NOCIONES DE NOMENCLATURA DE QUIMICA ORGANICA

Hernán von Marttens O.

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los

carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Características del Carbono

Configuración 1s2

Cz

A

)(6

)(12 electrónica 2s1 px1 py1 pz1 = sp3

Angulo de enlace 109º 28´ electronegatividad 2.5

El enlace que forma el carbono por lo general , lo hace compartidoelectrones es decir covalente, puede compartir sus 4 electrones devalencia.

Ejemplo :

Fórmulas Orgánicas Hidrocarburos

Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, ejemplo el metano.

El carbono puede unirse a otros carbonos y todos ellos pueden unirse a hidrógeno (siempre con enlaces covalente). Ejemplos: Dos Carbonos, compuesto etano.

C C C C.....

. . .x x

xxx

x

x

x

C H H C H.

.. _ + Compuesto Metano

H

H

.x

.x.

xX .

xX.

.H H C C H

F. Electrónica

6 .x .x .xH H

H H.x .x

.x .x

C C. xxx

x

..

.

H C H H C H CH4.x.x.x

.xH

H

H

H

Fórmula Electrónica

Fórmula Estructural

Fórmula Global

Metano

Tres Carbonos, compuesto propano.

A partir del butano los nombres de los compuestos orgánicos llevan el prefijo: Penta 5 átomos de C Hexa 6 átomos de C Hepta 7 átomos de C Octo 8 átomos de C Nona 9 átomos de C Deca 10 átomos de C Undeca 11 átomos de C Ejemplo :

Todos los compuestos terminados en ano se denominan alcanos (siguen siendo Hidrocarburos). Clases de alcanos

Para formar compuestos orgánicos (alcanos) era necesario unir carbonos y luego saturar las valencias libres de cada carbono con hidrógeno.

H C C H C2H6

CH3

CH3

HH

H H

F. Estructural F. Funcional F. Global

.x .x .x.xH C C C H H C C C H CH3 CH2 CH3 C3.x.x .x

H H H H H H

H H H HH.x .x .x

H

H8

F. Electrónica F. Estructural F. Funcional F. Global

Sabias que......  Al aumentar el número de Carbonos en los alcanos se van modificando sus propiedades físicas, por ejemplo los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente y del Pentano al Decano son líquidos. Además al aumentar el tamaño mole-cular (⇡ Nº de C), se incrementa el punto de ebullición.

Hexano CH3 (CH2)4 CH3

Decano CH3 (CH2)8 CH3

C + C + C C C C

C C C 8+ .H H C C C H CH3 CH2 CH3

H

Propano

H H

H H H

. .C...

.x .xC C... + +xx

x

x .C ... x

xC C.. + 8 H

.

Compuestos con 4 átomos de C (Butano)

Para escribir compuestos orgánicos se puede emplear la fórmula electrónica, para ello cada carbono tendrá a sus alrededor 4 electrones los que al formar enlaces con otros átomos formarán duetos (dos) con spin opuesto, en un total de 8 (estructuras estables).

También se puede ocupar las fórmulas estructurales, los electrones se reemplazan por rayas en total 4, fue la ocupada para escribir el compuesto anterior. Nombre de los Compuetos CH4 Metano 1 Carbono Pentano CH3

ButanoPropano CH3 CH2

CH3 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3 3 Carbonos 4 Carbonos 5 Carbonos Al examinar las fórmulas funcionales se deduce que: i) Los carbones extremos siempre terminan en – CH3

ii) Los carbonos intermedios siempre son – CH2 – iii) La diferencia entre un compuesto y el que le continúa radica solamente en un –CH2– (serie homóloga).

Otra posibilidad de unión:

Sabias que..... El miembro más simple de la familia de los hidrocarburos saturados, es el metano que se recolecto por primera vez en los pantanos, por lo que fue conocido como termitas "gas de los pantanos", las terminas también constituyen una fuente inverosímil pero com-probada de metano y se cree que producción anual llega a las "170 toneladas de metano" comercialmente el metano se obtiene de gas natural y en algunos procesos de tratamientos de desechos. El gas licuado es una mezcla propano, butano. Esta mezcla es inodora. Para detectar fugas se agrega compuestos orgánicos que poseen 5 (tioles o mercaptanos) que le confiere un olor desagradable, fácilmente detestable. 

C + C + C + C +

C C C C + H H C C C C H

H H H H

HH HH

10

C

C C

C

C C

+ 6 H

HH

C

C CH

HHH

CH3

H2C

Ciclo propano

CH3

También es propano (3 carbono saturado con hidrógeno) pero están nidos formando ciclos, por lo tanto se les denomina Ciclo Propano. Donde cada vértice representa un carbono con dos átomos de Hidrógeno

Otra posibilidad de unión (Enlace)

Los carbonos se pueden unir entre sí dejando un electrón libre (un orbital),Ejemplo:

En ésta molécula se distingue dos tipos de enlace, el primero llamado "sigma"(s) típico enlace covalente característico de los alcanos y el nuevo enlace formado por los electrones libres llamado "pi"(p), más móvil (no tan rígido, como el enlace s) por comodidad se representa por dos rayas. C C

Los compuesto que presentan este doble enlace (s + p ) se llaman alquenos o alcenos. Ejemplo : H2C CH2 Eteno

CH3 CH CH2 Propeno CH3 CH3 CH CH3 1-Buteno2 3 2 1CH3 CH CH CH3 2-Buteno4 3 2 1CH3 CH2 CH CH CH2 1-Penteno 1 3 2 1CH3 CH2 CH CH CH3 2-Penteno5 1 3 2 1 CH3 CH2 CH CH2 CH3 2-Penteno1 2 3 4 5

Sabias que........  La molécula de ciclohexano puede existir en varias modalidades, por ejemplo:     Forma de silla       Forma de bote Siendo la primera forma más estable que la forma de bote.

..C + C C C

.. ...xxx

xx

x

x

.x

Sabias que.......  El eteno conocido también como etileno, es una sustancia que se utiliza en grandes cantidades en la industria de los polímeros orgánicos . En general se tiene que partir de:  -(CH2-CH2)n- se forma el Polietileno, el cual se utiliza en la creación de tuberías de plástico, botellas, aislantes eléctricos y juguetes. 

H2C CH2

H2C CH2

Ciclo Butano

Ciclo Pentano

Ciclo Hexano

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

Enlace sigma

. .x .xC C + H H C C H C Cx x

xx.

.1. x

. x

.x.x.xH H

.xH

H

H

H

C C C CH

H

H

H

H

H

H

H

x . ps

( )s

NOTA : Los números bajo el carbono indican su numeración.

Dado a que el doble enlace puede estar en cualquier carbono, es necesario enumerarlos; Carbono 1 será aquel que lleva, o que está más próximo al carbono que lleva la doble ligadura (o doble enlace) examine los ejemplos dado para el pentano. Alquinos

Son hidrocarburos en que dos carbonos están unidos por triple enlace (s + 2 p), los nombres de cada uno de los compuestos terminan en ino. Ejemplo : H C C H Etino CH3 C C H Propino CH3 CH2 C C H 1-Butino CH3 C C CH3 2-Butino CH3 CH2 CH2 C C H 1-Pentino5 4 3 2 1CH3 CH2 C C CH3 2-Pentino 5 2 3 2 1CH3 C C CH3 CH2 2-Pentino1 2 3 4 5

Se aplican los mismos principios que los ocupados para los alquenos.

Los alquenos y alquinos también presentan compuestos cíclicos.

ALQUENOS CICLICOS ALQUINOS CICLICOS

Sabias que.....  El alquino más simple es el Etino o Acetileno, el cual es un gas incoloro, de gran utilidad en la industria, debido a su alto calor de combustión. En estado líquido, al acetileno es muy sensible a los golpes y es altamente explosivo.

Ciclo Hexa trieno (3 dobles enlaces) se denomina también como Benceno

Sabias que...

El Benceno es un líquido incoloro, in-flamable, que se ob- tiene sobre todo del alquitrán de hulla, su principal propiedad es su relativa inercia, es tóxico.

 

Ciclo Hexa 1,3 dieno (2-eno o 2 doble enlace, 2 dos p

Ciclo HeptinoCiclo Hexeno

"HIDROCARBUROS" COMPUESTOS FORMADOS EXCLUSIVAMENTE POR C e H

RESUMEN DE ALGUNAS FUNCIONES ORGANICAS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

Acíclicos

Cíclicos

CH3 - CH2 - CH3Propano

Ciclo Propanos

Acíclicos

Cíclicos

Cíclicos

Acíclicos

CH2 = CH - (CH2)3 - CH3

Ciclo Hexeno

H - C C - H

Ciclo Hexino

Etino (Acetileno)

s( + p

2

)

s( + p )

Si representamos cualquier radical orgánico por R (radical) podemos escribir todas las funciones orgánicas.

Recordemos que el R también puede ser el radical fenilo (F)

Función Ejemplo Nombre

(propanona)R CO R Cetona CH3 CO CH3 Dimetil cetona

R

R R

R

R NH2 Amina CH3 CH2 NH2 Etil amina

R

R CO NH2 Amida CH3 CO NH2 Etan amida

R

R O R Eter CH3 CH2 O CH2 CH3 Eter di etílico, odi etil éter(éter)

R CHO Aldehído CH3 CHO Etanal

R COOH Acido CH3 COO H Acido etanóico

R

R COOR' Ester CH3 COO CH3 Etanato de metilo

R

R

H

..

R

R O: Alcohol CH3 CH2 O H Etanol

OTRAS FUNCIONES Alcoholes Grupo funcional : R ¾ OH

Teóricamente se forman al reemplazar un hidrógeno de un alcano por un grupo oxidrilo (o hidroxilo) - OH.

Ejemplo:

CO

NH2

Aldehído Benzaldehído

Ester Benzoato de fenilo

Amina Fenil amina(anilina)

COOH

O

O

O

O

O

O

O

O

OH

CHO

COO

O

CO NH2

Alcohol Fenol

Acido Acido Benzoico

Cetona Benzofenona o fenil cetona

Eter Eter fenílico

Amida Benza-amida

O

O

O

Los grupos atómicos subrayados son los grupos funcionales.

Sabia que....  El Metanol es de gran importancia en la Industria Química. Se prepara a partir de la siguiente reacción catalítica ( 400ºC y sobre oxido de Zin). CO + 2 H2 CH2OH  Es muy tóxico para el ser humano causando ceguera en baja dosis y la muerte en caso de utilizar altas dosis. En la industria es ocupado tanto como solvente que como materia prima para la producción de formaldehído, CH2O, y ácido acético CH3COOH.

CH3 CH2 H CH3 CH2 OH Etanol o alcohol etílicoFórmula funcional

H C H H C O

Se reemplaza unhidrógeno por OH

H H

H H H

:..

Metano Metanol

NOTA : Los número delante del nombre, indica la ubicación del grupo funcional alcohol (u oxhídrilo)

H C C H H C C H

H H H H

H H HEtano

Etanol

Formulaestructural

OH

CH2 H CH2 OH

CH H CH2

CH3 H CH3

CH2 H CH2 OH

CH H CH OH

CH2 H CH3

Se reemplaza un H por OH

Propanol

1,2 Propanol diolSe reemplaza por

2 Hidrógeno por OH

Sabias que..  El primer y más importante explosivo comercializado fue la nitroglicerina, preparado en 1847 a partir de una reacción de glicerina con ácido nítrico en la presencia de ácido sulfúrico.

Glicerina

Propano diol

CH2 H CH2 OH

CH H CH OH

CH2 H CH2 OH

Se reemplaza 3

Propano triol o GlicerinaHidrógeno por OH

CH2 OH

CH2

CH2 OH

1-3 Propano diol (En el carbono 1 y en el carbono 3 hay OH)

El nombre correcto es

1

2

3

CH2 OH CH2 OH

CH OH CH OH

CH3 CH OH

1,2 Propano diol

1,2,3 Butano triol

CH3

CH2 OH

CH2

CH2 OH

CH2

1,4 Butano diol

CH3

CH OH

CH OH

CH3

2,3 butano diol

Los compuestos 2,3 butano diol y 1,4 butano diol, tienen la misma fórmula global (C4H10O2) pero distinta fórmula estructural se les llama Isómeros. También existen compuestos alcohólicos cíclicos. Ej.:

CH3

CH2

CH3

CH2

*

*

CH3 C H*

* Carbonos 1rios porque están unidos a otro carbono Carbono 2rios porque están unidos a dos carbonos Carbono 3rio porque están unido a tres carbonos

CHH

H2C CH2

CH2H2C

C

H H

C

OHH

H2C CH2

CH2H2C

CH2

Ciclo Hexano Ciclo Hexanol

1,3 Ciclo Hexadieno

CHHC CH

CHHC

HC

HC CH

CH

OH

C

C

H

CH

Ciclo Hexanol(conocido como "Fenol")

En un compuesto orgánico se pueden distinguir diferentes carbonos, según a cuantos carbonos están unidos.Ejemplo:

Según esto podemos distinguir alcoholes 1rio, 2rio o 3 ríos, según estén los grupos OH unidos a carbono 1rios, 2rios o 3ríos. Alcohol 1rios Alcohol 2rios Alcohol 3rios

CH3 ¾ CH2 ¾ CH2OH CH3 ¾ CH ¾ CH3 CH3

OH CH3 ¾ C ¾ OH CH3

Propanol 2- Propanol 2 metil, 2 propanol o ter-butanol

La producción de etanol por fermentación de granos y azúcares es una de las reacciones orgánicas más antiguas conocidas. La fermentación se lleva a cabo agregando levadura a una solución acuosa de azúcar en ésta solución la enzimas actúan sobre los carbohidratos y se forma el etanol y el CO2.  C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Un carbohidrato Levadura (Glucosa) 

A pesar de la facilidad de esta reacción sólo el5% del etanol industrial proviene de la fermentación, ya que se obtiene principalmente por una hidratación ácida catalítica del etileno.  (H2SO4) H2C = CH2 + H2O CH3CH2OH 

El etanol actúa en el organismo como un depresivo del sistema nervioso central, los efectos que puede causar pérdida del equilibrio, nauseas, pérdida de la conciencia e incluso si la concentración de etanol en la sangre excede en un 0,6% se puede afectar la respiración, la regulación cardiovascular incluso causar la muerte. Función Aldehído

Proviene de alcoholes primario, a los cuales se les ha quitado dos hidrógenos (al grupo funcional) mediante oxígeno, es decir: Alcoholes Dehidrogenados Aldehído CH2 — OH CHO + ½ O2 + H2O CH3 CH3

El grupo característico de los aldehídos es el -CHO cuya fórmula estructural es :

Sabias que.. La vitamina A (esencial para la vista) es un alcohol, éste al oxidarse origina un aldehido llamado trans-retinal que tiene una activa acción en el proceso de la v isión.

O C H CH2 — OH CHO | | Propano dial, no se indica CH2 Oxidante CH2 en que carbono está la | O2 | función aldehído debido a CH2 — OH CHO que son terminales (en (Carbono 1rio). Propano diol Propano dial

También se tiene compuestos orgánicos cíclicos con la función aldehídos.

Tal cual se expone, los ácidos derivan de la oxidación de los alcoholes o de la oxidación de los aldehídos. Su grupo funcional - COOH, es terminal, lo mismo que los aldehídos, su fórmula estructural es:

CH2OH CHO

1/2 O2

Oxidación

Alcohol bencílico Benzaldehído

Función:

Acido carboxílico o simplemente Acido

CH3 CH3 CH3

CH2OH CHO COOH

+ 1/2 O2oxidante 1/2 O2

Etanol o EtanalAlcohol etílico + H2O ácido acético(vinagre)

Acido etanoico o

C O

H

Ollamado carbonilo

Ejemplo :

CH2

CH2 OH

CH2

CHO COOH

+ O2CH2

Oxidación Oxidación+ O2

CH2 OH CHO COOH

Propano diol Propano dial Acido propano dioico

1,3

Sabias que......  El ácido acético es utilizado para una gran variedad de propósitos, incluyendo la preparación del polímero vinil acetato usado en pinturas y adhesivos, además como aderezo de ensaladas como vinagre (ácido acético diluido en agua, entre 4 a 8%)

Funciones éster (Sales Orgánicos)

Teóricamente se consideran formada por reemplazo del hidrógeno ácido de los ácidos carboxílicos por un radical orgánico.

Se llama radical orgánico a todos los compuestos de hidrocarburo que posee una valencia libre:

Ejemplo :

Formación teórica de ésteres

Propano dioico es un ácido, luego en agua libera protones hidrógeno.

CH3 CH2OH CH3 CHO CH3 COOH

Etanol Etanal Acido etanoico(vinagre)

H CH2 OH H CHO H COOH

Metanol Metanal Acido metanoico (o ácido fórmico)

Sabias que.... El nombre de ácido fórmico proviene de la hormiga (nombre científico fórmica ruffa) en su picada este insecto inocula éste ácido).

Acido acético en agua

Acido acético Ión acetato Protón hidrógeno

CH3 COOH CH3 COO + HH2O +

R C

O

OR

Grupo funcional

CH2 H CH3 CH2

CH3

Etano Radical etil o etilo

CH3 H, CH3 , CH2 H, CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

Metano Metil o radical Libre

Propano Propil o propilo

A esta función pertenecen las grasas, éstas están formadas por ácidos con 15, 16 o 17 átomos de carbono (mas el grupo

ácido COOH), con el alcohol, (Propano triol o glicerina). Un ejemplo :

Función cetona

Grupo funcional :

Si se oxida un alcohol 2ario, es decir se le quitan 2 hidrógeno a la función alcohol, el compuesto orgánico que resulta se denomina cetona.

Como siempre deber ser un alcohol secundario, la función cetona siempre deberá ir en los medios de una molécula orgánica (en carbonos secundarios).

CH3 COOH CH3 CH3 COO CH3

Etanato de metiloAcido etanoíco(ácido acético) (acetato de metilo)

Metilo

CH3 COOH CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH3

Etanato de etilo(acetato de metilo)

Se reemplaza el H por el radical metil

Se reemplaza el H por el radical etilo

(acetato de propilo)

CH3 COOH CH2 CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH2 CH3

Etanato de Propilo

Se reemplaza el H por el radical propilo

Radical

R R

C

O

CH3 CH3

CHOH CO

CH2 CH2

CH3 CH3

1/2 O2

Butanona

oxidanteH2O++

Acido Palmítico(se ocupan 3 moléculas de ácido)

+

Palmito de Glicerina(Grasa)

3

Propano triolo glicerina

C15H31COOH CH2 CH CH2

OH OH OH

C15H31 COO CH2

C15H31 COO CH

C15H31 COO CH2

Sabías que... Las grasas o lípidos constituyen la fuente energética por excelencia (junto con los azúcares ) de nuestra alimentación diaria.

CH3 CH3

CH OH + 1/2 O2

CH3 CH3

oxidanteC O

Propanona o acetona

H2O+

Si a dos moléculas de alcoholes primarios, se les quita una molécula de agua (se deshidrata) por acción de H 2SO4 y de temperatura adecuada, se forma un compuesto llamado Eter.

Ejemplo :

Los radicales unidos al oxígeno pueden ser iguales (como en los ejemplos dados) o diferentes. Ejemplo:

El radical fenil C6H5 también se puede escribir simplemente así F. Ejemplo:

El benceno también posee su radical llamado fenil

C O

Difenil cetona

Función éter

Grupo funcional

R RO

CH3 CH3

CHOH CO

CHOH CO

CH3 CH3

O2

Butano diona(diona porque posee dos grupos funcionales cetónicos)

2,3 Butanodiol

oxidante + H2O

Sabias que...  La propanona se usa para remover las pinturas de las uñas.. recuerda que todos los líquidos orgánicos, (su inhalación o ingestión) son tóxicas

CH3 CH2 OH

CH3 CH2 OH

CH3 CH2

CH3 CH2

OH2SO4

Dos moléculas de etanol Eter etílico o di etil éter

+ H2O

Según esto podemos unirlo al grupo de la cetona y tener:C O

CH3 O CH2 CH3

O O CH3

Metil Etil

Eter etil - metílico

Eter fenil - metílico

CH3

CH3

CH3 OH

O

Dos moléculas de metanol Eter metílico o di metil éter

CH3 OH

H2SO4+ + H2O

       Poca gente conoce qué son las resinas epóxicas, pero prácticamente todos hemos usado goma o revestimiento. Las resinas epóxicas y adhesivos están constituidos de dos componentes que pueden ser mezclados previamente antes de ser usados; uno de los componentes es un líquido "prepolímero" y el segundo un "agente curing" que reacciona con el prepolímero y causa la solidificación de la resina.

Sabias que....  La propanona se usa para remover las pinturas de las uñas.. recuerda que todos los líquidos orgánico, (su inhalación o ingestión) son tóxicos

Eter di fenílico O O O Si los radicales son idénticos se le puede llamar:

Funciones Nitrogenadas

Son compuestos orgánicos que además de C, H y O poseen átomos de nitrógeno. Función Amina

Grupo característico : ..

Se consideran derivadas del amoníaco (NH3) donde el o los hidrógenos han sido reemplazados por radicales orgánicos:

Ejemplo: Se denomina amina primaria porque, solo ha sido reemplazado un hidrógeno del amoníaco.

Ejemplo de aminas primarias Ejemplo de aminas secundarias;

O O O

CH3 O CH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

Eter fenílico

Eter metílico

Eter etílico

R NH2

..

CH3 NH2 Metil amina

CH3 CH2 NH2 Etil amina

CH3 (CH2)2CH2 NH2 Butil amina

O NH2 Fenil amina o anilina

....

....

N H

H

H:

Se reemplaza un hidrógeno por un radical orgánico, en éste caso el radical es metil N H

H

CH3

: Metil amina

CH3 NH2

..

Ejemplo de aminas terciarias

Función amida

Grupo característico :

Se forman por la reacción entre ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos) con amoníaco, con desprendimiento de H2O.

Como el amoníaco posee tres hidrógeno se pueden reemplazar 1,2 o 3 dando origen a las amidas 1aria, 2 aria o 3 aria .

N H

H

H:

Dos hidrógenos se reemplazan por dos radical

N CH3

H

CH3

Dimetil amina

..

..

N CH2 CH3

CH3

H

Etil metil amina

N H

H

H:

Todos los hidrógenos son reemplazados por radicales iguales o diferentes N CH3

CH3

CH3

Trimetil amina..

N O

O

O

.. Trifenil amina

N CH3

CH2 CH3

CH3..Etil, dimetil amina

R NH2

C

O

CH3 CO OH + H NH2 CH3 CO NH2 + H2O

Acido etanoico

(Amoniaco)NH3

..

.. ..

..

Acido propanoico Propan amida (es cancerígeno)

..+CH3 CH2 COOH H NH2 CH3 CH2 CO NH2 + H2O

Amidas Primarias

AMINOACIDOS

Tal como su nombre lo indica, son compuestos que poseen ambas funciones[LV1]: .. AMINO — NH2

ACIDO — COOH

Los carbonos de un ácido carboxílico se enumeran a partir del grupo funcional con letras griegas. g| bê ç ¾ C ¾ C ¾ C ¾ COOH ç ç ç ..

Debido a que el grupo amino — NH2 se ubica en el carbono , los aminoácidos son todos . Algunos ejemplos: CH2 COOH Glicina (-amino-etanóico) NH2

CH3 CH COOH Alanina

ç (-amino-propanoico)NH2

CH3 COOH H CH3 CO

H COOH H H CO

H N: + 3 H2O

Acido metanóico Etan, di metan amida

H COOH H CO :N:

H

H

:H N

CH3 COOH

CH3 COOH

CH3 CO

CH3 CON + 2H2O

Etanamida

CH3 COOH H N CH3 CO NH2

H

H

:..

Acido etanoico Dietan amida

+ H2O

Resumido, tenemos: en que R = radicales alifáticos ( — CH3, — CH2 — CH3, etc.) ó aromáticos ( – f ). ..

Los amino- ácidos poseen una función amina - NH2 de carácter básico y el grupo carboxílico (- COOH) de carácter ácido. Debido justo a estas propiedades, los amino - ácidos se encuentran polarizados.

El Zwitterion actúa como Buffer o tampón.

El bicarbonato de sodio (comúnmente llamado bicarbonato) es también un buffer o tampón.

En ambos casos evita cambios bruscos de pH.

La leche y la clara de huevo poseen aminoácidos (proteínas), razón por la cual se recomienda ingerirla en casos de intoxicaciones vía oral.

Los aminoácidos se clasifican en : ácidos, básicos y neutros.

R CH COOH

NH2..

..

en ambiente ácido en ambiente básico

R CH COO

NH3

-

H+

OH

R CH COOH R CH COO -

NH3+ NH2

+ -

Capta el protónactúa con base

Cede un protónactúa como ácido

NaHCO3

H2O

Na HCO3+

-

- -

-

-+ ión bicarbonato o carbonato ácido

En ambiente ácido H (OH) En ambiente basico+ -

H2CO3 H2O + (CO3)2 - Cede un protón, se

comporta como ácidoCapta el protón secomporta como base

H2O + CO2

R CH COOH R CH COO

NH2..

H2O

NH3

-

+

Zwitterion

Aminoácidos Acidos:

Poseen mas de un grupo carboxílico.

Aminoácidos básicos:

Aminoácidos neutros: Poseen igual cantidad de grupo, amino como ácido

Los aminoácidos pueden unirse por pérdida de agua originando macromoléculas.

HOOC (CH2)2 CH COOH

NH2..

HOOC CH2 CH COOH

NH2..

Acído Glutámico (GLU)

Acido Aspártico (ASP)

..

..

..

N

CH2 CH COOH

NH2N

Triptofano (TRP)

.. ..NH2

CH2 (CH2)2 CH COOH

NH2Lisina (LYS)

..CH2 COOH

NH2

Glicina (GLY)

..CH3 CH COOH

NH2

Alanina (ALA)

Al unirse dos aminoácidos forman una molécula llamada DIPEPTIDO. Al unirse varios constituirían POLIPEPTIDO. Si posee un peso molecular superior a 10.000, constituyen una proteína.

Con dar la nomenclatura de los aminoácidos, hemos completado la introducción al curso de Química Orgánica.

NH2

Glicil-Alamina (GLI-ALA)

..CH2 CO

N

O

OH

H

CH3

CH C

..CH2 C

NH2

O

OH ..

CH2 C

H NH

O

OH

..CH2 CO

N

CH2 CO

OH

H

+ H2O

Nombre: Glicil-Glicina (Gli-GLI)

NH2..

se unenEl enlace entre el grupo carbonilo y el grupo amino , para formarla estructura O

C N..

..C

N

H

O

Se conoce como "ENLACE PEPTIDICO"característico de las Proteínas

C OH H

CH2 OH

O

H O

H N C H N C..

:

N C C

H

C

H N C C N C..

O

H OH O

..: :

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Son compuestos orgánicos que poseen más de una función . Ejemplos:

CH3 CH COOH Nombre común: ácido láctico (leche agria). OH Nombre IUPAC: ácido 2-hidroxi- propanóico. HOOC ¾ CH2 ¾ C ¾ CH2 ¾ COOH Nombre común : ácido cítrico, ácido 3

ç hidroxi, 3 carboxi, pentano, dioico. COOH Nombre IUPAC: Acido-3-hidroxi (un -OH) Acido -3-carboxi (un -COOH como radical)

Pentano (posee 5 carbonos, cadena más larga Di- oico (dos -COOH en los extremos).

Si existen varios grupos -OH y una función aldehido o cetona, los compuestos se denominan : Hidratos de Carbono debido a que se encuentra una molécula de agua por cada carbono H2O C HIDROXI ALDEHIDO -OH -CHO HIDROXI CETONA -OH C = O (Carbohidratos - Azúcares - Sacáridos ó Glúcidos).

Los hidratos de carbono poseen un rol vital en el metabolismo de los organismos vivos. Uno de los primeros Hidratos de Carbono es: CHOï Nombre común : GliceraldehídoCHOH ï Nombre IUPAC: di-hidroxi-propanalCH2OH Otros ejemplos: CHOïCHOH Nombre común : D-Fructuosa ï (o hexanopentol-al)CHOHï Nombre IUPAC : Penta - hidroxi-hexanalCHOH

Sabias que ........  En la mayoría de los organismos, los carbohidratos, — generalmente en la forma de azúcar simple, glucosa — son los alimentos principales que por degradación entregan la energía y el carbono requerido en la biosíntesis de las proteínas, los ácidos nucleicos, los lípidos y otros carbohidratos. Sin embargo, la mayoría de los carbohidratos poliméricos pertenecen a una de las dos categorías: (1) los que tienen un papel estructural, tal como la celulosa en las plantas, y (2) los que tienen un papel de almacenamiento energético de carbono, tal como el almidón en las plantas y el glicógeno en los animales y las bacteria.  Entre otros papeles diferentes de los carbohidratos existentes en la naturaleza pueden enumerarse la sustancias gelatinosas que lubrican las articulaciones, los determinantes de los distintos grupos sanguíneos, los componentes de algunos antibióticos, las cubiertas protectoras de las bacterias y los componentes de la pared celular. 

ïCHOHïCH2OH CH2OHïC O Nombre común : D-Fructuosaï (o hexanopentol 2-ONA)CHOHï Nombre IUPAC : Penta - hidroxi-2-hexanonaCHOHïCHOHïCH2OH

La distribución de los átomos en torno al carbono es siempre bien definida. Esto constituye la configuración de la molécula.

CH2OH

COH

OH

COH

OHOH

OHOH

CH2OH

C

H

OHH

COH

OHOH

CH2OH

O

D-gliceraldehido D-glucosa D-fructosa