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Prof. Patricia Paredes Centeno
LA QUIMICA ORGANICA
Es la rama de la química que estudia las moléculas que
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son
conocidos como los "padres" de la química orgánica.
EL ATOMO DE CARBONO
•Elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. •Sólido a temperatura ambiente. Se encuentra en formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. •Es el pilar básico de la química orgánica•Forma parte de todos los seres vivos conocidos.
•Su símbolo es: C •Su peso atómico Z= 12.01•No. Atómico A= 6•No. De electrones, protones y neutrones = 6•No. de niveles de energía= 2(K,L)
DIAMANTE
Es el carbono cristalizado y más puro que todos los demás carbonos. Cristaliza en el sistema cúbico (octaedros), es
incoloro y es el más duro de los minerales
GRAFITO
Tiene estructura cristalina definida, en el sistema hexagonal. Es negro, blando y menos denso que el diamante. Se usa
como lubricante, aditivo para aceite de motores y para fabricar minas de lápices,
electrodos y otros
CARBONO AMORFO
No tiene estructura cristalina definida y se puede obtener en su forma natural o en
forma artificial
FULERENOS
Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con
pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma
esférica, elipsoidal o cilíndricaA esta familia pertenecen también los nanotubos de
carbono, que pueden describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilíndrica y rematadas en
sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los
primeros productos industriales de la nanotecnología
UTILIDAD PARA LA CIENCIA
El carbono se presenta en forma de isótopos, el más conocido es el Carbono 12. Los isótopos 13 y 14 se
utilizan como trazadores en la investigación bioquímica
El carbono 14 se utiliza también en la
técnica llamada método del carbono
14, que permite estimar la edad de los
fósiles y otras materias orgánicas
PROPIEDADES
Tetravalencia
Autosaturación
Hibridación
Igualdad de valencia
Capaz de compartir sus cuatro enlaces de valencia
Se combina con si mismo compartiendo 1,2 o 3 electrones de valencia
Tiene 4 orbitales de energía constante y forma igual
Los cuatro orbitales híbridos son de igual intensidad de energía, por lo que los 4
orbitales son iguales y de la misma clase
ESTADO FUNDAMENTAL O BASAL DEL CARBONO
En su estado fundamental, el carbono, distribuye sus seis electrones de la
siguiente manera: 1s2 2s2 2p2.
TEORIA DE LA HIBRIDACION
“En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan, en tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Los cuatro orbitales desapareados Justifican la valencia 4 del carbono. Se llaman orbitales hibridos 2sp3
Hibridación tetragonal sp3
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s
al orbital 2p.
En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple
enlace.
Geometría molecularEl tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente
cuadro
Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.
triangular plana.- El carbono se encuentra
en el centro de un triángulo. Se forma
un doble enlace y dos enlaces
lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.
Tipos de carbono
PRIMARIO.- Está unido a un solo
átomo de carbono.
SECUNDARIO.- Está unido a dos
átomos de carbono.
TERCIARIO.- Está unidos a tres
átomos de carbono
CUATERNARIO.- Está unido a 4
átomos de carbono.
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH3
ENLACE SIGMA
Es el formado por la superposición de cabeza a cabeza de los orbitales a
lo largo del eje internuclear
El enlace sigma se caracteriza por su baja
energía; sólo puede existir una unión sigma entre un
átomo y otro
Los átomos unidos por esta clase de enlace tienen libertad para
girar o rotar uno respecto del otro.
ENLACE PI
El enlace se forma cuando dos orbitales puros paralelos se superponen lado con lado perpendicularmente al eje
internuclear.
Los enlaces pi son energéticamente más leves que los sigma, pero al ubicarse por
encima y debajo del piano, impiden la rotación de los
átomos.
muy difícil de formar y fácil de
destruir
ENLACES DEL CARBONO
Enlaces simples
se da entre átomos de carbono,
compartiendo un par de electrones
de valencia: hibridación sp3 –
sp3
Enlaces dobles
Entre carbono y carbono se da
compartiendo 2 pares de electrones: hibridación sp2-sp2.
Enlaces triples
Compartiendo 3 pares de electrones: hibridación sp – sp
Cadenas carbonadas
El átomo de carbono tiene una excepcional plasticidad para unirse consigo mismo por medio de
enlaces simples, dobles o triples, formando así largas cadenas de gran estabilidad, las cuales constituyen el esqueleto de todo compuesto
orgánico
Lineales
Ramificadas
cíclicas
Ramificadas
Cadenas carbonadas
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la
molécula orgánica.
Abierta o acíclica
Cerrada o cíclica
Los átomos de carbono
extremos no están unidos entre sí. No
forman anillos o ciclos
El último carbono de la
cadena se une al primero,
formando un ciclo o anillo
Abierta o acíclica
Lineal Ramificada
Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas
para ocupar menor espacio
De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale
otra o otras cadenas secundarias o ramas.
Cerrada o cíclica
Homocíclica
Heterocíclica
Monocíclica
Policíclica
Los átomos del ciclo son átomos de carbono
Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro
átomo, por ejemplo N, S, O, etc.
Sólo hay un ciclo.
Hay varios ciclos unidos
Formulas químicas
Empírica Molecular
Es la fórmula más simple posible.
Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción
están
Indica el número total de átomos de cada elemento en
la molécula
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones
importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el
mismo.
CHC6H6.
Geométricas
Abrevian la escritura e indican la
distribución de los átomos en el
plano o en el espacio.
Formulas moleculares
CondensadaSemidesarrolla
daDesarrollada o
Estructural
Expresa el tipo y número de átomos de la
molécula. Pero no informa de
los enlaces que presenta la
misma.
En ella se representa sólo
los enlaces carbono-carbono
Se representan todos los
enlaces de la molécula
C6H6 compuesto
formado por seis átomos de carbono y seis
átomos de hidrógeno.
HC CH presenta un enlace triple
carbono-carbono.
Ejemplo: H - C C – H
Geométricas
Planas Tridimensionales
en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.
Isómeros
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula
molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados
los átomos en la molécula
Estructural Estereoisomería
Los isómeros se diferencian por la disposición
tridimensional de los átomos en la molécula
Estructural
Isomería de cadena
Distinta colocación de
algunos átomos en la
cadena.
Distinta posición del
grupo funcional
Isomería de posición
Isomería de función
Distinto grupo funcional
Estereoisomería
Isomería geométrica o cis-
trans
propia de los
compuestos con dobles
enlaces.
Isomería óptica
propia de compuestos
con carbonos asimétricos, es decir, con
los cuatro sustituyentes
diferentes.
Función química y grupo funcional
Se llama función química a cada
grupo de compuestos con propiedades y
comportamientos químicos
característicos
Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que
se denomina grupo funcional
Las funciones químicas que vamos a formular,
con sus grupos funcionales, están en la
siguiente tabla.
NOMENCLATURA
No, de carbonos
Prefijos No, de carbonos
Prefijos No, de carbonos
Prefijos
1 Met 11 Undec 21 Heneicos
2 Et 12 Dodec 30 Tricos
3 Prop 13 Tridec 40 Tetracont
4 But 14 Tetradec 50 Pentacont
5 Pent 15 Pentadec 60 Hexacont
6 Hex 16 Hexadec 70 Heptacont
7 Hept 17 Heptadec 80 Octacont
8 Octa 18 Octadec 90 Nonacont
9 Nona 19 Nonadec 100 Hectano
10 Dec 20 Eicos
