Glúcidos: disacáridos y

polisacáridos

3. Enlace O – glucosídico y N - glucosídico

• Son enlaces que unen

monosacáridos entre sí y con otras

moléculas

• Enlace O – glucosídico: tiene lugar

entre el grupo –Oh del primer

monosacárido y cualquier -OH del

segundo.

– Enlace monocarbonílico: Entre el C

carbonílico del primer monosacárido y

un C no carbonílico del segundo. Los

disacáridos resultantes tienen

carácter reductor al tener libre el C

carbonílico.

– Enlace dicarbonílico: Entre el C

carbonílico del primer monosacárido y

el C carbonílico del segundo. Estos

disacáridos no son reductores.

(sacarosa)

El enlace se denomina α – glucosídico

si el primer monosacárido es α y β –

glucosídico si es β

El enlace se representa: α (1→4), este

enlace indica que es un enlace α entre

el C1 del primer monosacárido y el C4

del segundo

Enlace N - glucosídico

Entre un – OH de un glúcido y un compuesto aminado. Se forman

aminoazúcares.

4. Los disacáridos

• Maltosa: Esta formada por dos

moléculas de α- D – glucopiranosa

unidas por enlaces α (1→4). Su

nombre químico es α- D –

glucopiranosil α (1→4) α- D –

glucopiranosa. Se encuentra en el

grano germinado de cebada y se

obtiene por hidrólisis del almidón y del

glucógeno.

• Lactosa: formada por una molécula

de β -D-galactopiranosa y otra deβ -D-

glucopiranosa por enlace β (1 →4), es

el azúcar de la leche: β-D-

galactopiranosil (1 →4)β-D-

glucopiranosa

• Celobiosa: de formado por dos moléculas

de D-glucopiranosa unidas por enlace β

(1→4). Se obtiene por hidrólisis de la

celulosa. No se encuentra de forma libre.

• Sacarosa: Formada por una molécula de

D- glucopiranosa y otra de D-

fructofuranosa unidas por enlace α (1→2).

Es el azúcar de la caña de azúcar y la

remolacha, y uno de los componentes de

la savia elaborada. No es reductor debido

a que el enlace es entre el carbono

anomérico del primer monosacárido y el

anomérico del segundo (dicarbonílico). La

sacarosa es dextrógira pero al hidrolizarse,

la mezcla de monosacáridos resultantes la

convierten en levógira debido a que

predomina el carácter levógiro de la

fructosa α -D-glucopiranosil α (1→2) β-D-

fructofuranósido.

Celobiosa

Sacarosa

5. Polisacáridos • Están formados por muchos monosacáridos (entre 11 y miles)

unidos por enlaces O-glucosídicos .

• Tienen elevado peso molecular, no son dulces, no cristalizan, algunos como la celulosa son insolubles y otos forman dispersiones coloidales como el almidón.

• No son reductores.

• Algunos tienen una función estructural (aquellos con enlaces beta-glucosídicos) y otros de reserva energética (los que tienen enlaces alfa-glucosídicos).

• se clasifican en homopolisacáridos, formados por un solo tipo de monosacárido, y heteropolisacáridos, si están formados por más de un tipo de polisacárido.

• Homopolisacáridos:

– Almidón: • Reserva energética de vegetales.

• Se localiza en los amiloplastos o leucoplastos, en semillas y tubérculos, no se disuelve en el citoplasma por lo que no influye en la presión osmótica.

• Formado por moléculas de glucosa que originan dos tipos de polímeros:

– Amilosa (30%), que es un polímero de glucosa unidas por enlaces α(1→4). Presenta estructura helicoidal. Se hidroliza por la enzima amilasa, dando lugar a moléculas de maltosa (disacárido) que mediante la acción de la enzima maltasa da lugar a glucosa

– Amilopectina (70%) formada por cadenas ramificadas de glucosa unidas por enlaces α (1→4). En esta molécula aparecen ramificaciones en posición α (1→6) a intervalos de 25 o 30 monosacáridos. Se hidroliza amilasa originando maltosa y dextrinas límite (núcleos de ramificación), sobre estas últimas actúa el enzima R desramificante que originará maltosa. Posteriormente la enzima maltasa da lugar a la aparición de glucosas libres.

ALMIDÓN

• Glucógeno:

– Reserva energética en

animales y hongos, se

almacena en el hígado y

músculos.

– Estructura similar a la

amilopectina con

ramificaciones más

numerosas y cortas. Está

formado por -D-

glucopiranosa unidas por

enlaces α(1→4) con

ramificaciones cada 6 o

10 glucosas unidas

mediante enlaces

α(1→6).

• Celulosa:

– Función estructural propio de paredes celulares vegetales-

– Polímero de β-D-glucopiranosas unidas mediante enlaces β(1→4) siendo el enlace inatacable por las enzimas digestivas del ser humano pero sí por ciertos microorganismos (flora bacteriana de los herbívoros) e insectos (xilófagos) que poseen enzimas llamados celulasas. Es por eso que este polisacárido carece de interés alimentario para el hombre.

– Forman cadenas moleculares no ramificadas que se unen, paralelamente, mediante puentes de hidrógeno, originando estructuras muy apretadas que conforman fibras visibles (algodón).

Quitina

Es un homopolisacárido

estructural polímero de la N-

acetil--D-glucosamina, unidas por

enlace (1-4) presente en

exoesqueletos de artrópodos y

paredes celulares de los hongos.

Su estructura es similar a la

celulosa.

5.2. Heteropolisacáridos • Pectinas:

– Pared celular de vegetales

(manzana, pera, membrillo).

– Polímero de acido galacturónico

– Gran capacidad gelificante

aprovechada para la fabricación

de mermeladas

• Agar: – Se extrae de algas rojas.

– Polímero de D y L-galactosa.

– Utilizado en cultivos de microbiología y

como espesante en la industria

alimentaria

• Goma arábiga – Segregada por plantas, para la

protección de heridas.

– Fabricación de pinturas y pegamentos.

6. Glúcidos asociados a otras moléculas 1. Heterósido: Monosacáridos u

oligosacáridos unidos a moléculas

no glucídicas de bajo peso

molecular. Ej. Antocianósidos.

2. Proteoglucano:

– Ácido hialurónico y sulfatos de

condroitina: Matriz intracelular de

tejidos conectivos

– Heparina: Anticoagulante.

3. Peptidoglucano: Pared bacteriana.

– Polímero de NAG – NAM, unidos

por cadenas laterales de

aminoácidos.

4. Glucoproteínas

5. Glucolípidos