Propiedades de Los Carbohidratos (2) (1)

7/25/2019 Propiedades de Los Carbohidratos (2) (1)

1/14

PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Marcela Ayala. 1031979. [email protected]

Vanessa Morales [email protected]

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Uniersidad del !alle09 de mayo de 014

RESU"EN

!e llev" a ca#o la determinaci"n c$alitativa de car#ohidratos con el %in de di%erenciar entre $n a&'car

red$ctor y $n a&'car no red$ctor.(ara esto se $tili&aron tres disac)ridos *sacarosa+ maltosa y lactosa,+

dos monosac)ridos *gl$cosa y la - ri#osa, y $n /olisac)rido $e en este caso %$e el almid"n. A los

c$ales se les reali&aron diversas /r$e#as entre ellas+ la /r$e#a de Molish+ de 2ehling+ reacci"n de los

monosac)ridos con )cidos minerales+ hidr"lisis y reacci"n c$alitativa de la sacarosa+ %inalmente se le

reali&" $na /r$e#a c$alitativa al almid"n.

INTRODUCCI#N

os car#ohidratos se enc$entran en

todos los organismos vivos. l a&'car y el

almid"n en los alimentos y la cel$losa en

la madera+ el /a/el y el algod"n son

alg$nos e5em/los de car#ohidratos casi

/$ros. os car#ohidratos son $na clase

am/lia de aldehdos y cetonas

/olihidro6ilados llamados com'nmente

a&'cares. a gl$cosa+ tam#in conocida

como de6trosa+ es el e5em/lo m)s

%amiliar1

9:;

;::

::;

;::

;::

9:;:

-*


2/14

-$rante la /r)ctica se $tili&aron

monosac)ridos como la gl$cosa+ la c$al

es $na aldohe6osa ya $e est)

con%ormada /or seis $nidades de

car#ono y contiene $n gr$/o aldehdo.

s "/ticamente inactiva.

;

:

:;

:

:;

:

;:

;::

:

;:

Glucosa

;tro monosac)rido $tili&ado en la

/r)ctica %$e a - ri#osa es $na

aldo/entosa+ com/$esto meso

"/ticamente inactivo.

:; ;:

: :

;

:;

:

;:

H

D- Ribosa

omo disac)ridos se $tili&aron sacarosa+

maltosa y lactosa. a sacarosa es el

a&'car $e se conoce com'nmente como

a&'car de mesa y est) com/$esta /ordos $nidades de monosac)ridos $nidos

mediante $n enlace 1= entre $na

aldohe6osa *gl$cosa, y $na cetohe6osa

*%r$ctosa,.

;

:

:;

:

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:

;

;::

:

;:

;:

:; :

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;

:;

OH

Sacarosa

(or otro lado la maltosa est) con%ormada

/or dos $nidades de gl$cosa $nidas /or

$n enlace > 14=. Mientras $e la lactosa

est) con%ormada /or la $ni"n ? 14=

entre la galactosa y la gl$cosa.

l almid"n se em/le" como /olisac)rido.ste est) con%ormado de amilosa *sol$#le

en ag$a, y amilo/ectina *insol$#le en

ag$a,11.

(ara di%erenciar entre cada $no de estos

a&'cares y veri%icar s$s /ro/iedades+ se

llevaron a ca#o /r$e#as como la de

Molish+ en la c$al se %orman %$r%$rales+de

2ehling la c$al /ermite identi%icar entre $n

a&'car red$ctos y $no no red$ctor+

a$n$e no di%erencia entre cetosas yaldosas.

PARTE E$PERI"ENTAL

!e reali&" la /r$e#a de Molish a lasacarosa+ gl$cosa y s$s/ensi"n dealmid"n. (ara esto se /esaron 10 mg de

cada $no de estos car#ohidratos+ losc$ales se de/ositaron en tres t$#os deensayo y se les adicion" /osteriormente+ m de ag$a seg$ido de 3 gotas desol$ci"n alcoh"lica al 10B de > na%tol+des/$s de agitar cada $no de los t$#osse /rocedi" a adicionar 1+0 m de )cidos$l%'rico *18+01M,.


3/14

(ara la /r$e#a con el reactivo de 2ehling+se adicionaron cantidades ig$ales de estereactivo a c$atro t$#os de ensayo $econtenan 1+ m de gl$cosa *0+08mmol,+sacarosa *0+09mmol,+ lactosa *0+08mmol,y maltosa *0+08 mmol,+ /osteriormente se

/rocedi" a calentar las sol$cionesanteriores en $n #aCo mara d$rante 3min$tos.(ara la reacci"n con )cidos minerales se/rocedi" a calentar $na /e$eCacantidad de - ri#osa con 1+0 m de :lconcentrado+ /osteriomente seadicionaron 4 gotas de anilina y 4 de)cido actico.(ara la hidr"lisis de la sacarosa seadicionaron 4+0 m de sacarosa *1+39mmoles, a $n t$#o de ensayo+

/osteriormente se le adicionaron D gotasde )cido s$l%'rico seg$ido decalentamiento d$rante min$tos. asol$ci"n se dividi" en dos /orciones+ $nade las c$ales se le adicion" Ea;: hastao#tener $na sol$ci"n ligeramente #)sica+seg$ida de la adici"n de D gotas delreactivo de 2ehling y se calent"n$evamente. A la otra /orci"n se lereali&" la reacci"n de !eliFano%%.(ara la reacci"n c$alitativa de lasacarosa+ se tomaron +0 m de la

sol$ci"n ac$osa de la sacarosa y seadicionaron D gotas de la sol$ci"n ac$osade s$l%ato de co#alto m)s $n e6ceso dela sol$ci"n de hidr"6ido de sodio.2inalmente se reali&" la reacci"nc$alitativa con el almid"n.

DATOS % RESULTADOS

Ta&la '.;#servaciones de la /r$e#a deMolish

Sustancia O&seraci(nes

Almid"n!e %ormaron dos ca/as de color gris

osc$ro

Gl$cosa !e %ormaron dos ca/as de color gris

claro.

!acarosa

oloraci"n color marr"n+ no se

o#serv" la %ormaci"n de ca/as.

Ta&la ). ;#servaciones reacci"n con elreactivo de 2ehling.

Sustancia O&seraci(nesGl$cosa -os ca/as. *A&$l arri#a y /$r/$ra

a#a5o,

!acarosa Eo h$#o cam#io

actosa

Marr"n arri#a y /reci/itado en la

/arte in%erior /$r/$ra.

Maltosa

-os ca/as+ inicialmente se %orm"

$n anillo violeta arri#a+

/osteriormente marr"n arri#a y

violeta a#a5o.

Ta&la *. ;#servaciones reacci"n demonosac)ridos con )cidos minerales

Sustancia O&seraci(nes

-ri#osaa sol$ci"n se torn" de $n

color ro5o #rillante

Ta&la +. ;#servaciones hidr"lisis de lasacarosa+ seg$ido de /r$e#as con

reactivo de 2ehling y !eliFano%%.

Reacti( O&seraci(nes2ehling !e o#servo $n cam#io de

color a ca% osc$ro!eliFano%% a sol$ci"n se torno de $n

naran5a m$y claro.

Ta&la ,. ;#servaciones reacci"nc$alitativa de la sacarosa.

Reacti(s O&seraci(nes!$l%ato de co#alto


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osc$ro %$erte

2ehling Eo se o#serv" ning'n

cam#io.

:idr"6ido de #ario

(reci/itado #lanco antes de

e#$llir. (osteriormente

%ormaci"n de dos ca/as+

a#a5o /reci/itado #lanco yarri#a trasl$cida

!aliva< yodoyod$ro a sol$ci"n se torno a&$l

osc$ra grad$almente.

.

DISCUSI#N DE RESULTADOS

Prue&a de "(lis

sta /r$e#a se $tili&" /ara $na

determinaci"n general de car#ohidratos

ya $e en ella el /rimer /aso incl$ye $nadeshidrataci"n y %ormaci"n de %$r%$rales e

hidro6imetil%$r%$rales corres/ondientes a

/entosas y he6osas+ estos /rod$ctos

/rod$cen com/$estos coloreados al ser

tratados con ?na%tol.

n este caso+ el )cido s$l%'rico hidroli&a

los enlaces gl$cosdicos de manera $e

los a&'cares res$ltan en monosac)ridos.

a /r$e#a no /ermite disting$ir entre

caractersticas /$nt$ales de aldosas ycetosas ya $e dio res$ltados /ositivos

en todos los casos.

Fi/ura '. Heacci"n de Molish /ara $na/entosa IJK

Fi/ura ). Heacci"n de Molish /ara lagl$cosa+ $na he6osa. IJJK

st) /r$e#a a/licada a la sacarosa

/rovoca inicialmente s$ hidr"lisis+

descom/oniendo la molc$la en s$s

mon"meros constit$tivos+ la gl$cosa y la

%r$ctosa


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Sacarosa

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:

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;

:;

H2O

+

Glucosa Fructosa

HH OH

Fi/ura *. :idr"lisis de la sacarosa

(osteriormente estas s$stancias son

deshidratadas /or el )cido s$l%'rico

/rod$ciendo %$r%$rano e hidro6imetil

%$rano.

;

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:

:;

:

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;:

-H2O

Glucosa

HH2SO4

; 9C

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:

H

Furfural

Fi/ura +. 2ormaci"n de %$r%$ral /ara lagl$cosa

:; :

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;

:;

Fructosa

H

OH

OH

H2SO4

-H2O ;:;

Furfural

Fi/ura ,. 2ormaci"n de %$r%$ral /or la%r$ctosa.77

n las /r$e#as de Molish /ara las tres

clases de car#ohidratos+ se /rod$ce $n

a$mento de tem/erat$ra esto se /$ede

e6/licar /or la %ormaci"n de los enlaces

do#les del %$r%$rano y del hidro6imetil

%$r%$rano dado $e en el modelo

termodin)mico de las reacciones+ los

/rod$ctos contienen menos energa $e

los reactivos en el caso de las reacciones

e6otrmicas+ es decir+ $e los /rod$ctos

de esta reacci"n son m)s esta#les y /or

ende de menor energa+ en /arte /or

contener enlaces do#les con5$gados+

como res$ltado se /rod$ce $na li#eraci"nde energa en %orma de calor. -e#ido a

$e los %$r%$rales se condensan con

diversos %enoles y aminas se e6/lica la

coloraci"n de la sol$ci"n %inal.

;9 9

;

:

+2

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;9 9:

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:

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Fi/ura -. Heacci"n del %$r%$ral de lagl$cosa con > na%tol.77


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;:; 9

;

:

+2

;:

;:; 9:

:;

;

Fi/ura 0. Heacci"n del %$r%$ral dela%r$ctosa con > na%tol.77

n esta /r$e#a se %orman tres ca/as. n

la /rimera ca/a se o#serv" $na

coloraci"n morada intensa+ la c$al se

atri#$ye a la %ormaci"n del %$r%$ral de#ida

a la deshidrataci"n del monosac)rido+$e l$ego reacciona con el > na%tol en

medio )cido *%ig$ra ,. n la sig$ientes

%ase+ de color gris)ceo+ se as$me la

/resencia de gl$cosa $e se enc$entra

dis$elta en ag$a+ mientras $e en la

tercera %ase lo m)s /ro#a#les es $e se

trate de $na sol$ci"n $e contiene

acetales los c$ales son /oco sol$#les /or

tratarse de com/$estos con gr$/os

org)nicos a/olares #astante

vol$minosos.

(ara el almid"n se o#servaron dos ca/as

de color gris osc$ro. !e cree $e la

%ormaci"n de estas ca/as o#edecen a los

%$r%$rales $e se /$dieron %ormar

/rinci/almente /or la hidr"lisis de la

amilosa $e es el com/onente m)s

sol$#le en ag$a $e /osee el almid"n y

dicha hidr"lisis genera >gl$cosa y

maltosa *la c$al est) com/$esta de dos

$nidades de gl$cosa,+ am#os ca/aces de

%ormar %$r%$rales. a %ormaci"n de

alg$nos coloides se /$do de#er a laamilo/ectina en %ase ac$osa+ el c$al es

otro com/onente del almid"n+ el c$al est)

constit$ido /or $nidades de >gl$cosa en

$n arreglo tan es/ecial $e lo hacen casi

insol$#le en ag$a y la /oca cantidad $e

se sol$#ili&a se convierte en %$r%$ral.11

;

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H H

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n

Molcula de amilosa

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H H

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O

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H H

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n

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Molcula de amilopectina

Fi/ura 1. str$ct$ra de los com/onentesdel almid"n.9

Prue&a de Felin/.

a /r$e#a de 2ehling es $sada /ara

determinar si $n a&'car es red$ctor o no+

/or lo tanto todos los monosac)ridos


7/14

dar)n /ositiva esta /r$e#a y la mayora

de los disac)ridos e6ce/t$ando la

sacarosa ya $e no tiene gr$/os

hemiacetalicos li#res.

!i el car#ohidrato anali&ado es red$ctor+

este se o6idar) dando l$gar a la

red$cci"n del s$l%ato de co#re *LL, de

color a&$l+ a o6ido de co#re *L, de color

ro5oanaran5ado.

Fi/ura 2. Heacci"n de %ormaci"n delreactivo de 2ehling. IJJJK

Al hacer reaccionar las sol$ciones de

gl$cosa+ lacosa+ maltosa y sacarosa con

el reactivo de 2ehling+ se o#serv" $e

las ca/as %ormadas inicialmente /asaron

de $n color a&$l a $n color ro5o ladrillo. n

la sacarosa no se o#serv" ning'n cam#io

%sico. sto se de#e a $e este reactivo

es $n o6idante d#il $e reacciona con

los car#onilos li#res+ es/ecialmente los

de las aldosas /ara generar )cidos

car#o6licos+ desa/arici"n del color a&$l

intenso de la sol$ci"n y la /reci/itaci"n

de "6ido c$/roso *$;,+ ro5o ladrillo. a

$e la sacarosa no /osee car#onilos

li#res no reacciona con el reactivo de

2ehling y /or ende no se o6ida

%)cilmente.00

Fi/ura '3.Heacci"n de la -gl$cosa conel reactivo de 2ehling. IJJJK

Fi/ura ''.Heacci"n de !acarosa con elreactivo de 2ehling.

Fi/ura ').Heacci"n de la lactosa con elreactivo de 2ehling.


8/14

Fi/ura '*.Heacci"n de la maltosa con elreactivo de 2ehling.

Reacci4n c(n 5cid(s 6inerales.

on )cidos minerales los monosac)ridos

se deshidratan %ormando los

corres/ondientes %$r%$rales. Al tratar

dichos %$r%$rales con anilina y )cido

actico+ la anilina reacciona con el gr$/o

car#onilo del %$r%$ral mediante $na

s$stit$ci"n n$cleo%lica /rod$ciendo

#ases de !chi%% las c$ales son s$stancias

%$ertemente coloreadas.

Fi/ura '+.Heacci"n de losmonosac)ridos en medio )cido.

Inersi4n de la sacar(sa.

os disac)ridos se enc$entran $nidos /or

enlaces glicosdicos. ste ti/o de enlaces

/$eden rom/erse /or acci"n de

sol$ciones ac$osas de )cidos

o#tenindose los monosac)ridos

originales. n el caso de la sacarosa se

o#t$vo $n a&'car invertido es decir+ $e

la sacarosa /as" de tener $na estr$ct$ra

$e rota#a la l$& /olari&ada $n )ng$lo

/ositivo a $na estr$ct$ra $e rota lamisma l$& $n )ng$lo negativo. ste

cam#io en el )ng$lo de la l$& /olari&ada

ca acom/aCado de $n cam#io en la

estr$ct$ra de la *


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Fi/ura '-. Heacci"n de !eliFano%% /arala %r$ctosa IJJK

Reacci4n cualitatia de la sacar(sa.

a adici"n de s$l%ato de co#alto a la

sacarosa /rod$ce en esencia $ com/le5o

de o


10/14

intermedios y desvanecindose

totalmente al e#$llir la me&cla y

rea/areciendo al en%riar. sto se de#e a

$e el com/le5o yodo amilosa es

inesta#le/or encima de 0O/$es este se

de#e /rinci/almente a atraccioneselectrost)ticas.

a /r$e#a de 2ehling como se e6/lic"

anteriormente+ se #asa en el car)cter

red$ctor de los monosac)ridos y de la

mayora de los disac)ridos+ sin em#argo+

el almid"n es $n /olisac)rido $e no

tiene %orma hemiacet)lica *%orma

red$ctora, sino acet)lica /or$e est)

%ormado /or enlaces gl$cosdicos

*enlaces acet)licos, y /or tanto c$andose hace reaccionar el /egante de almid"n

con este reactivo+ no oc$rre nada+ la

sol$ci"n conserva s$ color caracterstico

*a&$l,.

;

:

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:

:

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9:;:

;

:

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:

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H H

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:

:

9:;:

::

.;

Molcula de amilopectina

Fi/ura '1.str$ct$ra del almid"n

l almid"n tam#in se hi&o reaccionar

con hidr"6ido de #ario %ormandose $n

/reci/itado #alnco y $na sol$ci"n incolora

arri#a. sto se de#e a $e el hidr"6ido de

#ario es $na #ase m$y %$erte y s$ me&cla

con el /egante de almid"n #$sca la

ioni&aci"n de este 'ltimo+ mediante la

reacci"n )cido #ase en la $e el gr$/o

;: /roveniente del Pa*;:,s$#strae $n

/rot"n de los gr$/os hidr"6ilo del a&'car.

n consec$encia estos o6genos con

carga negativoa entran a coordinar los

or#itales de valencia del #ario+

%orm)ndose $n com/le5o de Pa-*1+4,gl$cana+

c$ya $nidad re/etitiva es la >maltosa *la

c$al %orma los hemiacetales y adem)s es

$na cetosa,.44

CONCLUSIONES

Qsando reacciones c$alitativas se

caracteri&" las /ro/iedades de los

car#ohidratos las c$ales /ermitieron

o#servar cam#ios nota#les+generalmente cam#ios en el color en las

sol$ciones *%sicos,+ a /artir de los c$ales

se determinaron las di%erencias

estr$ct$rales y de gr$/os %$ncionales

entre los car#ohidratos de ac$erdo a las

/r$e#as reali&adas. a /r$e#a de Molish

dio /ositiva /ara todas las sol$ciones+ ya

$e es $na /r$e#a general /ara

car#ohidratos mientras $e con reactivo

de 2ehling se o#t$vo $n res$ltado

negativo /ara la sacarosa+ /$esto $e

sta es $n car#ohidrato no red$ctor con

)cidos minerales los monosac)ridos

s$%ren deshidrataci"n conllevando a la

%ormaci"n del %$r%$ral $e al reaccionar

con anilina y )cido actico %orm" $na

#ase de !chi%% %$ertemente coloreada en


11/14

contraste la reacci"n de !eliFano%% dio $n

res$ltado /ositivo ya $e la inversi"n de

la sacarosa /rod$5o %r$ctosa li#re.

PRE9UNTAS

'. -i#$5e las estr$ct$ras sim/li%icadas decadena a#ierta /ara todas las aldosas y

cetosas /osi#les hasta 4 )tomos de

car#ono+ y d los nom#res LQ(A y

triviales /ara cada $no.

Fi/ura.str$ct$ra y nomenclat$ra de lasaldosas. INK

2ig$ra. str$ct$ra y nomenclat$ra de las

cetosas. INK

). -e%ina #revemente los trminosRSm$tarrotacion y e/imeri&aci"nSS.

"utarr(taci4n: s la reacci"n /or la $eel an"mero ? de las aldosas cclicas se

convierten en el an"mero > y viceversa.

IBK

E;i6eri


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Fi/ura. Heacci"n de -%r$ctosa y -manosa con %enilhidracina. ITTK

2ig$ra. Heacci"n de la -%r$ctosa y -

manosa con )cido cianhdrico.

2ig$ra. Heacci"n de -%r$ctosa y -manosa con :L;4.

2ig$ra. Heacci"n de la -%r$ctosa y -

manosa con :E;3.


13/14

2ig$ra. Heacci"n de -%r$ctosa y -

manosa con ag$a de #romo.

+. -escri#a $na e6/eriencia /aradeterminar el almid"n en la /a/a y el

trigo.

,. U$)les car#ohidratos dan /ositiva la/r$e#a del es/e5o de /lata

a /r$e#a de Wollens o del es/e5o de/lata da $n res$ltado /ositivo /ara las

aldosas+ ya $e esta /r$e#a es $sada

/ara di%erenciar aldehdos de cetonas. ITK

-. scri#a las %"rm$las cclicas de lagl$cosa+ la %r$ctosa+ la sacarosa y la

lactosa.

2ig$ra. 2ormas cclicas de la gl$cosa+

%r$ctosa+ sacarosa y lactosa.

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ar#ohidratosZdisacaridos. :tm

77 P5/ina =e&. West de Molish.htt/ZZFFF.ansFers.comZto/icZmolishs

test1.

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Propiedades de Los Carbohidratos (2) (1)

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