Objetivos

Introducción

Contenido

Diseño: Adriana Ortega Montero - Mecena – Universidad Nacional – Palmira - 2013

CONTENIDO

Estructura Electrónica Hibridación sp2PolaridadPropiedades físicasPropiedades químicasUsos

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Objetivos

Ampliar tus conocimientos acerca de la química orgánica a través de uno de sus grupos funcionales representativos.

Identificar el grupo carbonilo y sus características.

Analizar la estructura electrónica del grupo carbonilo.

Relacionar la estructura electrónica, con sus propiedades físico - químicas.

Hola, después de dar tu paseo por este Recurso, podrás:

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HIBRIDACION sp2

1 orbital s

2 orbitales p { 3 orbitales sp2

1s 3p1s 3p 3sp2 1p

BasalExcitado

Hibridación

El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno.

POLARIDAD

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Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno

en nucleófilo.

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• La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.

• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono son completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

• Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

PROPIEDADES FISICAS

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Propiedades Químicas

• Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

• El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

• La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

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Usos• El metanal o aldehído fórmico es el

aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

• La acetona (propanona) se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

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Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. .

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