BENZOINA.

Objetivo:Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaOH.

Investigación previa:

Mecanismo de la reacción efectuada:*(general)

Función del NaCN en la reacción.En la primera etapa de la condensación se produce el ataque nucleofílico del ión cianuro sobre el átomo de carbono del grupo carbonilo del benzaldehído para formar el alcóxido.

Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos.No, porque después del ataque del ión cianuro y la formación del alcóxido, éste establece un equilibrio ácido-base, con las moléculas del disolvente prótico polar que es el alcohol, para dar el intermediario. Éste equilibrio es posible ya que tanto el alcóxido como el etóxido,poseen aproximadamente el mismo valor de pKa (16-17) y en consecuencia las bases comjugadas tienen la misma fuerza básica. En este momento, ocurre una inversión en la reactividad del átomo de carbono de lo que era originalmente el grupo carbonilo del aldehído, ya que en lugar de ser centro electrofílico, ahora se convierte en un centro nucleofílico, el

carbocatión del intermediario. Dicho carbocatión se forma por la estabilización que le dan los grupos fenilo y ciano y si en este caso fuera un aldehído alifático no podría llegar a la estabilidad y por lo tanto no se podría formar el carbocatión y así mismo poder seguir la reacción de la benzoína.

Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.La cianhidrina conocida por mandelonitrilo con fórmula C6H5CH(OH)CN, éste nitrilo, bien se en forma libre, bien con el grupo hidroxilo adicionado al carbonilo de un azúcar para formar un acetal (un glúsido) presente en pequeñas cantidades en algunas frutas, proporciona un camino para que un organismo almacene cianuro de hidrógeno en una forma no tóxica. Las almendras amargas contienen amigdalina (un glúsido del madelonitrilo) lo que las hace muy poco atractivas como alimentos por ser altamente venenosas.

Algunos animales utilizan cianhidrinas como arma defensiva. El miriápodo de brillantes manchas Apheloria corrigata almacenas mandelonitrilo en sus glándulas defensivas. Cuando se le molesta, mezcla el nitrilo con una enzima que produce su rápida disociación. De esta forma el miriápodo es capaz de producir una mezcla de benzaldehído y cianuro de hidrógeno muy repulsiva con la que responde al ataque voraz de un perseguidor.

El glicolonitrilo, también llamado hidroxiacetonitrilo o cianohidrina del formaldehído, es el compuesto orgánico con fórmula HOCH2CN. Es la cianohidrina más simple, derivando del formaldehído.

Diagrama de flujo

Colocar

Calentar a reflujo en bañomaria, durante 30 minutos.

OBTENCION DE BENZOINA

10 ml etanol absoluto.7.5 g benzaldehídoSol. .75 g NaOH7.5 ml de agua.

Enfriar el matraz en baño de hielo, hasta que el producto

precipite.

Filtrar con vacío crudo y lavar producto varias veces.

Recristalizar con etanol frío (8ml/g)

Fichas de seguridad

EtanolCH3-CH2-OH

BenzaldehídoC6H5CHO

Hidróxido de sodioNaOH

-Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata.-Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica si los síntomas empeoran. -Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica aún en ausencia de síntomas

-Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata.-Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica si los síntomas empeoran.-Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica aún en ausencia de síntomas.

-Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata.-Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica.-Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica

Bibliografía:

- Ávila, José.”Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico”. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Universidad Nacional Autónoma de México.2001.Pag 332-336.

- Pavia, D.L “Introduction to org.Lab.Tech”, Saunders Co, London, 1976

Pesar el producto crudo y calcular rendimiento

Filtrar con vacío y pesar el producto puro