UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y DE

SISTEMAS

LABORATORIO DE QUÍMICA

“IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES,

ALDEHIDOS Y CETONAS-JABONES”

PRE-INFORME N°03

CURSO: QUIMICA INDUSTRIAL II

SECCIÓN: W

PROFESOR: LUIS LESCANO ÁVILA

ALUMNO: ALVARADO VILLAVERDE JOSE ANTONIO

CÓDIGO: 20134036D

2014-2

1. OBJETIVOS:

Identificar las reacciones químicas por las cuales obtenemos aldehídos y

cetonas a partir de alcoholes, y así poder suministrar un criterio para la

identificación del alcohol problema.

Conocer cómo reaccionan los aldehídos, cetonas y alcoholes.

Aprender métodos para reconocer alcoholes (primarios, secundarios y

terciarios), como: la prueba de Lucas.

Identificar y diferenciar entre las cetonas y aldehídos con pruebas tales

como: reactivo de Tollens, reactivo de Fehling, etc.

Comprender las diferentes etapas que se siguen en la obtención de un

jabón.

Obtener un producto de limpieza denominado jabón.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

ALCOHOLES

En química se denomina a aquellos compuestos químicos orgánicos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno

enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono

debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos

átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los

alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del

número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se

encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,

cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído

proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

PROPIEDADES FÍSICAS

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte

iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno

de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al

grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se

obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato

de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se

obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de

un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con

permanganato de potasio y se obtienen con una reacción fuerte, si la

reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con

igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición

nucleofílica.

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un

aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo

de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia

en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona

al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;

etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los

cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no

es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un

doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo

diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el

oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen

ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan

como dadores de electrones por efecto inductivo.

JABONES

El jabón (del latín tardío sapo, -ōnis, y este del germánico saipôn) es un producto que sirve para la higiene personal y para lavar determinados objetos. Se puede encontrar en pastilla, en polvo, en crema o en líquido.

El jabón generalmente son sales sódicas o potásicas resultadas de la reacción química entre un álcali (generalmente hidróxido de sodio o de potasio) y algún ácido graso; esta reacción se denomina saponificación. El ácido graso puede ser de origen vegetal o animal, por ejemplo, manteca de cerdo o aceite de coco. El jabón es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve comúnmente para lavar.

Tradicionalmente es un material sólido. En realidad la forma sólida es el compuesto "seco" o sin el agua que está involucrada durante la reacción mediante la cual se obtiene el jabón, y la forma líquida es el jabón "disuelto" en agua, en este caso su consistencia puede ser muy viscosa o muy fluida.

SAPONIFICACIÓN

Saponificación de un lípido con hidróxido de potasio.

La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a un álcali y agua, da como resultado jabón, un producto usado para limpiar.

La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

grasa + soda cáustica → jabón + glicerina

Este proceso químico igualmente es utilizado como un parámetro de medición de la composición y calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de origen animal o vegetal, denominandose este análisis como Índice de saponificación; el cual es un método de medida para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes. Igualmente este parámetro es utilizado para determinar el porcentaje de materias insaponificables en los cuerpos grasos.

Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y agitarlo continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.

3. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS REACCTIVOS Y PRODUCTOS:

PROPIEDAD FÍSICA PROPIEDAD QUÍMICAHIDRÓXIDO DE SODIO Apariencia: Blanco

Densidad: 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3

Masa molar: 39,99713 g/molPunto de fusión: 591 K (318 °C)Punto de ebullición: 1 663 K (1 390 °C)

Solubilidad en agua: 111 g/100 ml (20 °C)Es muy corrosivo.Reacciona con ácidos (generando calor), compuestos orgánicos halogenados y con metales como el Aluminio, Estaño y Zinc generando Hidrógeno, que es un gas combustible altamente explosivo.

YODOFORMO Estado de agregación: SólidoApariencia: Cristales amarillosDensidad:4008 kg/m3; 4,008 g/cm3

Masa molar: 393,73 g/molPunto de fusión: 396,15 K (123 °C)Punto de ebullición: 490,15 K (217 °C)Estructura cristalina: Hexagonal

Solubilidad en agua: 0.1 g/L a 20 °C [ligeramente soluble en glicerol y éter de petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, altamente soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter (136 g/L at 25 °C)]

METANOL Estado de agregación: LíquidoApariencia: IncoloroDensidad: 791,8 kg/m3; 0.7918g/cm3Masa molar: 32,04 g/molPunto de fusión: 176 K (-97 °C)Punto de ebullición: 337,8 K (65 °C)Presión crítica: 81±1 atmViscosidad: 0,59 mPa·s a 20 °C.

Acidez: ~ 15,5 pKaSolubilidad en agua: totalmente miscible.Producto de solubilidad: n/dMomento dipolar: 1,69 D

DICROMATO DE SODIO Estado de agregación: sólidoDensidad: 2520 kg/m3; 2,52 g/cm3Masa molar: 261,97 g/mol (anhidro)298,00 g/mol (dihidrato) g/molPunto de fusión: 730 K (457 °C)

Solubilidad en agua: 730 g/L at 25 °C

ÁCIDO SULFÚRICO Estado de agregación: LíquidoApariencia: Líquido aceitoso incoloroDensidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3

Acidez:−3; 1.99 pKaSolubilidad en agua: Miscible

Masa molar: 98,08 g/molPunto de fusión: 283 K (10 °C)Punto de ebullición: 610 K (337 °C)

REACTIVO DE LUCAS -No hay reacción visible: alcohol primario-La solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario-La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo unnucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.

ÁCIDO CLORHÍDRICO Apariencia: líquido incoloro olevemente amarilloDensidad: 1190 (solución 37%)1160 solución 32%1120 solución 25% kg/m3; 1.12 g/cm3Masa molar: 36.46 g/molPunto de fusión: 247 K (-26 °C)Punto de ebullición: 321 K (48 °C)Viscosidad: 1.9

Acidez: -6.21 pKa

ÁCIDO ACÉTICO Estado de agregación: líquidoApariencia: incoloro o cristales (no inodoro)Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3Masa molar: 60.05 g/molPunto de fusión: 290 K (17 °C)Punto de ebullición: 391,2 K (118 °C)

Acidez: 4,76 pKaMomento dipolar: 1,74 D

SULFATO DE COBRE Estado de agregación: SólidoApariencia: Pentahidratado: Cristales azulesAnhidro: Polvo blanco grisáceoDensidad: 3603 kg/m3; 3,603 g/cm3Masa molar: 159,6 g/molPunto de fusión: 383 K (110 °C)Punto de ebullición: 923 K (650 °C)Estructura cristalina: triclínico

Solubilidad en agua: 20,3 g/100 ml (20 °C)

ACETALDEHIDO Estado de agregación: Líquido incoloro con olor a frutas.Densidad: 788 kg/m3; 0,788 g/cm3Masa molar: 44,05 g/molPunto de fusión: 150 K (-123 °C)Punto de ebullición: 293 K (20 °C)Viscosidad: ~0,215Índice de refracción: 1,3316

Solubilidad en agua: completamente miscibleMomento dipolar: 2,7 DFamilia: Aldehídos

ACETONA Estado de agregación: LíquidoApariencia: IncoloroDensidad: 790 kg/m3; 0,79 g/cm3Masa molar: 58,079 g/molPunto de fusión: 178,2 K (-95 °C)Punto de ebullición: 329,4 K (56 °C)Viscosidad: 0,32 cP a 20 °C (293 K)Índice de refracción: 1.35900 (20 °C)

Solubilidad en agua: Soluble. También puede disolverse en etanol, isopropanol y toluenoMomento dipolar: 2,91 D

NITRATO DE PLATA Estado de agregación: SólidoApariencia: Sólido blancoDensidad: 4400 kg/m3; 4,4 g/cm3Masa molar: 169.87 g/molPunto de fusión: 485 K (212 °C)Punto de ebullición: 717 K (444 °C)

Solubilidad en agua: 245 g en 100 g de agua

YODURO DE POTASIO Estado de agregación: SólidoApariencia: blanco cristalinoDensidad: 3 130 kg/m3; 3.13g/cm3Masa molar: 166,00 g/molPunto de fusión: 953 K (680 °C)Punto de ebullición: 1 600 K (1 327 °C)

Solubilidad en agua: 128 g/100 ml H2O a 6 °C

FORMALDEHIDA Estado de agregación: GasApariencia: IncoloroDensidad: 820 kg/m3; 0,82 g/cm3Masa molar: 30,026 g/molPunto de fusión: 181 K (-92 °C)Punto de ebullición: 252 K (-21 °C)

Solubilidad en agua: 40 % v/v de agua a 20 °CMomento dipolar: 2,33 D

BENZALDEHIDA Apariencia: Líquido incoloro con olor a almendrasDensidad: 1041.5 kg/m3; 1,0415g/cm3Masa molar: 106 g/molPunto de fusión: -26 °C (247 K)Punto de ebullición: 178,1 °C (451 K)

Al oxidarse, el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico, que es inodoro. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación, o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico.

4. REACCIONES:

5. DIAGRAMAS DE FLUJO:

PRE INFORME 3.igx

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALMACÉNOPERARIO 1 (ALVARADO)

OPERARIO 2 (ESPÍRITU) OPERARIO 3 (ORTIZ) OPERARIO 4 (HEREDIA)

P

RU

EBA

DE

YODO

FORM

O

AC

CIÓ

N D

EL S

OD

IO

PR

UEB

A D

E O

XID

ACIÓ

N

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CAS

PR

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TERI

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CIÓ

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RE

ACT

IVO

DE

FEH

LIN

G

R

EA

CTIV

O D

E TO

LLE

NS

RE

ACC

IÓN

DE H

ALO

FORM

O

INICIO

Verificar el estado de los materiales.

No

Verter el alcohol

problema.

Sí

Añada agua y yoduro de potasio.

Añada NaOH gota agota.

Calentar el tubo en baño

maría.

Formación del precipitado.No Sí

PRE INFORME 3.igx

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALMACÉNOPERARIO 1 (ALVARADO)

OPERARIO 2 (ESPÍRITU) OPERARIO 3 (ORTIZ) OPERARIO 4 (HEREDIA)

P

RU

EB

A D

E Y

OD

OFO

RM

O

AC

CIÓ

N D

EL

SO

DIO

PR

UE

BA

DE

OX

IDA

CIÓ

N

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BA

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CA

S

P

RU

EB

A D

E E

STE

RIF

ICA

CIÓ

N

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AC

TIV

O D

E F

EH

LIN

G

R

EA

CTI

VO

DE

TO

LLE

NS

RE

AC

CIÓ

N D

E H

ALO

FOR

MO

Coloque el metanol.

Deje caer un trocito de Na.

Agregar la solución al dicromato.

Añada ácido sulfúrico.

Caliente ligeramente.

Anote el olor.

PRE INFORME 3.igx

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALMACÉNOPERARIO 1 (ALVARADO)

OPERARIO 2 (ESPÍRITU) OPERARIO 3 (ORTIZ) OPERARIO 4 (HEREDIA)

P

RU

EB

A D

E Y

OD

OFO

RM

O

AC

CIÓ

N D

EL

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DIO

PR

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RU

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A D

E E

STE

RIF

ICA

CIÓ

N

RE

AC

TIV

O D

E F

EH

LIN

G

R

EA

CTI

VO

DE

TO

LLE

NS

RE

AC

CIÓ

N D

E H

ALO

FOR

MO

Anote el olor.

Añada el reactivo de Lucas al alcohol.

Tape y agite

Observar.Apariencia

nubosa.

Sí

Probar con los demas

alcoholes.

No

PRE INFORME 3.igx

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALMACÉNOPERARIO 1 (ALVARADO)

OPERARIO 2 (ESPÍRITU) OPERARIO 3 (ORTIZ) OPERARIO 4 (HEREDIA)

P

RU

EB

A D

E Y

OD

OFO

RM

O

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CIÓ

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TIV

O D

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EH

LIN

G

R

EA

CTI

VO

DE

TO

LLE

NS

RE

AC

CIÓ

N D

E H

ALO

FOR

MO

Mezclar el alcohol con

ácido acetico.

Añada ácido sulfúrico.

Mezcle y caliente.

Añada agua.

PRE INFORME 3.igx

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALMACÉNOPERARIO 1 (ALVARADO)

OPERARIO 2 (ESPÍRITU) OPERARIO 3 (ORTIZ) OPERARIO 4 (HEREDIA)

P

RU

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A D

E Y

OD

OFO

RM

O

AC

CIÓ

N D

EL

SO

DIO

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S

P

RU

EB

A D

E E

STE

RIF

ICA

CIÓ

N

RE

AC

TIV

O D

E F

EH

LIN

G

R

EA

CTI

VO

DE

TO

LLE

NS

RE

AC

CIÓ

N D

E H

ALO

FOR

MO

Mezcle la solución 1 y 2.

Añada acetaldehido.

Precipitado rojizo.

Calentar en baño maría la

solucion.

Añadir NaOH.

Repetir.

No

FIN

Sí

PRE INFORME 3.igx

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALMACÉNOPERARIO 1 (ALVARADO)

OPERARIO 2 (ESPÍRITU) OPERARIO 3 (ORTIZ) OPERARIO 4 (HEREDIA)

P

RUEB

A DE

YO

DOFO

RMO

A

CCIÓ

N DE

L SO

DIO

PRUE

BA D

E O

XIDA

CIÓ

N

PRU

EBA

DE L

UCAS

PRU

EBA

DE E

STER

IFIC

ACIÓ

N

REA

CTIV

O D

E FE

HLIN

G

R

EACT

IVO

DE

TOLL

ENS

REA

CCIÓ

N DE

HAL

OFO

RMO

Mezcle NaOH y acetona.

Agregue yodo.

Caliente en baño maría.

Repetir.

END

6. BIBLIOGRAFÍA:

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-

cetonas/aldehidos/

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-

estructura.html