ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

SNTESIS. En esta rea se ensear los fundamentos de la espectroscopia IR, se analizar las caractersticas propias del espectro IR segn el grupo funcional, se simular el espectro de compuestos orgnicos mediante tablas IR y se resolvern problemas desconocidos, del espectro a la estructura.

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE. Al terminar esta rea el alumno estar en capacidad de: -Explicar el fundamento de la espectroscopia IR. -Explicar los movimientos moleculares y grados de libertad. -Enunciar las condiciones necesarias para que ocurra la absorcin IR. -Explicar las partes fundamentales de un espectrofotmetro de Absorcin IR y la tcnica fundamental de preparar las muestras. -Explicar la representacin de un espectro infrarrojo, y el significado de todos sus trminos.

-Interpretar los espectros de diferentes grupos funcionales mediante la utilizacin de tablas de frecuencia.-Aplicar la espectroscopia IR en la resolucin de problemas desconocidos. -

INFRARROJO

Radiacin infrarroja da lugar a la posibilidad de que los tomos o molculas vibren alrededor de los enlaces covalentes que los conectan, los cuales se comportan como si fuesen diminutos resortes, lo que ocasiona transiciones entre estados de energa vibracional y rotacional. Las vibraciones son cuantizadas y conforme, ocurren, los compuestos absorben energa infrarroja en regiones especficas del espectro.

10000

4000

666

400

250

IR prximo 0.75-2.7m

IR medio 2.5-1. m

IR lejano 25-400m

Usos y aplicaciones

Origen de la Absorcin IR

La frecuencia de vibracin satisface la ecuacin de energa de Planck. La frecuencia infrarroja aplicada debe igualar a la frecuencia natural de la molcula natural = aplicada

La molcula debe poseer un dipolo y la vibracin de la molcula por absorcin de radiacin IR, deber producir un cambio magntico en la posicin relativa de las cargas del dipolo.

H

Cl

Movimientos Moleculares.

Movimientos de traslacin: es un movimiento en determinada direccin Movimiento de rotacin: es un movimiento de giro de determinada partcula. Movimiento de vibracin: son movimientos de partculas unidas como resortes

Grados de Libertad

Un tomo monoatmicotiene movimiento de traslacin a lo largo de los ejes cartesianos , cada movimiento es un grado de libertad. En una partcula esfrica solamente posee movimiento de traslacin en los ejes (x,y,z).Un tomo monoatmico

Una Molcula Lineal

tendr 3n-5 grados de libertad: tres movimientos de traslacin en los tres ejes y dos movimientos de rotacin

Molculas no lineales

tendr 3n-6 grados de libertad , tres traslacionales y tres rotacionales .

H C H H H

MODOS VIBRACIONALES

i) Estiramiento.

ii) Flexin o deformacin

Modo Vibracional de estiramiento

AsimtricoTipos de estiramiento Simtrico

Estiramiento en molculas lineales.

=0

=0

0

0

Estiramiento en molculas no linealesEstiramiento simtrico H MetiloH H H

Estiramiento asimtricoH H H H

1872 cm-1O O

1962 cm-1O O

H3C

O

CH3

H3C

O

CH3

1760 cm-1

1800 cm-1

a) Estiramiento simtrico

b) Estiramiento asimtricoH HN H

H HN H

3300 cm-1O N O-

3400 cm-1O N O-

1350cm-1

1550 cm-1

MODO VIBRACIONAL DE FLEXINmovimiento de la molcula de tal manera que ocurre un cambio en el ngulo del enlace.

Modos vibracionales de deformacina) un grupo de atomos con respecto a un atomo en comnH C H H

b) Movimiento de tomos con respecto a la molcula

H C H H

H

Movimientos de los tomos con respecto a los otros.

C H

H

Movimientos de tijereta y oscilacinR HC

HR HC

H

H

H

Movimiento de torsinH HC R H

Movimientos Hacia el plano.

Movimientos fuera del plano.

H H CH RR CH H H

Costo energtico de los modos vibracionalesLas vibraciones suceden a ciertas frecuencias de energa cuantizada, as las vibraciones de estiramiento necesitan mayor energa que las de flexin, pero longitudes de onda menores. C H est 2962 cm-1 3.38 m C- H flex 1465 cm-1 6.38 m = 1/ 1/ 3.38 = 0.29 1/ 6.83 = 0.14

Factores que influyen en la frecuencia de las seales

Las masas relativas de los tomos La constante de fuerza de enlace. La geometra de las molculas. Hibridacin Conjugacin.

Influencias en las frecuencias de las seales.La frecuencia es influenciada por: Las masas relativas de los tomos. C H 3000 - 2800 cm-1 N H 3500- 3000 cm-1 O H 3700 - 2630 cm-1 La constante de fuerza del enlace.

C C C= C C- C

2300 2000 cm-1 1900 1500 cm-1 1200 800 cm-1

Geometra de las molculas S = C = S en molculas lineales el estiramiento simtrico no hay seal, solamente en molculas no lineales.

Hibridacin C-H est =C H

-C-HConjugacin.O

sp 3300 cm-1 sp2 3100 cm-1 sp3 2900 cm-1

CH3 H3C+ CH2

1715 cm-1

O CH2H3C

O

1765 cm-1

H3C

APARATO INFRARROJO

Esquema de aparato de Absorcin IR Espejo MuestraDetector

Fuente Rejilla

Esquema de aparato de Absorcin IR

Aparato de Radiacin IR.

Para medir una muestra, un rayo de luz infrarroja atraviesa la muestra, y se registra la cantidad de energa absorbida en cada longitud de onda. Esto puede lograrse escaneando el espectro con un rayo monocromtico, el cual cambia de longitud de onda a travs del tiempo

Fuente de radiacin.La radiacin electromagnetica es producida por una fuente de calor electrica:

Filamento de Nerst o globar ( xido de Zirconio e Itrio ) 1000-1800C. Filamento de Binder ( xido de Zirconio,Thorio y Cerio). Filamento Globar ( rodo de carburo de silicona)

SOLVENTES: Libre de humedad Transparente en la regin de inters

DETECTOR: Termocupla.

.

Preparacin de muestras

ESPECTRO IR

REGIN DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

REGIN DE LA HUELLA DIGITAL

AROMTICOS Y HETEROAROMTICOS

4000

1300

909

650

ANALISIS POR GRUPO FUNCIONAL

HIDROCARBUROS Los hidrocarburos constituidos por alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromticos. Se caracterizan por tener en su composicin carbono e hidrgenos . en las formas de CH3 metilos, --CH2- metilenos y CH metinos. Por los que presentan modos vibracionales C-H estiramiento y deformacin, de igual manera C-C estiramiento y deformacin o flexin asi:

Alcanos

Los Alcanos pueden ser lineales, ramificados y cclicos presentan dos modos vibracionales importantes : C C estiramiento (est) y C C deformacin ( def) no observable por ser muy debil la seal de absorcin o sale fuera del rango del espectro. Las seales C H estiramiento.(est) es una banda muy intensa y C H deformacin (def) banda de intensidad moderada .

Alcanos Lineales

C- H estiramiento del CH3R C H H

R C H H H

H C H est. asimtrico 2962 cm-1

C-H est simetrico 2872 cm-1

El C-H est del -CH2- (metileno) 2926 y 2853 cm-1 doble banda de estiramiento asimtrico y simtrico. C H est del CH ( metino). Es una seal muy dbil no relevante a 2890 cm-1

C H deformacin

C- H def del CH3C- H def. del CH3R C H H HH R C H

H

Def. simtrica 1375 cm-1

def. asimtrica 1450 cm-1

C-H deformacin del CH2

C-H def del CH2 C-H def. (tijera) 1465 cm-1 C- H def. ( rocking ) del CH2 720 cm-1 C-H def.(twisting and wagin) del CH2 1350 1150 cm-1.

H3C

CH2

CH2

CH2

CH3

Seal

cm -1

inferencia

alcanos ramificados

C- H est de alcanos ramificados

C- H def de Isopropilo doblete 1385- 1380 cm-1 . 1370- 1385 cm-1 C H def de tert- butilo doblete 1395-1385 cm-1 1370 cm-1

alcanos ramificadosCH3 H2C CH3

CH3 HC CH3 CH3

C-H def. Isopropil Tert-butil

922-919 cm-1 932 926 cm-1

H3C

CH CH2 CH3

CH2

CH3

Seal

cm -1

inferencia

ALCANOS CICLICOS

C-H estiramiento.C-H est. 3000 2840 cm-1

C H est. 3100 2990 cm-1

. C- H deformacin .C-H def. del CH2 del ciclohexano 1452 cm-1 C-H def. del CH2 del n-hexano 1468 cm-1 C-H def del CH2 del ciclopentano 1455 cm-1 C-H def. del CH2 del ciclopropano 1442 cm-1

Seal

cm -1

inferencia

ALQUENOS.

Los alquenos u olefinas tienen dos modos vibracionales importantes:

Estiramiento =C-H deformacin. C=C

Estiramiento

deformacin

= C-H estiramiento.

= C-H est

aparece como una banda pequea entre 3000- 3100 cm-1.

= C- H def.=C-H def tijera 1416 cm-1 = C-H def.( oscilacin) 1416 cm-1

H3C

CH

C

H H

= C-H def. fuera del plano

= C-H def. fuera del plano aparece en un rango de 1000 -650 cm-1 presenta patrones de bandas propios que permiten definir el grado de sustitucin en el doble enlace. = C H def. de alenos 850 cm-1

C = C estiramiento

Alquenos Lineales: C = C est. 1667 1640 cm-1 Vinilo: C = C est 1640 cm-1 seal moderada

Olefinas di,tri, tetra y trans sustituidas: C = C est 1670 cm-1Olefinas sustituidas por halgenos C = C incrementa la frecuencia

Cl, Br y IF H2C C F F CH C F F

1754 cm-1

1786 cm-1

disminuye

Olefinas di sustituidas: Cis C= C est 1650 cm-1 trans no aparece seal por anularse los vectores. Olefinas Acumuladas C = C = C C = C est asimetrico 2000- 1900 cm-1

H 3C CH CH CH3

Dienos conjugados. C = C C = C Dienos asimtrico: C = C est doble banda entre 1650 1600 cm-1 Dienos simtricos: C = C est una banda 1600 cm-1. C = C C = C > 1625 cm-1 C = C - C = C C = O < 1595 cm-1

H2C

CH

CH2

CH2

CH2

CH3

Seal

cm -1

inferencia

Seal

cm -1

inferencia

En olefinas ciclicas la tensin del anillo incrementa la absorcin.

C= C est 1566 cm-1

C= C est 1641 cm-1

La presencia de un radical incrementa la absorcin.

CH3

C = C est 1566 cm-1

C = C est 1641 cm-1

El doble enlace exo-cclico en un anillo muy tensionado incrementa la absorcinCH2

H2C

C = C est 1650 cm-1

C = C est 1781 cm-1

Seal

cm -1

inferencia

ALQUINOS

Los alquinos son molculas lineales presentan dos importantes vibracionesEstiramientoDeformacin

CH

CC

estiramientoDeformacin

.

C - H estiramiento

C- H est. alquinos monosustituidos 3333- 3267 cm-1

C - H deformacin C H def. Monosustituidos 700- 610 cm-1 Sobretono ( banda grande) 1370-1220 cm-1.

CC estiramiento.

CC est. 2260-2100 cm-1 Alquinos simetricos no es observable Acetilenos monosustituidos CC est 21402100 cm-1 Acetilenos disustituidos con sustituyentes diferentes. CC est 2260- 2190 cm-1 Acetilenos disustituidos con sustituyentes iguales no hay absorcin.

HC

C

CH2

CH2

CH2

CH3

Seal

cm -1

inferencia

AROMTICOS.

= C H estiramiento 3000-3100 cm-1 = C H deformacin en el plano 1300- 1000 cm-1 = C H deformacin fuera del plano 900 600 cm-1 patrones propios segn la sustitucin( ver tablas). Sobretono aromtico 2000- 1650 cm-1 C = C estiramiento doble banda 1600-1585 cm-1 y 1500-1400 cm-1

Seal

cm -1

inferencia

FORMULA EMPIRICA

IDH = 0

IDH 0 I

ALCANOS

IDH 1

IDH 2 ALQUINOS

IDH 4 AROMTICOS

LINEAL

CICLO ALCANO

ALQUENOS

TERMINAL

MONOSUS-TITUIDO

RAMIFICADO

MONOSUSTITUIDO

DISUSTI TUIDO

DISUSTI TUIDO

DISUSTI TUIDOS

SIMETRICO

ORTO

CIS

ASIMETRICO

META

TRANS

PARA

GEM

TRISUSTI TUIDO

TRISUSTI TUIDO

TETRA, PENTA Y HEXA- SUSTITUI-DO

TETRA SUSTITUIDO

RESUMEN GENERAL de HIDROCARBUROSHIDROCARBURO

Modo vibracional est def de CH2 def de CH3

frecuencia 2962- 2800 cm-1 1450 cm-1 1375 cm-1

ALCANOS C- H C- H C- H ALQUENOS = C- H =CH C=C Est def fuera del plano est de 3000 a 3100 cm-1 1000 650 cm-1 1660 1600 cm-1

ALQUINOSCH CC AROMATICOS est est 3300 cm-1 2260- 2150 cm-1

=CH =CH C=C sobretono aromtico

Est def fuera del plano est doblete

3000 3100 cm-1 900 690 cm-1 1600- 1475 cm-1 2000- 1667 cm-1

ALCOHOLES y FENOLES.estiramiento OH

y deformacin

CO

estiramiento.

O H estiramiento.O H est. cuando est libre absorbe fuertemente 3650- 3584 cm-1 O H --O formando puente de H intermolecular 3550 3200 cm-1 O-H est. monmero 3623 cm-1 O-H est. polimrico 3333 cm- 1 ( banda ancha) O H est. conjuga con el C = O de la acetona se desplaza la banda a menores 3100 cm-1.

O CH2

OH

O

CH3 HO

no suceden enlaces intermoleculares

3077 cm-1

3600 cm-1

C- O estiramiento. 1260-1000 cm-1 O H deformacin en el plano 1420-1330 cm-1 O H deformacin fuera del plano 769-650 cm-1

Cuadro comparativo de las bandas ms importantes de los alcoholes y fenolesCompuesto Fenol ROH 3 ario C O est cm-1 1220 1150 O H est cm-1 3610 3620

ROH 2arioROH 1ario

11001050

36303640

Insaturaciones o estructuras cclicas disminuyen la absorcinOH

OH

CH H2C CH HO

CH3

1100 -1070 cm-1CH2 OH

1100 1070

cm-1

1100-1060 cm-1

HC

C

CH2

OH

1050 -1017 cm-1

1050 -1017 cm-1

Seal

cm -1

inferencia

Seal

cm -1

inferencia

ETERESC O-C Estiramiento simtrico 1150 -1085 cm-1 C O-C Estiramiento asimtrico 1125 cm-1teres alifticos RO-R C O- C est 1150 -1070 cm-1

Eteres Alquil- arilicos

Ar O R

est. asim. 1275 -1200cm-

est. sim. 1075- 1020 cm-1

CH2 = CH O CH3

1225-1200 cm-1 R C O- C R

est. asim.

1075 1020 cm-1 C-H est

est. sim.

C-C est C-O contraccin

1250 cm-1

950 810 cm-1

840 750 cm-1

O H3C CH3

OCH3

O CH3

GRUPO CARBONILO.El Carbonilo es afectado por : 1- Tipo de solvente.Los solventes polares disminuyen la absorcinC = O 1715 cm-1 C = O + MeOH 1706 cm-1

2- Efecto Electrnico:a)Los halgenos aumentan la frecuencia por efecto inductivo.Sustituyente F Cl Br C= O est 1869 cm-1 18751815 cm-1 1812 cm-1

b) El efecto de resonancia disminuye la frecuencia.O R R N R R O-

N

+

R R

1695 cm-1

1650cm-1

1.Conjugacin

:

Los dobles enlaces disminuyen la frecuencia en 30 cm-1 ( excepto en amidas)O O+ -

CH H2C H2C

O C H

O C OHC CH O

1715- 1690 cm-1

1725-1700 cm-1

1710-1680 cm-1

4) Tensin Anillo. Incrementa la frecuencia en 30 cm-1.

OMayor longitudMayor debilidad

O

O

O

O O

O NH

1715-1745 cm-1

1715-1780 cm-1

1735-1770cm-1

1690-1705cm-1

4) Efecto del Sustituyente. Aumenta la frecuencia.O H Cl

O Cl H

1725 cm-1

1750 cm-1

6) El enlace de H, disminuye la frecuencia.OCH3 C O

O1580 cm-1

Hnormal 1735 cm-1

CETONAS.1- C = O est 1715 cm-1 2- C= O def. 1230- 1100 cm-1 3- Sobretono 3800- 3200 cm-1 4-La insatauracin desplaza a la seal C= O est a menor frecuencia.O O R O C R R O

1695 cm-1

1685 cm- 1

1680 cm-1

1665 cm-1

5- La tensin en el ngulo de enlace aumenta la frecuencia.O O O O O O

1815 cm-1

1780 cm-1

1745 cm-1

1715 cm-1

1715 cm-1

1705 cm-1

O C CH3

ALDEHIDOS1-C=O est 1725- 1715 cm-1 , tpica 1725 cm-1O H3C C H Cl Cl C Cl1768 cm-1

O C H C

O H

1730 cm-1

1710-1685 cm-1

-

2- C H est 2830-2695 cm-1 varias bandas ( 2 4 )

O H3- C - H def. sobretono 1390 cm-1

O H

ACIDOS CARBOXILICOSO H est 3000 2500 cm-1 C = O est 1780- 1700cm-1. Tpica 1760 cm-1. En cidos aromticos, disminuye la absorcin de C = O est a 1680 cm-1 El Acido p-hidroxibnzoicoO HO C OH

C = O est 1680 cm-1

4- Acidos y insaturado la banda C=O est 1710-1680 cm-1. 5- La presencia de halgenos disminuyen la absorcin C=O en 10 a 20 cm-1.O Cl CH2 C OH

C=O est 1730-1710 cm-

6- C-O est 1320-1210 cm-1 7- C- O-H def 1440-1395 cm-1 8- O-H def fuera del plano 920 cm-1 banda ancha o de mediana intensidad.

SALES DE ACIDOSC = O 1730 1710 cm-1 doble banda. La seal del OH desaparece.

O

O

O

C = O est del anin carboxilato aparece doble sealOO

est asim. 1550 cm-1 est sim. 1300- 1400 cm-1

b)O

ESTERES1- C = O est 1750- 1735 cm-1 . Tpica 1735 cm-1. 2- a)La conjugacin adyacente al C=O disminuye la seal de C=O est. b)La conjugacin adyacente al C-O incrementa la seal de C=O est.

C =O est 1770 cm-1

C=O est 1735 cm-1

C=O est 1720 cm-1

O C RO

OO CH CH2

O

R

O

R

C H2C CH O R

O

R

OO R

OO

OO O

O

- valerolactona C=O est 1735 cm-1

-butirolactona C=O est 1770 cm-1

C=O est 1820cm-1

O O

O O

C=O est 1720cm-1

C=O est 1750cm-1

O O

O O

C=O est 1760cm-1

C=O est 1800cm-1 C - O est 1300-1000 cm-1

O O CH3

C O est esteres saturados 1210-1163 cm-1

O R C O R1

C = O est 1765- 1755 cm-1 C = O est 1690 -1650 cm-1

R1 = CH = CH2

C O C est 1210 cm-1 R y R1 = C = O est 1735 cm-1 C O C est 1310 - 1240 cm-1 1150 1080 cm-1

C O est 1300 -1000 cm-

Esteres y insaturados C O est 1300 1160 cm-1 Esteres aromticos 1310 1111 cm-1 C O est Esteres de alcoholes 1arios 1064 1031 cm-1 Esteres de alcoholes 2arios 1100 cm-1 Esteres de Alcoholes aromticos 1arios 1101 cmEsteres de cidos de cadena larga

1250

1205

1175

HALUROS DE ACIDOS.1- C = O est 1815 1785 cm-1 tpica 1800 cm-1

2- Halgenos

F 1869 cm-1 C = O 1800 1700 cm-1 O 1750 1735 cm-1Cl

Sobretono 875 cm-1

ANHIDRIDOSO R O R OR O R O O

C = O est asim. 1818 cm-1

C = O est sim. 1750 cm-1

Anhdridos conjugados a cclicos C = O esta 1775 y 1720 cm-1 Anhdridos conjugados cclicos de cinco miembros C= O est 1865 - 1782cm-1 Anhdrido succnicos aumenta la frecuencia. C O est Anhdridos no conjugados 1047 cm-1 Cclicos 952- 909 cm-1 y 1299-1176 cm-1

Cetona aliftica Aldehdo Lineal Aliftico lineal

Cloruro de

Ester

Acido

Amida

Cetona alifatica Lineal

Cetona alifatica Cclica

cetona Conjugada

cetona conjugada

O R C X R

O C O R1 R

O C H R

O C R R

O C OH

O R C NH2

1800cm-1

1735cm-1

1725cm-1

1715cm-1

1710cm-1

1690cm-1

O C R O

O C R

1810 Y 1760cm-1

COMPUESTOS NITROGENADOS .

AMIDAS Banda I C = O estiramiento C=O est amida 1aria slida 1650 cm-1 Amida 2aria lquida 1690 cm-1 Amida 2aria slida 1640 cm-1 Banda II N H est N H est. Amida primaria slida doble banda 3350 y 3180 cm-1

NH

est asim. 3520 cm-1 est sim. 3400 cm-1

Amida secundaria slida una banda 35003400 cm-1 Amida secundaria lquida una banda 33003060 cm-1 Amida Terciaria no aparece.

C- N estiramiento 1400 cm-1

N H deformacinAmida primaria slida 1655 1620 cm-1 Amida primaria diluida 1620 - 1540 cm-1 Amida secundara slida 1570-1510 cm-1 Amida secundaria diluida 1550- 1510 cm-1

N- H def. fuera del plano 800- 666 cm-1

N H estiramiento aminas primarias doble banda

AMINAS

H HN HH

N-H est. Asim 3500 cm-1

N-H est. Sim. 3400 cm-1

HN H

Amina secundarias N-H est 3350-3310 cm-1 Aminas terciarias no aparece.

A mina 1aria aliftica

amina 1aria aromatica

amina 2aria

amina 3aria

N H deformacin

N-H def. tijera aminas primarias 1650 cm-1 Amina secundarias alifticas no aparece Amina secundarias aromticas 1515 cm-1

N H def. vibracin amina primaria 909 -666 cm-1 Amina secundara banda pequea.N H def fuera del plano 800 cm-1

C N estiramiento

C-N est. 1250- 1020 cm-1 Amina primaria 1340 1250 cm-1 Amina secundaria 1350- 1280 cm-1 Amina terciaria 1360- 1310 cm-1 Amina aromtica 1342- 1266 cm-1

SALES DE AMINAS

N H estiramiento 3500 2600 cm-1 R3 - NH4 def. 1ara 3000 -2700 cm-1 2 ara N-H def. dos bandas 1610-1500 cm-1

AMINOACIDOS

1- N-H est NH3 3100 2600

2222

2000

2 - Sobretono 2222 2000 cm-1 3- N-H def. asim 1610 cm-1 N-H def. sim 1505 cm-1

4 - C = O estiramiento doble bandaO

asimtrico 1600 1500O-

simtrico 1400O-

O

5- N-H def. torsin 600 500 cm-1

NITRILOSRC N est. 2250 cm-1

ISOCIANATOS N = C = O est. ancha e intensa 2270 cm-1 TIOCIANATOS N = C = S est ancha e intensa 2115 cm-1 IMINAS C = N est. 1690 1640 cm-1

NITROCOMPUESTOS. N = O est.O R N+

O

O

-

R

N

+

Asimtrico 1600 cm-1

Simtrico. 1500 cm-1

O

-

Alifticos 1500 cm-1 Aromticos 1515 1500 cm-1

COMPUESTOS AZUFRADOS1- MERCAPTANOS ( tioles) R S H est. 2600 - 2550cm-1

2- SULFUROS

R S R no se observa. C-S est 700-600 cm-1 banda dbil de poca informacin estructural.

3- DISULFUROSRSSRS S est. 500 400 cm-1

4- TIOCARBONILOSS=O est 1250 -1020cm-1 muy difcil determinarla la banda aparece muy dbil.

6- SULFONASR S R O O

O R S O R

R S R

O

O

S= O est asim. 1350- 1300 cm-1

S = O est sim. 1160- 1120 cm-1

7- HALUROS DE SULFONILOSR

O S Cl

O R S Clest asim. 1410-1380 cm-1

O R S Clest sim. 1204-1177cm-

1

8- SULFONAMIDASO

O R S NH2O

R

S NH2

R

S NH2

Est asim.1370-1335cm-1

est sim.1170-1155cm-1

Sulfonamidas primarias: doble banda N H est 3390 3330 cm-1 y 3300 - 3247cm-1

9- SULFONATOS, SULFATOS Y ACIDOS SULFONICOSO R S O O R

CompuestoSulfonatos covalente Sulfatos orgnicos Acidos sulfnicos Sulfonatos ( sales)

S = O est1372-1335cm-1 y 1195 -1168 cm-1 1415-1380cm-1 y 1200-1185 cm-1 1350-1342cm-1 y 1165-1150 cm-1 1175 y 1055 cm-1

HETEROAROMATICOS

C H est 3077-3003 cm-1 ( piridinas, pirazinas, pirroles,furanos y tiofenos) N-H est 3500 -3220 cm-1 Esta es influenciada por la polaridad del solvente y el estado fsico, los pirroles e indoles en solucin no polar N-H est aparece 3495 cm-1. Concentrados aparecen en 3400cm-1 .

C = C est 1600 1300 cm-1 piridina: presenta 4 bandas Pirrol furano y tiofeno: 2 a 4 bandas = C H def fuera del plano 900 - 700 cm-1 patrones de bandas propios de cada compuesto.