Presentacion de alquinos
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ALQUINOS
Estructura delacetileno
HC CH
Debido a la geometría del triple enlace, el anillo máspequeño con una triple ligadura que posee estabilidad
tiene 8 miembros.
Ciclooctino
Principales reacciones de los alquinos
1. Halogenación (AE)
Principales reacciones de los alquinos
2. Hidrohalogenación (AE)
Principales reacciones de los alquinos
3. Hidratación (AE)
C CH H2SO4
H2OCH3
O
H2SO4
H2O
CH3
O
Metilcetonas
Tautómero cetoTautómero enólico
Principales reacciones de los alquinos
4. Hidroboración-oxidación
C CH (BH3)2 C CHH
H
BH2
BH2
H2O2, KOH
O
OO
H
Cl
Ácido meta-cloroperbenzoico(mCPBA)
OH
OH
O
Alcohol primario
Ácido carboxílico
Principales reacciones de los alquinos
5. Hidrogenación
Principales reacciones de los alquinos
6. Ozonólisis
R C C H1) O3 R
O
OHR'
O
HO
Ácidos carboxílicos
2) H2O
Principales reacciones de los alquinos
7. “Acidez” de los alquinos terminales
R C C H
pka = 1 x 10-26
Na :NH2..
R C C: Naanión acetiluro
:Br:..
H
HCCR
- NaBr
Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular
(SN2)
Obtención de alquinos
Doble β-eliminación
Cl
Cl
H
HR + 2 NaNH2H C CHR + 2 NH3 + 2 NaCl
Aplicaciones de los alquinos
Soldadura con sopleteoxiacetilénico (HASTA 3000 ºC)
Aplicaciones de los alquinos
Producción de cloruro de vinilo
HC CHHCl
CuCl2 o
HgCl2
Cl
Aplicaciones de los alquinos
Producción de acrilato de etilo
HC CHCOEtOH
OOEt
Aplicaciones de los alquinos
Anticonceptivos orales: ETINILESTRADIOL
Síntesis de acetileno
CaC2 + H2O HCCH + CaO
Carburo de calcio
Ca(OH)2
¡CUIDADOCON EL
ACETILENO!
Cl2
CaC2
DIENOS CONJUGADOS
Valor real: - 53.7 kcal/mol
DIENOS CONJUGADOS
R R R R..H H H H
En los dienos conjugados se presenta elfenómeno de resonancia o deslocalizaciónelectrónica.
DIENOS CONJUGADOS
Adición electrofílica a dienos conjugados.
H HH H
H:Br:.. -78 ºC
H HH
HH
H HH
HH
Carbocatión más estable
:Br:....
H HH
HH
:Br:..
81%(producto de adición 1,2)
Se genera el producto de adición que involucra al carbocatión más
estable.
DIENOS CONJUGADOS
Adición electrofílica a dienos conjugados.
H HH H
H:Br:.. 45 ºC
H HH
HH
H HH
HH
Carbocatión más estable
:Br:....
H HH
HH
:Br:..
H HH
HH
H HH
HH
:Br:....
Transposición alílica
H HH
HH
:Br....
85 %Producto más estable
por formarse el alqueno más sustituido.
DIENOS CONJUGADOSDIENOS CONJUGADOS
Adición electrofílica a dienos conjugados.
H HH H
H HH
HH
:Br:..
H HH
HH
:Br....
G
Producto termodinámico
Producto cinético
Bajas temperaturas, tiempos de reacción cortos
Bajas temperaturas, tiempos de reacción cortos
Altas temperaturas,tiempos de reaccon prolongados
DIENOS CONJUGADOSDIENOS CONJUGADOS
Reacción de Diels-Alder (cicloadición [4+2])
+R
R"
R' R R'
R"
dieno dienófilo aducto de Diels-Alder
DIENOS CONJUGADOSDIENOS CONJUGADOS
Reacción de Diels-Alder (cicloadición [4+2])
DIENOS CONJUGADOSDIENOS CONJUGADOS
Reacción de Diels-Alder (cicloadición [4+2])
DIENOS CONJUGADOSDIENOS CONJUGADOS
Reacción de Diels-Alder (cicloadición [4+2])