CINTICA QUMICADeterminacin de la velocidad de cambio en haluros de terbutiloHIDRLISIS DE CLORURO DE TERC-BUTILOLaboratorio de QumicaOrgnica II2015-II

Mecanismo de Reaccin

Mecanismo de Reaccin

Mecanismo de Reaccin

Comparacin de los diagramas de energa-potencial de la reaccin SN2 de clorometano con iones de hidrxido de sodio y la reaccin SN1 del 2-bromo-2-metilpropano

Las consecuencias estereoqumicas de las reacciones SN1

Efecto del disolvente sobre la velocidad de una reaccin SN1La naturaleza del grupo alquilo afecta la velocidad de una Reaccin SN1metilo< Cprimario< Csecundario< Cterciario

Velocidad relativa de la solvlisis SN1 de cloruro de terbutilo como una funcin de la polaridad del disolvente.

DisolventeConstante dielctricaVelocidad relativacido actico61Metanol334cido frmico585,000Agua78150,000

Reactividad SN1Reactividad de algunos bromuros de alquilo hacia la sustitucin por el mecanismo SN1

Bromuro de alquiloEstructuraClaseVelocidad relativaBromuro de metiloCH3BrNo sustituido1Bromuro de etiloCH3CH2BrPrimario 2Bromuro de isopropilo(CH3)2CHBrSecundario43Bromuro de terbutilo(CH3)3CBrTerciario100,000,000

ObjetivosDeterminar la cintica de la reaccin de hidrlisis de un halogenuro de alquilo terciario, en la cual el disolvente es una mezcal agua-etanol de composicin variable.

Determinar cul es la composicin de la mezcla agua-etanol necesaria para que la rapidez de la hidrlisis del cloruro de terc-butilico sea mximo.

Reacciones a efectuarHidrlisis de un haluro de terbutilo

Seguimiento de las reaccionesTitulacin del HX formado con hidrxido de sodio de normalidad conocida:

Plan de trabajo

Hacer un informe por todo el equipo e incluir las conclusiones de los experimentos

Claves de los estudiantes que constituyen cada equipoProducto a solvolizar*

Solvlisis de cloruro de terbutilo

1,3,5,7(20% H2O-80%ETOH)2,4,6,8(40% H2O-80%ETOH) 9,11,13,15(50% H2O-50%ETOH) 10,12,14 (60% H2O-40%ETOH)16,17,19(80% H2O-20%ETOH)

Nota: El material, lo piden en equipo, porque van a requerir ms material, no se confen, porque van a ser equipos de 3 4 compaeros.Valorar la composicin a los siguientes tiempos 120 240 360 480 60072084096010801200 ( hacer grfica y determinar la cte. de cambio y comparar con los resultados de cloruro de terbutilo y tratar los residuos de todo el equipo)

TareaRecuerde o busque en la literatura que significa el orden de reaccin y la cintica de reaccin?Busque que es sustitucin nucleoflica monomolecular (1er orden) y bimolecular (2 orden)?Que es nuclefilo, sustrato y grupo saliente?Qu es efecto del disolvente sobre la reaccin?Qu es efecto de la temperatura sobre la reaccin?