PRACTICA 1: OBTENCION DE p-NITROANILINAOBJETIVOEl alumno efectuar una reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica protegida como acetil derivado y elimine la proteccin por hidrlisis alcalina, como ejemplo de uso del concepto de grupo protector.INTRODUCCIN.Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como aromtica. Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosin.La preparacin de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin directa de anilina (una reaccin de sustitucin electrfila aromtica), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formacin, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidacin y de sustitucin en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromtico. As, la transformacin del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reaccin de N-acilacin (una reaccin de proteccin del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es tambin un sustrato aromtico activado frente a una reaccin de sustitucin electrfila aromtica), la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento, el producto de sustitucin en la posicin deseada: pnitroacetanilida. La desproteccin del grupo amino (es decir, la transformacin del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrlisis en medio cido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.MATERIALES Y REACTIVOSMaterial y equipoReactivos

1 Vaso de ppt de 250 mL1Mechero Buchner1 Matraz kitazato2 Manguera ltex2 Papel filtro2 Pipeta de 10 mL1 Termmetro 1Parilla de agitacin1 Refrigerante rosario1 Restato1 Cuba1 Canasta de calentamiento

Anilinacido actico glacialAnhdrido actico H2NO3H2SO4 concentradoNaOHEtanolHCl

PARTE EXPERIMENTALSntesis de acetanilidaTcnica 1En un vaso de precipitados de 250 ml se mezclaron 62.5 mL de agua con 4.75 mL de HCl y 10 mL de anilina. Se agit la mezcla hasta disolucin total de la anilina. A la solucin resultante se aadieron 6.5 mL de anhdrido actico, agitando hasta disolucin. La solucin se vuelc inmediatamente sobre una solucin de 8.2560 g de acetato de sodio en 25 mL de agua. Se agit vigorosamente y se enfr con hielo. Se filtr la acetanilida cruda y se lav el Buchner 3 veces con aproximadamente 25 mL de agua helada cada vez. El producto crudo se recristaliz de agua, se sec y se calcul el rendimiento.

Hidrlisis de la p-Nitro anilinaLos cristales obtenidos en la parte anterior se colocaron en un matraz de una boca y se agregaron 10 mL de etanol y una solucin de 1-5 g de NaOH en 4 mL de agua: se coloc el condensador en posicin de reflujo y se calienta en una manta de calefaccin durante 10 min. Al cabo de este tiempo la solucin es amarilla clara. Se virti en un vaso de precipitado con 10-15 gr de hielo y se enfri en bao de hielo con lo que cristaliza la p-Nitro anilina. Se filtr y se baj con las aguas madres el slido que quedo adherido en el recipiente; se lav con un poco de agua helada, y de dejaron a secar.

Sntesis de acetanilida

Nitracin de acetanilida

Hidrlisis de acetanilida

BIBLIOGRAFA Wade L.G, Jr (2004). Qumica orgnica, 5a ed., Madrid, Pearson Prentice Hall, pp 554, 555, 860, 970. Carey F.A. (2006). Qumica orgnica, 6a ed., Mxico, editorial McGraw-Hill Interamericana, pp 926, 948 Cruz Sosa Francisco(2012). Manual de practicas de laboratorio Qumica, Organica II. Mexico. Universidad autnoma de metropolitana, pp 35.