Presentation Pct

8/3/2019 Presentation Pct

1/14

PARASETAMOL

Kelompok 3

3A

Fahmi Khatib

Lia Komalasari

Lya Kurniasari

Peti Tunjung SariPrimanda Cita Hapsari

Vidia Palupi


2/14

Sejarah Singkat

y Parasetamol telah disintesis oleh HarmonNothroph Morse melalui pengurangan p-

nitrofenol bersama timah dalam asam asetatgletser. Kemudian Vignolo menyederhanakansintesa parasetamol menggunakan p-aminophenolsebagai material awal dan diasetilasi degan asamasetat.

y Sedangkan Friedlander memodifikasi prosessintesa dengan mengasetilasi p-aminophenoldengan asam asetat anhidrat.


3/14

Pengertian

Parasetamol atau asetaminofen adalah obatanalgesik dan antipiretik yang populer dan digunakanuntuk meringankan sakit kepala, sengal-sengal dansakit ringan, dan demam.Parasetamol aman dalam dosis standar, tetapi karenamudah didapati, overdosis obat baik sengaja atau tidaksengaja sering terjadi.


4/14

Parasetamol

y Nama lain : Asetaminofen

N-acetyl-para-aminophenol

y Pemerian : Serbuk hablur, putih; tidakberbau;rasa sedikit pahit

y BM : 151,16

y Rumus empiris : C8H9NO2


5/14

Sifat Fisika-Kimia Parasetamol

y Serbuk hablur, putih, tidak berbau, dan rasa sedikit pahity Kelarutan

y Titik leleh : 169 1720C

Air Air panas NaOH 0,1N

Aseton Eter Kloroform Etanol

1:100 Larut Larut 1:20 Tidaklarut

1:50 1:10(Mudahlarut)


6/14

Sintesa Parasetamoly BAHAN

y Para Aminophenol = 10 g

y Asam Asetat Anhidrat = 12 g

y Asam Sulfat Pekat = qsy Etanol = 50 ml

y ALAT

y Erlenmeyer

y Corong

y

Refluksy Mechanic stirrer

y Cawan Uap

y Rotary evaporator

y Penangas air


7/14

ProsedurSintesa

y Masukkan Para Aminophenol dalam labu destilasi, tambahkan etanol,

kocok hingga larut. Tambahkan asam asetat anhidrat tetes demi tetessambil diaduk di mechanic stirrer sehingga berwarna kecoklatan (10

menit)

y Pasang pendingin refluks, panaskan di atas penangas air selama 2 jam

y Ambil larutan yang terbentuk.


8/14

Pemurniany Ambil cairan, masukkan dalam labu Rotary Evaporator. Destilasi

larutan hingga terbentuk larutan kental.

y Ambil hasil destilasi, saring dengan kertas saring cuci dengan air es,

hingga terbentuk kristal parasetamol.


9/14

Mekanisme Reaksi

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

(P-amino fenol) (As. Asetat anhidrat) (Paracetamol) (Asam Asetat)

OH

NH2

OH

NH-CO-CH3


10/14

Parasetamol mereduksi pereaksi TollensPereaksi Tollens :

- HCl pekat

- Floroglucinol


11/14

Identifikasi Parasetamoly Tambahkan p-DAB HCl, terbentuk endapan

kuning.

y Tambahkan Diazo A dan B, terbentuk larutanwarna jingga.

y Tambahkan FeCl3, terbentuk larutan warna ungu-violet.

y Lakukan identifikasi dengan spektrofotometerUV-Vis. Bandingkan dengan bahan baku (parasetamol BPFI ) +


12/14

N

OH

CH

O

CH3

N-hidroksilasi

N

O

H

OH C

O

CH3

+ H2ON

O

C

O

CH3+ GSH

N

OH

SG

H C

O

CH3

Asetaminofen N-Hidroksiasetaminofen N-Asetilimidokuinon Konjugat glutation

Mengikat makromelokulhati ikatan kovalen) Nekrosis


13/14

SintesisNO2

OH

H2

Pd/C ; H3O+

NH2

OH

H2C=C=Oatau

Ac2O

pH ~ 6

NH

OH

C CH3

O

Pemurnian parasetamol untuk digunakan sebagai obat bukannya tanpa

masalah, karena amat mudah terbentuk produk mirip kinon yang toksik-yang

terlihat dari warna yang kuning dan dapat terjadi akibat oksidasi. Karena itu

biasanya direkristalisasi dari larutan asam lemah dalam lingkungan Hidrogenatau belerang dioksida.


14/14

Stabilitas

Banyak preparat kombinasi analgetika disampingmengandung parasetamol juga mengandung asam

asetilsalisilat. Karena itu dengan reaksi kedua senyawatersebut dapat terbentuk asam salisilat bebas danasetilasetaminofen. Pembuktian adanya turunan asetilini dapat dilakukan dengan kromatografi gas dan

kromatografi lapis tipis; karena itu kandungannyadalam berbagai tabel bervariasi cukup besar.

Presentation Pct

Documents

Transcript of Presentation Pct