono?

f) Observa laparte superiordel tuboque calentaste. Qu seform?

g) Para formar agua, el oxgeno se desprende del xido decobre(II).Qusustanciaproporcionaelhidrgeno?

h) En conclusin, la parafina es un compuesto formado por y .

Lasreaccionesanterioressepuedenrepresentardelasiguienteforma:

parafina +CuOCO2 + H2O+ Cu

Concepto de hidrocarburoLa parafina es un hidrocarburo. Los hidrocarburos son compuestos formados ni-camente por hidrgeno y carbono.

En los hidrocarburos, los tomos de carbono satisfacen su tetravalencia formando enlaces con tomos de hidrgeno, o bien con otros tomos de carbono, al formar cadenas o anillos.

La unin carbono-carbono puede ser sencilla, doble o triple (figura 2.1).

Los hidrocarburos son saturados cuando todos los tomos de carbono son senci-llos, e insaturados o no saturados cuando hay al menos un enlace doble o triple. Los saturados no admiten ms tomos de hidrgeno, mientras que los insaturados s lo hacen.

Tipos de frmulasEn qumica orgnica se usan varios tipos de frmulas: a) desarrolladas, b) semidesa-rrolladas, y c) condensadas o moleculares.

Las frmulas desarrolladas indican en un plano la estructura de la molcula. Adems representan el modo de agrupacin de todos los tomos que las forman, y los enlaces se sealan con guiones, como se muestra a continuacin:

Figura 2.1 Enlaces sencillos, dobles y triplesDostomosdecarbono pueden compartir uno, dosotresparesdeelectrones.Enloshidrocarburossaturados,lostomos de carbono slo comparten un par de electrones, mientras que en los insaturados, que contienen enlaces dobles o triples, comparten dosotrespares.Comountomode carbono tiene cuatro enlaces, los hidrocarburosinsaturadoscontienen un nmero menor de tomosdehidrgeno.

Sabas que...?

Lostrminossaturado e insaturado se originaron antes de que los qumicos entendieran la estructura delassustanciasorgnicas.Sabanquealgunoshidrocarburosabsorbanhidrgenoenpresenciadeuncatalizador.Sedecaquelasustancia estaba saturada cuando noreaccionabaconmshidrgeno.Actualmente se sabe que los hidrocarburosinsaturadoscontienen enlaces dobles y triples, y quereaccionanconhidrgenoparaformarenlacessencillos.

25252.1 Alcanos

H

H HC

H

H H

H C C H

H H

C C C HH

H H H

H H H

En las frmulas semidesarrolladas, cada tomo de carbono y sus tomos de hi-drgeno se escriben en forma de grupo, aadiendo subndices al hidrgeno para in-dicar el nmero de tomos de este elemento que se unen con cada carbono.

As, los enlaces CJH se sobreentienden. Se emplean guiones para representar los enlaces CJC aunque pueden omitirse, por ejemplo:

H H H H

CH HC C C

H H H H

Frmula desarrollada

CH3JCH2JCH2JCH3 O CH3CH2CH2CH3Frmula semidesarrollada

Tanto en las frmulas desarrolladas como en las semidesarrolladas se seala el ordenamiento de los tomos de carbono en la molcula.

Las frmulas moleculares o condensadas muestran slo el nmero total de to-mos de cada elemento que hay en la molcula, utilizando subndices. Observa el si-guiente ejemplo:

C3H8

Las molculas tambin pueden representarse mediante el modelo de esferas y ba-rras, o bien, mediante el modelo de espacio lleno.

Estructura de espacio llenoModelo de espacio llenoModelo de esferas y barras


26

Ejercicio

2.1 Escribe en los espacios vacos la frmula de los siguientes alcanos segn se indica en el encabezado.

Frmula desarrollada Frmula semidesarrolladaFrmula condensada

o molecular

H H

H

H

C CH4

CH3CH3 C2H6

H H

H H H

H H H

C C C C3H8

C C C C

H H H H

H H H H

H H CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 C5C12

2.1 AlcanosLos tomos de carbono que forman las molculas de los hidrocarburos saturados de cadena lineal estn unidos mediante enlaces sencillos y reciben el nombre de alcanos.

Se les llama normales, ya que la cadena que forman los tomos de carbono es li-neal y no tiene ramificaciones:

H H H H H

CH C C C C H

H H H H H

C C C HH

H H H

H H H

Las estructuras anteriores reciben el nombre de frmulas de Kekul en honor al qumico alemn August Kekul, quien en 1859, mucho antes de que se conociera que el tomo estaba formado por un ncleo positivo, que contiene a los protones y

27272.1 Alcanos

neutrones, rodeado de electrones negativos, dedujo que en los hidrocarburos el to-mo de carbono deba ser tetravalente y que se une a los otros elementos con cuatro enlaces qumicos, representados por lneas.

Estructura molecular y nomenclatura de los alcanos En 1916, Gilbert Lewis introdujo el concepto del enlace electrnico, formado por un proceso que consiste en compartir electrones. En las estructuras de Lewis, los electrones se indican con puntos o cruces alrededor del kernel.*

C H

Los siguientes son alcanos representados con estructuras de Lewis:

C CHHH C C HHH H H

HH H H

Las frmulas de Lewis indican el mismo concepto estructural que las frmulas de Kekul, y cada enlace de Kekul puede ser definido como un par de electrones compartidos.

Recuerda que los electrones de los orbitales hbridos sp3 explican la tetravalencia del carbono, es decir, porqu el carbono puede unirse con otros cuatro tomos.

+

Y

X

Z

Cuando el tomo de carbono se une con el hidrgeno, cada uno de los orbitales hbridos sp3 del carbono y el orbital s del hidrgeno forman un enlace sigma (s). Tambin se forma un enlace sigma al unirse un carbono con otro carbono mediante un enlace sencillo, esto es, se une un orbital sp3 de un carbono con otro orbital sp3 de otro tomo de carbono.

+

Con lo anterior, se puede deducir que las molculas de los alcanos, y en general las de los compuestos orgnicos, son tridimensionales, pues los tomos de carbono se unen formando ngulos (figura 2.2), por lo que la cadena que crean es lineal pero no tiene que ser recta (por comodidad se representan en forma recta y necesariamen-te bidimensionales, ya que se escriben sobre un plano).

Ya se mencion que los alcanos son hidrocarburos saturados, pues la tetravalencia del carbono se satisface con hidrgenos u otros tomos de carbono y no absorben ni

* Representacin del ncleo y todos los niveles energticos, excepto el nivel que contiene los electrones de valencia, utilizando el smbolo del elemento.


28

Propano Butano

H

H

109.5

CC

HH

HHHH

C

H H

H

109.5

109.5

C

H

HH

CC

H

HHH

C

109.5

109.5

109.5

adicionan otros elementos. Debido a esto no son activos qumicamente y, por ello, tambin se les llama parafinas.

Para nombrar los compuestos orgnicos se siguen las reglas emitidas por la iupac. Para los hidrocarburos se usan los prefijos numricos del siguiente cuadro, segn el nmero de tomos de carbono que forman sus molculas.

Figura 2.2 Estructura molecular delpropanoyelbutano.

La palabra y su raz

parafina (latn) parum poca, affinisafinidad.Pocaafinidad.

Cuadro 2.1 Prefijosnumricos.

PrefijoNmero de tomos

de carbono

Met 1

Et 2

Prop 3

But 4

Pent 5

Hex 6

Hept 7

Oct 8

Non 9

Dec 10

Undec 11

Dodec 12

PrefijoNmero de tomos

de carbono

Tridec 13

Tetradec 14

Pentadec 15

Hexadec 16

Heptadec 17

Octadec 18

Nonadec 19

Eicos 20

Uneicos 21

Triacont 30

Tetracont 40

Pentacont 50

As, los primeros cinco alcanos se llaman:

Frmula semidesarrollada NombreCH4 MetanoCH3JCH3 EtanoCH3JCH2 JCH3 PropanoCH3JCH2JCH2JCH3 ButanoCH3JCH2JCH2JCH2JCH3 Pentano

A los alcanos se aade, al prefijo numrico, la terminacin -ano.

29292.1 Alcanos

Ejercicios

2.2 Escribe la frmula molecular de los siguientes alcanos:Nombre Frmula molecular

a) Metano

b) Etano

c) Propano

d) Butano

e) Pentano2.3 Si observas estas frmulas moleculares podrs apreciar que al pasar de un alcano al

siguiente, los tomos de carbono aumentan de uno en uno y los de hidrgeno de en .

2.4 Qu relacin existe entre el nmero de tomos de hidrgeno y el nmero de tomos de carbono en cada frmula?

2.5 Si se representa con n el nmero de tomos de carbono, cmo se representara el n-

mero de tomos de hidrgeno?

La frmula general de los alcanos es la siguiente:CnH2n+2

donde n es el nmero de tomos de carbono.

2.6 Escribe el nombre y, con base en la frmula general, la frmula molecular de los alcanos con 6, 7, 8, 9 y 10 tomos de carbono, y en la tercera columna anota la frmula semi-desarrollada.

Nombre Frmula molecular Frmula semidesarrollada

Hexano C6H14 CH3JCH2JCH2JCH2JCH2JCH3

Radicales alquiloLas frmulas desarrolladas de los primeros cinco alcanos son:

a) H

H

HH C

H H

H H

H HC C

H H H

H H H

H HC C C

H H H H

H H H H

H HC C C C

H H H H H

H H H H H

HH C C C C C

Metano

b) Etano

Figura 2.3 Productoras de metanoLastermitassonunafuentenaturaldemetano.Secalcula que estos insectos producen alao170millonesdetoneladasdeestehidrocarburo.


30

c)

H

H

HH C

H H

H H

H HC C

H H H

H H H

H HC C C

H H H H

H H H H

H HC C C C

H H H H H

H H H H H

HH C C C C C

Propano

d) Butano

e) Pentano

Ejercicio

2.7 Escribe las frmulas anteriores, pero elimina en cada una un tomo de hidrgeno de uno de los carbonos de un extremo, tal como se muestra en el ejemplo:

a) b) c)

H

H

CH

d) e)

Cada uno de los grupos de tomos anteriores tiene una valencia libre, por ello se les llama radicales.

Los radicales que proceden de los alcanos se conocen como radicales alquilo, y para nombrarlos se sustituye la terminacin -ano por -ilo cuando se encuentran en forma aislada o -il cuando se utilizan como sustituyente para asignar el nombre a un compuesto.

CH3J Metilo

CH3JCHJCH2JCH3 CH3 Metil

CH3JCH2J Etilo

etctera...

31312.1 Alcanos

Ejercicio

2.8 Escribe las frmulas semidesarrolladas y los nombres de los radicales alquilo para los alcanos que tienen tres, cuatro y cinco tomos de carbono. (No olvides escribir el guin que representa la valencia libre.)

Los radicales se representan, en general, con la letra R. Otros radicales de uso comn son:

CH3

CH3 CH Isopropilo

CH3

CH3 CH2 CH

Secbutilo

CH3 C

CH3

CH3

Terbutilo

CH3 CH CH2

CH3

Isobutilo

Alcanos de cadena ramificada. Isomera estructuralObserva las frmulas desarrollada y semidesarrollada que se presentan a continua-cin:

CH3 CH2 CH2 CH3CCCC

H H H H

H H H H

HH

Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada

a) Cul es el nombre del compuesto que representan?

Si de estas frmulas se elimina un tomo de hidrgeno de un carbono de en medio:

CH3 CH2 CH CH3C C C C HH

H H H

H H H H



32

En la valencia libre que queda se podra agregar un radical metilo, como se mues-tra en seguida:

CH3 CH2 CH CH3

CH3C H

HHHH

C C HH

HHH

H

H

CC


Esta frmula representa a un alcano de cadena ramificada; este tipo de alcanos se distingue de los de cadena lineal debido a que la cadena principal de tomos de carbo-no presenta ramificaciones que son radicales alquilo. Observa los siguientes ejemplos:

CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3 CH3

CH3 CH2 C CH CH3

CH3

CH3

CH3

Para nombrar a los alcanos ramificados:

1. Se determina la cadena lineal ms larga y en ella se numeran los tomos de carbo-no, empezando por el extremo en donde est ms prxima una ramificacin.

2. Se identifican los radicales que forman las ramificaciones.3. Se nombran estos radicales en orden alfabtico anteponindoles los nmeros

de los tomos de carbono de la cadena principal a los que estn unidos. (Si un mismo radical se repite dos o ms veces, se le agregan los prefijos di-, tri-, etctera.) Los prefijos no se toman en cuenta para el orden alfabtico.

4. Cuando un mismo radical existe dos o ms veces en los carbonos de la cade-na lineal ms larga, los nmeros que correspondan a dichos tomos se escri-ben en forma creciente separndolos con comas y un guin para separar los nmeros de las letras.

5. Al final se da el nombre del alcano al que le corresponda la cadena lineal ms larga.

6. El nombre del compuesto se escribe todo junto.

Observa el siguiente ejemplo:

CH3 CH CH3

CH3La cadena lineal ms larga tiene tres tomos de carbono y, en este ejemplo, se

puede numerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda, pues el sustituyente est a igual distancia de ambos extremos.

33332.1 Alcanos

CH3 CH CH3

CH3

1 2 3

La ramificacin est formada por el radical metilo que se une al carbono 2 de la cadena principal.

La cadena lineal ms larga pertenece al propano (tres tomos de carbono). El nombre de ese compuesto es:

2-metilpropano

Ejercicios

2.9

CH3 CH2 C CH3

CH3

CH3

a) Cuntos tomos de carbono tiene la cadena lineal ms larga?

b) A qu alcano pertenece la cadena ms larga?

En esta cadena se numeran los tomos de carbono empezando por el extremo derecho, porque las ramificaciones estn ms cerca de l:

CH3 CH2 C CH3

CH3

CH31234

c) Cul es el nombre de las ramificaciones?

d ) A cul carbono estn unidas?

El nombre del compuesto es:

2,2-dimetilbutano

2.10CH3 CH2 CH CH CH CH CH CH3

CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH3


34

a) Cuntos tomos de carbono tiene la cadena principal?

b) Cul es el nombre del alcano que tiene 8 tomos de carbono?

c) En cul extremo se empieza a numerar la cadena?

CH3 CH2 CH CH CH CH CH CH3

CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH3

12345678

d ) Cuntas ramificaciones tiene?

e) Tres de ellas son iguales. Cul es el nombre de este radical?

f ) A qu carbonos estn unidas?

g) Qu nombres tienen las otras dos ramificaciones?

h) A qu carbonos est unido este radial?

El nombre de este compuesto es:

3-etil-2,4,6-trimetil-5-propiloctano

NOTA: No olvides que la cadena principal en ocasiones no se dibuja recta ni necesariamen-te horizontal.

2.11

CH3 CH CH2 CH2 C CH3

CH3CH2

CH3

CH2

CH3

35352.1 Alcanos

Aqu la cadena horizontal tiene 6 tomos de carbono, pero si la analizas con detenimien-to la cadena lineal continua ms larga tiene 8 y es la principal.

CH3 CH CH2 CH2 C CH3

CH3CH2

CH3

CH2

CH31

2

3456

7

8

El nombre del compuesto es:

3,3,6-trimetiloctano

2.12 Escribe el nombre de los siguientes alcanos ramificados:

Compuesto Nombre

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 CH CH CH CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH2

CH3

CH2

CH3CH2

CH3


36

Ahora estudiars cmo escribir la frmula semidesarrollada de alcanos de cadena lineal y ramificada a partir de su nombre. Observa los siguientes ejemplos:

a) Pentano

Con el nombre se puede deducir que la molcula contiene 5 tomos de carbono (pent-) y que estn unidos mediante enlaces sencillos (la terminacin -ano indica que se trata de un alcano). En seguida se escribe la cadena de carbonos.

CJCJCJCJC

Recuerda que el carbono es tetravalente y en la cadena de carbonos, aquellos de los extremos tienen ocupada solamente una valencia y los intermedios dos.

C C C C C

Complementa las valencias libres con hidrgenos para obtener:

CH3JCH2JCH2JCH2JCH3

b) 4-Etil-2,2-dimetiloctano

Al final del nombre encuentra la palabra octano, esto significa que la cadena principal tiene 8 (oct-) tomos de carbono. Se escribe esa cadena numerando los tomos de carbono. 1 2 3 4 5 6 7 8

CJCJCJCJCJCJCJC

En el carbono nmero 4 se incluye un radical etilo (CH3JCH2J):

C C C C C C C C

CH2

CH3En el carbono 2 se escriben 2 (di-) radicales metilo (CH3):

C C C C C C C C

CH3

CH2

CH3

CH3

y se completan con hidrgenos los cuatro enlaces de cada carbono, dando el si-guiente resultado:

CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

37372.1 Alcanos

Ejercicios

2.13 Escribe la frmula semidesarrollada de los siguientes hidrocarburos:a) Hexano

b) 5-Etil-2,4,5-trimetilheptano

Los hidrocarburos vistos en este apartado tienen carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

Un carbono es primario (1) cuando slo tiene un enlace con un tomo de carbo-no y el resto de sus enlaces son con hidrgeno:

H

(CH4) (CH3 )oCH

H

H

H

CH

HEs secundario (2) cuando est unido a dos tomos de hidrgeno y dos de

carbono:

(CH2 )

H

C

HEs terciario (3) cuando est unido a tres tomos de carbono:

(CH)C H

El cuaternario (4) est unido a cuatro tomos de carbono:

C

Observa el siguiente ejemplo:


38

CH3 CH C CH2 CH3

CH3

CH3CH3

1o.

4o.3o.

1o.

1o. 2o. 1o.

1o.

En el caso del metano (CH4), el carbono no puede clasificarse como primario, ya que no tiene enlaces con otros carbonos.

Ejercicios

2.14 En la siguiente estructura, indica para cada carbono si se trata de un carbono primario (1), secundario (2), terciario (3) y cuaternario (4):

CH2

CH3

CH3 CH C CH2 CH3

CH3 CH3

2.15 Escribe los nombres y las frmulas moleculares de los siguientes compuestos.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

Nombre Nombre

Frmula molecular Frmula molecular

Como se puede observar, la frmula molecular de estos alcanos es igual, pero su estructura es distinta, por tanto, se trata de dos compuestos diferentes: el primero es un alcano de cadena lineal, el segundo es ramificado.

A los compuestos como el butano y el 2-metilpropano se les llama ismeros. Los ismeros son compuestos que poseen el mismo nmero de tomos de cada elemen-to, pero su estructura en el espacio (es decir, su frmula desarrollada) es distinta, por tanto, presentan propiedades fsicas y qumicas diferentes.

Pentanop.eb. 36 C

2-Metilbutanop.eb. 28 C

2,2-Dimetilpropanop.eb. 9.5 C

Figura 2.4 Punto de ebullicin de los ismeros del pentano.Existeunaestrecharelacinentrelaestructura y las propiedades, como puedesverloalanalizarlosismerosdelpentano.Apesardeque los tres compuestos tienen la frmula C5H12, las diferencias en la cantidad de ramificaciones afectan suspropiedades.Observatambinla diferencia de la forma de las molculas.

39392.1 Alcanos

Ejercicios

2.16 Escribe a la derecha de cada frmula semidesarrollada, la frmula molecular y el nom-bre del compuesto.

CH3JCH2JCH2JCH2JCH2JCH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH CH3

CH3 CH3

a) Representan al mismo compuesto las frmulas anteriores? Su frmula molecular es igual?

b) Estos compuestos son

A este tipo de isomera se le llama estructural, porque lo nico que cambia entre un compuesto y otro es su estructura.

2.17 Escribe las frmulas semidesarrolladas y los nombres de los ismeros cuya frmula molecular es C4H10.

Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos A temperatura ambiente, los primeros cuatro alcanos son gaseosos; los que tienen de 5 a 16 tomos de carbono son lquidos, y slidos aquellos que cuentan con 17 o ms tomos de carbono en su molcula. Por ejemplo, el hexadecano (C16H34) se funde a 18 C.

Los alcanos son incoloros y tienen un olor caracterstico. Su densidad aumenta conforme se incrementa el nmero de tomos de carbono; lo mismo ocurre con el punto de fusin y de ebullicin.

Los alcanos o parafinas son bastante inertes; sin embargo, los que tienen de entre 1 a 10 carbonos son ms reactivos que el resto. Estos compuestos son combustibles, cuando se queman producen CO2 y H2O y liberan gran cantidad de energa trmica.


40

CH3JCH2JCH2JCH2JCH3 + 16O2 5CO2 + 6H2O + E

Los alcanos reaccionan con los halgenos en presencia de luz, formando el hidr-cido correspondiente y derivados halogenados.

Estructura y nomenclatura de los cicloalcanosLos cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los que cada eslabn de la cadena es un metileno (JCH2J). Por esta razn se les nombra tambin hidrocar-buros polimetilnicos; adems, suelen llamarse cicloparafinas, ya que sus caractersti-cas son semejantes a las de los alcanos o parafinas.

Para escribir la frmula desarrollada de los cicloalcanos se pueden dibujar figuras geomtricas regulares (tringulo, cuadrado, pentgono, hexgono, etctera), y escri-bir en cada vrtice un tomo de carbono con dos de sus enlaces ocupados con to-mos de hidrgeno.

Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono el prefijo ciclo-.

Observa las frmulas moleculares:

La frmula general para los cicloalcanos es:CnH2n

donde n equivale al nmero de tomos de carbono.

Frmula desarrolladaFrmula

semidesarrolladaFrmula geomtrica

simplificada

Frmula molecular o condensada

Nombre

C

C C

H H

H

H

H

H

CH2

CH2 CH2

C HH

HH

C HCH C3H6 Ciclopropano

C C

C C

HH

HH

HH

HH

CH2 CH2

CH2 CH2

CH C

H H

H H

CH

H

HC

C4H8 Ciclobutano

C

C C

CC

H HH

H

HHH

H

H

HCH2

CH2 CH2

CH2 CH2

C HH

CCH H

H H

C HC

H H

H

C5H10 Ciclopentano

CC

C

C C

C

HH H

H

H

H

HH

H

H

HH

CH2CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 C6H12 Ciclohexano

41412.1 Alcanos

En las frmulas geomtricas se sobreentiende que cada vrtice de la figura repre-senta un tomo de carbono unido a dos de hidrgeno.

En los cicloalcanos tambin pueden existir ramificaciones, y para nombrarlas se siguen reglas sencillas. Si el cicloalcano tiene slo una ramificacin, primero se men-ciona sta y en seguida se da el nombre del cicloalcano.

CH3

CH2CH3

Metilciclopropano Etilciclopentano

Cuando existen dos o ms ramificaciones deben numerarse los carbonos a los que estn unidas.

La numeracin se inicia asignando el nmero uno al radical alquilo que alfabti-camente deber nombrarse primero y se contina en un sentido tal que las ramifica-ciones queden en los tomos de carbono con nmeros ms bajos.

CH3CH3 1,2-Dimetilciclobutano

CH2

CH3

CH3

CH3

1-Etil-2,4-dimetilciclopentano

CH3 CH3

CH3

CH2

CH3

1-Etil-1,2,4-trimetilciclohexano

Los alcanos en la vida cotidianaPregunta a algunas personas si conocen los siguientes alcanos: ciclohexano, decano, 2-metilpropano; lo ms probable es que su respuesta sea negativa. Los dos primeros forman parte de la gasolina y el tercero del gas combustible que contienen los encen-dedores de bolsillo.

La principal fuente de hidrocarburos, entre stos los alcanos, es el petrleo, del que constituyen aproximadamente 90%. Los hidrocarburos se obtienen por destila-cin fraccionada del petrleo crudo.

El petrleo brota en forma espontnea, pero si esto no ocurre es necesario extraer-lo con bombas. Cuando se encuentra en los poros de las rocas, se inyecta al pozo agua y un barro especial para que el petrleo suba. Los mtodos de perforacin pue-den ser de rotacin o percusin.

Sabas que...?

Aloscicloalcanostambindelesllama alicclicos o naftenos, por abundar en la nafta o petrleo del Cucaso.


42

Al petrleo as obtenido se le llama petrleo crudo, y se almacena en depsitos anexos al pozo en donde se elimina el agua y la arcilla. De estos depsitos se trans-porta en carros tanque, pipas, barcos o tuberas y, despus, previamente calentado en un horno, se separa en diversos componentes mediante destilacin fraccionada, aprovechando sus distintos puntos de ebullicin.

La refinacin del petrleo se realiza en columnas de fraccionamiento, llamadas as porque de ellas salen, a diferentes alturas, las fracciones que lo forman segn su pun-to de ebullicin (figura 2.6).

En el cuadro 2.2 se mencionan las fracciones que se obtienen del petrleo, el nmero de tomos de carbono que contienen los hidrocarburos que las forman y la temperatura de ebullicin.

La refinacin industrial del petrleo comenz en 1836, para obtener un lquido llamado queroseno, muy usado en lmparas. Antes del invento de los motores de combustin interna, el queroseno era la fraccin ms importante del petrleo.

En la actualidad, debido a que se emplea como combustible para motores, la ga-solina es la fraccin de mayor demanda.

Queroseno

Aceite diesel

Gasleo

Aceitecombustible

Torres auxiliaresde destilacin

Almacn depetrleo crudo

Calentador de petrleo

Petrleo crudo parcialmente

gasificado

Torre de destilacinResiduo

Nafta

Gasolina

Condesado

La palabra y su raz

petrleo (latn) petra piedra, oleumaceite.Elpetrleoesunaceite combustible fsil, que se encuentra de forma natural en los estratos rocosos de algunas formacionesgeolgicas.

Figura 2.6 Esquema de una plantadedestilacinprimaria.

Figura 2.5 Encendedores desechables A pesar de que el butanoyel2-Metilpropanoatemperatura ambiente y presin atmosfricanormalsongases,ambos pueden licuarse a presin altayenrecipientescerrados.Lamayora de los encendedores desechablescontienenunooamboscompuestos, que son lo suficientemente inflamables como para encenderse mediante una chispa.

43432.1 Alcanos

Cuadro 2.2 Fraccionesobtenidasdelpetrleo.

Fraccin Nmero de tomos de carbono Intervalo de ebullicin en C

Gas 1a4 165a30

ter de petrleo 5a7 30a90

Naftas ligeras 90a110

Gasolina 5a12 30a200

Queroseno 12a16 175a275

Aceitevoltil,combustibleydisel 15a18 275a400

Aceiteslubricantes,vaselinas 16a30 350ayms

Ceras parafinas 18a32 27a69

Betn, alquitrn, asfaltos Residuo

Coque de petrleo Residuo

Usos comunes de los hidrocarburos Elmetano(CH4), el etano (CH3JCH3), el propano (CH3JCH2JCH3) y

el butano (CH3JCH2JCH2JCH3) son gases combustibles empleados con mucha frecuencia para calentamiento.

Delpropanoyelbutanosurgeelcombustibledomstico. Elbutanoyel2-metilpropanoformanelcombustibleusadoenencendedores. Elpentano,eldecano,elhexanoyelciclohexanosonalgunosdelosalcanosque

forman la gasolina. Elterdepetrleooligronaseusacomodisolventeparaellavadoenseco. Elquerosenoeselcombustibleempleadoenloscalentadores. Eldiselseempleacomocombustibleenmotores. Losaceiteslubricantesylavaselinaseusancomolubricante. Lascerasdeparafinasirvenparahacervelas,cerilloseimpermeabilizantes. Elasfaltoesutilizadoparapavimentacinyrecubrimientos. Elcoquedepetrleoseusaparaelaborarelectrodosdecarbn.

Los alcanos tambin se usan como disolventes en removedores de pintura y pega-mentos, y constituyen la materia prima para elaborar infinidad de compuestos org-nicos sintticos, como vers ms adelante.

Con respecto a las gasolinas, se encontr que cuando estn formadas por hidro-carburos lineales (cadena continua sin ramificaciones), se inflaman con demasiada rapidez con prdida de potencia y daos al motor.

Para obtener un mximo rendimiento de los motores de combustin interna, se requiere que el combustible vaporizado se queme gradualmente al saltar la chispa de la buja sin que haya detonaciones secundarias (lo que se conoce como cascabeleo).

Slo las gasolinas ricas en hidrocarburos de cadena ramificada son de alto rendimiento.

Para medir la eficiencia de las gasolinas, se us un motor patrn de un cilindro, cuya eficiencia se determin con heptano puro (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3), al que se le dio un valor de 0 (cero) y despus con 2,2,4-trimetilpentano, incorrectamente llamado isooctano.

Investiga

ElsignificadodelassiglasLP,leyenda que se muestra en las pipas distribuidoras de gas domstico.


44

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH3

A ste se le dio el valor de 100. Posteriormente, con diferentes mezclas de estos dos hidrocarburos, se construy una escala, contra la cual se compara el poder anti-detonante de las gasolinas. A este poder se le llama octanaje. As, por ejemplo, si una gasolina tiene octanaje de 85 (85 octano) significa que posee la misma calidad antidetonante que una mezcla de 85% de isooctano y 15% de n-heptano.

H HH

H

H

H

H H

HH

H

H

El poder antidetonante de las gasolinas mejora con aditivos como el tetraetilo de plomo.

CH3 CH2 Pb CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

Pero cuando el combustible se quema, el plomo forma un compuesto que incre-menta la contaminacin del aire. Se han tomado medidas para que los motores de combustin interna trabajen nicamente con gasolina sin plomo.

Ahora bien, ya se ha dicho que la fraccin del petrleo de mayor demanda son las gasolinas, pero como las obtenidas de la destilacin primaria son insuficientes para cubrir la demanda, se aumenta su produccin por diferentes mtodos, tales como craqueo, isomerizacin y alquilacin, entre otros.

El craqueo, llamado tambin desintegracin trmica o pirlisis, consiste en fraccionar las grandes molculas de los hidrocarburos de peso molecular elevado en otras de menor peso molecular, empleando nicamente calor y presin, como se muestra a continuacin.

Figura 2.7 Alcanos presentes en la gasolina y el ndice de octanoLagasolina se clasifica con una escala conocida como ndice de octano, que se basa en la forma en que se quemaenunmotor.Cuantomayores el ndice de isooctano, mayor es elporcentajedehidrocarburosdeestructura compleja presentes en la mezcla,porloquelagasolinasequemar de manera ms uniforme y el motor producir menor golpeteo.As,unagasolinaconunndicedeoctanajede92sequemade manera ms uniforme que una conunndicedeoctanajede87.

Investiga

Culeselsignificadodelvocabloinglscrack?

45452.1 Alcanos

CH3 C C CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

2,2,3,3-Tetrametilbutano

CH3 CH CH2

Propeno+C

Carbono+

CH3 CH2 CH2 CH3

n-Butano+

H2 Hidrgeno

Craqueo

1.

2. CH3J(CH2)14JCH3 CH3J(CH2)6JCH3 + CH3J(CH2)7JCH3 + CH3J(CH2)8JCH3 + CH2KCH2 + CH3JCHKCH2 + C

El craqueo cataltico consiste en adicionar al petrleo destilable un catalizador, lo que permite disminuir la presin o la duracin de la operacin y orientar la descom-posicin para obtener productos ms deseables.

La isomerizacin tiene gran importancia comercial. Consiste en la transformacin de una molcula de cadena recta en otra ramificada, y por este procedimiento se obtienen gasolinas de alta calidad (alto octanaje) para aviones y automviles con motores de alta compresin.

Considera lo siguientes ejemplos.

CH3JCH2JCH2JCH3 CH3JCHJCH3 Butano CH3 2-Metilpropano o isobutano

La palabra y su raz

pirlisis (griego) piros calor, lisis ruptura.Descomposicindeuncompuestoqumicoporaccindelcalor.


46

CH3J(CH2)3JCH3 CH3JCHJCH2JCH3 Pentano CH3 2-Metilbutano

CH3

CH3J(CH2)4JCH3 CH3JCJCH2JCH3 Hexano CH3 2,2-Dimetilbutano

La alquilacin consiste en la reaccin de un alcano con un alqueno para obtener un alcano ramificado con mayores propiedades antidetonantes.

CH3JCH2JCH2JCH3 + CH2KCH2 CH3JCHJCHJCH3 Butano Eteno CH3 CH3

o etileno 2,3-Dimetilbutano

o neohexano

CH3 CH3 CH3

CH3JCHJCH3 + H2CKCJCH3 CH3JCJCH2JCHJCH3 CH3 CH3 2-Metilbutano 2-Metilpropeno 2,2,4-Trimetilpentano o isobutano

Efectos en el medio ambientePor desgracia, algunos factores de explotacin y usos del petrleo ocasionan daos al ambiente. Por ejemplo, es inevitable que ocurran derrames de petrleo en el mar, lo que forma una pelcula lustrosa flotante que impide el intercambio de oxgeno y dixido de carbono entre el aire y el agua. Esto ocasiona que mueran muchos peces y otros organismos acuticos.

Cuando el combustible derivado del petrleo se quema, se produce una mezcla de gases que contienen dixido de carbono, monxido de carbono, hidrocarburos ccli-cos y otros compuestos.

Aunque el dixido de carbono es un componente normal del aire e indispensable para la fotosntesis, su exceso depositado en la atmsfera durante largos periodos puede causar un intenso efecto invernadero que altera los factores que regulan la temperatura sobre la Tierra.

El monxido de carbono es altamente txico, ya que al combinarse con la hemo-globina de la sangre produce un compuesto llamado carboxihemoglobina, que im-pide que el oxgeno llegue a las clulas.

Otro efecto de los hidrocarburos cclicos en el ser humano es que pueden produ-cir cncer.

47472.1 Alcanos

La mezcla de los gases desprendidos durante la combustin y el humo producen esmog (humo-niebla) que contiene aproximadamente cincuenta compuestos dife-rentes, los que reaccionan entre s en presencia de la luz solar para formar otras sus-tancias txicas, adems de que irritan los ojos y los pulmones.

Sol

Atmsfera

Tierra

Gases Efecto invernadero

Figura 2.8 Efecto invernaderoLaenergasolarpasaatravsdelaatmsferacomoluz,peroelcalorresultantenopuedeescapar.Ademsdeldixidodecarbono,elvapordeaguaylasnubescontribuyenalefectoinvernadero.Debidoaqueeldixidodecarbonoes producto de la combustin, su concentracin en la atmsfera puedeaumentarvolvindolamscaliente, con resultados muy peligrosos.

Lectura El proceso de refinacin del petrleo

Elpetrleoesunamezclalquidacompuestapornumerososhidrocarburos de color pardo oscuro o verdinegro, que seencuentra enterrado a gran profundidad entre rocas sedimen-tarias,tantoentierrafirmecomoenelmar.Paraextraeresteoro lquido se perforan pozos utilizando maquinariaespecializada.

Lapresindel gasnaturalqueacompaaalpetrleo leobliga con frecuencia a brotar espontneamente en las perfo-raciones recin abiertas originando un pozo brotante. Paratransportarelpetrleohacialasrefinerasseutilizanoleoduc-tosocamionescisterna.

Al petrleo sin refinar se le denomina crudo.Loscrudosestncompuestosporunamezcladecentenaresdehidrocar-buroscuyaestructuravaradelmetano,CH4,hastacompues-tosdemuyaltopesomolecular.

Todos los crudos se someten a destilacin fraccionada con el fin de obtener destilados ligeros, intermedios y residuos pesados.Deestamanera,seobtienengasolinasdealtoocta-naje, combustibles para aviones, disel y fraccionespara laindustriapetroqumica,puescadaunopasaanuevosproce-sos de destilacin y separacin, los cuales proporcionan los productoscomercialesdeseados.

Losproductospetroqumicosbsicossonxidodeetileno,acetaldehdo, benceno, tolueno, xilenos, propano, butano,naftas,etctera.Estosproductosrepresentanentotalunapro-duccinanualdevariosmillonesdetoneladasquesonenvia-das a plantas de tratamiento ms especficas con el fin de obtener polmeros, pesticidas, detergentes, pinturas, perfu-mesymilesdeproductosms.

AdaptadodeZrraga,Velzquez,Rojero,Castells,Qumica,Mxico,McGraw-HillInteramericanaEditores,2004,p.233.


48

2.2 AlquenosLos alquenos son hidrocarburos insaturados, tienen al menos un enlace doble. Los alquenos tambin reciben el nombre de olefinas por el aspecto aceitoso de algunos de ellos.

Las frmulas de Lewis para los dos primeros alquenos son:

H C C HH H

H C C C HH H H

H

Las que en forma desarrollada se representan de la siguiente manera:

C C

H

H

H

H

H C C H

H H H H H

H

H C C C H

En el caso de 2 carbonos unidos por un enlace doble CKC , la hibridacin

de los orbitales atmicos es sp2 y la unin de un orbital sp2 con otro sp2 de dos tomos de carbono, forma un orbital molecular sigma (s). Asimismo, se crea otro enlace mo-lecular con los dos electrones de las orientaciones pz, el cual se llama enlace pi (p). Revisa de la unidad 1, el tema Tipos de enlace sigma (s) y pi (p).

Estructura molecular y nomenclatura de los alquenosPara nombrar a los alquenos se emplean los prefijos numricos vistos en el cuadro 2.1, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono que hay en sus molculas, pero la terminacin -ano del alcano se sustituye por -eno. Muchos de los alquenos tienen nombres comunes con la terminacin -ileno.

El primer trmino de esta serie de compuestos debe tener dos tomos de carbono, para que entre ellos se forme un enlace doble.

Figura 2.9 Eteno y etileno: son lo mismo El nombre comn del eteno esetileno.Esuncompuestoqueseencuentra de forma natural como unahormonavegetal.Sufuncines acelerar la maduracin de los frutosylegumbres.Cuandostosan no maduran se pueden tratar con etileno para que el proceso se realice en menos tiempo, lo que aumentalaeficienciadelacosecha.

49492.2 Alquenos

CH2KCH2 Eteno (etileno) CH2KCHJCH3 Propeno (propileno) CH2KCHJCH2JCH3 l-Buteno (a butileno) CH2KCHJCH2JCH2JCH3 l-Penteno (a amileno) CH2KCHJCH2JCH2JCH2JCH3 l-Hexeno (a hexileno)

A partir del alqueno que tiene cuatro tomos de carbono en su molcula (buteno), debe indicarse el nmero del carbono en donde se localiza el enlace doble.

Para numerar la cadena se empieza del extremo en el cual se encuentra ms prxi-mo el enlace doble.

1 2 3 4CH2KCHJCH2JCH3 1-Buteno

1 2 3 4CH3JCHKCHJCH3 2-Buteno

5 4 3 2 1CH3JCH2JCHKCHJCH3 2-Penteno

Si hay dos o ms enlaces dobles, se anteponen a la terminacin -eno los prefijos di-, tri-, etctera.

1 2 3 4CH2KCHJCHKCH2 1,3-Butadieno

8 7 6 5 4 3 2 1CH3JCHKCHJCHKCHJCH2JCHKCH2 1,4,6-Octatrieno

Ejercicios

2.18 Escribe las frmulas moleculares de los primeros cinco alquenos que tienen slo un enlace doble.

Nombre Frmula molecular

2.19 Qu relacin existe entre el nmero de tomos de hidrgeno y el nmero de tomos de carbono en cada molcula?


50

La frmula general de los alquenos es:

CnH2n

donde n es el nmero de tomos de carbono.2.20. Escribe el nombre de los siguientes alquenos:

CH3JCHKCHJCH3

CH3JCHKCHJCH2JCH3

CH2KCHJCH2JCH2JCH3

CH3JCHKCH2

CH3JCHKCHJCHKCHJCHKCH2

Si el alqueno tiene ramificaciones, en primer lugar se mencionan stas y al final el tipo de alqueno de que se trate, considerando que el enlace doble se encuentra en la cadena principal. A continuacin podrs ver algunos ejemplos:

CH3 C CH2 CH CH2

CH3

CH3

4,4-Dimetil-1-penteno

CH2 CH CH CH3

CH3

3-Metil-l-buteno

CH2

CH3

CH3

CH3 C C CH2 CH3 3-Etil-2-metil-2-penteno

Isomera de posicin y geomtrica de los alquenosSi observas las frmulas semidesarrolladas de los prrafos anteriores del 1-buteno y del 2-buteno, podrs darte cuenta que se trata de compuestos diferentes que tienen la misma frmula condensada o molecular (C4H8). Estos compuestos son ismeros.

La isomera, en este caso, recibe el nombre de isomera de posicin porque lo nico que cambia es la posicin del enlace doble.

La isomera geomtrica es aquella que se presenta debido a las posibilidades de acomodar a los tomos enlazados a los carbonos que forman un enlace doble. Este tipo de isomera se puede apreciar slo cuando se hace la representacin de las mo-lculas en el espacio.

51512.2 Alquenos

Observa las dos frmulas desarrolladas del 2-buteno (CH3CH=CHCH3) (fi-gura 2.10).

CH 3 CH 3

H H

C=C

CH 3 H

H CH 3

C=C

cis -2-Buteno trans -2-Buteno

Aunque su nombre es 2-buteno, se trata de dos compuestos distintos: son isme-ros geomtricos. Esta isomera se debe a que la unin JCKCJ no puede girar.

Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos Losprimerostrescompuestossongasesapresinyatemperaturaambiente;los

siguientes son lquidos. Los alquenos con ms de 16 tomos de carbono en su molcula son slidos.

Soninsolublesenagua. Sudensidad,puntodefusinydeebullicinseelevanconformeaumentasu

peso molecular. Losalquenospresentanreaccionesdeadicinrelativamentesencillas,estoes,se

rompe el enlace doble y se adicionan en ese sitio las sustancias con las que se combinan.

Conhidrgeno,enpresenciadecatalizadores,formanalcanos.

CH2KCH2 + H2 CH3JCH3 Conflor,cloroobromoformanderivadosdihalogenadosentomosdecarbo-

no vecinos.

CH3 CH CH2 + Cl2 CH3 CH CH2

Cl Cl Conhidrcidos(HX)formanderivadosmonohalogenados.

CH2 CH CH2 CH3 + HI CH2 CH CH2 CH3

IH

Figura 2.10 Ismeros geomtricosEl cis-2-butenoyeltrans-2-butenosonismerosgeomtricos.Observasu forma, con los modelos de esferas y barras y con los modelos deespaciolleno.

La palabra y su raz

cis (latn) cisenestelado.En una configuracin cis ciertos gruposdetomosselocalizanenelmismoladodelamolcula.trans trans enelotrolado.En una configuracin trans ciertos gruposdetomosselocalizanenladosopuestosdelamolcula.


52

EntodaslasreaccionesdeadicinsecumplelaregladeMarkovnikoff,segnlacual el elemento ms electronegativo se introduce al carbono con menos hidrgenos.

Por ejemplo, cuando el propeno (CH3JCHKCH2) reacciona con cido clorh-drico (HCl) hay dos posibles productos.

CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 Cl

Cl

Producto 1

Producto 2

De acuerdo con la regla mencionada, el producto1 es el que se obtiene ordinaria-mente.

Estructura y nomenclatura de los cicloalquenosLos cicloalquenos son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada, que contienen en su molcula cuando menos un enlace doble. Para nombrarlos se antepone al tr-mino del alqueno la partcula ciclo-.

La frmula general de los cicloalquenos es:

CnH2n-2En los siguientes ejemplos podrs confirmar lo anterior:

o

o

o

3

4

1

2CH3

CH3

1

2

3

5

4

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH CH

C

H3C

CH2H2C

H2C

o o

o

o

3

4

1

2CH3

CH3

1

2

3

5

4

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH CH

C

H3C

CH2H2C

H2C

Ciclopropeno

CH

CH

CH2

CH2

CH2

o Ciclopenteno

CH2

CH2 CH2

CH

C

CH3

o

CH31

2

34

5 1-Metilciclopenteno

CH2

CHCH

CH

CHCH2 CH3

CH3

o

o

o

o

3

4

1

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