PIRROL
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PIRROL
Es una molécula planar con ángulos de enlace de 120°. El pirrol es unlíquido inflamable que, al arder, libera óxidos de nitrógeno peligrososEl pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.
Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Senumera su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Elhidrógeno del nitrógeno 1 tienen carácter ácido y es sustitublepor potasio Es considerada una base extremadamente débil.
Derivados del pirrol
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación delpirrol. El aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un grupocarboxilo en carbono 2.
La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en carbono 2 da un polímerodenominado polivinil pirrolidona que es utilizado como sustituto delplasma sanguineo. Bactericidas y antisépticos de amplísimo espectropara uso externo contienen yodo polivinil pirrolidona disuelto en unvehículo espumante y detergente
Polivinil pirrolidona
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El polímero PVP fue utilizado como expansor del plasmasanguíneo para las víctimas de trauma. Durante la SegundaGuerra Mundial y la Guerra de Corea, el plasma sanguíneo (queescaseaba) fue diluido con polivinilpirrolidona, de modo que másheridos pudieron ser tratados con las cantidades limitadas deplasma sanguíneo.
Se utiliza como aglutinante en muchos comprimidosfarmacéuticos, simplemente, este, pasa a través del cuerpocuando se toma por vía oral. Sin embargo, autopsias handemostrado que la crospovidona puede contribuir a la lesiónvascular pulmonar en unos pocos casos. Los efectos a largoplazo de crospovidona en el pulmón son desconocidos.Este complejo se utiliza en diversos productos como soluciones,
ungüentos, óvulos vaginales, jabones líquidos, esterilización defiltros para hemodiálisis y desinfectantes quirúrgicos.
La PVP puede ser utilizado como un fármaco que se toma comouna tableta o suspensión paraabsorber compuestos (llamadosendotoxinas) causantes de diarrea.
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También se utiliza como un agente clarificante para extraer lasimpurezas (por aglomeración seguido de una filtración). Seutiliza en la elaboración del vino.
Compuestos naturales
Son numerosos los productos naturales que contienen el anillo de
pirrol. También hace parte del sistema de anillo de porfirina unaunidad de mucha importancia en la biología y que se encuentra enla estructura hemo o grupo prostético de la hemoglobina, que esla proteína que transporta el oxígeno en la sangre. También seencuentra en la clorofila el pigmento vegetal esencial de lafotosíntesis en los citocromos, compuestos involucrados en lautilización de O2 por parte de las células de animales. La
porfirina, la más simple, consiste de cuatro anillos de pirrolenlazados por grupos metino =C-H-. El producto es un quelato, dela palabra griega "quele" (pinza de cangrejo) un compuesto o ión
en el que el metal está enlazado por más de un enlace con lamolécula original. Con el sistema porfirina, el quelato es plano alrededor del ión metálico y en la resonancia es el resultado de cuatroenlaces equivalentes de los átomos de nitrógeno al metal.
La vitamina B12 (cianocobalamina)
también contiene el sistema porfirina. Es un factor específico que
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controla la anemia perniciosa. Esta enfermedad por deficiencia, sin embargo,
es muy rara y obtener una dieta que no supla suficiente de esta vitamina es
difícil. Los alimentos animales (particularmente, hígado, riñones, carnes magras,
productos de la leche y huevos) son virtualmente las únicas fuentes, y los
verdaderos vegetarianos son los que proporcionan la mayor parte de los
pacientes con deficiencia de Vitamina B12.
La clorofila es el pigmento verde de las plantas y desernpefia un papel esencial
en el proceso de la fotosfntesis; se trata en realidad de una mezcla de compuestos muy relacionados.
El pirrol ejerce una acción depresora sobre el sistema nervioso centraly, en caso de intoxicación grave, provoca lesiones hepáticas.
Aunque se dispone de poca información sobre el grado de riesgo
laboral de esta sustancia, siempre deben adoptarse medidas deprotección y prevención contra incendios y se dispondrá de los mediosadecuados para su extinción. Las personas que participen en laextinción de un incendio relacionado con el pirrol deberán utilizarequipos de protección respiratoria.
Existe también poca información sobre la exposición humana apirrolidina. Su administración prolongada en ratas produjo
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disminución de la diuresis, inhibición de la espermatogénesis,disminución de la hemoglobinemia y excitación nerviosa. Comoocurre con muchos compuestos nitrogenados, la acidez delestómago puede hacer que la pirrolidina se transforme en N-nitroso pirrolidina, un compuesto que ha demostrado ser cancerígenopara los animales de laboratorio. Algunos trabajadores expuestos aesta sustancia han sufrido cefalea y vómitos.
El líquido puede desprender concentraciones inflamables devapor a temperaturas de trabajo normales y, en consecuencia, enaquellas zonas donde se utilice deberán eliminarse todas lasllamas desnudas y demás agentes que puedan inflamar losvapores. Al arder, la pirrolidina desprende óxidos de nitrógenopeligrosos, y las personas expuestas a estos productos decombus
tión deben utilizar equipos adecuados de protecciónrespiratoria. Para prevenir la diseminación del líquido en caso deaccidente, habrá que construir muros y brocales alrededor de lostanques de almacenaje y de los vasos de reacción.
FURANO
El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en
agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tienecarácter aromático y, por lo tanto, su estructura es resonante
El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un
líquido incoloro cuando está recientemente destilado, con oloraromático, ligeramente soluble en agua. La pentosas, pordeshidratación producen furfural, reacción que es el fundamento deensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de
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Molisch, Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formascíclicas son derivados del furano, de aquí que se denominen comoformas furanósicas.
La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona delaldehído 5-nitrofurílico. La nitrofurazona se emplea como tópicoantibacteriano en el tratamiento de los infecciones mixtas de heridassuperficiales y en dermatosis
PIRAZOL
El pirazol es un sólido cristalino, soluble en agua y casi insoluble en éter De
Purina y Compuestos NaturalesRelacionados
El sistema de anillo de purina es uno de los mas importantes que se
encuentra presente en ciertos nucleótidos de los ácidos de la vida DNA y
RNA. También hace parte de un número de coenzimas, el antibiótico
puromicina, el ácido úrico, la cafeína y compuestos relacionados (los
estimulantes del té, café y cocoa), y de varios tipos de compuestos que
son útiles en el tratamiento de ciertos tipos de cáncer, etc.
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La purina es un compuesto incoloro p.f. 212º C, muy soluble en agua
pero escasamente soluble en solventes. Su estructura resulta de la fusión
de un anillo de pirimidina (p. 60) y de un anillo de imidazol (p.67) , puede
representarse como:
La quinoleina se absorbe a través de la piel (vía percutánea). Lossíntomas clínicos de toxicidad son letargo, dificultad respiratoria ypostración que puede llevar al coma. Esta sustancia es irritante parala piel y puede causar lesiones graves e irreversibles en la córnea.Es cancerígena para algunas especies animales, pero no sedisponen de datos suficientes sobre el riesgo de cáncer en el serhumano. Aunque es moderadamente inflamable, no desprendeconcentraciones inflamables de vapores a temperaturas pordebajo de 99 ºC.