Ejercicios de Qumica Orgnica con un enfoque para las Ciencias Biolgicas y de la SaludINTRODUCCION

La finalidad ms frecuente de un libro de texto es el de organizar el material de la disciplina para mostrar a los estudiantes que la mayor parte del conocimiento consiste en unos pocos principios fundamentales y una gran cantidad de variantes y aplicaciones de esos mismos principios. Esta filosofa es comn a cualquier campo del conocimiento y, por lo tanto, no es ajeno a la qumica orgnica. Asimismo, muchos libros de texto facilitan a los estudiantes la posibilidad de practicar y comprobar la comprensin de los conceptos aplicndolos en problemas que acompaan al volumen. De este modo, la qumica orgnica se aprende practicndola, tanto en los conceptos tericos como en la experimentacin de los fenmenos. NOMENCLATURA Y ENLACE QUIMICO FORMULACION Y ESTRUCTURA QUIMICA

Actualmente la qumica orgnica se denomina como la qumica del carbono o de los compuestos del carbono. Las sustancias basadas en el carbono constituyen la mayor variedad de compuestos qumicos existentes, tanto de origen orgnico como artificial, y constantemente se estn sintetizando y produciendo nuevas molculas. No obstante, todas ellas, naturales o no, se constituyen por mltiples arreglos de unos pocos grupos funcionales. Estos grupos bien pueden emplearse para organizar a los diversos tipos de compuestos orgnicos. Por ejemplo, los compuestos de carbono pueden dividirse en cuatro grandes clases: hidrocarburos, compuestos oxigenados, compuestos nitrogenados y, otros (como los halogenuros de carbono). A su vez, estas tres grandes clases estn constituidas por familias de grupos funcionales: CLASE Hidrocarburos FAMILIA Alcanos GRUPO FUNCIONAL PREFIJO SUFIJO ano

Alquenos

eno

Alquinos Aromticos

ino

Oxigenados

Alcoholes

alcohol

vlico u ol al o aldehdo

Aldehdos

Cetonas

una o cetona

cidos carboxlicos Nitrogenados Aminas

cido

oico

amino

o amina

Otros

Halogenuros

, donde X puede ser cualquier halgeno

Puede suceder que aparezcan compuestos que contengan otros grupos aparentemente diferentes, como -C=N-C=O | O-Cpero estos grupos y algunos otros pueden considerarse como derivados de los grupos o familias arriba enunciados. En el estudio de la qumica se emplean varias formas de representacin de las frmulas de los compuestos orgnicos. Todas ellas son modelos que muestran las caractersticas y propiedades de las sustancias que representan. Algunas son ms breves mientras que otras son ms extensas. Algunos de estos modelos describen con mayor detalle las propiedades fsicas o qumicas. El primer paso en el estudio de un compuesto qumico es la determinacin de su composicin elemental. Lo que se obtiene es su frmula emprica, que describe la relacin proporcional de los elementos qumicos presentes en la muestra analizada. La frmula molecular del compuesto puede ser cualquier mltiplo de esta frmula. La frmula molecular correcta de un compuesto slo se puede determinar si se conoce el

peso molecular. As, las frmulas moleculares indican solamente el nmero de tomos de cada elemento qumico que constituyen al compuesto. Las frmulas estructurales pretenden mostrar la forma en que los tomos de una molcula se enlazan entre s, pero sin representar la estructura tridimensional del compuesto. La ms completa es la frmula estructural de Lewis que indica los electrones de enlace de los tomos en una molcula. La frmula estructural condensada no muestra todos los enlaces individuales, sino que cada uno de los tomos centrales o nodales contiene los tomos ligados a l. Sin embargo, cuando el compuesto contiene enlaces mltiples, stos se escriben como en la estructura de Lewis. 1.1. Frmulas estructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia qumica: a) H2C = CH CH = CH CHO b) CH3 CO CH3 c) CH3 CO2 Na d) OHC CH2 CH2 OH e) CH3 NH3 f) (CH3)2 NH g) (CH3)3 N+ Clh) CH3 COOH i) (CH3)3 C COOH j) CH3 CH3 1.2. Frmulas estructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia qumica: a) H2C = CH CH = CH CN b) CH3 CO CH3 c) CH3 CO2H d) OHC CH2 CHO e) CH3 NH2 f) (CH3)3 N g) (CH3)3 N+H h) CH3 OH i) (CH3)3 COH j) CH2 CH2 1.3. Indique si cada una de estas molculas representa un compuesto neutro o un ion (seale, en su caso, la carga sobre el tomo): a) H H || H-C-N-H |

H b) H H || H-C-N-H || HH 1.4. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo al carcter inico creciente de los enlaces: a) H-H __>__>__>__>__ b) H-O-H c) Na-Cl d) CH3-O-CH3 e) H-Cl 1.5. En cules de los siguientes compuestos cabe esperar: (A) slo enlaces inicos; (B) slo enlaces covalentes; (C) ambos tipos de enlaces? a) CH3CO2Na (__) b) CH3I (__) c) LiOH (__) d) CH3ONa (__) 1.6. Forme una molcula que cuente con los tres tipos de enlaces (inico, covalente polar y covalente). 1.7. Indique en cul de estas molculas se presenta un enlace covalente coordinado: HH || a) H-C-N-H | H HH || b) H-C-N-H || HH 1.8. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua. a) CH3 CH3 __>__>__>__>__ b) CH3 OH c) CH3 Cl d) CH3-O-CH3

e) CH3-CO2H 1.9. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su polaridad. a) CH3 CH3 __>__>__>__ b) CH3 OH c) CH3 Cl d) CH3-NH2 1.10. En cules de los siguientes compuestos cabe esperar reaccin: (A) slo heteroltica; (B) slo slo homoltica; (C) ambos tipos de reacciones? a) CH3CO2Na b) CH3I c) LiOH d) CH3ONa 1.11. Qu tipo de enlace forma el ter metlico con el ion potasio? Dibuje un modelo del compuesto. ALCANOS

2.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcanos. a) 4-isopropiloctano. b) 5-t-butildecano. 2.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) 2-metil-butano __>__>__>__>__ b) n-pentano c) 2,2-dimetil-propano 2.3. Indique el nombre de los siguientes alcanos. CH2 - CH3 | a) CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 | CH2 CH3 || b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

2.4. En qu posicin de los siguientes alcanos es ms probable que se lleve a cabo una sustitucin por medio de la formacin de radical libre? a) CH3 CH3 CH3 | b) CH3 - CH - CH3 c) CH3 CH2 CH2 CH3 2.5. Cuntas conformaciones posibles tiene el ciclo hexano? Cul es la ms estable? 2.6. Dibuje la frmula tridimensional en perspectiva de los siguientes alcanos. a) pentano. b) isobutano. 2.7. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) 2-metil-pentano __>__>__ b) n-hexano c) 2,2-dimetil-butano 2.8. Indique el nombre de los siguientes alcanos. CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | a) CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 | CH2 CH2 - CH2 - CH3 || b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3 2.9. Indique los principales productos de la reaccin de Cl2 con cada uno de los siguientes alcanos en presencia de luz ultravioleta. a) CH3 CH3 CH3 | b) CH3 - CH - CH3

c) CH3 CH2 CH2 CH3 2.10. Cuntas conformaciones posibles tiene el n-butano? Cul es la ms estable? CAPITULO 3 ALQUENOS

3.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alquenos. a) 2-etil-1-penteno. b) cis-2-penteno. 3.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) propileno __>__>__>__>__ b) 1-penteno c) cis-2-penteno d) trans-2-penteno e) 1-buteno 3.3. Indique el nombre de los siguientes alquenos. CH2 - CH3 | a) CH3 - C = CH - CH3 CH3 - C = CH2 | CH2 CH3 || b) CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3 3.4. Indique los productos de las siguientes reacciones, en orden de rendimiento, de mayor a menor proporcin. a) CH3 CH2 OH + H2SO4 -----> CH3 | b) CH3 - CH - CH2 OH + H2SO4 -----> c) CH3 CH2 CH2 CH2 OH + H2SO4 -----> 3.5. Cuntas configuraciones posibles tiene el 2-buteno? Cul es la ms polar?

3.6. El cido maleico rpidamente pierde una molcula de agua cuando se calienta a 140 C, formando anhdrido maleico. El cido fumrico es otro cido dicarboxlico. Qu sucede cuando este ltimo cido se calienta en estas mismas condiciones? Explique. 3.7. Los eventos fotoqumicos en la visin involucran la protena opsina e ismeros del retinal y su derivado, la vitamina A. La opsina se une al 11-cis-retinal y forma la rodopsina. Cuando es tocada por la luz, el cromforo 11-cis se convierte a una configuracin todo-trans y subsecuentemente el todo-trans-retinal se separa de la rodopsina. Con la adicin de dos tomos de hidrgeno, el todo-trans-retinal se convierte en todo-trans-vitamina A. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de isomerizacin del 11-cis-retinal a todo-transretinal. 3.8. Los eventos foto qumicos en la visin involucran la protena opsina e ismeros del retinal y su derivado, la vitamina A. La opsina se une al 11-cis-retinal y forma la rodopsina. Cuando es tocada por la luz, el cromforo 11-cis se convierte a una configuracin todo-trans y subsecuentemente el todo-trans-retinal se separa de la rodopsina. Con la adicin de dos tomos de hidrgeno, el todo-trans-retinal se convierte en todo-trans-vitamina A. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de hidrogenacin del todo-trans-retinal a todo-transvitamina A. 3.9 El FAD es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos. El FAD es el aceptor de electrones en reacciones del tipo HH || FAD + R - C - C - R' ( FADH2 + R - C = C - R' |||| HHHH Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de deshidrogenacin. 3.10. Dentro del ciclo del cido ctrico, el citrato debe ser isomerizado hasta isocitrato para permitir a la unidad de seis tomos de carbono que sea sometida a la descarboxilacin oxidativa. Proponga un mecanismo qumico para la catlisis de esta reaccin por la aconitasa mitocondrial. 3.11. Las reacciones de compuestos de cuatro tomos de carbono constituyen la etapa final del ciclo del cido ctrico. El succinato se convierte a oxaloacetato en tres etapas. Proponga un mecanismo qumico para la primera etapa de oxidacin del succinato a fumarato. 3.12. Las reacciones de compuestos de cuatro tomos de carbono constituyen la etapa final del ciclo del cido ctrico. El succinato se convierte a oxaloacetato en tres etapas. Proponga un mecanismo qumico para la segunda etapa de oxidacin, del fumarato a malato. 3.13. Dos botellas de polietileno se calientan a 115 C en un horno. La botella No. 1 se funde, mientras que la No. 2 permanece casi sin deformaciones. Cul es la diferencia

qumica entre las dos botellas? 3.14. A veces las molculas de etileno forman largas cadenas de ramas irregulares. Esta reaccin ocurre al calentar el etileno a 270 C bajo una presin de 2100 kg/cm2. Como resultado de las condiciones, se forman algunas ramificaciones en la larga cadena del polmero formado. Cules sern las propiedades fsicas de este polmero, comparado con el polietileno no ramificado? 3.15. A veces las molculas de etileno forman largas cadenas de ramas irregulares. Esta reaccin ocurre al calentar el etileno a 270 C bajo una presin de 2100 kg/cm2. Como resultado de las condiciones, se forman algunas ramificaciones en la larga cadena del polmero formado. Cules sern las ventajas y desventajas de este polmero, comparado con el polietileno no ramificado? 3.16. Recientemente han aparecido en el mercado algunas cremas o jaleas bronceadoras o protectoras contra la luz solar, compuestas, entre otras sustancias, por b-carotenos. Anteriormente, las cremas o lociones bronceadoras ms populares se preparaban a partir de crema o aceite de coco. Cules son las ventajas de las lociones de b-carotenos sobre las de aceite de coco para los aficionados a tomar el sol en las playas o a la orilla de las albercas? 3.17. Recientemente se ha encontrado que algunos productos qumicos, como los CFC utilizados en aerosoles y sistemas de refrigeracin son capaces de reaccionar con el O3. Estos gases, adems, pueden alcanzar la estratsfera y reaccionar con el presente que, comentario aparte, absorbe la mayor parte de la radiacin UV que alcanza a la Tierra, proveniente del Sol. La radiacin UV posee la energa suficiente para producir homlisis de enlaces covalentes en molculas orgnicas, siendo una de tales consecuencias, la formacin de melanomas en mamferos. Qu medidas de proteccin qumica puede tomar la gente que por necesidad o por gusto se ve expuesta en periodos prolongados al Sol? 3.18. Trabajando Ud. como tcnico experto en el laboratorio de control de la Procuradura Federal del Consumidor, le solicitan presentar pruebas contra una empresa lechera, por adulteracin de leche de vaca con grasa vegetal. Qu prueba qumica podra realizar para demostrar la presencia de grasa vegetal en la leche de vaca? 3.19. Trabajando Ud. como tcnico experto en el laboratorio de control de la Procuradura Federal del Consumidor, le solicitan presentar pruebas contra una empresa aceitera, por fraude en la venta de aceite de maiz. Qu prueba qumica podra realizar para demostrar que la empresa est embotellando aceite de origen animal en envases etiquetados como aceite de maiz? CAPITULO 4 RESONANCIA Y AROMATICIDAD

4.1. La estructura ms probable para el compuesto C6H6 es la siguiente:

En esta estructura, cada vrtice est constituido por un carbono sp2 unido por enlaces y a otros dos carbonos de la misma configuracin electrnica y por un enlace a un tomo de hidrgeno. Esta estructura electrnica del carbono corresponde a los alquenos. Sin embargo, cuando se le pone en presencia de un electrfilo, se obtiene como producto un compuesto C6H5E en medio cido, donde E representa al electrfilo. Explique estos resultados. 4.2. El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto de resonancia y aromaticidad en qumica orgnica. La resonancia se debe a la deslocalizacin de sus electrones a todo lo largo del anillo de carbonos, mientras que la aromaticidad se hace evidente por las reacciones de SEA caracterstica de este tipo de compuestos orgnicos. Es decir, este es un anillo con dobles enlaces conjugados resonante y aromtico. De este modo se obliga la pregunta: todos los anillos con dobles enlaces conjugados son resonantes y aromticos? 4.3. As como los alquenos con varios dobles enlaces pueden sufrir la adicin electroflica en cada uno de sus enlaces , es de esperar que los anillos aromticos como el benceno puedan sufrir reacciones mltiples de sustitucin electroflica. Las sustituciones posteriores a la primera se ven influidas por la presencia del primer sustituyente. De qu modo afecta el primer sustituyente a las reacciones subsecuentes de sustitucin? 4.4. Represente los mecanismos de orientacin o, m y p para una segunda substitucin en un anillo bencnico que contiene un grupo activador. Indique cules son los ms factibles. 4.5. Represente los mecanismos de orientacin o, m y p para una segunda substitucin en un anillo bencnico que contiene un grupo desactivador. Indique cules son los ms factibles. 4.6. Indique cules de los siguientes grupos son orientadores o, m y p. a) -O-CH2CH3 b) -CH(CH3)2 c) -S-H 4.7. El NADH es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos. La parte reactiva del NAD+ es su anillo de nicotinamida. Durante la oxidacin de un sustrato, el anillo de nicotinamida del NAD+ acepta un ion hidrgeno y dos electrones, lo que equivale a un ion hidruro. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. Indique si la estructura de resonancia del anillo oxidado posee caractersticas aromticas o carece de stas. 4.8. El NADPH es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos.

La parte reactiva del NADP+ es su anillo de nicotinamida. Durante la oxidacin de un sustrato, el anillo de nicotinamida del NADP+ acepta un ion hidrgeno y dos electrones, lo que equivale a un ion hidruro. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. Indique si la estructura de resonancia del anillo reducido posee caractersticas aromticas o carece de stas. 4.9. La coenzima Q es un derivado quinnico con una larga cola isoprenoide. Tambin se llama ubiquinona porque es ubicuo en los sistemas biolgicos. El nmero de unidades de isopreno en el CoQ depende de las especies. La forma ms comn en los mamferos contiene diez unidades de isopreno y por ello se le denomina CoQ10. Indique si la estructura de resonancia del anillo CoQ10 oxidado posee caractersticas aromticas o carece de stas. 4.10. La coenzima Q es un derivado quinnico conuna larga cola isoprenoide. Tambin se llama ubiquinona porque es ubicuo en los sistemas biolgicos. El nmero de unidades de isopreno en el CoQ depende de las especies. La forma ms comn en los mamferos contiene diez unidades de isopreno y por ello se le denomina CoQ10. Indique si la estructura de resonancia del anillo CoQ10 reducido posee caractersticas aromticas o carece de stas. 4.11. La fenilalanina y la tirosina son dos aminocidos aromticos que tienen una va degradativa comn. El punto de partida de esta va es la hidroxilacin de la fenilalanina hasta tirosina. Esta reaccin es catalizada por la fenilalanina hidroxilasa. Proponga un mecanismo qumico para dicha reaccin. 4.12. Proponga un mecanismo qumico para la preparacin de un analgsico, antipirtico y antiinflamatorio, a partir de benceno. 4.13. Proponga un mecanismo qumico para la preparacin de un bacteriosttico inhibidor de la sntesis de cido flico, para uso en escoriaciones epidrmicas superficiales, a partir de benceno. 4.14. Proponga un mecanismo qumico para la sntesis de un explosivo derivado del benceno, que sea estable a temperatura ambiente. 4.15. Uno de los principales problemas de contaminacin del aire en las zonas urbanas de las ciudades mexicanas son las emisiones de compuestos aromticos hacia la atmsfera. Cules son las principales fuentes de contaminacin area producida por estos compuestos? Cul es el principal compuesto qumico de este grupo presente, tanto en las fuentes como en el aire? Cmo podra solucionarse este problema? 4.16. El benceno no da las reacciones usuales de los compuestos insaturados; no decolora una solucin diluida de permanganato de potasio, ni reacciona rpidamente con una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono; cuando reacciona con el bromo, se produce bromuro de hidrgeno. A qu se deben estas diferencias respecto a las reacciones tpicas de los enlaces ? Cules son las reacciones tpicas del benceno? Cmo ser el mecanismo de estas reacciones?

CAPITULO 5 HALOGENUROS DE CARBONO

5.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes halogenuros. a) 2-cloropropano. b) 2-bromo-3-yodobutano 5.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) yoduro de isopropilo __>__>__>__ b) fluoruro de isopropilo c) cloruro de isopropilo d) bromuro de isopropilo 5.3. Indique el nombre de los siguientes halogenuros.CH2 - CH3 | a) Cl - CH2 - CH - CH2 - CH3

Br - CH - CH2 - CH3 | CH2 | b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

5.4. Indique los productos de las siguientes reacciones.

a)

(CH3)3 C Br + H2O -----> Br |

b)

CH3 - CH - CH3 + CH3 CH2 O- ----->

c)

CH3 CH2 CH2 CH2 Br + -OH ----->

5.5. De los siguientes compuestos,cul es ms polar? a) cloruro de metilo b) cloruro de metileno c) tetracloruro de carbono 5.6. Los halogenuros de carbono son compuestos que han gozado de un amplio uso en gran diversidad de aplicaciones, incluyendo usos mdicos como anestsicos generales. Sin embargo, actualmente su empleo ha sido reducido o eliminado por presentar efectos teratolgicos y cancergenos. Explique, desde un punto de vista qumico, esta propiedad de los halogenuros de carbono. 5.7. Los clorofluorocarbonos (CFC) son una familia de compuestos pertenecientes a los halogenuros de carbono. Este grupo qumico, per se, carece de relevancia como grupo funcional qumico, en su aplicacin al estudio de la qumica biolgica. Sin embargo, en aos recientes ha habido un importante aumento en el inters sobre este grupo qumico por parte de los estudiosos de los fenmenos biolgicos. A qu se debe este reciente inters de los bilogos y bioqumicos por la qumica de los CFCs? 5.8. Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos txicos en un ecosistema, Ud. identifica la presencia de una gran cantidad de clorodibenzo dioxinas (CDD). Con el fin de identificar la cantidad y variedad de CDDs, Ud. decide realizar un anlisis por cromatografa en capa fina usando como eluyente una mezcla de cloroformo-etanol. Al trmino del experimento, Ud. observa cinco manchas a diferentes alturas, que coinciden con las siguientes CDDs: 2,7-DCDD 1,3,6,8-TCDD 2,3,7,8-TCDD 1,2,4,6,7,9-HEXA-CDD OCDD Cul es el orden de estas dioxinas, de mayor a menor corrimiento? 5.9. Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos txicos en un ecosistema, Ud. identifica la presencia de una gran cantidad de bifenilos policlorados (PCB). Con el fin de identificar la cantidad y variedad de PCBs, Ud. decide realizar un anlisis por cromatografa en capa fina usando como eluyente una mezcla de benceno-tetracloruro de carbono. Al trmino del experimento, Ud. observa cuatro manchas a diferentes alturas, que coinciden con los siguientes PCBs: 3-clorobifenilo 2,4'-diclorobifenilo

2,4,4',6-tetraclorobifenilo 2,2',4,4',6,6'-hexaclorobifenilo Cul es el orden de estos bifenilos, de mayor a menor corrimiento? 5.10. Muchos compuestos antropognicos ambientalmente importantes estn halogenados, y la halogenacin est a menudo como una razn de su persistencia. La deshalogenacin reductiva involucra la remocin de un tomo de halgeno por oxidacin-reduccin. Esencialmente, el mecanismo involucra la transferencia de electrones de substancias orgnicas reducidas via microorganismos, por ejemplo, NAD(P), flavina, etc. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de deshalogenacin biolgica de halogenuros de carbono que producen impactos ambientales importantes. 5.11. Dentro de los diversos desechos txicos producidos por la industria elctrica se encuentran los bifenilos pliclorados contenidos en los transformadores usados. Dichos compuestos qumicos representan uno de los problemas ms serios que enfrenta la industria elctrica en sus relaciones con la SEMARNAP. Como experto qumico se le pregunta a qu se deben estos problemas originados por los PCBs? Cmo debe resolver estos problemas la industria elctrica para cumplir con las NOMs establecidas por la SEMARNAP? CAPITULO 6 ALCOHOLES

6.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcoholes. a) 2-propanol. b) 2-metil-2-butanol 6.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) alcohol isoproplico __>__>__>__>__ b) alcohol secbutlico c) alcohol terbutlico d) alcohol isobutlico e) alcohol n-butlico 6.3. Indique el nombre de los siguientes alcoholes.

CH2 - CH3 |

a) HO - CH2 - CH - CH2 - CH3

HO - CH - CH3 | CH - OH | b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3

6.4. Indique los productos de las siguientes reacciones.

[O] a) (CH3)3 C OH ----->

OH | [O]

b) CH3 - CH - CH3 ----->

[O] c) CH3 CH2 CH2 CH2 OH ----->

6.5. De los siguientes compuestos, cul es ms soluble en agua? a) isopropanol b) isobutanol 6.6. La reaccin que catalizan las enzimas proteolticas es la hidrlisis de un enlace peptdico. La mayora de las enzimas proteolticas tambin catalizan una reaccin diferente pero relacionada, es decir, la hidrlisis de un enlace ster. Proponga un mecanismo qumico para esta ltima reaccin. 6.7. La lactosa, un azcar que consta de un residuo de galactosa y uno de glucosa est sintetizada por una enzima que contiene una subunidad cataltica y una subunidad modificadora de la especificidad. Se cataliza una reaccin diferente por la subunidad cataltica sola. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de sntesis de la lactosa.

6.8. La inhibicin de la actividad enzimtica por molculas especficas y por iones es importante porque sirve como mecanismo de control mayoritario en los sistemas biolgicos. La accin de los venenos gaseosos de los nervios sobre la acetilcolinesterasa, una enzima que juega un importante papel en la transmisin de los impulsos nerviosos, es un ejemplo de la inhibicin irreversible. El diisopropilfosfofluoridato (DIPF), uno de estos agentes, reacciona con un residuo crtico de serina en el centro activo sobre la enzima. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de unin del DIPF a la serina. 6.9. Un ejemplo fisiolgicamente importante de inhibicin competitiva se encuentra en la formacin de 2,3-difosfoglicerato a 1,3-difosfoglicerato. La difosfoglicerato mutasa, la enzima que cataliza esta isomerizacin, est inhibida competitivamente por niveles bajos de 2,3-difosfoglicerato. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de transformacin de 1,3-difosfoglicerato a 2,3-difosfoglicerato. 6.10. Anualmente ocurren cerca de cincuenta muertes por la ingestin de etiln glicol, un constituyente de los anticongelantes para automviles de tipo permanente. El etiln glicol, por s mismo, no es letalmente txico. Ms bien, el perjuicio es debido al cido oxlico, un producto de la oxidacin del etiln glicol. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. 6.11. La lisozima disuelve algunas bacterias al romper el componente polisacrido de sus paredes celulares. El polisacrido de la pared celular est formado por dos clases de azcares: N-acetilglucosamina (NAG) y cido N-acetilmurmico (NAM). Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de ruptura del enlace glucosdico NAM-NAG. 6.12. La carboxipeptidasa A es una enzima proteoltica que contiene zinc. Un mecanismo cataltico propuesto para la carboxipeptidasa A sugiere que el Glu 270 ataca directamente al tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede un protn al grupo -NH de ste pptido. Proponga un mecanismo qumico para la participacin de la Tir 248 en la catlisis de esta reaccin proteoltica. CAPITULO 7 ALDEHIDOS Y CETONAS

7.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos. a) 2-propanona. b) 2-metilbutanal 7.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) proponaldehdo __>__>__>__>__ a) acetona __>__>__

b) acetaldehdo c) valeraldehdo d) isobutiraldehdo e) butiraldehdo

b) 2-pentanona c) etil-metil-cetona

7.3. Escriba el nombre de los siguientes compuestos.CH2 - CH2 - CHO | a) CH3 - CH - CH2 - CH3

CH2 - CH3 | C = O | b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3

7.4. Escriba los productos de las siguientes reacciones.a) (CH3)2 C = O + AlH4 ----->

b) CH3 - CH2 - CHO + H2CrO4 ----->

c) Ar - CHO

+ -OH

----->

7.5. De los siguientes compuestos, subraye el ms soluble en agua. a) acetona b) propionaldehdo 7.6. Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 ataca directamente el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede un protn al grupo -NH de este pptido. El anhidro resultante es hidrolizado entonces. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. 7.7. Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 activa una molcula de agua que ataca el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible.

La hidrlisis es directa; no se forma un anhidro. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. 7.8. La elastina se encuentra en muchos tejidos conjuntivos juntamente con el colgeno y polisacridos. La elastina madura contiene muchos enlaces cruzados que la hacen insoluble y por ello difcil de analizar. La formacin de un enlace cruzado lisinanorleucina en el colgeno o en la elastina involucra la participacin de un residuo de lisina y un aldehdo derivado de lisina. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin del enlace cruzado. 7.9. La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza a gliceraldehdo-3-fosfato. Esta reaccin se produce en la gluclisis. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. 7.10. El NAD+ es el aceptor de electrones de muchas reacciones del tipoH | NAD+ + R - C - OH ------> NADH + H+ + R - C = O | R' | R'

En esta deshidrogenacin, un tomo de hidrgeno del sustrato es transferido directamente al NAD+, mientras que el otro aparece en el solvente. Los dos electrones perdidos por el sustrato se transfieren al anillo de nicotinamida. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin reversible de reduccin de la cetona. CAPITULO 8 ACIDOS CARBOXILICOS

8.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes cidos carboxlicos. a) cido 2-metilpropanoico. b) cido 2-etilbutanoico 8.2. Ordene los siguientes cidos carboxlicos de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) cido propinico __>__>__>__>__ b) cido actico c) cido valrico d) cido isobutrico e) cido butrico

8.3. Indique el nombre IUPAC de los siguientes cidos carboxlicos.CH2 - CH2 - COOH | a) CH3 - CH - CH2 - CH3

CH2 - COOH | CH2 | b) CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3

8.4. Escriba los productos de las siguientes reacciones.H+ a) CH3 COO CH3 + H2O ----->

b) CH3 CH2 COOH + NaOH ----->

c) CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2 ----->

8.5. De los siguientes cidos carboxlicos, subraye el ms soluble en agua. a) cido valrico b) cido glutrico 8.6. Las enzimas proteolticas catalizan la reaccin de hidrlisis de un enlace peptdico. La mayora de las enzimas proteolticas tambin catalizan una reaccin diferente pero relacionada, es decir, la hidrlisis de un enlace ster. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. 8.7. La primera etapa en el mecanismo cataltico propuesto para la lisozima es la transferencia de un H+ desde el Glu 35 al tomo de oxgeno del enlace glucosdico. El enlace glucosdico queda por ello roto y se forma un ion carbonio intermediario. A qu pH deber estar el medio para que la lisozima catalice esta reaccin?

8.8. Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 ataca directamente el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede un protn al grupo -NH de este pptido. El anhidro resultante es hidrolizado entonces. A qu pH deber estar el medio para que la carboxipeptidasa catalice esta reaccin? 8.9. El etanol se forma a partir del piruvato en las levaduras y varios otros microorganismos. El primer paso es la descarboxilacin del piruvato: Piruvato + H+ -----> acetaldehdo + CO2 Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de descarboxilacin. 8.10. La primera de las cuatro reacciones de xido-reduccin en el ciclo del cido ctrico es la descarboxilacin oxidativa del isocitrato, catalizada por la isocitrato deshidrogenasa: Isocitrato + NAD+ -----> a-cetoglutarato + CO2 + NADH + H+ El intermediario en esta reaccin es el oxalosuccinato, que pierde rpidamente CO2, mientras est ligado a la enzima, para dar a-cetoglutarato. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de descarboxilacin. CAPITULO 9 AMINAS

9.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de las siguientes aminas. a) 1,2-propildiamina. b) 1,2,3-triaminobenceno. 9.2. Ordene las siguientes aminas de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a) etilamina __>__>__>__>__ b) dimetilamina c) dietilamina d) n-propilamina e) isopropilamina 9.3. Escriba el nombre IUPAC de las siguientes aminas.CH2 - NH2 |

a) CH2 - NH2

CH2 - NH2 | CH2 | b) CH2 - NH2

9.4. Escriba los productos de las siguientes reacciones.a) CH3 CH2 NH2 + HX ----->

b) (CH3)3 N + H+ ----->

c) CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2 ----->

9.5. Ordene las siguientes aminas por polaridad y por solubilidad agua. a) dimetilamina. b) tetrametilamonio. c) trimetilamina. 9.6. Los a-aminocidos son las unidades estructurales bsicas de las protenas. Los aaminocidos en solucin varan su caracter inico a diferentes valores de pH. Determine los estados de ionizacin, en funcin del pH, del siguiente a-aminocido:NH2 | H - C - COOH | R

a) A pH = 1.0 b) A pH = 7.0 c) A pH = 11.0

9.7. En las protenas, el grupo a-carboxlico de un a-aminocido se une al grupo a-amnico de otro a-aminocido por medio de un enlace peptdico. Proponga un mecanismo qumico para la formacin de este enlace, tambin llamado enlace amdico. 9.8. La degradacin de Edman es un procedimiento tradicionalmente utilizado para analizar la secuencia de aminocidos en protenas. En este proceso se hace reaccionar al aminocido terminal con fenilisotiocianato. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. 9.9. La degradacin de Edman es un procedimiento tradicionalmente utilizado para analizar la secuencia de aminocidos en protenas. En este proceso se une el aminocido terminal con fenilisotiocianato, para ser luego eliminado. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de eliminacin de este complejo. 9.10. En las protenas, el grupo a-carboxlico de un a-aminocido se une al grupo a-amnico de otro a-aminocido por medio de un enlace peptdico. La tripsina es una enzima que hidroliza los polipptidos sobre el lado carboxlico de los residuos de arginina y lisina. Proponga un mecanismo qumico para la hidrlisis de este enlace, tambin llamado enlace amdico. 9.11. La teora quimiosmtica del acoplamiento energtico de la fosforilacin oxidativa en las membranas biolgicas transductoras de energa explica el mecanismo de sntesis de ATP a partir de ADP y Pi, dependiente del potencial electroqumico transmembranal. Sin embargo, el mecanismo qumico de la reaccin de sntesis o de hidrlisis del ATP sigue siendo motivo de discusin, ya que aparentemente se debe producir un cambio en la configuracin del nucletido. De ser cierto esto, a qu clase de reacciones qumicas pertenecer este proceso bioqumico? Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de hidrlisis del ATP. Qu factores pueden influir en el mecanismo qumico de la reaccin? En tal caso, qu otra clase de mecanismo de reaccin qumica se podra llevar a cabo en este proceso? 9.12. Hace aproximadamente 4,500 millones de aos, el planeta orbitaba alrededor de una estrella amarilla mediana naciente, mientras que en su interior se encontraba sumanente activo. El hierro y el nquel se hundieron hacia el ncleo, mientras que los elementos ms ligeros emergieron hacia la superficie. Se form una atmsfera rica en agua y bixido de carbono, pero carente de oxgeno libre. El agua regresaba a la superficie en forma de lluvia, formando los primeros oceanos. Enriquecida por meteoritos y cometas, las aguas poco profundas alrededor de miles de islas volcnicas fueron saturadas con compuestos qumicos, especialmente de carbono, el elemento que sera esencial para el surgimiento de la vida. De esta sopa primordial emergera la vida en la forma de bacterias unicelulares capaces de reproducirse. Considerando los compuestos qumicos de carbono, ms simples, y las fuentes de energa presentes en el ambiente antes descrito, cules son los posibles mecanismos de reacciones qumicas que posteriormente dieron lugar a la formacin y sntesis de molculas tan complejas como los cidos nucleicos, indispensables para la vida?

APENDICE 1 NOMENCLATURA Y ENLACE QUIMICO

1.1. Frmulas esctructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia qumica: FORMULA DE FORMULA ENLACE-VALENCIA MOLECULAR a) HHHHH ||||| H - C = C - C = C - C = O C5H6O b) HOH | || | H-C-C-C-H || H H C3H6O c) HO | || H - C - C - O - Na | H C2H3O2Na d) HHH ||| O=C-C-C-O-H || H H C3H6O2 e) HH || H-C-N-H || H H CH6N f)

HHH ||| H-C-N-C-H || H H C2H7N g) HH \/ HC-H \| H - C - N - Cl /| HC-H /\ H H C3H9NCl h) HO | || H-C-C-O-H | H C2H4O2 i) HH \/ HC-HO \ | // H-C-C-C-O-H /| HC-H /\ H H C5H10O2 j) HH || H-C-C-H || H H C2H6 1.2. Frmulas esctructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia qumica: FORMULA DE FORMULA ENLACE-VALENCIA MOLECULAR

a) HHHHH ||||| H - C = C - C = C - C = N C5H6N b) HH || H-C-O-C-H || H H C2H6O c) HO | || H-C-C-O-H | H C2H4O2 d) HHH ||| O=C-C-C=O | H C3H6O2 e) HH || H-C-N-H | H CH5N f) HH \/ HC-H \| H-C-N /| HC-H /\ H H C3H9N g) HH

\/ HC-H \| H-C-N-H /| HC-H /\ H H C3H10N h) H | H-C-O-H | H CH4O i) HH \/ HC-H \| H-C-C-O-H /| HC-H /\ H H C4H10O j) H-C=C-H || H H C2H4

Qumica del carbonoLos seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos. La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los compuestos orgnicos. La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como

compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.

El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes. La configuracin electrnica del carbono es:[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin: [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes invertida en promocionar el electrn a un orbital superior. El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas ms representativas.

Frmulas qumicasLa frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo. La frmula puede ser: Emprica: Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu proporcin

estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica. Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1. Molecular: Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de sta la frmula molecular con una simple proporcin.

Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:Expresa el tipo y nmero de tomos de la molcula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. En ella se representa slo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: C6H6 compuesto formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno. Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono.

Condensada

Semidesarrollada

Desarrollada o Estructural

Se representan todos los enlaces de la molcula.

Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los casos bastar con la frmula semidesarrollada.

Geomtricas: Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.

Planas

en lugar de CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -

Tridimensionales

Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano.

Cadena carbonadaEs la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma: Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos. Puede ser:

Lineal

No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.

De alguno de los carbonos de la cadena Ramificada lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

Hay varios tipos: Los tomos del ciclo son tomos de carbono. Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc. Slo hay un ciclo. Hay varios ciclos unidos.

Homocclica

Heterocclica

Monocclica Policclica

Clases de tomos de carbono

Primario

Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono.

Los dos tomos de carbono son primarios

Secundario

Si est unido a dos tomos de carbono.

El tomo de carbono central es secundario.

Terciario

Si est unido a tres tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario

Si est unido a cuatro tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

IsmerosSe llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.

Estructural: Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena. Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional. Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.

Estereoisomera: Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.

Isomera geomtrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. Isomera ptica: propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

Funcin qumica y grupo funcionalSe llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos qumicos caractersticos. Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se denomina grupo funcional. Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la siguiente tabla.

NomenclaturaEs el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico. Nomenclatura sistemtica Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993. Nomenclatura tradicional Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas.

Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC. Nombre sistemtico eteno etino

Ejemplos

Nombre tradicional

etileno acetileno

triclorometano

cloroformo

cido etanodioico

cido oxlico

metilbenceno

tolueno

Historia de la qumicaLa historia de la qumica est ligada al desarrollo del hombre y el estudio de la naturaleza, ya que abarca desde todas las transformaciones de materias y las teoras correspondientes. A menudo la historia de la qumica se relaciona ntimamente con la historia de los qumicos y segn la nacionalidad o tendencia poltica del autor resalta en mayor o menor medida los logros hechos en un determinado campo o por una determinada nacin. La ciencia qumica surge antes del siglo XVII a partir de los estudios de alquimia populares entre muchos de los cientficos de la poca. Se considera que los principios bsicos de la qumica se recogen por primera vez en la obra del cientfico britnico Robert Boyle: The Sceptical Chymist (1661). La qumica como tal comienza sus andares un siglo ms tarde con los trabajos de Antoine Lavoisier que junto a Carl Wilhelm Scheele descubrieron el oxgeno, Lavoisier a su vez propuso la ley de conservacin de masa y la refutacin de la teora del flogisto como teora de la combustin.

] Primeros avances de la qumicaEl principio del dominio de la qumica es el dominio del fuego. Hay indicios de que hace ms de 500.000 aos, en tiempos del Homo erectus, algunas tribus consiguieron este logro que an hoy es una de las tecnologas ms importantes. No slo daba calor en las noches de fro, tambin ayudaba a protegerse contra los animales salvajes y permita la preparacin de comida cocida.Esta contena menos microorganismos patgenos y era ms fcilmente digerirla. As bajaba la mortalidad y se mejoraban las condiciones generales de vida.

La metalurgiaLa metalurgia es uno de los principales procesos de transformacin de la materia utilizados hasta 1991. Comenz con el descubrimiento del cobre, del oro y de la plata. Aunque existe en la naturaleza como elemento qumico, elemento la mayor parte se halla en forma de minerales como la calcopirita, la azurita o la malaquita. Especialmente las ltimas son fcilmente reducidas al metal. Se supone que unas joyas fabricadas de alguno de estos minerales y cadas accidentalmente al fuego llevaron al desarrollo de los procesos correspondientes para obtener el metal. Luego por experimentacin o como resultado de mezclas accidentales se descubri que las propiedades mecnicas del cobre se podan mejorar en sus aleaciones. Especialmente tuvo xito la aleacin del cobre con el estao y trozos de otros elementos como el arsnico conocido como bronce que se consigui de forma aparentemente independiente en oriente prximo y en China desde dnde se extendi por casi todo el mundo y que dio el nombre a la edad de bronce. Unas de las minas de estao (como otro mineral esencial en la obtencin de esta aleacin) ms importantes de la antigedad se hallaban en las islas britnicas. Originalmente el comercio fue dominado por los fenicios. Luego el control sobre este recurso importante probablemente era la razn de la invasin romana en las Britania. Los hititas fueron unos de los primeros en obtener el hierro a partir de sus minerales. Este proceso es mucho ms complicado ya que requiere temperaturas ms elevadas y por lo tanto la construccin de hornos especiales. Sin embargo el metal obtenido as era de baja calidad con un elevado contenido en carbono y tena que ser mejorado en diversos procesos de purificacin y forjndolo. La humanidad tard siglos en desarrollar los procesos actuales de obtencin de acero, (generalmente por oxidacin de las impurezas insuflando oxgeno o aire en el metal fundido (proceso de Besmer). Su dominio era uno de los pilares de la revolucin industrial. Otro hito metalrgico fue la obtencin del aluminio. Descubierto a principios del siglo XIX y en un principio obtenido por reduccin de sus sales con metales alcalinos, destac por su ligereza. Su precio super al del oro y era tan apreciado que unos cubiertos regalados a la corte francesa se fabricaron de este metal. Con el descubrimiento de la sntesis por electrlisis y posteriormente el desarrollo de los generadores elctricos su precio cay abrindose nuevos campos para su uso.

[editar] La cermicaOtro campo de desarrollo que ha acompaado al hombre desde la antigedad hasta el laboratorio moderno es el del vidrio y de la cermica. Sus orgenes datan de la prehistoria cuando el hombre descubri que los recipientes hechos de arcilla, cambiaron sus caractersticas mecnicas e incrementaron su resistencia frente al agua si eran calentados en el fuego. Para controlar mejor el proceso se desarrollaron diferentes tipos de hornos. En Egipto se descubri que recubriendo la superficie con mezclas de determinados minerales (sobre todo mezclas basadas en feldespato y galena) esta se cubra con una capa muy dura y brillante, el esmalte, cuyo color se poda variar aadiendo pequeas cantidades de otros minerales o las condiciones de aireacin en el horno. Estas tecnologas se difundieron rpidamente. En China se perfeccionaron las tecnologas de fabricacin de las cermicas hasta dar con la porcelana en el siglo VII. Durante siglos China mantuvo el monopolio en la fabricacin de este producto. Tan slo en el siglo XVIII Johann Friedrich Bttger reinvent el proceso en Europa. Relacionado con el desarrollo de la cermica, aparece el desarrollo del vidrio a partir de cuarzo y carbonato sdico o potsico. Su desarrollo igualmente empez en el Antiguo Egipto y fue perfeccionado por los romanos. Su produccin masiva a finales del siglo. XVIII inst al gobierno francs a promocionar un concurso para la obtencin del carbonato sdico ya. que la fuente habitual -las cenizas de madera- no se obtena en cantidades suficientes como para cubrir la creciente demanda. El ganador fue Nicolas Leblanc aunque su proceso cay en desuso en favor del proceso de Solvay, desarrollado medio siglo ms tarde, dio igual un empujn fuerte al desarrollo de la industria qumica. Sobre todo las necesidades de la industria ptica de vidrio de alta calidad llevaron al desarrollo de vidrios especiales con aadidos de boratos, aluminosilicatos, fosfatos, etc. As se consiguieron vidrios con constantes de expansin trmica especialmente bajas, ndices de refraccin muy elevados o muy pequeos, etc. Este desarrollo signific un empuje para la qumica de los elementos de las tierras raras. An hoy en da la cermica y el vidrio son campos abiertos de investigacin.

[editar] La qumica como cienciaEl filsofo griego Aristteles pensaba que las sustancias estaban formadas por cuatro elementos: tierra, aire, agua y fuego. Paralelamente discurra otra corriente, el atomismo, que postulaba que la materia estaba formada de tomos, partculas indivisibles que se podan considerar la unidad mnima de materia. Esta teora, propuesta por el filsofo griego Leucipo de Mileto y su discpulo Demcrito de Abdera, no fue popular en la cultura occidental dado el peso de las obras de Aristteles en Europa. Sin embargo tena seguidores (entre ellos Lucrecio) y la idea se mantuvo hasta el principio de la edad moderna. Entre los siglos III a.C. y el siglo XVI d.C. la qumica estaba dominada por la alquimia. El objetivo de investigacin ms conocido de la alquimia era la bsqueda de la piedra filosofal, un mtodo hipottico capaz de transformar los metales en oro. En la investigacin

alqumica se desarrollaron nuevos productos qumicos y mtodos para la separacin de elementos qumicos. De este modo se fueron asentando los pilares bsicos para el desarrollo de una futura qumica experimental. La qumica como tal comienza a desarrollarse entre los siglos XVI y XVII. En esta poca se estudi el comportamiento y propiedades de los gases establecindose tcnicas de medicin. Poco a poco fue desarrollndose y refinndose el concepto de elemento como una sustancia elemental que no poda descomponerse en otras. Tambin esta poca se desarroll la teora del flogisto para explicar los procesos de combustin.

Imagen de Antoine Lavoisier, considerado como el fundador de la qumica.

A partir del siglo XVIII la qumica adquiere definitivamente las caractersticas de una ciencia experimental. Se desarrollan mtodos de medicin cuidadosos que permiten un mejor conocimiento de algunos fenmenos, como el de la combustin de la materia, descubriendo Lavoisier el oxgeno y sentando finalmente los pilares fundamentales de la qumica moderna.

[editar] El vitalismo y el comienzo de la qumica orgnicaDespus de que se comprendieran los principios de la combustin, otro debate de gran importancia se apoder de la qumica: el vitalismo y la distincin esencial entre la materia orgnica e inorgnica. Esta teora asuma que la materia orgnica slo puede ser producida por los seres vivos, atribuyendo este hecho a una vis vitalis inherente a la propia vida. Base de esta asuncin era la dificultad de obtener materia orgnica a partir de precursores inorgnicos. Este debate fue revolucionado cuando Friedrich Whler descubri accidentalmente en 1828 cmo se poda sintetizar la urea a partir de cianato de amonio, mostrando que la materia orgnica poda crearse de manera qumica. Sin embargo, an hoy en da se mantiene la clasificacin en qumica orgnica e inorgnica, ocupndose la primera esencialmente de los compuestos del carbono y la segunda de los compuestos de los dems elementos.

Los motores para el desarrollo de la qumica orgnica eran, en el principio, la curiosidad sobre los productos presentes en los seres vivos (con probablemente la esperanza de encontrar nuevos frmacos) y la sntesis de los colorantes o tintes. La ltima surgi tras el descubrimiento de la anilina por Runge y la primera sntesis de un colorante artificial por Perkin. Luego se aadieron los nuevos materiales como los plsticos, los adhesivos, los cristales lquidos, los fitosanitarios, etc. Hasta la Segunda Guerra Mundial la principal materia prima de la industria qumica orgnica era el carbn, dada la gran importancia de Europa en el desarrollo de esta parte de la ciencia y el hecho que en Europa no hay grandes yacimientos de alternativa, como el petrleo. Con el final de la Segunda Guerra Mundial y el creciente peso de los Estados Unidos en el sector qumico, la qumica orgnica clsica se convierte cada vez ms en la petroqumica que se conoce hoy. Una de las principales razones es la mayor facilidad de transformacin y la gran variedad de productos de partida encontradas en el petrleo.Artculo principal: Qumica orgnica Vase tambin: Cronologa de la Qumica orgnica

[editar] La tabla peridica y el descubrimiento de los elementos qumicosArtculo principal: Descubrimiento de los elementos qumicos

En 1860 los cientficos ya haban descubierto ms de 60 elementos diferentes y haban determinado su masa atmica. Notaron que algunos elementos tenan propiedades qumicas similares por lo cual le dieron un nombre a cada grupo de elementos parecidos. En 1829 el qumico J.W. Dbereiner organiz un sistema de clasificacin de elementos en el que estos se agrupaban en grupos de tres denominados tradas. Las propiedades qumicas de los elementos de una trada eran similares y sus propiedades fsicas variaban de manera ordenada con su masa atmica. Algo ms tarde, el qumico ruso Dmitri Ivanovich Mendelyev desarroll una tabla peridica de los elementos segn el orden creciente de sus masas atmicas. Coloc los elementos en columnas verticales empezando por los ms livianos, cuando llegaba a un elemento que tena propiedades semejantes a las de otro elemento empezaba otra columna. Al poco tiempo Mendelyev perfeccion su tabla acomodando los elementos en filas horizontales. Su sistema le permiti predecir con bastante exactitud las propiedades de elementos no descubiertos hasta el momento. El gran parecido del germanio con el elemento previsto por Mendelyev consigui finalmente la aceptacin general de este sistema de ordenacin que an hoy se sigue aplicando. Sin embargo, la tabla de Mendelyev no era del todo correcta. Despus de que se descubrieron varios elementos nuevos y de que las masas atmicas podan determinarse con mayor exactitud, se hizo evidente que varios elementos no estaban en el orden correcto. La causa de este problema la determin el qumico ingls Henry Moseley quien descubri que los tomos de cada elemento tienen un nmero nico de protones en sus ncleos, siendo el nmero de protones igual al nmero atmico del tomo. Al organizar Moseley los

elementos en orden ascendente de nmero atmico y no en orden ascendente de masa atmica, como lo haba hecho Mendelyev, se solucionaron los problemas de ordenamiento de los elementos en la tabla peridica. La organizacin que hizo Moseley de los elementos por nmero atmico gener un claro patrn peridico de propiedades.[ocultar]Descubrimiento de los elementos qumicos H Li B e B C N O F He Ne

N M a g K Ca

Al Si P

S

Cl Ar

S M F C N C Z Ti V Cr Ga Ge As Se Br Kr c n e o i u n Y Z N M R R P A C Tc In Sn Sb Te I r b o u h d g d Xe

Rb Sr

Cs Ba

L C P N P S G T D H T Y L HT O P A H Eu Er W Re Ir Tl Pb Bi Po At Rn a e r d m m d b y o m b u f a s t u g A T P N P A C B C F M N L R D H M D R C Uu Uu Uu Uu Uu Uu U Es Sg Bh c h a p u m m k f m d o r f b s t s g n t q p h s o1800-1849 1850-1899 1900-1949 1950-2000 2001-presente

Fr Ra

Antes de 1800 Leyenda

Antes de 1800 (34 elementos): descubrimientos durante y antes del Siglo de las Luces. 1800-1849 (+24 elementos): Revolucin cientfica y Revolucin industrial. 1850-1899 (+26 elementos): el periodo de las clasificaciones de los elementos recibi el impulso del anlisis de los espectros: Boisbaudran, Bunsen, Crookes, Kirchhoff, y otros "cazadores de trazas en las lneas de emisin de los espectros". 1900-1949 (+13 elementos): impulso con la antigua teora cuntica y la mecnica cuntica. 1950-2000 (+17 elementos): descubrimientos "despus de la bomba atmica": elementos de nmeros atmicos 98 y posteriores (colisionadores, tcnicas de bombardeo). 2001-presente (+4 elementos): descubrimientos muy recientes, que no estn confirmados.

[editar] Desarrollo de la teora atmicaInicia con la teora de Leucipo y Demcrito, antiguos filsofos griegos, quienes dieron la palabra tomo (a = sin; tomo = divisin) a todas aquellas partculas que forman parte de la materia. La teora es retomada luego por John Dalton, quien postulaba que los tomos eran partculas indivisibles, a partir de lo cual estableci supuestos de la estequiometra, como la ley de las proporciones constantes. A lo largo del siglo XIX la qumica estaba dividida entre los seguidores de la teora atmica y aquellos que no como Wilhelm Ostwald y Ernst Mach. Los impulsores ms decididos de la teora atmica eran Amedeo Avogadro, Ludwig Boltzmann y otros que consiguieron grandes avances en la comprensin del comportamiento de los gases. La disputa fue finalizada con la explicacin del efecto Browniano por Albert Einstein en 1905 y por los experimentos de Jean Perrin al respecto. Mucho antes de que la disputa hubiera sido resuelta muchos investigadores haban trabajado bajo la hiptesis atmica. Svante Arrhenius haba investigado la estructura interna de los tomos proponiendo su teora de la ionizacin. Su trabajo fue seguido por Ernest Rutherford quien abri las puertas al desarrollo de los primeros modelos de tomos que desembocaran en el modelo atmico de Niels Bohr. En la actualidad el estudio de la estructura del tomo se considera una rama de la fsica y no de la qumica

QUIMICA ORGANICA CONCEPTO: Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicacin a la industria y al desarrollo tecnolgico. Es llamada tambien Qumica de los Compuestos del Carbono, en esta rama de la Qumica se exceptuan a los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Qumica Inorgnica.

GENERALIDADES:

Antiguamente la qumica se dividia en inorgnica o mineral y en orgnica,deno-

minada asi porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital. En 1826 el qumico alemn Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgnico artificialmente que fue la rea a partir de compuestos inorgnicos. Los compuestos Orgnicos estan formados por: *Elementos Organgenos: C, H, O, N. Elementos Secundarios : F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc. Los compuestos orgnicos en solucin acuosa se ionizan muy debilmente. Segn el numero de elementos primordiales los compuestos orgnicos pueden ser : Binarios, Terciarios , Cuaternarios. Presentan el fenomeno de la isomeria es decir la misma formula global repre senta varios compuestos. CLASIFICACION DE LA QUIMICA ORGNICA: HIDROCARBUROS: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS FUNCIONES OXIGENADAS: ALCOHOL,ETER, ALDEHIDO,CETONA,ESTER, AC. CARBOXILICO,JABON FUNCIONES NITROGENADAS: AMINA,AMIDA,NITRILO,IMINA,AMINOACIDO PROPIEDADES DEL ATOMO DEL CARBONO: PROPIEDADES FISICAS: El carbono existe en dos formas Alotrpicas : el grafito y el diamante (estado puro).Ambos son cristalinos y los atomos estan enlazados fuertemente covalentes. * El grafito es blando de color gris, punto de fusin elevado, buen conductor de la electricidad y posee brillo metlico. Debido a que la union entre los diversos planos es debil,el grafito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante. El punto de fusion elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los atomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada enregia para desordenarlos. La conductividad elctrica y brillo metalico se explican

por el cuarto electrn semisuelto que puede saltar de un atomo a otro . Se utiliza como electrodos inertes en pilas o celdas galvnicas. * El diamante presenta diversas variedades, conocido por su dureza(10 en la escala de Mohs), y punto de fusion elevado : 3 500C, se emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros,etc. y diamantes transparentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad. Carbones Natural y Artificial: I. NATURAL: Los carbones que se encuentran en la naturaleza proceden de procesos de carbonizacin de vegetales que quedaron enterrados al producirse cataclismo siendo sometidos en estas condiciones a presiones y temperaturas elevadas y procesos fermentativos anerbicos. Todos ellos tienen estructura amorfa y son: antracita,hulla, lignita, turba. II. ARTIFICIAL: Se obtiene por la intervencin del hombre. Carbn de Coke: Es una de las materias bsicas en el proceso de obtencin de hierro queda como residuo slido en la destilacin de la hulla en ausencia de aire. Carbn Vegetal: De la combustin de la materia es muy poroso por lo cual posee propiedades absorventes de gases. En forma de lminas se utiliza en las mscaras antigas tambien absorve sust. en disolucin coloidal y se utiliza para retener el ben ceno del gas de alumbrado. Carbn Animal o de huesos: Se produce en la carbonizacin de huesos de animales en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio con 10% C , tiene gran poder absorvente y se emplea para decolorar disoluciones por ebullicin en pequeas porciones. Negro de humo: Tambien llamado hollin se obtiene por la combustin incompleta

de sustancias orgnicas ; es deficiente la cantidad de oxigeno por lo que en la industria se obtiene el negro de humo mediante la combustin incompleta del gas natural que contiene metano.El negro de humo se emplea en la fabricacin de tinta china cintas para mquina de escribir ,etc. Carbn de Retorta: Es el carbn que queda incrustado en las paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la destilacin de la hulla; es un carbn muy duro conductor del calor y la electricidad que se usa para construir electrodos de aparatos elctricos. PROPIEDADES QUIMICAS : LA COVALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hibridos son de igual intensidad de energia y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unin por sus 4 enlaces , un buen ejemplo seria el del metano. En el metano los 4 hidrogenos son atraidos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son de la misma clase. LA TETRAVALENCIA: En 1857 postulo Friedrich Kekul la tetravalencia en su teoria estructural dicha propiedad del atomo de carbono como dice Mourey, es la guia mas segura en la edificacin de la quimica orgnica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si. El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos elctrones en el subnivel 2p. De acuerdo a la configuracin electronica que describimos deberiamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear . Este hecho se explica con la hibridacin que a seguir voy a explicar. LA HIBRIDACION: Es la funcin de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energa constante y de igual forma :por ejemlpo. la configuracin electrnica del boro debido a sus conglomerados atomicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenmeno de hibridacin. debido al traslado de un electron 2s al reempe 2p luego de esto se origina un reacomodo energtico formando 3 orbitales hbridos sp quedando un orbital 2p puro. LA AUTOSATURACION: Esta propiedad se define como la capacidad del tomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los dems elementos qumicos . Al compartir sus electrones con otros tomos de

carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS: Compuestos Orgnicos:

Esta formado principalmente por : C, H, O, N El numero de compuestos orgnicos excede considerablemente al nmero de compuestos inorgnicos . Entre los compuestos orgnicos prevalece el enlace covalente. Los compuestos organicos son generalmente insolubles en agua debido a su

baja polaridad.

Los compuestos orgnicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen

fcilmente. * Los cuerpos orgnicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace covalente. * Las sustancias orgnicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus molculas no conducen a la electricidad. * Los cuerpos orgnicos son inestables an a bajas temperaturas frente al calor y la luz. Compuestos Inorgnicos:

Estan constituidos por tomo de cualquier elemento. Resisten a la accin del calor. Los compuestos inorgnicos prevalece el enlace ionico. Los compuestos inorgnicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad

pero insolubles en disolventes orgnicos.

Los compuetos cuando se encuentran en solucin son buenos conductores del calor y la electricidad. Los compuestos inorgnicos poseen reacciones instantneas. Las molculas inorgnicas son menos complejas que los compuestos de carbo-

no, debido a su bajo peso molecular.

Los compuestos inorgnicos son estables a las condiciones de temperaturas

altas. HIDROCARBUROS: CONCEPTO: Los hidrocarburos constituyen la funcin fundamental de la quimica orgnica por la cual se le llama tambien Funcin Madre o Soporte , debido a que los demas compuestos orgnicos se consideran derivados de esta funcin. Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios formados por atomos de carbono e hidrgeno , se podria decir que constituye la funcin quimica mas importante. Los hidrocarburos presentan dos tipos de reacciones: Combustin completa (exceso de oxigeno) Combustin incompleta (deficiencia de oxigeno) CLASIFICACION: Alifticos: La cual a su vez se subdivide en : H.C. Saturados: Alcanos. H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos, Diinos, etc. Ciclo Alifticos: Ciclo alcano, ciclo alqueno, ciclo alquinos, etc. Aromticos: Alquibencenos o arenos. INTRODUCCION En los rganos de los animales, plantas se elaboran u sin nMero de sustancias qumicas como son los glcidos , lpidos , albminas,etc. cuyo Estudio junto con los hidrocarburos, y sus derivados constituyen parte de la qumica llamada orgnica; el carcter dominante de estos compuestos es contner uno o ms tomos de carbono. Hasta principios del siglo pasado se crey que los compuestos orgnicos solo se podan formar en los organismos vivos mediante la fuerza vital considerandose imposible, de ah el mrito de de Friedrich Wholer fue eliminar esta vieja creencia. La verdadera naturaleza de los compuestos orgnicos no fue Comprendida hasta 1828 en que este alemn logro la primera preparacin de un comp. Orgnico en tubo de prueba a partir de los Comp. Inorgnicos sin la intervencin de una clula viva: la sntesis de la rea , componente de la orina

Producto del metabolismo animal, Wholer obtuvo la rea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio. La sntesis de la rea dio paso para obtener un gran numero de compuestos orgnicos a partir de los compuestos inorgnicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la qumica

Formulacin qumicaLa frmula qumica es una representacin convencional de los elementos que forman una molcula o compuesto qumico. Una frmula qumica se compone de smbolos y subndices; correspondindose los smbolos con los elementos que forman el compuesto qumico a formular y los subndices con la cantidad de tomos presentes de cada elemento en el compuesto. As, por ejemplo, una molcula descrita por la frmula H2SO4 posee dos tomos de hidrgeno, un tomo de azufre y 4 tomos de oxgeno.

[Nomenclaturas de la IUPAC

Nomenclatura sistemtica o estequiometria (nomenclatura de la IUPAC), la cual se vale de los prefijos numerales griegos mono-, di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc., para nombrar el nmero de tomos de cada elemento en la molcula. Nomenclatura de Stock, utilizada con elementos que pueden usar distintos estados de oxidacin, y caracterizada por incluir la valencia con la que acta el elemento entre parntesis y en nmeros romanos. Nomenclatura clsica o tradicional, la cual se vale de los prefijos y sufijos hipo-oso, -oso, ico y per-ico, segn la valencia con la que acten los elementos. Actualmente desaconsejada por la IUPAC (organismo anteriormente citado)

As, por ejemplo, la frmula Fe2O3 podemos nombrarla respectivamente:

NE: Trixido de di hierro NS: xido de hierro (III) NT: xido frrico

Y la frmula FeO podemos nombrarla respectivamente:

NE: Monxido de hierro NS: xido de hierro (II) NT: xido ferroso

Sin embargo esto resulta demasiado general como para poder formular cualquier compuesto. Por lo cual procederemos a explicar cmo se formulan.

r3grh[editar] Formulacin orgnicaArtculo principal: Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos

Existen una gran variedad de compuestos orgnicos que se componen fundamentalmente de cadenas carbonadas de tomos de carbono (C) que sirven de esqueleto donde se unen o enlazan tomos de hidrgeno (H), aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno (O) y nitrgeno (N), y en menor medida, de fsforo (P), halgenos (F, Cl, Br I) y azufre (S).

[editar] Enlaces externos

EXPERIMENTOS DE QUIMICA INTEGRADOS A NIVEL MEDIO SUPERIORPresentado en el Primer Congreso de Qumica del Continente de Amrica del Norte, celebrado los das 30 de noviembre a 5 de diciembre de 1975. FIDEL VILLARREAL, JAVIER RIVAS RAMOS Y DANIEL BUTRUILLE Departamento de Qumica. Instituto Tecnolgico y de Estudios Superiores de Monterrey. HECTOR MENCHACA Y JACOBO GOMEZ LARA Asociacin Nacional de Universidades e Institutos de Enseanza Superior.Contenido del Artculo: INTRODUCCIN 1. PROGRAMA DE QUIMICA 2. LOS MODULOS 3. LOS EXPERIMENTOS INTEGRADOS BIBLIOGRAFA Y ANEXOS

INTRODUCCIN El presente trabajo describe algunos aspectos de la serie "Temas Bsicos" publicada por la Asociacin Nacional de Universidades e Institutos de Enseanza Superior en el rea de Qumica, en lo que se refiere a su objetivo de reelaborar programas de asignatura y laboratorios para las diversas reas de actividades escolares, dentro de la nueva estructura del ciclo superior de la enseanza media propuesta por la ANUIES, en la XIV Asamblea efectuada en Tepic, Nayarit, el mes de octubre de 1972. El trabajo comprende un esbozo sobre el Programa de Qumica, los mdulos que lo desarrollan y una serie de tres volmenes de Experimentos de Qumica integrados que lo ilustran y lo complementan. Se hace nfasis en las caractersticas de la parte experimental.

1. PROGRAMA DE QUIMICA a) Informacin general Este programa trata de superar las deficiencias habituales de los programas de enseanza, los cuales por lo general se limitan slo a enumerar temas a cubrir. Dicho programa, que comprende tres semestres, se plante como una gua del proceso enseanza-aprendizaje para cada clase, ya que se presenta en forma detallada la descripcin sinttica de los temas por objetivos para cada unidad, se sugieren actividades metodolgicas y orientaciones sobre evaluacin, adems contiene una seccin dedicada a material didctico recomendado (modelos, experimentos de ctedra, lista de pelculas, lista de filminas, lista de diapositivas, etc.) y una amplia seccin bibliogrfica tanto para profesores como para alumnos, que comprende listas de ttulos de libros de texto y de consulta disponibles en idioma espaol, principales revistas nacionales y extranjeras y artculos seleccionados de diversas revistas relacionadas con educacin qumica. En la tabla N 1 se presenta una informacin general del Programa. Tabla N 1 PROGRAMA DE QUIMICAInformacin general: DURACION: FRECUENCIA: ANTECEDENTES CONSECUENTES UNIDADES Tres semestres Dos horas de teora y dos de laboratorio por semana Matemticas, Fsica y Metodologa de la Ciencia. Biologa y Ciencias de la Salud Veinte cada semestre *Descripcin cintica de cada tema por objetivos *Tiempo de duracin. *Diversas actividades sugeridas. *Evaluacin Seccin de material didctico recomendado: *Modelos *Experimentos de ctedra *Diapositivas

CADA UNIDADCOMPRENDE:

COMPLEMENTOS

*Lista de filminas *Lista de pelculas Bibliografa recomendada: *Mdulos que acompaan al Programa. *Libros de texto y de consulta para maestros y alumnos. *Revistas para maestros. *Artculos seleccionados de revistas.

b) Temas y secuencia En la tabla N 2 se presenta un resumen de los temas generales que se cubren en los tres semestres, los cuales comprenden principios bsicos de la qumica, dividido en la siguiente forma : Qumica I :Estructura Qumica y Qumica Inorgnica Qumica II :Qumica Orgnica y Bioqumica Qumica III :Qumica Fsica y Analtica. El contenido total pretende cubrir en forma introductoria y progresiva, los principales campos de la Qumica. El orden en que se tratan los temas de los cursos se basa en las siguientes consideraciones: El empezar con el estudio de la estructura de la materia, permite describir las propiedades de los elementos y molculas, apoyndose en los datos estructurales, es decir, reemplazar el aspecto meramente descriptivo, por un aspecto de deduccin lgica y razonada; se puede as cumplir con los requisitos modernos del aprendizaje de la qumica inorgnica y orgnica, evitando una memorizacin excesiva, e insistiendo sobre el aspecto deductivo y fundamental. Al terminar estas dos primeras partes, el alumno dispondr del conocimiento suficiente para estudiar con provecho los aspectos energticos y dinmicos de la qumica complementndose adems con los principios de las matemticas y de la fsica que habr estudiado en cursos anteriores. Tabla N 2 PROGRAMA DE QUIMICATEMAS :

1er. Semestre Estructura Qumica y Qumica Inorgnica

Introduccin al estudio qumico de la materia. Estructura atmica y periodicidad.

Enlaces y reacciones qumicas. Nomenclatura y unidades en qumica. Aspectos de Qumica Inorgnica descriptiva. 2 Semestre Qumica Orgnica y Bioqumica

Introduccin a la qumica del carbono. Hidrocarburos y el petrleo. Polmeros e industria qumica orgnica. Alcoholes, aldehdos y cetonas. Acidos orgnicos, aminas y derivados. Qumica de los seres vivos. 3er. Semestre Qumica Fsica y Analtica

Introduccin a los cambios fsico-qumicos de la materia. Propiedades energticas en las reacciones qumicas. Equilibrio y velocidad de las reacciones qumicas. Soluciones. Equilibrio qumico de las reacciones en solucin acuosa. Electroqumica. Anlisis qumicos. Anlisis fsico-qumicos. 2. LOS MODULOS Con el objeto de innovar, facilitar y hacer flexible el proceso de aprendizaje de la qumica a nivel medio superior, se escribieron un conjunto de mdulos basndose en el Programa de Qumica. En la tabla N 3, se presenta la correspondencia de los mdulos con las unidades del Programa de Qumica. (Ver anexo.) Dichos mdulos fueron escritos por profesionales especialistas en diferentes campos de la qumica de diversas instituciones educativas del pas. En la mayora de los casos los mdulos fueron escritos por varios autores, en otros por un solo autor. Tabla N 3 RELACION DE LOS MODULOS CON LAS UNIDADES DEL PROGRAMA DE QUIMICA Ttulo del mduloIntroduccin al estudio qumico de la materia

Unidades 1a3

Estructura atmica Periodicidad qumica Enlaces y reacciones qumicas Estequiometria (y unidades en qumica) Nomenclatura Qumica y estructura de no metales Qumica de metales y aleaciones Introduccin a la qumica del carbono Hidrocarburos, alifticos y bencnicos El petrleo y la petroqumica Polmeros Industria qumica orgnica Alcoholes, aldehdos y cetonas cidos orgnicos, aminas y derivados Qumica de los seres vivos Termodinmica aplicada a los fenmenos qumicos Equilibrio cintico y catlisis Soluciones y fenmenos cido Base Electroqumica Anlisis qumicos Anlisis fsico-qumicos

4a6 7 8y9 9 y 10 10 11 a 18 y 20 19 21 a 24 25 a 28 29 30 y 35 36 31 y 32 33 y 34 37 a 40 41 a 45 46 y 47 48 a 52 53 54 a 57 58 a 60

El conjunto de mdulos ofrece la ventaja de una gran flexibilidad en su empleo, ya que puede ser adaptado el total de ellos como libros de texto, o como material complementario de los textos seleccionados, o en forma independiente por estudiantes que tengan inters particular por un determinado tema. En la tabla N 4 se presenta el contenido general de los mdulos para cada unidad del Programa de Qumica. Tabla N 4 CONTENIDO DE LOS MODULOS Desarrollo general de cada unidad del Programa de Qumica .Ttulo .ndice .Objetivos particulares .Conceptos previos .Conceptos nuevos .Relacin con la parte experimental .Relacin con otras unidades .Diagrama conceptual .Introduccin .Desarrollo del tema de la unidad dividido en partes cortas .Seccin de preguntas y respuestas .Seccin de autoevaluacin .Apndices .Bibliografa. Con el objeto de lograr en lo posible uniformidad en la presentacin del conjunto de mdulos, se sugirieron a los autores diversas recomendaciones sobre redaccin. En general se propuso presentar en cada mdulo de forma clara, breve y sencilla los principios fundamentales de qumica moderna, y en lo posible su utilizacin en las diferentes actividades de la vida diaria y de la produccin industrial, a fin de destacar la relacin entre la teora aprendida y sus aplicaciones prcticas. Se destac esta relacin para motivar el inters del alumno por el estudio de la qumica. 3. LOS EXPERIMENTOS INTEGRADOS El conjunto de mdulos se completa con una serie de tres volmenes de experimentos a nivel medio superior, integrados al Programa de Qumica. En las tablas Nms. 5, 6 y 7 aparecen las relaciones entre los temas de los mdulos y de las prcticas correspondientes, siempre y cuando fue posible establecer tales

correspondencias.

En la tabla N 8 se muestra el contenido general de los manuales de experimentos, y en la tabla N 9 se presenta el desarrollo tpico de un experimento. En cada volumen, el nmero de experimentos presentados es mayor que el nmero total de sesiones de laboratorio durante el semestre, con el objeto de permitir flexibilidad en el uso de los manuales, de tal forma que en cada escuela se pueda seleccionar la secuencia ms apropiada de experimentos segn los intereses particulares y los medios disponibles. Los experimentos se planearon procurando en lo posible, que el tiempo de realizacin de cada uno de ellos no excediera a dos horas; adems se seleccionaron equipos, materiales y substancias fcilmente asequibles y econmicas. Se procur una descripcin minuciosa de los procedimientos, incluyendo notas, con el propsito de evitar riesgos de accidentes y proporcionar a los estudiantes una gua que les podr ser til en su formacin personal. En la presentacin de los experimentos no se indican los resultados esperados, permitiendo as que el estudiante desarrolle su capacidad de observacin e intrprete por s mismo los hechos observados. Se pretende as promover un inters genuino por el trabajo experimental en qumica.

a) Experimentos de Qumica, Parte I En la tabla N 10 se muestra una seleccin de doce experimentos con sus objetivos correspondientes; de esta manera se propone cubrir el nmero promedio de sesiones del primer semestre. Los primeros cuatro experimentos son de carcter general y capacitan al alumno en el conocimiento y entrenamiento en el uso de los materiales y tcnicas comunes de laboratorio. Tabla N 8 EXPERIMENTOS DE QUIMICA I - INORGANICA, II - ORGANICA Y BIOQUIMICA, III - QUIMICA-FISICA Y ANALITICA Contenido general :

Introduccin. Objetivos generales de la experimentacin en qumica. Recomendaciones generales a los alumnos y profesores. Lista completa de material y equipo necesario por semestre. Lista completa de reactivos necesarios por semestre. Presentacin de 20 experimentos por semestre; 12 seleccionados y 8 optativos. Apndices. Se presentan las siguientes tablas: Parte I. Pesos atmicos. Unidades comunes. Parte II. Frmulas y nombres de familias de compuestos orgnicos. Datos de disolventes orgnicos comunes. Parte III. Logaritmos. Datos de inters sobre cidos y bases comunes. Constantes fundamentales. Tabla N 9 CONTENIDO DE CADA EXPERIMENTO Ttulo. Objetivos particulares. Aspectos tericos. Lista de materiales y equipo. Lista de substancias. Procedimientos. Dibujos ilustrativos.

Registro de datos preliminares. Observaciones durante la experimentacin. Registro de resultados durante la experimentacin. Clculos. Preguntas relacionadas con la interpretacin de hechos y resultados. Evaluacin. Tabla N 10 EXPERIMENTOS SELECCIONADOS 1er. Semestre : Qumica Inorgnica Nombre del experimento Objetivo

1. MATERIALES DE USO COMUN EN Familiarizarse con los materiales de uso ms EL LABORATORIO frecuente en el laboratorio de qumica. 2. TECNICAS COMUNES DE LABORATORIO (I) 3. TECNICAS COMUNES DE LABORATORIO (II)

Familiarizarse con los trabajos en vidrio utilizando tubos y varillas. Aprender la tcnica adecuada del uso de la balanza del laboratorio de qumica. Adiestrarse en tcnicas usuales en el laboratorio de qumica, tales como la filtracin, destilacin, sublimacin y preparacin de soluciones. Diferenciar un elemento, una molcula y una mezcla y estudiar algunas de sus propiedades. Verificar la Ley de la Conservacin de la Materia de Lavoisier en una reaccin qumica.

4. TECNICAS DE LABORATORIO (III)

5. ELEMENTOS, MOLECULAS Y MEZCLAS

6. CONSERVACION DE LA MATERIA

Ilustrar la ley de la composicin definida sintetizando 7. SINTESIS DE UN COMPUESTO INORGANICO Y DETERMINACION DE un sulfuro de cobre, encontrar su composicin y SU FORMULA calcular su frmula emprica.8. REACCIONES QUIMICAS

Efectuar diferentes tipos de reacciones qumicas. Investigar la estequiometria de la descomposicin trmica de KC103 y analizar una mezcla de KC103NaCL.

9. ESTEQUIOMETRA

10. HIDROGENO

Experimentar la reaccin de diferentes metales con varios cidos, para seleccionar qu metal y qu cido son los ms apropiados para producir H2 en el laboratorio y estudiar algunas propiedades de este gas. Estudiar algunas propiedades de diferentes formas alotrpicas del azufre, as como la obtencin y propiedades del SO2yH2SO4. Verificar el peso atmico y el equivalente gramo de un metal.

16. AZUFRE Y DERIVADOS

18. METALES (I)

Otros experimentos tratan sobre algunos temas fundamentales en el aprendizaje de la Qumica. Estos son : elementos, molculas y mezclas (experimento 5), conservacin de la materia (experimento 6), sntesis de un compuesto inorgnico y la determinacin de su frmula (experimento 7), reacciones qumicas (experimento 8), estequiometria (experimento 9), hidrgeno (experimento 10), azufre y derivados (experimento 16), y metales (experimento 18). Otras prcticas son optativas, dependiendo del material disponible en cada escuela, del tiempo y del inters particular; stas son : oxgeno (experimento 11), agua de hidratacin en slidos (experimento 12), sales (experimento 13), cidos (experimento 14), bases (experimento 15), nitrgeno y amoniaco (experimento 17), metales (II) (experimento 19) y carbono, bixido de carbono y carbonatos (experimento 20). b) Experimentos de Qumica, Parte II En la tabla N 11 se muestra una lista de doce experimentos seleccionados con sus objetivos correspondientes para el 2 semestre del Curso de Laboratorio de Qumica, el cual trata sobre Qumica Orgnica y Bioqumica. En este volumen, los primeros experimentos amplan las tcnicas comunes de laboratorio

efectuadas en el semestre anterior, y tienen como propsito adiestrar a los alumnos en los procedimientos comunes en el Laboratorio de Qumica Orgnica, tales como : determinacin de puntos de fusin y calibracin del termmetro (experimento 1), determinacin de puntos de ebullicin y destilacin fraccionada (experimento 2), y cristalizacin (experimento 3). Otros experimentos permiten practicar algunas tcnicas simples de identificacin de los compuestos orgnicos (experimentos 4 y 5) y estudiar las propiedades caractersticas de las familias de compuestos orgnicos comunes, tales como: los alcanos (experimento 6), los alquenos y los alquinos (experimento 7), los compuestos aromticos (experimento 8), los alcoholes (experimento 11) y los aldehdos y cetonas (experimento 12). Los compuestos fundamentales en los seres vivos se estudian en algunos experimentos atractivos para los cuales se requieren solamente substancias de uso comn. Esta parte incluye los carbohidratos (experimento 17), las protenas (experimento 18), los lpidos (experimento 19) y las enzimas (experimento 20). Tabla N 11 EXPERIMENTOS SELECCIONADOS 2 Semestre Qumica Orgnica y Bioqumica Nombre del experimento1. TECNICAS COMUNES DE LABORATORIO (IV)

ObjetivoUtilizar un mtodo sencillo para determinar puntos de fusin y calibrar un termmetro. Determinar el punto de ebullicin de varios lquidos y separar una mezcla de lquidos por la tcnica de destilacin fraccionada. Seleccionar el solvente adecuado para cristalizar una muestra problema y efectuar las operaciones de purificacin por cristalizacin. Realizar pruebas para difernciar un compuesto

2. TECNICAS COMUNES DE LABORATORIO (V)

3. TECNICAS COMUNES DE LABORATORIO (VI)

4. IDENTIFICACION DE UN

COMPUESTO ORGANICO

orgnico de un compuesto inorgnico. Preparar etileno o acetileno y estudiar algunas de sus propiedades. Estudiar las propiedades fsicas y qumicas del benceno y de algunos compuestos aromticos. Comprobar experimentalmente algunas propiedades caractersticas de los alcoholes y preparar algunos derivados identificables por su olor. Obtener un jabn a partir de un aceite vegetal comn, observar su comportamiento y justificar cada uno de sus pasos del procedimiento experimental. Preparar y estudiar un tipo de polmero de condensacin: el nylon o la bakelita. Efectuar la sntesis de la aspirina o de la fenolftaleina y calcular su rendimiento. Justificar el uso de cada reactivo y cada etapa experimental. Estudiar algunas propiedades de azcares y almidones. Efectuar pruebas para determinar la accin de la amilasa de la salida y estudiar la influencia de la temperatura sobre su actividad.

7. HIDROCARBUROS (II)

8. COMPUESTOS AROMATICOS

11. ALCOHOLES

13. PREPARACION DE UN JABON

15. POLIMEROS (II)

16. SINTESIS ORGANICAS

17. CARBOHIDRATOS

20. ENZIMAS

Se incluyen tambin diferentes experimentos con el propsito de presentar al estudiante diversos aspectos industriales de la Qumica orgnica moderna, y de familiarizarlo con algunos procesos de importancia econmica; dichos experimentos son : petrleo y derivados (experimento 9), polmeros (experimentos 10 y 15), fabricacin de un jabn (experimento 13), sntesis orgnicas (experimento 19) y obtencin de la urea (experimento 14). c) Experimentos de Qumica, Parte III

En la tabla N 12 se presentan los ttulos y los objetivos de doce experimentos seleccionados correspondientes al 3er. semestre que trata sobre Qumica-Fsica y Analtica. Esta parte experimental constituye una introduccin al estudio cuantitativo del comportamiento qumico de las substancias. Con tal propsito estos experimentos pretenden ensear al estudiante a efectuar el trabajo experimental con gran cuidado, con el fin de que logre obtener resultados precisos y reproductibles. Las primeras prcticas de esta parte III son un complemento cuantitativo a las tcnicas de laboratorio estudiadas en las partes anteriores ya que se ensean a valorar soluciones (experimento 1) y a determinar algunas constantes fsicas de las substancias, tales como : solubilidad (experimento 2), densidad (experimento 3), capacidad calorfica (experimento 4) y peso molecular (experimento 6). En otras prcticas se realizan determinaciones de algunos valores caractersticos de las reacciones tales como : calor de reaccin (experimento 5), equilibrio qumico (experimento 7), velocidad de las reacciones qumicas (expe