Informe

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera100416 Qumica Orgnica

Pre - Informe

Prctica de laboratorio de Qumica Orgnica No. 1

Nombre: JUAN SEBASTIN CARVAJAL ESPIINOSA

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente - ECAPMA. Qumica Orgnica. CEAD: Ibagu - Tolima. Tutor de laboratorio: Dayeira Snith Restrepo Rivera, dayeira.restrepo@unad.edu.co

Sesin de laboratorio 1: Marzo 29 de 2015EstudianteCorreo electrnico estudianteCdigoGrupo de campusCorreo electrnico tutor campus

Juan Sebastin Carvajal EspinosaSebastian._1206@hotmail.com1.110.538.993100416A_220frey.jaramillo@unad.edu.co

INTRODUCCINEn la presente practica se identificara conceptos sobre las diferentes temticas mencionadas a continuacin, a travs del desarrollo y entendimiento de la prctica, se presentan los objetivos por cada una con su respectivo procedimiento y materiales a usar. Con el fin de conocer lo que se va a hacer, se realizar unos clculos necesarios para conseguir los resultados, estos sern presentados en tablas y grficas,Determinacin de algunas constantes fsicas de compuestos orgnicos

OBJETIVOSGENERAL Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas.

ESPECFICOS Conocer sobre las constantes fsicas (punto de ebullicin, punto de fusin, densidad, solubilidad), pH, propiedades organolpticas.

Estimar algunas propiedades fsicas de sustancias orgnicas.

1. CONCEPTOS TERICOS

El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).

Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un valioso criterio de pureza.

Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:

1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)

2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra.

3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de fusin.

Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura aun siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente.

Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martnez, 1985).

El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.

Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.

Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1C.Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:

T = K (760 P)(273 + TO)

Donde:

T: Correccin a efectuar al valor experimental (TO)

TO: Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)

P: Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)

K: Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)

La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.

Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4C; normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una correccin.La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20C por lo que la frmula a aplicar sera:D20C4C = D20C20C (0,99823)Donde:D20C4C

Densidad relativa a 4C

D20C20CDensidad relativa a 20C

2. MATERIALES Y MTODOSA continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente desarrollo de la prctica:2.1 Materiales Tubo de Thiele

Capilares de vidrio

Tubo de vidrio pequeo

2 Pinzas con nuez, Soporte universal

Mechero Bunsen

Mortero

Termmetro

Picnmetro 10mL

Vaso de precipitados 100mL

Esptula

Vidrio de reloj

Pipeta 10mL

Papel absorbente

Balanza

Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

2.2 Procedimiento

ALCOHOLES Y FENOLESOBJETIVOSGENERAL Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares.

ESPECFICOS Conocer compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del grupo hidroxilo. Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.1. CONCEPTOS TERICOS

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua, estilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C 12 (alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora. 2. MATERIALES Y MTODOS

A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente desarrollo de la prctica:

2.1 Materiales

Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero Papel tornasol Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOSOBJETIVOS

GENERAL

Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas.ESPECFICOS

Conocer las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas. Analizar el comportamiento qumico del grupo carbonilo presente en aldehdos y cetonas, as como la reactividad de los carbohidratos a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.1. CONCEPTOS TERICOS

I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

1. Formacin de fenilhidrazonas

La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.

El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2):

Figura 1- Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo

Figura 2 - Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona

2. Reacciones de oxidacin

Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas.

a. Ensayo de Fehling

El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes.

Figura 3- Reaccin tpica del ensayo de Fehlingb. Ensayo de Benedict

El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino.

En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.

c. Ensayo de TollensEl reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.

Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio.

3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo

Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo.

En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor caracterstico.

La reaccin que ocurre en el ensayo es:

Figura 4-Serie de reacciones para la produccin de yodoformoII. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos

Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.

El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado (generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural:

Figura 5- Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido2. MATERIALES Y MTODOS

A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente desarrollo de la prctica:

2.1 Materiales

Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILOOBJETIVOS

GENERAL

Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares.ESPECFICOS

Conocer las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas. Analizar algunas tcnicas de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicas a travs de la sntesis de acetato de etilo a partir de alcohol antisptico.3. CONCEPTOS TERICOS

Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionadaLas propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin. Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende de la presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio.Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales (lquido vapor) para formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la presin.Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura. Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. Si estamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin.

Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar ms, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos voltil.En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formar otra que destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras. Esas

mezclas se llaman azetropos.La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado lquido vapor que se va enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el baln un resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.Sntesis del acetato de etilo

La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.4. MATERIALES Y MTODOS

A continuacin se presentan los materiales y procedimiento que se har para la presente desarrollo de la prctica:

a. Materiales

Esptula

Gradilla

5 Tubos de ensayo

Mortero

Agitador de vidrio

Cinta de enmascarar

Mechero Bunsen o plancha de calentamiento

Vidrio de reloj

Pipeta 10mL

Papel absorbente

Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin

2 Erlenmeyer 50mL

Picnmetro 5mL

Embudo de decantacin 250mL

Vaso de precipitados 100mL

Vaso de precipitados 250mL

Balanza

250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio

Reactivos suministrados por el laboratorio

CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)Referencias

Gua de componente practico - 100416 QUMICA ORGNICA UNAD

file:/ZSUR%20CEAD%20Ibagu%C3%83%C2%A9.pdfhttp://campus03.unad.edu.co/ecbti02/mod/forum/discuss.php?d=14946http://www.buenastareas.com/ensayos/Pasos-Para-Un-Pre-Informe/1897482.html