INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA # 7. OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO MEDIANTE LA REACCIÓN DE CANNIZZARO.

1

2

Objetivos

Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el

alcohol bencílico por medio de la reacción de

Cannizzaro.

Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de

hidrógeno α en determinadas síntesis

orgánicas.

Manejar diversas técnicas de separación

y purificación de productos orgánicos.

Identificar mediante pruebas específicas, el

producto obtenido.

Establecer las propiedades y

aplicaciones del ácido benzoico y el alcohol

bencílico.

Implementación teórico - práctico de la práctica

# 6.

Alcances

Lograr los objetivos de la práctica.

Establecer los tipos de reacciones orgánicas

llevadas a cabo durante la síntesis.

Establecer las propiedades de los

aldehídos.

Conocer e implementar la síntesis de

Cannizzaro y su mecanismo.

Establecer los métodos de separación y purificación de

aldehídos.

Identificación del reactivo limitante y en

exceso.

Metas

Desarrollo de la práctica en base a la

bitácora.

Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el

proceso de seguimiento en la elaboración de la

práctica.

Analizar correctamente cada una de las etapas

de reacción.

Hacer la investigación bibliográfica en base a

la bitácora.

Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de

la práctica.

Análisis de los espectros IR de la

reacción.

Investigación bibliográfica*

Síntesis de Cannizzaro.

La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-

reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos

sufren más rápidamente la enolización) que se produce en un medio fuertemente

básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las

moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan

hasta alcohol.

Propiedades químicas de los aldehídos.

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes

suaves.

Sirve como lugar de adición nucleofílica y aumenta la acidez de los átomos de

hidrógeno ligados al carbono α.

Existe una gran intensidad de polaridad entre C y O y el volumen del

agrupamiento enlazado al carbono, lo que lo hace más reactivo.

Se comportan como reductores. La reacción típica es de adición nucleofílica.

Métodos de separación y purificación.

a) Destilación: Hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las

sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la

vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o

transformación del vapor en líquido.

b) Extracción: Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una

mezcla. Consiste en tratar la mezcla con un disolvente que afecte a todos los

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componentes, y posteriormente adicionar otro disolvente no miscible con el

primero de forma que los componentes se distribuyan entre los dos disolventes.

c) Sublimación: Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y

viceversa, sin pasar por el estado líquido. Cuanto menor sea la diferencia entre

la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente

sublimará.

d) Cristalización: Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor

cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se

genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la

cristalización.

e) Cromatografía: Consiste en separar mezclas de compuestos mediante la

exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. una fase móvil,

llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que

progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria.

Propiedades y usos.

a) Ácido benzoico:

Se convierte directamente a fenol y caprolactama. Se usa también como conservador,

plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico,

resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y

plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes. Poco soluble en agua, los

vapores de reacción pueden fromar mezclas explosivas con el aire.

PM= 122.12 g/mol

P. eb= 480°F

P. fus.= 252.3 °F

Densidad= 1.32 g/mL

Apariencia= Sólido color blanco.

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C --- O --- H

=O

Ácido benzoico

C --- H

=

O

Benzaldehído

- OH

2) H3O +

CH2 --- O --- H

Alcohol bencílico

+

b) Alcohol bencílico:

Sus usos principales son en química analítica, perfumería, microscopía y en síntesis de

otros productos, incluyendo farmacéuticos. Levemente soluble en agua, combustible.

PM= 108.13 g/mol

P. eb= 401 °F

P. fus= 4.5 °F

Densidad= 1.05 g/mL

Apariencia= Líquido incoloro de olor

agradable.

Reacción global*

Mecanismo de reacción*

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Desarrollo de la práctica*

Material.

Matraz balón de 250 mL

3 vasos de precipitados 100 / 250

mL

2 probetas 10 / 100 mL

Refrigerante.

Embudo de separación con

tapón.

Embudo de tallo.

3 pinzas con nuez.

Vidrio de reloj.

Mechero.

Agitador.

Espátula.

Hielo.

Frasco gerber.

Diagrama de bloques.

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Preparación del reactivo. .

Agitación hasta formar una emulsión.

Montaje del equipo..

Reflujar a fuego directo, al caer la primera gota por

1 hora.

Adicionar 50 mL de agua.

Dejar enfriar el matraz.

Transferir el contenido del matraz a un embudo de separación.

Adicionar 20 mL de éter.

Primera separación de la

capa éterea (capa inferior) de la capa acuosa (capa supeior).

Adicionar 20 mL de éter a la capa

éterea.

1

7

8

1Segunda separación

de la capa éterea (alcohol bencílico).

Obtención del alcohol bencílico.

Medir el volumen y sacar el rendimiento.

Obtención del ácido benzoico.

Precipitación de la capa acuosa en frío.

Adicionar 15 mL de HCl al vaso

conteniedo en baño de hielo.

Dejar que se precipite el ácido

benzoico.

Filtración del precipitado (ácido

benzoico).

Parámetros de control e indicios de reacción*

Tiempo Parámetros Indicios Fotografía

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10:05

Preparación del reactivo. Agitación

constante hasta formar una emulsión.

El KOH desprende calor y al mezclarse con el benzaldehído

se forma una emulsión color

blanca.

10:25

Montaje del equipo e inicio del

calentamiento a fuego directo.

La emulsión se adhiere a las

paredes del matraz, tornándose de color

hueso.

10:34Cae la primera gota del reflujo. Reflujar

por 1 hora.

Se presenta burbujeo, la mezcla se torna color semi

amarillo.

10: 45 Reflujo La mezcla se torna más amarillenta, se forma una capa tipo

espuma.

10

11:00

La espuma que se formó se hizo más

abundante, tornándose color

vainilla.

11:34

La espuma se torna nuevamente a color hueso y se disuelve en un líquido color

amarillo.

11:40

Término del reflujo- Disolución del Benzoato de

Potasio.

Se formó una espuma color hueso y al adicionarle agua

se hizo color amarillo.

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12:001° extracción:

Adición de éter.

La mezcla se tornó color transparente

amarillento. Se forma una emulsión color

blanquica.

12:10

Separación de la capa éterea y la

capa acuosa. Obtención del

alcohol bencílico.

Se forman dos fases, una transparente

amarillenta y la otra semi blanquizca.

12:20Adición de HCl a la

capa acuosa.

Se formaron unos cristales color

blanco, la mezcla se tornó color blanca semi espumosa.

12:30

Filtración del precipitado.

Obtención del ácido benzoico.

Se formó un precipitado color

blanco.

Tabla de propiedades*

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Estado físico BenzaldehídoHidróxido de

PotasioÉter etílico

Estado físicoLíquido incoloro. Olor a almendras

amargas.

Sólido blanco, delicuescente.

Líquido incoloro altamente flameable.

Peso molecular 106.13 40 74.12Punto de ebullición 178 °C ---- 34.51 °C

Punto de fusión -56.5 °C 318.4 °C 0.7138 °C

Densidad (g/mL) 1.046 2.13 0.708

SolubilidadAgua ** * ----

Solventes* etanol y éter.*** benceno.

* etanol y glicerina.

** etanol y benceno.

ToxicidadPor ingestión e

inhalación.Por ingestión e

inhalación.

Por ingestión y analgésico por

inhalación.- insoluble, * poco o ligeramente, ** soluble, *** muy soluble.

Estado físicoÁcido

clorhídricoHidróxido de

Sodio

Estado físico Líquido incoloro.Sólido blanco, delicuescente.

Peso molecular 36.46 40Punto de ebullición -84.9 °C ----

Punto de fusión -114 °C 318.4 °C

Densidad (g/mL) 1.48 2.13

Solubilidad

Agua*** fría.

** caliente.*** fría y caliente.

Solventes ** éter y benceno.* etanol y glicerina.

- acetona y benceno.

ToxicidadCorrosivo, tóxico por inhalación e

ingestión.

Corrosivo por contacto.

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Tabla de resultados*

Vbenzalhedído= 10 mL PMalcohol bencílico= 108.13 g/mol

ρ= 1.046 g/mL PMácido benzoico= 122.12 g/molPMbenzaldehído= 106.13 g/mol Gfrasco gerber = 71 g

Ghidróxido de potasio= 9 g Gpapel filtro = 0.17 gPMhidróxido de sodio= 40 g/mol Gpapel filtro c/cristales = 11.06

Cálculos estequiométricos*

a) Cálculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:

Molbenzaldehído=V benzaldeh í do∗ρbenzaldehído

PM benzaldehído=10

mL∗1.046 gmL

106.13gmol

Molbenzaldehído=0 .0986molbenzaldehído R. Limitante.

Molhidróxido de potasio=Ghidróxido de potasio∗1mol

PM hidróxidode potasio

MolKOH=9g∗1mol40g

=0.225molde Hidróxido de potasio

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MolKOH=0 .225molhidróxido de potasio R. Exceso.

b) Cálculo del rendimiento teórico y práctico:

V alcohol bencílico ,teo=Molbenzandeh í do∗PM alc .benc í lico

ρ benzaldeh í do=0.0986

mol∗108.13 gmol

1.046gmL

Rte ó rico, alcohol bencílico=V alcohol bencí lico ,teo=10.1928mLdealcohol bencílico.

Galc . bencí lico ,exp=G frascogerber c /l í quido−G frascogerber=(80−71 )g=9g

Rpr á ctico, alcohol bencí lico=Gác .benzoico ,exp

ρácido benzoico= 9g

1.32gmL

=6.81mLalc .benc í lico

Gbenzalde hí do , teo=V benzaldehído∗ρbenzalde hí do=10mL∗1.046gmL

=10.46g

Gác . benzoico ,teo=Gbenzalde hí do , teo∗PM ác. benzoico

PM benzaldehído

=10.46g∗122.12 g

mol

106.13gmol

Rteórico ,ác .benzoico=12.036g ácido benzoico .

Gácido benzoico , exp=G papel filtroc /cristales−G papel filtro=(11.06−0.07 )g=10.99 g

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Rpráctico , ác. benzoico=G ácido benzoico ,exp=10.99gá cidobenzoico

a) Cálculo de la eficiencia:

ηalcohol bencílico=Rpr áctico

Rteó rico

∗100= 6.8110.1928mL

∗100=66.81%

ηác.benzoico=R pr áctico

R teó rico

∗100= 10.99 g12.036 g

∗100=91.31%

Costo – beneficio*

Los grupos alquilo son generalmente bastante resistentes a la oxidación, sin embargo,

cuando están unidos al anillo del benceno, se oxida fácilmente por una solución

alcalina de Manganato de Potasio.

El metil benceno se calienta bajo reflujo con una solución de Manganato de Potasio, se

alcaliniza con Carbonato de Sodio. En general, el metil benceno se oxida a ácido

benzoico.

Usos y aplicaciones*

a) Alcohol bencílico:

Preservante antimicrobiano usado en cosmética, alimentos y formulaciones

farmacéuticas C= 2%.

Para una C=5% son empleados como solubilizante. Para C=10% como

desinfectante.

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Como disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, goma laca, etc.

Como revelador fotográfico de películas a color, puntas de bolígrafos.

Tiene propiedades anestésicas locales para productos como soluciones

oftalmológicas y aerosoles dermatológicos.

b) Ácido benzoico:

Usado para la producción de otras sustancias químicas.

Como conservador de alimentos con ph ácido.

En la producción de pinturas y plásticos, en colorantes y sabores.

Plastificante y germicida (medicina).

Interpretación de espectros IR*

Benzaldehído.

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Se puede ver claramente como son constantes los anillos hasta llegar a un punto

promedio de 2700 de número de onda y 0.35 de absorbancia.

Acido benzoico.

Tiene un número de onda entre 2000 y 2500 mientras que su longitud de onda es de

4.5 y su absorbancia tiene un rango de 0.4 a 0.8. Teniendo 10 picos altos.

Alcohol bencílico.

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Poco alargamiento del enlace OH (3070 cm-1), alargamiento del enlace C = C (1689

cm’1), alargamiento fuera del plano C – H (708 cm-1).

Observaciones*

Se formó una emulsión color hueso al mezclar el benzaldehído con el KOH.

Al caer la primera gota del reflujo, se presenta un burbujeo y la mezcla se torna

color amarillo, se forma una espuma color amarillo más fuerte.

Al finalizar el reflujo, la mezcla se tornó color amarillo con espuma de color más

fuerte.

Al adicionar el ácido clorhídrico a la capa acuosa, se formó un precipitado color

blanco.

Al filtrar se obtiene un precipitado color blanco semi espumoso de olor

agradable. Ácido benzoico.

La capa éterea es un líquido transparente amarillento. Alcohol bencílico.

Conclusiones*

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La espuma que se formó es el benzoato de potasio.

Se obtuvo de forma simultánea el alcohol bencílico, derivado de la capa éterea,

y el ácido benzoico, derivado de la capa acuosa, mediante la reacción de

Cannizzaro.

La reacción de Cannizzaro se lleva a cabo con aldehídos carentes de

hidrógenos α y debe de estar presente una base fuerte para que se lleve a cabo

la reacción.

Se identificaron y se aplicaron los diferentes métodos de separación y

purificación de productos orgánicos.

Se identificó cada una de las etapas de reacción llevadas a cabo durante la

experimentación.

Se implementó y se llevó a cabo de forma adecuada lo aprendido en clase para

un mejor desarrollo de la práctica.

Bibliografía*

http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/PRACTICA-

REACCION+DE+CANNIZZARO.pdf

http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf

http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm

http://www.cosmos.com.mx/h/tec/443x.htm

http://www.slideshare.net/jimboenriquez/alcohol-benclico

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