Producción bacteriana de ácidos grasos...
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Producción Bacteriana de Ácidos Grasos Hidroxilados
I. Martín-Arjol1, M. Busquets2, A. Manresa1
1Unitat de Microbiologia, Facultat de Farmàcia 2 Departament de Bioquímica i Biologia Molecular, Facultat de Biologia
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Producción Bacteriana de Ácidos Grasos Hidroxilados
Índice 1. Introducción 2. Ácidos grasos hidroxilados
derivados del ácido oleico 3. Ácidos grasos hidroxilados
derivados del ácido linoleico
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1 Introducción
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1. Introducción
• Usar aceites vegetales o residuales ricos en ácido oleico (C18:1) o linoleico (C18:2) como sustrato bacteriana para producir nuevos compuestos: ácidos grasos hidroxilados (HFA)
• Alrededor del 80% de los aceites y grasas producidos mundialmente son aceites vegetales
• El 25% de éstos son los aceites de soja, girasol y colza
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1. Introducción
OH
O
(Z)
OH
O
(Z)
(Z)
Ácido Oleico (C18:1): ácido 9(Z)-octadecenoico
Ácido Linoleico (C18:2): ácido 9,12(Z,Z)-octadecadienoico
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1. Introducción
¿Qué bacteria?
Pseudomonas aeruginosa 42A2
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1. Introducción
P. aeruginosa 42A2 C18:1 C18:2
+ O2 + MM NO3
- PO4
-3
CO2 HFA PHA
PHA: polihidroxialcanoatos
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1. Introducción
P. aeruginosa 42A2 PHA: polihidroxialcanoatos
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1. Introducción
P. aeruginosa 42A2 PHA: polihidroxialcanoatos
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1. Introducción
P. aeruginosa 42A2 PHA: polihidroxialcanoatos
• Biodegradable y biocompatible
• Cubertería de plástico
• Materiales de embalaje
• Recubrimientos de materiales
• Productos de alta calidad en farmacia, liberación controlada, y medicina, implantes
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OH
O
(Z)
(R)
HO
Ácido Ricinoleico (RA): ácido 12(R)-hidroxi-9(Z)-octadecenoico
Datos: • Producción: 106 ton/a • Demanda: 1,25 · 106 ton/a; • Productores: India 60%, China 20%, Brasil 10% • Consumidores: USA 40%, UE 30%
1. Introducción
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OH
O
(Z)
(R)
HO
Ácido Ricinoleico (RA): ácido 12(R)-hidroxi-9(Z)-octadecenoico
Aplicaciones, 42 derivados: • Biodiésel: ésteres (m)etílicos • Cosmética e higiene: geles, cremas, champús, perfumes, pintalabios, cremas solares o desodorantes; ricinoleato de zinc • Medicina: excipiente surfactante Cremophor EL, usado en anticancerígenos, antifúngicos, inhibidor específico de proteasas del VIH. • Nylon = diamina + diácido • Poliuretanos = isocianto + alcohol, amina o tiol • Lubricantes: poliésteres del RA, estólidos
1. Introducción
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OH
O
(Z)
(R)
HO
Ácido Ricinoleico (RA): ácido 12(R)-hidroxi-9(Z)-octadecenoico
(S)(E)
O
OH
OH
(10S)-HOME: ácido 10(R)-hidroxi-8(E)-octadecenoico
1. Introducción
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2 HFA derivados del ácido oleico
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2. HFA derivados del ácido oleico
C18:1 + O2 + MM NO3
- PO4
-3
(S)(E)
O
OH
OOH
(S)(E)
O
OH
OH
(S)(E)
O
OH
OH
HO
E1
E2
Espontáneo
E1: dioxigenasa E2: hidroperoxi isomerasa
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2. HFA derivados del ácido oleico
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0
2
4
6
8
10
0
4
8
12
16
20
0 5 10 15 20 25 30
(10S
)-HPO
ME
(10S
)HO
ME
(7
S,10
S)D
iHO
ME
X (
g·l-1
)
OA
(g·l-
1 )
Time (h)
0
1
2
3
0
4
8
12
16
20
0 5 10 15 20 25 30
NO
3- (g
·l-1 )
OA
X (
g·l-1
)
Time (h)
Azúl: C18:1 Naranja: (10S)-HPOME Rosa: (10S)-HOME Verde: (7S,10S)-DiHOME Rojo: Biomasa Gris: NO3
-
2. HFA derivados del ácido oleico
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(10S)-HOME (7S,10S)-DiHOME
Usos
Substituto del RA Biotensoactivo
Aplicaciones
Resinas, Ceras, Nylon, Plásticos, Cosmética, Aditivos en Cubrimientos y Pinturas
a) EMULSIONANTES ALIMENTARIOS b) LUBRICANTES
c) ANTIMICROBIANOS
2. HFA derivados del ácido oleico
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Análogo del E-476, Poliricinoleato de Poliglicerol
2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
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Usos
• Repostería, especialmente en
recubrimientos de chocolate
• Bebidas conservadas
• Alimentos bajos en calorías
• Embutidos
• Mantequillas
2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
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• Afecta sobre la reología del chocolate fundido
• Disminuye el “fat bloom”
2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
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2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
(S)(E)
O
OH
OH
OH O
O
O
O
O
O
O
OH
Primera fase: producción de estólidos
Lipasa de Candida rugosa
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Lipasa de Candida rugosa 40 ºC, P atm
2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
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2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
OH O
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
HO
OH
HO
HO
OH
Segunda fase: producción del análogo al PGPR
+
PGPR
2 Lipasas: • Mucor javanicus • Rhizopus arrhizus
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tiempo (horas)
0 24 48 72 96 120 144 168 192N
A (
mg
KO
H/g
)
0
10
20
30
40
50
inmovilizado libre
tiempo (horas)
0 24 48 72 96 120 144 168 192 216 240 264
NA
(mg
KO
H/g
)
0
10
20
30
40
50
60
inmovilizado libre
Lipasa de Mucor javanicus Lipasa de Rhizopus arrhizus
2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
40 ºC, P atm
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2. HFA derivados del ácido oleico a) Emulsionantes alimentarios
FUNCIONES EMULSIONANTES • Aumentar el volumen • Mejorar la textura • Proporcionar la estabilidad • Controlar la cristalización de las grasas • Aumentar la aireación
Sin emulsionante Con emulsionante
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2. HFA derivados del ácido oleico b) Lubricantes oculares
.
Análogo de los ésteres presentes en las secreciones Meibomio
Secreción de compuestos: ácidos grasos, triglicéridos, ésteres de cera y de colesterol y colesterol.
Una mala proporción de estos compuestos provoca el síndrome del ojo seco
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2. HFA derivados del ácido oleico b) Lubricantes oculares
OH
OOH
O
OOH
O
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
3 Lipasas comerciales: • Novozym 435, lipasa B de Candida antarctica • Lipozyme RM IM, lipasa de Rhizopus miehei • Lipozyme TL IM, lipasa de Thermomyces lanuginosus
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2. HFA derivados del ácido oleico b) Lubricantes oculares
80 ºC, 0.02 atm
0
20
40
60
80
100
0 30 60 90 120 150 180
η (%
)
Time (h)
N435 L RM IM L TL IM
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2. HFA derivados del ácido oleico b) Lubricantes oculares
MALDI-TOF-MS: matrix DHB saturada en AcN
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3 HFA derivados del ácido linoleico
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3. HFA derivados del ácido linoleico
C18:2 + O2 + MM NO3
- PO4
-3
OH
OHOO
(E)
(Z)
(Z)
OH
O
(E)
HOO
OH
OHO
(E)
(Z)
(Z)
OH
O
(E)
HO
(E)
O
OH
OH
OH
OH
(E)
O
OH
OHOH
OH¿?
Espontáneo
E1
E2
E3
E1: dioxigenasa E2: hidroperoxi isomerasa E3: lipoxigenasa
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(E)
O
OH
OH
OH
OH
(E)
O
OH
OHOH
OH
(9,10,13)-TriHOME: ácido 9,10,13-trihidroxi-11(E)-octadecenoico
(9,12,13)-TriHOME: ácido 9,12,13-trihidroxi-10(E)-octadecenoico
3. HFA derivados del ácido linoleico
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Forman parte del mecanismo de defensa de diversas plantas frente a hongos • La “fallada” o “mal de cuello” del arroz
Pyricularia oryzae (9,12,13)-TriHOME
3. HFA derivados del ácido linoleico
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Forman parte del mecanismo de defensa de diversas plantas frente a hongos • La “fallada” o “mal de cuello” del arroz
Pyricularia oryzae (9,12,13)-TriHOME • Black rot del taro, tubérculo del sudeste asiático,
Ceratocystis fimbriata (9,12,13)-TriHOME
3. HFA derivados del ácido linoleico
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Forman parte del mecanismo de defensa de diversas plantas frente a hongos • La “fallada” o “mal de cuello” del arroz
Pyricularia oryzae (9,12,13)-TriHOME • Black rot del taro, tubérculo del sudeste asiático,
Ceratocystis fimbriata (9,12,13)-TriHOME • EL “oídio” del trigo o la cebada
Blumeria graminis (9,10,13)/(9,12,13)-TriHOME
3. HFA derivados del ácido linoleico
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RP-HPLC-MS/MS (-)
3. HFA derivados del ácido linoleico c) Antimicrobianos
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TIC: from Sample 9 (54h diluit PIS329 i 297) of 181007.wiff (Turbo Spray) Max. 1.7e6 cps.
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4.73
5.69 18.426.03
9.728.9910.977.62
12.28 19.55 22.733.483.021.66 23.0721.5417.3914.38 15.12
TIC: from Sample 9 (54h diluit PIS329 i 297) of 181007.wiff (Turbo Spray) Max. 1.7e6 cps.
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9.728.9910.977.62
12.28 19.55 22.733.483.021.66 23.0721.5417.3914.38 15.12
RP-HPLC-MS/MS (-) 1º MS m/z 329
3. HFA derivados del ácido linoleico c) Antimicrobianos
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RP-HPLC-MS/MS (-) 1º MS m/z 329
2º MS m/z 127 ó 129
3. HFA derivados del ácido linoleico c) Antimicrobianos
![Page 40: Producción bacteriana de ácidos grasos hidroxiladosdiposit.ub.edu/dspace/bitstream/2445/96549/1/Seminari12_IgnacioMartin... · Producción Bacteriana de Ácidos Grasos Hidroxilados](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022040401/5e758b2430d21b22647674b5/html5/thumbnails/40.jpg)
3. HFA derivados del ácido linoleico c) Antimicrobianos
![Page 41: Producción bacteriana de ácidos grasos hidroxiladosdiposit.ub.edu/dspace/bitstream/2445/96549/1/Seminari12_IgnacioMartin... · Producción Bacteriana de Ácidos Grasos Hidroxilados](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022040401/5e758b2430d21b22647674b5/html5/thumbnails/41.jpg)
100 250 500 750 1000F
CA
0
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Inhi
bici
ón (%
)
Concentración (ppm)
Hongo
100 250 500 750 1000L
KJ
0
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40
60
80
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Inhi
bici
ón (%
)
Concentración (ppm)
Hongo
A: Verticillium dahliae 49507/B
C: Crysosporium tarraconenses
F: Alternaria
J: Verticillium dahliae 49507/A
K: Penicillium crysogenum
L: Colletotrichum acutatum
3. HFA derivados del ácido linoleico c) Antimicrobianos
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Alternaria
Colletotrichum acutatum
Control Test
Control Test
3. HFA derivados del ácido linoleico c) Antimicrobianos
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Producción Bacteriana de Ácidos Grasos Hidroxilados
I. Martín-Arjol1, M. Busquets2, A. Manresa1
1Unitat de Microbiologia, Facultat de Farmàcia 2 Departament de Bioquímica i Biologia Molecular, Facultat de Biologia