OBTENCIN DE ACETANILIDA

OBTENCIN DE ACETANILIDA

1. INTRODUCCIN.En esta tercera prctica sintetizaremos acetanilida (el cual es una amida, derivado de las aminas) por dos mtodos, mediante un procedimiento sin calentamiento y mediante otro procedimiento por reflujo, en ambos casos analizaremos el rendimiento para poder determinar cul es el mtodo ms efectivo y productivo.2. OBJETIVOS. Sintetizar acetanilida mediante dos mtodos diferentes, sin calentamiento y por reflujo. Evaluar cul de los mtodos es el ms efectivo y productivo. Realizar el mecanismo de reaccin para la sntesis de esta amida.3. MARCO TERICO.AMIDAS:Unaamidaes uncompuesto orgnicoque lleva en su carga unaaminaunida a ungrupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto sugrupo funcionales del tipo RCONH'', siendo CO uncarbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:Se puede considerar como un derivado de uncido carboxlicopor sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamadogrupo amino).

Grupo funcional amida.Formalmente tambin se pueden considerar derivados delamonaco, de unaaminaprimaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedadesdisolventesy sonbasesmuy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.OBTENCIN DE AMIDASa) Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de alcanolo y anhdridos.El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido clorhdrido y favorecer los equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y cido etanoico

b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

d) Preparacin de urea.La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento bajo presin genera urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.

4. MATERIALES Y REACTIVOS.MATERIALESREACTIVOS

04 Matraz Erlenmeyer de 100 ml06 Pipetas graduadas de 10 ml o 20 ml01 Probeta de 20 ml02 Probeta de 50 ml01 Equipo para filtracin al vaco.01 Equipo para determinar punto de fusin20 ml de HCl concentrado30 ml de Anilina1000 ml agua destilada1000 ml agua destilada heladaBao de Hielo40 ml de anhdrido actico15 g Acetato de sodio40 ml cido acticoAceite (para punto de fusin)

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

6. RESULTADOS Y DISCUCIONES.En el primer procedimiento, obtencin de acetanilida sin calentamiento, se procede a tratar con carbn activado esto debido a que al reaccionar la anilina y el cido clorhdrico de forman impurezas de peso molecular elevado y como el carbn activado es buen adsorbente arrastrara a las impurezas, luego mediante la filtracin se elimina estas impurezas junto al carbn activado dejando en el filtrado solo el producto deseado. Paralelamente en otro matraz se va preparando el acetato de sodio, este reactivo cumple una gran funcin, como se ve en el mecanismo, debido a que este deprotonara al anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad, lo cual permite un ataque al grupo carbonilo.Por otro lado en el segundo procedimiento, obtencin de acetanilida por reflujo, podemos ver que el procedimiento es directo, adems que no hay filtracin y por ende tiende a mostrar impurezas en nuestro producto final.Como podemos comparar en el primer caso obtenemos 3.72 g de acetanilida, esperando obtener un total de 4.45 g de acetanilida, se obtiene un rendimiento de 83.79% de rendimiento (Fig. 1). En el segundo caso obtuvimos 4.73 g de acetanilida, esperando obtener un total de 6.67 g de acetanilida, con estos datos obtenemos un rendimiento del 71 % (Fig.2). Podemos ver que mediante el primer mtodo de obtiene un mejor rendimiento, un 83.79%, esto debido a que en el proceso se fueron eliminando impurezas, jugando un rol importante el carbn activado

Fig 2.Fig 1.

7. CONCLUSIONES.Se logr obtener la acetanilida en ambos los dos casos, siendo el primer el ms eficiente con un rendimiento del 83.79%.Se comprueba el gran ataque nucleoflico proporcionado por el nitrgeno de la anilina, esto debido a que las aminas presentan gran carcter como bases de Lewis.

8. BIBLIOGRAFA.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III|UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL