PRACTICA Nº5

SÍNTESIS DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA(MEDIANTE EL USO DE UNA TÉCNICA DE LA QUÍMICA VERDE)

¿QUÉ ES QUÍMICA VERDE?

• La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Básicamente, la química verde está orientada a buscar nuevas formas de sintetizar sustancias químicas para lograr una química más amigable con la salud y el entorno.

ANTECEDENTES

Como resultado de la revolución Industrial desarrollada desde fines del siglo XIX, ya que el hombre logro un incremento en su calidad de vida, el cual también implico un deterioro al medio ambiente debido a los problemas de contaminación que se generaron. Para tratar estos problemas de contaminación se propuso el proceso de química verde, cuyo principal objetivo era generar química mas amigable con el medio ambiente y con la cual se pretenden generar procesos sintéticos mas amigables con este estimulo.

Este proceso se propuso originalmente en Estados Unidos y en la actualidad se aplica en la unión Europea

QUÍMICA AMBIENTAL

También hay interacción entre la química sostenible o la química verde y la preservación del ambiente pues aquella estudia optimizar los procesos productivos químicos, eliminando productos secundarios, empleando condiciones menos agresivas (de presión, temperatura y tipo de disolvente)

La química ambiental se encarga de realizar la supervisión de los proyectos industriales teniendo en cuenta el impacto ambiental.

EJEMPLO QUÍMICA VERDESI LA REACCIÓN QUÍMICA PARA OBTENER C ES:

A + B C + W

PODEMOS SUSTITUIR A O B PARA EVITAR PRODUCIR W

COMO EN :

• LA DESINFECCIÓN DEL AGUA POR CLORACIÓN. EL CLORO OXIDA A LOS PATÓGENOS MATÁNDOLOS ,PERO ASÍ MISMO FORMA PELIGROSOS COMPUESTOS DERIVADOS DEL CLORO.

UN REMEDIO ES USAR OTRO AGENTE OXIDANTE, TAL COMO:

EL OZONO O3 QUE NO DEJA RESIDUOS.

PRINCIPIOS DE LA FILOSOFÍA DE LA QUÍMICA VERDE

Propuestos por Paul A. quien se encontraba trabajando en la Agencia de Protección Ambiental (Por sus siglas en Ingles) y por Jhon C. de la universidad de Massachusetts.

• Prevención en la generación de residuos

• Maximizar la economía atómica

• Síntesis empleando sustancias no toxicas

• Diseño seguro, con pocos productos químicos eficaces y de poca toxicidad

• Evitar el uso de sustancias auxiliares

• Eficiencia energética

• Uso de materias primas renovables

• Reducción de derivados

• Catálisis

• Degradación limpia para que los productos químicos no persistan en el medio ambiente

• Análisis continuo de la contaminación

• Seguridad y Prevención de accidentes

OBJETIVOSI. Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina, aplicando los principios de la química

verde y el método convencional

II. Comparar la eficiencia de la reacción para cada uno de los métodos empleados a través del calculo del rendimiento

III. Definir la pureza del producto esperado usando cromatografía en capa fina y el punto de fusión

MECANISMO DE REACCION PARA LA SÍNTESIS DE QUINOXALINAS

REACTIVOS

PARTE EXPERIMENTAL1) PROCEDIMIENTO TÉRMICO En un matraz balón fondo plano de 250mL colocar 0.5g 82.3 (mmol) de bencilo y 0.33g de o-fenilendiamina

Adicionar 15mL de etanol

Colocar el sistema en posición de reflujo, utilizando mechero, calentar por un lapso de 15 minutos

Una vez terminado el tiempo dejar enfriar a temperatura ambiente y después introducirlo en un baño de hielo hasta precipitación total, filtrar, secar y recristalizar en etanol

Hacer una cromatografía del producto obtenido en una cromatoplaca de silica gel.

En la misma placa se deberán eluir los reactivos de partida (bencilo y fenilandiamina)

Para esto se toma una pizca de cada uno de los reactivos y se disuelve en 1 o 2ml de acetona

Revelar la placa con una lámpara de luz ultravioleta, marcar los productos que se revelen por este medio y calcular Rf

2) PROCEDIMIENTO PARA QUÍMICA VERDEEn un vaso de precipitados de 100ml colocar 0.5g de bencilo y 0.33g o-fenilendiamina

Con el agitador de vidrio mezclar y triturar con movimientos suaves hasta obtener un polvo fino y homogéneo

Adicionar 1ml de etanol y agitar moderadamente la mezcla de reacción por un lapso de 5 minutos

Al cabo de ese tiempo de deberá obtener una pasta color beige

Después agregar 5ml de agua helada con el objetivo de despegar el producto de las paredes del vaso

Filtrar y lavar el producto con otros 10 ml de agua helada

Recristalizar la quinoxalina en etanol

Realizar una cromatografía del producto obtenido en las mismas condiciones descritas para el procedimiento térmico

Determinar el punto de fusión de ambos productos.

Hacer una comparación de ambos rendimientos y discutirlos en el informe

BIBLIOGRAFÍA• Anastas, P.T, and Warner, C J., Greenchemistry: teory and practice, London

England, ed Oxford University Press, 2000

• McMurry, Jhon. Quimica Organica 6ª edición, 2005, Editorial Thomson