Práctica III Sustitución Nucleofílica
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Fecha de Realización: 26-Agosto-2014 Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PRÁCTICA 3, “Sustitución Nucleofílica Aromática, 2,4- dinitrofenilhidracina y 2,4 dinitrofenilanilina” OBJETIVOS Comprender las características y los mecanismos involucrados enlas reacciones de sustitución nucleofílica aromática. 1
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Fecha de Realización: 26-Agosto-2014Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA 3, “Sustitución Nucleofílica Aromática, 2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4 dinitrofenilanilina”
OBJETIVOS
Comprender las características y los mecanismos involucrados enlas reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina mediante la reacción del 2, 4 dinitroclorobenceno con unahidracina y una anilina, respectivamente.
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Fecha de Realización: 26-Agosto-2014Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
REACCIONES
2,4-Dinitrofenilhidracina
2,4-Dinitrofenilanilina
MECANISMO DE REACCIÓN
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Fecha de Realización: 26-Agosto-2014Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
CÁLCULO DE RENDIMIENTO.
Datos Experimentales:
0.5 g de 2,4-Dinitroclorobenceno 0.5 mL de Anilina 0.3494 g de 2,4-Dinitrofenilanilina
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Fecha de Realización: 26-Agosto-2014Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
Datos Teóricos:
Masa de 2,4-Dinitroclobenceno 202,45 g/mol Densidad de Anilina 1,02 g/mL Masa de 2,4-Dinitrofenilanilina 259 g/mol
OPERACIONES
(0 ,5mLanilina )(1 ,02g1mL )=0 ,51 g Anilina
(0 .5gC6H3Cl N 2O4 )( 1mol202 ,45 g )=2 ,46 x10−3mol
(0 ,51g Anilina )( 1mol259g )=1 ,96 x10−3mol
( [0 ,5gC6H3Cl N2O4 ] [259 g DinitroFenilAnilina ][202 ,45 g DinitroCloroBenceno ] )=0 ,6396 g
( [g obtenidos ] [100% ][0 ,6396 g ] )
( [0 ,3494 g ] [100% ][0 ,6396 ] )=54 ,62%
Sustancia Punto de Fusión Exp Punto de Fusión Teo2,4-DinitroFenilAnilina 156 °C 158-159°C
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Fecha de Realización: 26-Agosto-2014Fecha de Entrega: 2-Septiembre-2014
1) Este tipo de reacción tiene lugar y se ve favorecida si existen grupos fuertemente atractores de electrones, en las posiciones orto y para, al grupo saliente, típicamente grupos Nitro (-NO2)
2) Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución. Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.
3) Esto es debido a que la hidracina cuenta con dos grupos amino, lo cual es mejor atrayente de electrones que en el caso de la anilina, ya que esta, cuenta con un solo grupo amino, el cual activa al anillo y además efectúa la atracción de electrones y el enlace N-N es más fuerte que el C-N.
4) ES EL MECANISMO DE REACCIÓN SEÑALADO AL INICIO DEL REPORTE.
CONCLUSIONES
A través de la realización de la práctica se logro obtener 2,4-Dinitrofenilanilina a través de la reacción nucleofílica aromática. Se realizo una prueba de identificación de CCF, donde en la primera cromatoplaca se no hubo diferencia notable en el arrastre de nuestro producto con respecto a la materia prima.
Bibliografía
Robert T. Morrison. Química orgánica, 5° Edición, PearsonEducación. Wade L. C. Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson Educación http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html http://books.google.com.mx/books?id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA1018&lpg=PA1018&dq=formaci
%C3%B3n+de+haluros+de+arilo&source=bl&ots=Rspk-oP1Ow&sig=A9Mvg-i2FQCvaPd8cA1MhobSQns&hl=es-419&sa=X&ei=zlkFVIL0OJe5ggSd6IDoDQ&ved=0CDAQ6AEwAg#v=onepage&q=formaci%C3%B3n%20de%20haluros%20de%20arilo&f=false
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