Quimica organica

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  • 1. QUMICA ORGNICA

2. La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar ms compuestos que ningn otro elemento por tener la capacidad deque ningn otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre s formando cadenas lineales ramificadas Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de lap q vida: la BIOQUMICA 3. Enlaces en el metano: CH4 4. Hibridacin sp3Hibridacin sp 5. Orbitales hbridos sp Be44 6. Enlace Hbrido sp2Enlace Hbrido sp B5 7. Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en: enlace sigma, y enlace pi, . ENLACE SIGMA ( )ENLACE SIGMA () Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la geometra de la molcula Dos tomos enlazados comparten un par degeometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par electrnico de enlace. Enlace sigma s ( s ) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales sEnlace sigma s ( s ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s 8. ENLACE Pi ( ) Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento. 9. Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son ALIFTICOS Y AROMTICOS Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos dealquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. 10. Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo. Prefijo: posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula Sustancia Principal: Parte Central de la molcula..Sustancia Principal: Parte Central de la molcula Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula.j g p q p Prefijo - Sustancia Principal - Sufijoj p j Dnde estn los sustituyentes? A que familia pertenece 11. ALCANOS Hidrocarburos saturados acclicos. Parafinas: parumaffinis, poca afinidad. Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.p p y Carbono sp3 Formula General: CnH2n+2 Saturados completamente con HSaturados completamente con H. ALCANOS LINEALES Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es el metano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos demetano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de hidrgeno. 12. Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono en las molculas. 13. GRUPOS ALQUILOQ Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de hidrgeno. No son compuestos por si mismos sino que forman parte de molculas ms grandes. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo ano por ilo. Se emplea el smbolo R para representar un grupo alquilo cualquieracualquiera Alcano Radical alquilo correspondiente CH4 Metano CH3- Metil(o) CH3CH3 Etano CH3CH2- Etil(o)CH3CH3 Etano CH3CH2 Etil(o) CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o) CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o) 14. ALCANOS RAMIFICADOS Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo aLos hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo a tomos de carbono internos en una molcula lineal. Veamos un ejemplo donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la frmula C5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que comparten la misma frmula molecular, se llaman ismeros): CH CH CH CH CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano (Lineal) 2-metilbutano (Ramificado) CH3 CH2CH CH3 15. Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC: Se busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono que determina el nombre base del alcanoque determina el nombre base del alcano. A continuacin se enumeran los tomos de carbono de la cadena comenzando del extremo que se encuentra ms cercano a uno de los sustituyentes. Asignar nmero (posicin) y tipo de sustituyentes (nombre) unidos a esta cadena principal, por orden alfabtico precedidosp p , p p del nmero del carbono al que estn unidos y de un guin, a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. R d i l d l d Recordar que se numera siempre la cadena ms larga de manera que los sustitutos tengan los nmeros ms bajos posibles.p Si sobre un mismo tomo de carbono hubiera ms de un sustituyente, se debe indicar la posicin y el nombre del grupo alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentesalquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes. 16. Ejemplos: 17. Nombrar: a) b) c) 18. CICLOALCANOS Tambin los hidrocarburos pueden existir en forma cclica, llamados cicloalcanos: 19. HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS ALQUENOS U OLEFINAS C ti d bl l ( C C ) l l l ill LContienen un doble enlace (- C = C -) por molcula, los ms sencillos. Las races de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual nmero de carbonos que la cadena ms larga que contiene el doble enlace. En la nomenclatura sistemtica IUPAC se aade el sufijo eno a la raz caractersticacaracterstica. El ms simple es el eteno, formado por 2 tomos de carbono y cuatro de hidrgeno. En cadenas de cuatro ms tomos de carbono, se debe buscar la cadena, de carbono ms larga que contenga al doble enlace. Frmulas generales de los alquenos C HFrmulas generales de los alquenos CnH2n 20. Eteno 21. Para numerar los tomos se debe comenzar en el extremo ms cercano Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC Para numerar los tomos, se debe comenzar en el extremo ms cercano al doble enlace. En el caso de que el doble enlace sea equidistante de los dos extremos,q q se comienza en el extremo ms cercano a la primera ramificacin. La posicin del doble enlace se indica por un prefijo numrico que indica el tomo con doble enlace de nmero inferior (para cadenas de dos a tres tomos de carbono slo hay una posicin posible para un doble enlace). Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna el nmero ms bajo posible.g j Alquenos llamados polienos tienen dos ms dobles enlaces carbono- carbono por molcula. Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el nmero de enlaces carbono-carbono en la molculacarbono-carbono en la molcula. 22. Nombrar: )c) d) e) 23. ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOSALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -). Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos, aadiendo a la raz caracterstica de los alcanos correspondientes el sufijo ino. El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de laEl triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna el nmero ms bajo posible al nombrarlo. F l l d l l i C HFrmulas generales de los alquinos: CnH2n-2 CH3Ejemplo C 2 CH 3 CH3 4 3 CH 1 Ejemplo 3-metil-1-butino 24. EtinoEtino 25. HIDROCARBUROS AROMATICOS Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de 6 tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO. Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. Cada C sp2, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismodel mismo. 26. BENCENO Y DERIVADOS El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como molculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos. CH3 NO2 Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre 1 3 d b ) ( b 1 4 d b )tomos 1 y 3 de carbono) y p- (para: sobre tomos 1 y 4 de carbono) 27. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS Son anillos aromticos condensados o fundidos. No hay tomos de hidrogeno unidos a los tomos de carbono que participen en la fusin de anillos aromticos. Los ms sencillos resultan de la fusin de dos tres anillos aromticos. 28. Familias orgnicasFamilias orgnicas Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcionaldebido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica,p g p , , que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas Familia EjemploFrmulaGrupo funcional CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlicoAlcoholes-OHHidroxilo Aldehdos y Cetonas CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo cidos carboxlicos Aminas CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino CH3-COOH cido etanoico.Carboxilo Aminas CH3 NH2 MetilaminaNH2Amino 29. Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados G Familia Grupo Funcional Regla de nomenclatura Aadi