Grupos Funcionales Grupos Funcionales (índice)(índice)

HidrocarburoHidrocarburo

ss

o AlifáticosAlifáticos

o AromáticosAromáticos

AminasAminas

AmidasAmidas

Nitrilos Nitrilos

(cianuros)(cianuros)

NitroderivadosNitroderivados

Haluros de alquiloHaluros de alquilo

AlcoholesAlcoholes

ÉteresÉteres

Aldehídos y Aldehídos y

CetonasCetonas

Ácidos Ácidos

CarboxílicosCarboxílicos

ÉsteresÉsteres

Derivados Derivados

nitrogenadosnitrogenados

Derivados Derivados

HalogenadosHalogenados

Derivados Derivados

oxigenadosoxigenados

Grupos funcionalesGrupos funcionalesHidrocarburosCompuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.

Familias orgánicas

Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional

Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas

Existen tres grandes grupos de familias

Ácidos carboxílicos

CH3-CH2OH

Etanol. Alcohol etílicoAlcoholes-OHHidroxilo

Aminas

Aldehídos y Cetonas

Familia

CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino

CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo

CH3-CH2-CHO Propanal

CH3-CO-CH2-CH3 ButanonaCarbonilo

EjemploFórmulaGrupo funcional

Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados

Ejemplos:

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.)

Nom.(secund)

Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida carbamoil

Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):

Grupos funcionalesGrupos funcionales

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)

Amino  “    “

R–NH2

R–NHR’R–NR’R’’

…ilamina…il…ilamina…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):

Grupos funcionalesGrupos funcionales

Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces

covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas,

hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias

covalentes moleculares.

Propiedades

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos

Temperaturas de fusión y ebullición bajas.

No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución

Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

Propiedades de los compuestos de carbono

Formulas de los compuestos de carbonoComo todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan

mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplos:

CompuestoFórmula

molecular

Fórmula semidesarrolla

da

Fórmula desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

Acido etanoico

Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

De cadena abiertaSaturados

–AlcanosInsaturados

–Alquenos–Alquinos

De cadena cerradaAlicíclicos

–Cicloalcanos–Cicloalquenos–Cicloalquinos

Aromáticos

Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos

AlcanoAlqueno Alquino

Cicloalcano Cicloalqueno

Hidrocarburo aromático

metilbutano1-buteno 2-butino

ciclobutano ciclohexeno

1,3,5-ciclohexatrieno

ó benceno

butanometilpropano ciclopropan

ociclohexano

eteno o etileno

etino o acetileno

1,3,5-ciclohexatrieno

benceno

naftaleno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

Clasificación de los compuestos de carbono: : HidrocarburosHidrocarburos

Ejemplos

Fórmula general: X–R X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br

o I). R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena

hidrocarbonada).

Ejemplos:

1-yodopropano

CH2I – CH2 – CH2 – CH3

1,3-dibromobencenometa-dibromobenceno

CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl

1,4-diclorobutano

CHF3

trifluorometano

Clasificación de los compuestos de carbono: : Derivados Derivados halogenadoshalogenados

Familia Grupo Funcional Ejemplos

Alcoholes – OHCH3OH Metanol. Alcohol metílico

Se utiliza como alcohol de quemar.

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.

Éteres – O –

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter

Se usaba antiguamente como anestésico

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter

Etanodiol. Eetilenglicol

Propanotriol. Glicerina

Metanol

Etanol

2-Propanol

1-Propanol

Fenol

Dimetil éter

Dietil éter

Clasificación de los compuestos de carbono: : Compuestos Compuestos oxigenadosoxigenados

Compuestos oxigenados: Alcoholes

Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH

(grupo hidróxilo)

Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo

(por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo))

Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del

hidrocarburo (“R-ol” )

EtanolMetanol

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura

Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol.

Ej.: Etan-ol.

Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible.

Ej: 6-Metilheptan-3-ol.

Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi”

Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en –ico: CH3 CH2 OH

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

OH

Alcohol etílico

Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol

Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una

estructura aromática se forman los fenoles

Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios

según el grupo –OH esté unido a un carbono primario,

secundario, o terciario.

Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”.

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH3

OH

CH3

CH3 C CH3

OH

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura

FenolesFenoles

p-dihidroxibenceno1,4-dihidroxibenceno

p-difenol1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona)

Fenol (hidroxibeceno)

Cuándo el grupo -OH está unido directamente a

una estructura aromática (benceno) se forman

los fenoles

Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o polifenoles

m-dihidroxibenceno1,3-dihidroxibenceno

m-difenol1,3-bencenodiol

(Resorcinol)

o-dihidroxibenceno1,2-dihidroxibenceno

o-difenol1,2-bencenodiol

(Catecol)

OH

OH

OH OH

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)

Ejercicio (ejemplo) 1:

Etanol 2-butanol

fenol

o-metilfenol (o-

hidroximetilbenceno, o-cresol)

2metil-ciclopropanol

1,3–butanodiol

HOCH2–CH2–CHOH–CH3

Pronanotriol (glicerina ó glicerol)

Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos):

1,2-etanodiol (etilenglicol)

1,2-propanodiol (propilenglicol)

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH) Ejercicio 2:

p-dihidroxibenceno

1,2-Etanodiol (etilenglicol)

o-clorofenol

2,4Ciclopentadienol

CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH

3–hexen–1–ol

2-penten-4-in-1-ol

2,4,6-ciclooctatrien-1-ol

2-etil-2-penten-1-ol

Aplicaciones de alcoholes:o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la

industria y en la ciencia como disolventes y combustibles.

o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.

o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias.

o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica

o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído

o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.

Alcoholes: Usos

Alcoholes de interes

El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como

ó, en su forma semidesarrollada como,

La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo

Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera).

Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno

Alcoholes de interés (curiosidad)

CH3OH

Metanol

                             

         

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.

CH3CH2OH

Etanol

                             

         

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.

                       

    Isopropano

l

                             

         

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.

                   

Etilenglicol

                             

         

Enlace de hidrógeno intramolecular en verde

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.

      Glicerina

Descubierta en 1779. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia

Alcoholes de interés (curiosidad)La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. (fuente Wikipedia)

Ascanio Sobrero

Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés

Fallecimiento: 26 de mayo de 1888, Turםn, Italia

Nacionalidad: Italia

Ocupación: Químico

Alfred nobel

Para saber más (sólo para curiosos)

Para saber más (sólo para curiosos)

Alcoholes, propiedadesPropiedades físicas y químicas (Wikipedia) Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en

la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los

alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.

Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes).

Alcoholes, propiedadesPropiedades físicas y químicas (Wikipedia) Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente

en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene

o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar,

o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua.

CH2

OHCH2CH2

CH2

CH2CH3

CH3 OHCH2

Alcoholes, propiedades

Propiedades físicas: (Wikipedia) Solubilidad:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos

Alcoholes, propiedadesPropiedades físicas (Wikipedia) Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes

también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.

oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.

oEn los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos

Alcoholes, propiedades

Propiedades físicas:

Compuesto IUPAC Comúnp.f. (ºC)

p.eb. (ºC)

solub. en agua

NaCl

CH3OH MetanolAlcohol metílico

-97.8 65.0 Infinita 14g/L

CH3CH2OH EtanolAlcohol etílico

-114.7 78.5 Infinita 0.6g/L

CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol

propílico-126.5 97.4 Infinita 0.1g/L

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita  

CH3CHClCH3

2-Cloro- propano

Cloruro de isopropilo

-117.2 35.7 3.1 g/L  

CH3CH2CH3 Propano   -187.7 -42.1 0.038 g/L  

CH3(CH2)3OH 1-ButanolAlcohol butílico

-89.5 117.3 80 g/L  

(CH3)3COH2-Metil-2- propanol

Alcohol terc-butílico

25.5 82.2 Infinita  

CH3(CH2)4OH 1-PentanolAlcohol pentílico

-79 138 22 g/L   

(CH3)3CCH2OH2,2-Dimetil- 1-propanol

Alcohol neopentílico

53 114 Infinita  

Para saber más (sólo para curiosos)

Para saber más (sólo para curiosos)

Compuestos oxigenados: Éteres

Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’, donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.

Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo.

Nomenclatura: o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes)

seguidas de eter (Ril-R’il-eter)o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena

seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’)

CH3CH2-O-CH2CH3

Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)

Éteres: Nomenclatura

Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter

R1-O-R2 “R1il”-” R2il”-eter

Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb:

R1-O-R2 “R2oxiR1”

El grupo O-R2 (R2 es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.

Hay que indicar la posición de este sustituyente

CH3CH3 CH2 O etil metil éter

CH2CH3 CH2 O CH2 CH3

etoxipropanoCH3O

CH3 CH CH3

2-metoxipropano

Éteres: Nomenclatura Éteres: Nomenclatura

ÉTERES (R-O-R’):

Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).

Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición).

Ejemplos:

ÉTERES (R-O-R’):

Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Ejemplos:

Éteres: Nomenclatura Éteres: Nomenclatura

ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos).

La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

Ejemplos:

Éteres: Nomenclatura Éteres: Nomenclatura

Éjemplos:

2-Metil-2-Etoxibutano

ETOXIETANO

(Dietiléter ó éter etílico)

METOXIETANO(Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO

1-isopropoxi-2-metilpropano

1-isopropoxi-1-ciclopenteno

1-metoxi-1,4-

ciclohexadieno

Éteres: Nomenclatura Éteres: Nomenclatura

Éteres: Aplicaciones

Combustible inicial de motores Diesel. Fuertes pegamentos (polímeros de éter ) Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional

éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol

Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e

isopropílicos.

Aplicaciones: Anestésico general (éter etílico, dietileter,

etoxietano). Disolvente de sustancias orgánicas

(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Éteres

Propiedades físicas La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo

una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.

Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto

(debido a esa estructura angular)

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos

de ebullición de los éteres, que son similares a los de los

alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más

bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de

carbonos).

No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus

puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los

alcoholes del mismo número de cabonos.

Éteres

Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil

que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea,

para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico)

Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas.

Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.  

La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró-geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter.                       

Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol-ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.

Familia Grupo Funcional Ejemplos

Aldehídos

– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos.CH3-CH2-CHO Propanal

Benzaldehído

Es el responsable del aroma de las cerezas

Cetonas– CO –

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 ButanonaEs el disolvente más común de los quitaesmaltes

Formaldehído Metanal

PropanonaAcetona

Benzaldehído

5-metil-4-penten-2-ona

Compuestos oxigenados IICompuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)

Aldehídos y Cetonas

Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo)

Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)

(R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)

R C H

O

R C R'

O

Nomenclatura IUPAC:o Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al

(R-al)

o Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.

Dimetilcetona(conocida como acetona)

Benzaldehído

El olor de las almendras y de la canela

proviene de aldehídos, mientras que el aroma

fresco de las frambuesas proviene de

cetonas

Aldehídos y Cetonas Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples):

o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido”

o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”

Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)

ALDEHíDOS (R–CHO)

Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.

No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.

Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído

Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)

También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),

Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)

CETONAS (R-CO-R’):

Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc.

Ej. Hexano-2,4-diona.

Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona.

Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo”

C

O

OH

CCH2

CHO

O

Ácido 3,4-dioxobutanoico

CH3C

O

CH2CH2

O

CH3C

CH2C

CH2

CH3

O

Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)

CURIOSIDADES:

Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído.

Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo).

Ej:

cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído

CCH2

CHO

CH

O

O

etano-1,1,2-tricarbaldehído

CHCH2

CHO

CH

O

CH

O

12

2-oxo-butanodial

Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)

Ejercicio 1:Acetona

Dimetil cetona Propanona

Acetaldehído

Etanal

Formaldehído Metanal

Ciclohexanona 1-Feniletanona(Fenil metil cetona)

Etil metil cetona Butanona

2-Butinal

Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)

Ejercicio 2:

Ciclopentanona

hidroxipropanona

2,2-dimetilpropanodial.

3 pentanona

1-hidroxi,2-butanona

5-Hidroxi-6-hepten-3-ona

Ciclopentano-carbaldehído

Benzaldehído Benceno-carbaldehído

CHO

Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas

en compuestos polares.

Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,

forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace

completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en

solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y

cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso

molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos

carboxílicos comparables.

(Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación

de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).

Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades

Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades

Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos

Aldehídos:

El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso

en la industria, se utiliza fundamentalmente para la

obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de

explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,

TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y

poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados

plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la

sustitución de piezas metálicas en automóviles y

maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los

choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos

plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos

Cetonas:La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la

acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente

para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la

producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y

poliuretanos).

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,

siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de

utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para

la obtención de la caprolactama, que es un monómero en

la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del

ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas

naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la

perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del

benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico

(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el

aldehído cinámico (esencia de canela).

De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados

como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además

de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la

perfumería.

Para saber más (sólo para curiosos)

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