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6 Química ÍNDICE 1 La química de los polímeros 8 Polímeros naturales y sintéticos 10 Construyendo un polímero 11 Homopolímeros y copolímeros 12 Polimerización: síntesis de polímeros 13 Polímeros de adición: el polipropileno 14 Polímeros de adición: el polietileno 15 Polímeros de condensación: el polietilentereftalato 16 Codificando los polímeros 17 QuimiLab Nº 1: Propiedades de materiales plásticos 18 Estructura y propiedades de los polímeros 19 Propiedades y usos de los polímeros 20 A qué llamamos plásticos 22 3 Materia y energía: radiactividad natural 66 Origen de la materia 68 Descubrimiento del núcleo atómico 69 Caracterización del átomo 70 Átomos de un mismo elemento 71 La masa de los átomos 72 Cálculo de masa atómica promedio 73 Energía del núcleo atómico 75 Notación nuclear 76 Emisiones radiactivas 77 Radiaciones alfa, beta y gamma 78 Estabilidad nuclear 80 Reacciones nucleares 81 2 Macromoléculas vitales 36 Polímeros de interés biológico 38 Carbohidratos: principal fuente de energía 39 Proteínas: componentes estructurales 40 Estructura de los aminoácidos 41 Propiedades de los aminoácidos 42 Enlace peptídico: unión entre aminoácidos 43 Niveles estructurales de las proteínas 44 QuimiLab Nº 3: Desnaturalización de una proteína 48 Importancia de las uniones intermoleculares 49 Especificidad de acción de las proteínas 50 QuimiLab Nº 4: Enzimas y efecto temperatura 51 Unidad Unidad Unidad QuimiLab Nº 2: Síntesis de una resina 23 Termoplásticos de uso cotidiano 24 Otros termoplásticos: las fibras textiles 25 Resinas: los polímeros termoestables 26 Cauchos natural y sintético 27 Proyecto: Ventajas y desventajas de los polímeros 28 Resumen (archivable) 29 Resolución de problemas: Polimerización 31 Qué aprendiste 33 Analiza y aplica 34 Glosario 35 La acción de las enzimas 52 Anatomía de una enzima 53 Los ácidos nucleicos 54 Transferencia de la información genética 57 Proyecto: Proyecto genoma humano 58 Resumen (archivable) 59 Resolución de problemas: Enlace peptídico 61 Qué aprendiste 63 Analiza y aplica 64 Glosario 65 Ecuaciones nucleares 82 Serie radiactiva 83 Vida media de los elementos radiactivos 84 Velocidad de desintegración radiactiva 85 Datación radiactiva 86 La fuerza nuclear: relación masa-energía 87 Proyecto: La radiactividad en nuestras casas 88 Resumen (archivable) 89 Resolución de problemas: Series radiactivas y vida media 91 Qué aprendiste 93 Analiza y aplica 94 Glosario 95

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6 Química

ÍNDICE

1 La química de los polímeros 8

Polímeros naturales y sintéticos 10

Construyendo un polímero 11

Homopolímeros y copolímeros 12

Polimerización: síntesis de polímeros 13

Polímeros de adición: el polipropileno 14

Polímeros de adición: el polietileno 15

Polímeros de condensación: el polietilentereftalato 16

Codificando los polímeros 17

QuimiLab Nº 1: Propiedades de materiales plásticos 18

Estructura y propiedades de los polímeros 19

Propiedades y usos de los polímeros 20

A qué llamamos plásticos 22

3 Materia y energía: radiactividad natural 66

Origen de la materia 68

Descubrimiento del núcleo atómico 69

Caracterización del átomo 70

Átomos de un mismo elemento 71

La masa de los átomos 72

Cálculo de masa atómica promedio 73

Energía del núcleo atómico 75

Notación nuclear 76

Emisiones radiactivas 77

Radiaciones alfa, beta y gamma 78

Estabilidad nuclear 80

Reacciones nucleares 81

2 Macromoléculas vitales 36

Polímeros de interés biológico 38

Carbohidratos: principal fuente de energía 39

Proteínas: componentes estructurales 40

Estructura de los aminoácidos 41

Propiedades de los aminoácidos 42

Enlace peptídico: unión entre aminoácidos 43

Niveles estructurales de las proteínas 44

QuimiLab Nº 3: Desnaturalización de una proteína 48

Importancia de las uniones intermoleculares 49

Especificidad de acción de las proteínas 50

QuimiLab Nº 4: Enzimas y efecto temperatura 51

Unidad

Unidad

Unidad

QuimiLab Nº 2: Síntesis de una resina 23

Termoplásticos de uso cotidiano 24

Otros termoplásticos: las fibras textiles 25

Resinas: los polímeros termoestables 26

Cauchos natural y sintético 27

Proyecto: Ventajas y desventajas de los polímeros 28

Resumen (archivable) 29

Resolución de problemas: Polimerización 31

Qué aprendiste 33

Analiza y aplica 34

Glosario 35

La acción de las enzimas 52

Anatomía de una enzima 53

Los ácidos nucleicos 54

Transferencia de la información genética 57

Proyecto: Proyecto genoma humano 58

Resumen (archivable) 59

Resolución de problemas: Enlace peptídico 61

Qué aprendiste 63

Analiza y aplica 64

Glosario 65

Ecuaciones nucleares 82

Serie radiactiva 83

Vida media de los elementos radiactivos 84

Velocidad de desintegración radiactiva 85

Datación radiactiva 86

La fuerza nuclear: relación masa-energía 87

Proyecto: La radiactividad en nuestras casas 88

Resumen (archivable) 89

Resolución de problemas: Series radiactivas y vida media 91

Qué aprendiste 93

Analiza y aplica 94

Glosario 95

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Anexos

Solucionario 184

Medidas de seguridad en el laboratorio 190

Tabla periódica de los elementos químicos 191

7Química

4 Radiactividad inducida: riesgos y beneficios 96

Núcleo atómico: fuente de energía 98

Fisión nuclear 100

Fusión nuclear 102

Relación masa-energía en las reacciones nucleares 103

Aplicaciones pacíficas de la fisión nuclear 104

¿Cómo nos afecta la radiación? 106

Dosis de radiación 107

Armas nucleares 108

Efectos de una guerra nuclear 109

Impacto de la tecnología nuclear 111

5 Obtención de materias primas 124

Fuentes de materias primas 126

Los primeros materiales 129

Del cobre al hierro 131

Los minerales en el arte 132

QuimiLab Nº 5: Obtención de un metal 133

¿Qué son los minerales? 134

Estructura cristalina de los minerales 135

Propiedades físicas de los minerales 136

Propiedades químicas de los minerales 137

Clasificación de los minerales 138

Unidad

Unidad

Transmutación nuclear artificial 112

Isótopos radiactivos: “trazadores” de la salud 113

Trazadores para la industria y la agricultura 114

Controversia en torno a la energía nuclear 115

Proyecto: Energía nuclear en Chile 116

Resumen (archivable) 117

Resolución de problemas: Relación masa-energía 119

Qué aprendiste 121

Analiza y aplica 122

Glosario 123

QuimiLab Nº 6: Propiedades de los minerales 139

El valor de los minerales 140

Minerales en Chile 141

Desarrollo sustentable 143

Proyecto: Hornos: forjadores de historia 144

Resumen (archivable) 145

Resolución de problemas: Ley de un mineral 147

Qué aprendiste 149

Analiza y aplica 150

Glosario 151

6 Procesos químicos industriales 152

Industria química 154

Factores que influyen en la obtención de un producto 156

Industria del cobre 158

QuimiLab Nº 7: Electrorrefinación del cobre 159

Industria del molibdeno 161

Industria del hierro 162

QuimiLab Nº 8: Galvanización del hierro 163

Industria del carbonato de litio 164

Industria del salitre 165

Industria del yodo 167

Industria del amoníaco 168

Industria del azufre 169

Unidad

Industria del ácido sulfúrico 170

Industria del cemento 171

Industria del acero 172

Industria de los polímeros 173

Industria del vidrio 174

Residuos industriales 175

Proyecto: Impacto ambiental de una industria 176

Resumen (archivable) 177

Resolución de problemas: Estequiometría y termodinámica179

Qué aprendiste 181

Analiza y aplica 182

Glosario 183

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Entre la

enorme cantidad y

diversidad de compuestos del

carbono, que alcanzan unos siete

millones de compuestos, encontramos

desde moléculas formadas por muy pocos

átomos, como ocurre en el metano del gas

natural, hasta moléculas que contienen miles

de átomos. Estas moléculas gigantes,

llamadas polímeros, son de gran interés ya

que conforman la mayoría de los

materiales de uso doméstico:

plásticos, resinas, cauchos y

fibras.

Desde

siempre se conocieron

solo polímeros naturales,

como la celulosa y el algodón.

Hoy se ha logrado sintetizar una

infinidad de polímeros a partir

de las estructuras de los

polímeros naturales: este es

el tema central de la

unidad.

8 Química

1U

NID

AD

La química de lospolímeros

Materiales hechos de polímeros sintéticos.

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9Química

En esta unidad aprenderás a…

Diferenciar entre polímeros naturales y sintéticos.

Reconocer las estructuras de los polímerosorgánicos y las unidades que los conforman.

Reconocer las reacciones de síntesis que danlugar a los polímeros.

Identificar las propiedades de los polímerosde adición y de condensación.

Clasificar objetos plásticos según las siglas delcódigo de identificación internacional.

Comprobar experimentalmente laspropiedades de algunos polímeros y sintetizar una resina, aplicando las técnicasde laboratorio indicadas.

Relacionar la estructura interna de lospolímeros con sus propiedades y sus usos.

Clasificar los polímeros en termoplásticos ytermoestables.

Formar polímeros de adición y de condensación aplicando un método de resolución de problemas.

Tomar conciencia de la manipulación y acumulación de plásticos en relación alcuidado del medio ambiente.

Apreciar las ventajas y desventajas de la fabricación de polímeros en el desarrollo dela industria química.

Marca con un el casillero correspondiente.

1. Las moléculas gigantes de elevada masa molecular se llaman:

monómeros. polímeros. plásticos.

2. En envases plásticos aparece la sigla PEAD, que significa polietileno de:

alta densidad. baja densidad. alta elasticidad.

3. La seda es un polímero natural y el nylon es un polímero:

también natural. sintético. biodegradable.

4. ¿Qué propiedad caracteriza a la goma natural y al caucho sintético?

Son muy rígidos. Son frágiles. Son muy flexibles.

¡Increíble!Uno de los

grandes logros de laquímica es la

producción de fibras sintéticas. Estas son más

resistentes y durablesque las fibras

naturales.

¿Cuánto sabes?

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Polímeros naturales y sintéticos

Es difícil poder imaginarque exista alguna relaciónentre la clara del huevo, elpapel, un envase de bebidadesechable y el materialgenético de una célula. Sinembargo, si analizamoscon detención la estructurade las moléculas que con-forman cada una de estascosas, veremos que tienenrasgos comunes.

• Todas estas moléculas poseen una masa molecular muy alta, mayor a10.000 unidades, característica por la cual se llaman macromoléculas (demacro = grande).

• Están formadas por unidades estructurales que se repiten siguiendo, casisiempre, un patrón determinado. Esta particularidad les confiere el nom-bre de polímeros, donde cada unidad se conoce como monómero.

Basándonos en estas características, reconocemos que los términos políme-ro y macromolécula se usan para designar las mismas estructuras químicas.

En la naturaleza se encuentra una cantidad considerable de polímeros.Algunos se conocen desde la antigüedad, tales como el algodón, la seda yel caucho. Los polisacáridos, las proteínas y los ácidos nucleicos son políme-ros naturales que cumplen funciones biológicas de extraordinaria importan-cia en los seres vivos y por eso se llaman biopolímeros.

Los polímeros naturales son aquellos que proceden de los seres vivos.

Muchos de los materiales que utilizamos están hechos de polímeros sintéti-cos, es decir, macromoléculas creadas artificialmente en un laboratorio o enla industria. El polietileno de los envases plásticos, el poliuretano de laszapatillas y el rayón de una prenda de vestir son polímeros sintéticos.

Los polímeros sintéticos son aquellos que se obtienen por síntesis ya sea enuna industria o en un laboratorio.

Entre los polímeros naturales y sintéticos no hay grandes diferencias estruc-turales, ambos están formados por monómeros que se repiten a lo largo detoda la cadena.

10 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

El descubrimiento y aplicación denuevos materiales, como los plásticos, ha tenido un importante impacto en la formade vida de las personas.

Corría el año 1969 y el señor Karptenía los días contados. Los médicosle daban tan solo algunos días oincluso horas hasta el cese total delfuncionamiento de su corazón. Elloshabían fracasado en la búsqueda deun donante de corazón para poderlocambiar por el órgano enfermo deKarp. Pero aún existía una posibilidad:implantarle un corazón totalmente artificial que estaba en estudio. Porprimera vez en la historia, un corazónartificial hecho de una “resina epoxídica con cámaras de caucho de silicona” mantuvo con vida al señorKarp, durante 64 horas.

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Química 11

Unidad 1 La química de los polímeros

CONSTRUYENDO POLÍMEROS

ACTIVIDAD

Para los químicos es indispensable el empleo de modelos para representar las moléculas, en especiallas de los polímeros, las macromoléculas. Al contar con la información que proporciona un modelomolecular, se pueden deducir las propiedades físicas y químicas que tiene el compuesto, es decir,cuál será su comportamiento.

1. Construye modelos de polímeros, utilizando esferas de plumavit de distintos colores. Únelas con palos de fósforo o mondadientes.

2. Construye las siguientes estructuras:

(a)

(b)

3. La primera estructura lineal que armaste (a), muestra una determinada secuencia de las esferas decolores. ¿Qué otra secuencia podrías hacer? ¿Qué nombre le pondrías a cada una de estas secuencias?

4. La segunda estructura que armaste corresponde a un polímero ramificado (b). ¿Qué otro tipodiferente de estructuras podrías proponer y cómo las denominarías?

5. Si dispones de un conjunto de estructuras lineales y otro conjunto de estructuras ramificadas, unassobres otras con igual número de esferas, ¿cuál será el tipo de estructura que presentará unmayor deslizamiento entre ellas cuando estiras el material? ¿En cuál de ellas existirá un mayornúmero de uniones intermoleculares?

6. Si representaras en un modelo de esferas un fragmento de la estructura del siguiente polímero,¿de cuántos modos diferentes podrías hacerlo?

H CH3

C–CH H

7. Si tienes un polímero de cadena lineal y otro de cadena ramificada, ¿cuál de ellos presentará unmayor punto de fusión? Explica por qué.

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Homopolímeros y copolímeros

De acuerdo al tipo de monómeros que forman la cadena, los polímeros seclasifican en: homopolímeros y copolímeros.

• Homopolímeros. Son macromoléculas formadas por la repetición de uni-dades monómeras idénticas. La celulosa y el caucho son homopolímerosnaturales. El polietileno y el PVC son homopolímeros sintéticos.

• Copolímeros. Son macromoléculas constituidas por dos o más unidadesmonómeras distintas. La seda es un copolímero natural y la baquelita,uno sintético.

Los copolímeros más comunes están formados por dos monómeros dife-rentes que pueden formar cuatro combinaciones distintas.

- Si los monómeros se agrupan en forma azarosa, el polímero se llama copolímero al azar.

- Si se ubican de manera alternada, se obtiene un copolímero alternado.

- Si se agrupan en bloque, por ejemplo, dos monómeros de un tipo y tres monómeros del otro, en forma alternada, se forma un copolímero en bloque.

- Si se parte de una cadena lineal formada por un monómero y se agregan ramificaciones de otro monómero, se obtiene un copolímero injertado.

El puntapié inicial en la síntesis de polímeros fue en 1869, con la obtenciónde un nuevo material a partir de la celulosa: el celuloide, y con ello, el naci-miento del cine. Años más tarde, el descubrimiento de la estructura de laseda, un polímero natural, permitió comprender sus asombrosas propieda-des y poder sintetizar la seda artificial, a la que se llamó nylon.

En la actualidad, durante la fabricación de un polímero se pueden añadirdeterminadas sustancias que mejoran las propiedades del polímero, porejemplo, aumentando su flexibilidad y resistencia; por ello los polímerossintéticos constituyen un continuo aporte de nuevos materiales con los quese pueden fabricar multitud de objetos con propiedades diferentes.

Veamos a continuación las reacciones de polimerización que dan origen alos polímeros sintéticos.

12 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

Tanto los polímeros naturales comolos sintéticos están estructuralmenteformados por cadenas carbonadas enlas que pueden repitirse monómerosiguales (homopolímeros) o diferentes(copolímeros).

En 1909 el químico Leo Baekeland(1863-1944) sintetizó un polímero apartir de moléculas de fenol yformaldehído. Este podía moldearse amedida que se formaba y resultabaduro al solidificar. No conducía laelectricidad, era resistente al agua y alos solventes. Se lo bautizó comobaquelita. Este fue el primer plásticototalmente sintético y ha sido utilizado en la fabricación de teléfonos.

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Química 13

Unidad 1 La química de los polímeros

Polimerización: síntesis de polímeros

Los polímeros son macromoléculas que se forman a partir de la unión demoléculas pequeñas o monómeros. El proceso por el que se unen los monó-meros se llama polimerización.

La polimerización puede llevarse a cabo por adición o por condensación.

• Polímeros de adición. Se forman por la unión sucesiva de monómeros,que tienen uno o más enlaces dobles y triples.

R R R R

n C = C C–C

R R R R n

En esta fórmula, R puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo oalgún grupo funcional como halógeno, ácido carboxílico, éster u otro. Losmonómeros utilizan el enlace doble o triple para unirse entre sí.

En el proceso de polimerización de este tipo se distinguen tres etapas: ini-ciación, en la que participa como reactivo una molécula llamada iniciador;propagación, en la que la cadena comienza a alargarse por repetición delmonómero y terminación, en la que se interrumpe el proceso de propaga-ción y la cadena deja de crecer ya que se han agotado los monómeros.

• Polímeros de condensación. Se forman por un mecanismo de reacción enetapas, es decir, a diferencia de la polimerización por adición, la polimeri-zación por condensación no depende de la reacción que la precede: elpolímero se forma porque los monómeros que intervienen tienen más deun grupo funcional capaz de reaccionar con el grupo de otro monómero.Los grupos ácido carboxílico, amino y alcohol son las funciones más utili-zadas en estos fines. En este tipo de reacción, por cada nuevo enlace quese forma entre los monómeros, se libera una molécula pequeña.

• Un polímero es una molécula de elevada masa molecular, constituidapor unidades estructurales menores, llamadas monómeros.

• Los polímeros pueden tener un origen natural o sintético.• La polimerización es el proceso mediante el cual un número de monó-

meros se unen para formar un polímero.• Según el tipo de polimerización por la cual se obtienen, hay polímeros

de adición y de condensación.• De acuerdo a su composición, los polímeros pueden estar formados

por monómeros iguales u homopolímeros y por dos o más monómerosdistintos o copolímeros.

PARA ARCHIVAR

La estructura de un polímero es laforma de la cadena carbonada de losmonómeros y cómo están unidos.Un grupo alquilo es una ramificaciónunida a la cadena carbonada principal, por ejemplo, el grupo metil,–CH3 o grupo etil, –CH2CH3.Un grupo funcional es un grupo deátomos, distintos al C e H, que estáunido a la estructura carbonada.

La seda es un polímero natural yel nylon es uno sintético fabricadopor condensación; ambos se utilizan como fibras textiles. Elrayón también es sintético y seconoce como seda artificial.

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14 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

Polímeros de adición: el polipropileno

Los polímeros de adición pueden obtenerse a través de un proceso de poli-merización catiónica, aniónica o radicalaria, según sea el reactivo iniciadorque se emplee para ello.

La polimerización catiónica de un alqueno es el proceso en el que el extre-mo por el que crece la cadena es un catión (electrófilo).

Veamos el caso de la polimerización catiónica del propileno para obtener elpolipropileno.

1. Iniciación. Se adiciona un ácido (HA) al propileno. El protón H+ (reactivoiniciador) ataca los electrones del enlace doble y termina uniéndose auno de los átomos de carbono.

En esta reacción se genera un ion carbonio (especie deficiente en electro-nes).

H CH3 H CH3

C=C + H + A- H–C–C + + A-

H H H H

Propileno Ion carbonio Anión

2. Propagación. Como existe una muy baja concentración de HA, con res-pecto al alqueno, es improbable que el ion carbonio se encuentre con elA- y sea neutralizado.

En vez de esta reacción, el ion carbonio ataca al doble enlace (alta den-sidad electrónica) de otra molécula de propileno, formando un nuevoion carbonio y así sucesivamente se va alargando la cadena y el políme-ro sigue creciendo.

H CH3 H CH3 H CH3 H CH3

H–C–C + + C=C H–C–C–––C–C +

H H H H H H H H

Ion carbonio Propileno Nuevo ion carbonio

3. Terminación. La cadena deja de crecer y ahora es posible la reacciónentre el ion carbonio y el anión.

H CH3 H CH3 H CH3 H CH3

H–C–C–––C–C + + A- H–C–C––––C–C–––A

H H H H H H nH H

Ion carbonio Polipropileno

El polipropileno es una sustanciaparecida al caucho. Se empleapara fabricar recipientes para microondas y alfombras artificiales.

Un electrófilo es un reactivo de cargapositiva o deficiente en electronesque reacciona con los centros de altadensidad electrónica del sustrato.

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Química 15

Unidad 1 La química de los polímeros

Polímeros de adición: el polietileno

La polimerización radicalaria transcurre para las adiciones en cadena deradicales libres, es decir, los intermediarios que se forman en una reacciónpor ruptura homolítica y que no tienen carga. La descomposición de unperóxido origina un radical libre que puede adicionarse a un alqueno pro-duciendo un radical carbono.

Veamos el caso de la polimerización radicalaria del etileno con el radicallibre obtenido del peróxido de benzoílo, (C6H5COO)2, para producir elpolietileno.

1. Iniciación. El peróxido de benzoílo se descompone por efecto de la tem-peratura, liberando dióxido de carbono y un radical libre, que actúacomo iniciador de la reacción. La siguiente ecuación representa la reac-ción entre el radical libre y el etileno. En este caso, el par electrónico deldoble enlace es atacado fácilmente por el radical libre, formando unnuevo radical.

H H H H

• + C=C –C–C •

H H H HRadical Etileno

libre

2. Propagación. El radical reacciona con otra molécula de etileno y así elproceso se repite n veces para ir alargando la cadena.

3. Terminación. La cadena termina a través de cualquier reacción en la quese destruyen los radicales libres, dando lugar al polímero llamadopolietileno, formado por moléculas con un número n de monómeros.

H H H H H H H H H H H H H H H H

–C–C––C–C • + • C–C–C–C– –C–C––C–C–C–C–C–C–

H H nH H H H H H n H H n H H H H H H n

Una de las aplicaciones del polietileno es la protección de cultivos en invernaderos.

La síntesis del polietileno por adición se puede resumir como:

CH2=CH2 CH2–CH2–(CH2–CH2)n–CH2–CH2

es decir: –(CH2–CH2)–n, donde para destacarlo hemos sombreado el monóme-ro correspondiente. Las propiedades del polietileno son muy distintas a lasdel monómero que lo forma (el etileno).

H H H H H H H H H H H H

–C–C • + C=C –C–C–C–C • n veces

––C–C––C–C •

H H H H H H H H H H nH H

La polimerización radicalaria implicaruptura de enlaces.La ruptura homolítica es la ruptura deenlace que forma el radical libre (R•),y en la que cada átomo se quedacon un electrón.

R •• A

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16 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

Polímeros de condensación: el polietilentereftalato

Las fibras textiles llamadas nylon y poliéster son polímeros que se sintetizanpor condensación. En esta reacción, dos monómeros reaccionan para formarun dímero, que a su vez, puede seguir reaccionando con otras moléculas porambos extremos, alargando así indefinidamente la cadena del polímero.

Por ejemplo, en la formación del polímero llamado polietilentereftalato(PET) reacciona el ácido tereftálico (ácido 1,4-bencenodicarboxílico) con eletilenglicol (1,2-etanodiol), en presencia de un catalizador o bien por efec-to de la presión o del calor. El grupo OH de uno de los grupos carboxilo delácido reacciona con el H de uno de los grupos hidroxilo del etilenglicol paraformar un éster simple y agua (como subproducto).

Cada unidad del éster simple contiene aún un grupo carboxilo y un grupohidroxilo, que pueden reaccionar con otras moléculas y generar otras unio-nes ésteres y, en consecuencia, moléculas más grandes, que pueden seguirreaccionando y así sucesivamente.

O O

O–C– –C–O–CH2–CH2

n

+ n HOH

Estructura del éster

A continuación se presenta la ecuación de la formación del polietilenteref-talato (PET), en medio ácido.

O O

HO–C– –C–OH + HO–CH2–CH2–OH

O O

HO–C– –C–O–CH2–CH2–OH + HOH

Polietilentereftalato Agua

ESTRUCTURA Y COMPOSICIÓN DE LOS POLÍMEROS

Responde verdadero (V) o falso (F).

1. Un polímero es una macromolécula formada por monómeros.

2. La síntesis de polímeros ha permitido el desarrollo de materiales

de alta tecnología.

3. Si A y B son monómeros, la estructura: A–B–A–B–A–B, representa

un copolímero al azar.

4. El polietileno es un polímero de condensación, muy flexible.

¿CÓMO VOY?

La estructura molecular de lospolímeros determina sus propiedadesfísicas, como por ejemplo, el aspectocristalino del polietileno o la elasticidad del caucho.

El caucho sintético es un materialimpermeable, elástico y tenaz; seutiliza para fabricar neumáticos,tuberías y aislantes.

H+ (medio ácido)

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Codificando los polímeros

Con el propósito de conocer los distintos polímeros y favorecer su clasifica-ción, se ha difundido entre los fabricantes un código de identificación inter-nacional. El sistema identifica solamente los seis polímeros más usados quecorresponden a los que se emplean en la fabricación de casi todos los pro-ductos conocidos. Se los identifica con un número dentro de un triángulocon flechas, indicando así que el material es reciclable.

La tabla muestra estos seis polímeros, con sus características, usos y código.En cualquier caso, y dada la versatilidad de estos materiales, es posibleencontrar un mismo tipo de polímero con aplicaciones muy diferentes.Como vemos en la tabla, existen, además, distintas variedades de algunosde ellos, por ejemplo el polietileno de baja densidad y de alta densidad.

Química 17

Unidad 1

POLÍMEROS Y SUS CÓDIGOS

1. Los polímeros sintéticos son materiales con los que estamos familiarizados y que todos usamos. Actualmente la industria quí-mica intenta optimizar los métodos de producción de polímeros,procurando que estos tengan propiedades y usos cada vez másespecíficos.

a) Revisa varios envases y contenedores de plástico e

identifica el código que tienen. Anótalos en tu cuaderno.

b) Clasifica estos polímeros según sus características y el uso

que se les da.

ACTIVIDAD

La química de los polímeros

Polímero Características Usos Código

PETPolietilentereftalato

- Versátil.- Envases de alimentos.- Botellas.- Fibras textiles. PET

PEADPolietileno de altadensidad

- Blanquecino. - Semiopaco.- Rígido. - Versátil.

- Contenedores.- Mamaderas.

PEADPEBDPolietileno de bajadensidad

- Blanquecino. - Blando.- Flexible. - Versátil.

- Bolsas de embalaje.- Contenedores.- Aislantes para cables eléctricos. PEBD

PVCCloruro de polivinilo

- Resistente al calor.- Impermeable.

- Tuberías.- Envases.- Impermeables. PVC

PPPolipropileno

- Resistente al calor.- Impermeable.

- Envases para alimentos.- Alfombras.

PP

PSPoliestireno

- Económico.- Resistente.

- Aislantes.- Cubierta de computadoras y otros electrodomésticos.

PS

El nylon es un polímero de condensación que fue obtenidoen los años treinta del siglo XX. Es un material que forma tejidosfáciles de lavar y secar.

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18 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

PROPIEDADES DE MATERIALES PLÁSTICOS

QUIMILAB Nº 1

Objeto ElasticidadReacción al calor

Con la varilla Directo

Reacción al

Golpe Presión

Reacción a la

Acetona Agua

Objetivo: Identificar algunas propiedades mecánicas y químicas de materiales plásticos.

Materiales Reactivos- varilla de vidrio - objetos de plástico- mechero - acetona- martillo - agua- 10 tubos de ensayo- pipeta de 10 mL- pinzas metálicas

Procedimiento1. Recolecta unos 10 objetos de desecho como los que aparecen en la foto superior. Por ejemplo:

envases de bebidas desechables, bolsas de basura, juguetes viejos, mangos de herramientas osartenes, espuma de colchón, cañerías de PVC, tapas de bebida, elásticos, películas fotográficas, trozos de plumavit, entre otros objetos.

2. Haz sobre cada uno de los materiales las operaciones indicadas,siguiendo las instrucciones de la Guía de laboratorio Nº 1 que teentregará tu profesor(a). Anota lo que observas en cada ensayo.a) Intenta estirar el material lo más que puedas.b) Calienta la varilla de vidrio en la llama de un mechero y

luego acércala al material plástico. c) Golpea la muestra con un martillo, tal como muestra la foto.d) Usando las pinzas metálicas, calienta con cuidado un trozo

del material a la llama del mechero y observa lo que ocurre.e) Presiona fuertemente el material y observa si el material se

deforma o cambia de forma.f) Coloca un trozo del material en un tubo de ensayo y agrega

2 mL de acetona, agita de vez en cuando. Observa lo que ocurre durante unos minutos.Precaución: La acetona es un solvente inflamable, por lo que el ensayo debes hacerlo lejosde la llama.

g) Coloca el objeto de plástico bajo el chorro del agua y observa.3. Registra los resultados en una tabla como la siguiente:

Análisis y aplicación1. ¿Por qué crees tú que los polímeros son sólidos?2. ¿Qué factores crees que influyen en la dureza de un polímero?3. ¿Por qué algunos polímeros se quiebran con facilidad?4. ¿Cómo explicarías las propiedades de un elástico?5. ¿Por qué algunos plásticos se funden con facilidad?• Responde el Informe de laboratorio Nº 1.

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Estructura ypropiedades de lospolímeros

Cuando los monómeros se unen parair conformando los polímeros puedendar origen a diferentes formas oestructuras de polímeros.

Los polímeros se clasifican según suforma en lineales y ramificados.

Un polímero lineal se forma cuando elmonómero que lo origina tiene dospuntos de ataque, de modo que lapolimerización ocurre unidireccional-mente y en ambos sentidos.

Un polímero ramificado se forma porque el monómero que lo origina poseetres o más puntos de ataque, de modo que la polimerización ocurre tridimen-sionalmente, en las tres direcciones del espacio.

Muchas de las propiedades de los polímeros dependen de su estructura. Porejemplo, un material blando y moldeable tiene una estructura lineal con lascadenas unidas mediante fuerzas débiles; un material rígido y frágil tiene unaestructura ramificada; un polímero duro y resistente posee cadenas linealescon fuertes interacciones entre las cadenas.

Química 19

Unidad 1 La química de los polímeros

FORMACIÓN DE POLÍMEROS RAMIFICADOS

1. Observa el esquema que muestra el mecanismo de reacción para la formación de un polímero rami-ficado. Responde en tu cuaderno.

Radical libre Nuevo radical libre Molécula de polímero

ACTIVIDAD

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

C–C–C–C• + C–C–C–C C–C–C–C–H + C–C–C–C C–C–C–C

H H H H H H H H H H H H H H H H H H

H–C–H H–C–H

H–C–H H–C–H

H–C–H H–C–H•

a) ¿Qué papel cumple el radical libre (en rojo)? ¿Con qué átomo reacciona y qué se produce?

b) ¿Qué especies deben reaccionar para producir la ramificación de la cadena?

La forma de los polímeros puedeser lineal o ramificada. Entre lospolímeros ramificados se encuentran los que tienen formasde redes, estrellas y dendritas.

Redes

EstrellasDendritas

Ramificadas

Lineal

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PROPIEDADES MECÁNICAS DE LOS POLÍMEROS

1. Clasifica los polímeros que estudiaste en la actividad de la página 18, según sus propiedadesmecánicas.

ACTIVIDAD

Propiedades y usos de los polímeros

Las propiedades de un polímero son determinantes a la hora de decidir laaplicación que se le dará. Por ejemplo, si deseamos construir un objeto quesea elástico, deberá estar hecho de un polímero con propiedades elásticas,es decir, nos interesará principalmente su capacidad de elongación y suresistencia a la flexión. Sus propiedades de dureza o ductilidad tendránescasa importancia.

Estas características se llaman propiedades mecánicas y las más importantesson: resistencia, dureza y elongación.

• Resistencia de un polímero. Los polímeros pueden ser resistentes a lacompresión o al estiramiento. Es decir, pueden tener la capacidad desoportar la presión ejercida sobre ellos, sin alterar su estructura, o en elsegundo caso, capacidad para no estirarse con facilidad. Por ejemplo, lasfibras, usadas para fabricar cordeles de ropa, deben tener una buenaresistencia al estiramiento porque normalmente están sujetas a tensión ynecesitamos que no se extiendan cuando son sometidas a un esfuerzo.

También hay polímeros que tienen resistencia al impacto: no se destru-yen al ser golpeados; a la flexión: se doblan con facilidad y, a la torsión:recuperan su estructura después de estar sometidos a la torsión.

La capacidad de resistencia es la medida de cuánta tensión se necesitapara romper un polímero.

• Dureza de un polímero. Los polímeros pueden ser rígidos, como el polies-tireno, o flexibles, como el polietileno y el polipropileno. Los primerostienden a ser resistentes, prácticamente no sufren deformación, pero noson duros, se quiebran con facilidad. Los segundos, soportan muy bien ladeformación y no se rompen fácilmente.

• Elongación de un polímero. Los llamados polímeros elastómeros puedenestirarse entre un 500% y un 1.000% y volver a su longitud original sinromperse. Por ejemplo, el poliisopreno, poliisobutileno y polibutadienoson elastómeros que pueden ser estirados varias veces desde su tamañooriginal y una vez que cede el estímulo recuperan su forma y tamaño ini-cial, es decir, poseen una gran elongación reversible.

La elongación es el cambio de forma que experimenta un polímero cuan-do se le somete a tensión, es decir, cuánto es capaz de estirarse sin rom-perse.

20 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

Estirar una bolsa plástica es difícilal comienzo, pero una vez que seestira lo suficiente, es cada vezmás fácil.

El poliisopreno es un polímero deestructura ramificada, también llamado elastómero porque es unmaterial que puede estirarse congran facilidad.

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Química 21

Unidad 1 La química de los polímeros

IDENTIFICACIÓN DEL MONÓMERO Y PROPIEDADES DEL POLÍMERO

1. Observa las fotografías de objetos confeccionados de polímeros diferentes y responde en tu cuaderno.

¿CÓMO VOY?

1. Ingresa a la página http://www.santillana.cl/qui4/ejercicio1.htm sobre la estructura de polímeros.• Selecciona el polímero que quieres describir en cuanto a su estructura, propiedades y usos.

EXPLORA EN...

http://www.santillana.cl/qui4

a) Escribe la fórmula estructural del monómero precursor de cada polímero.

b) Clasifica los polímeros en lineales y ramificados.

c) Describe las propiedades mecánicas y los usos de los polímeros.

Polietileno. Cloruro de polivinilo(PVC).

Polipropileno. Cloropreno.

Poliestireno. Poliacrilonitrilo.

(CH2–CH2)n

Cl

(CH2–C)nCH=CH2

(CH2–CH)nCH3

(CH2–CH)nCN

(CH2–CH)nCl

(CH2–CH)n

A B

C D

E F

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PARA ARCHIVAR

A qué llamamos plásticos

En el lenguaje cotidiano, llamamos plásticos a materiales con los que sefabrican objetos tales como vasijas, juguetes o bolsas, pero no llamamosplásticos a otros materiales, como la “espuma” utilizada en colchones o las“láminas de corcho”, que también lo son.

En el sentido amplio, la palabra plástico describe a todo material capaz deser moldeado, que se deforma ante la aplicación de fuerzas relativamentedébiles a temperaturas moderadas. Así, son plásticos los de origen natural,como el caucho, los de origen semisintético, como el celuloide y todos lospolímeros sintéticos, como el polietileno.

En un sentido más limitado, los plásticos son polímeros sintéticos que pue-den ser moldeados en alguna de las fases de su elaboración.

Si un material puede fundirse y moldearse varias veces, se habla de termoplás-tico; mientras que, si puede hacerlo solo una vez, se llama termoestable.

Los termoplásticos son materiales rígidos a temperatura ambiente, pero sevuelven blandos y moldeables al elevar la temperatura; pueden fundirse ymoldearse varias veces, sin que por ello cambien sus propiedades; son reci-clables.

Los termoestables son materiales rígidos, frágiles y con cierta resistenciatérmica. Una vez moldeados no pueden volver a cambiar su forma, ya queno se ablandan cuando se calientan, por ello no son reciclables.

Estas propiedades también dependen de la estructura del polímero.

• Son termoplásticos porque sus cadenas, ya sean lineales o ramificadas, noestán unidas: presentan entre sus cadenas fuerzas intermoleculares, quese debilitan al aumentar la temperatura, por eso se reblandecen.

• Son termoestables porque sus cadenas están interconectadas por mediode ramificaciones, que son más cortas que las cadenas principales. El calores el principal responsable del entrecruzamiento que da una forma per-manente a este tipo de plásticos y no pueden volver a procesarse.

22 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

Algunos ejemplos de polímerostermoplásticos y termoestables.

La industria del plástico dispone deaditivos que modifican laspropiedades de los polímeros. Unode estos son los plastificantes, moléculas de baja masa molecular, queal adicionarlos, mejoran la flexibilidaddel polímero. Por ejemplo, el PVC sinun aditivo plastificante es un materialrígido usado en la fabricación decañerías. Cuando se le añade un plastificante se torna más flexible ysirve para fabricar flotadores. Investiga sobre otros aditivos de plásticos.

Termoplásticos Termoestables

Polietileno PVC

Poliestireno Baquelita

Nylon Plexiglás

Tergal Melamina

• Los polímeros pueden clasificarse según el tipo de reacción de síntesispor la que se obtienen (adición o condensación).

• También según: el tipo de monómeros que los forman (homopolímerosy copolímeros); la estructura que presentan (lineales y ramificados), y elcomportamiento frente al calor (termoplásticos y termoestables).

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Química 23

Unidad 1 La química de los polímeros

Objetivo: Sintetizar en el laboratorio un polímero termoestable o resina.

Materiales- tubo de ensayo- gradilla- pipeta de 10 mL- embudo y portaembudo- papel filtro- vaso de precipitado de 100 mL

Reactivos- agua destilada - 1 g de urea (CO(NH2)2)- ácido clorhídrico diluido (HCl)- formaldehído (HCHO)

Procedimiento (Actividad demostrativa)1. Observa con atención la reacción de síntesis que efectuará tu profesor o profesora.2. Colocará 1 g de urea en el tubo de ensayo y luego adicionará una solución de ácido

clorhídrico diluido preparada previamente, tal como indica la foto superior. Preparación de lasolución: Mezclar 2 mL de HCl concentrado con 12 mL de agua destilada.

3. A continuación, adicionará 1 mL de formaldehído (formalina) y agitará la mezcla, siguiendolos pasos de la Guía de laboratorio Nº 2. Precaución. La formalina comercial, que se expendeen farmacias y empresas de reactivos químicos, es una solución al 30% aproximadamente. Susvapores son irritantes y tóxicos, por ello es necesario usar una mascarilla para no inhalar losvapores.

4. Dejará reposar el tubo durante algunos minutos y luego filtrará el precipitado blanco formado, tal como muestra la fotoa la derecha.

5. Finalmente, lavará el precipitado con abundante agua y lodejará secar al aire.

6. Anota las características del sólido formado que corresponde a una resina llamada urea-formaldehído.

Análisis y aplicación1. Completa la ecuación química que representa la reacción.

O O

H2N–C–NH2 + H–C–H

Urea Formaldehído

2. Identifica si se trata de una polimerización por adición o por condensación.3. ¿Qué propiedades podría tener este polímero? Explica basándote en su estructura.• Responde el Informe de laboratorio Nº 2.

SÍNTESIS DE UNA RESINA

QUIMILAB Nº 2

Pipeta con HCl

Tubo de ensayo conurea

Filtración del precipitado

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POLIETILENO DE ALTA Y BAJA DENSIDAD

1. Hay dos tipos de polietileno: el de alta densidad y el de baja densidad. Uno de ellos tiene una estruc-tura lineal y el otro ramificada, con cadenas laterales unidas a la cadena principal carbonada.

a) ¿Qué tipo de polietileno debiera tener una estructura ramificada? ¿Por qué?

b) ¿Qué estructura da lugar a un polímero más resistente? Explica.

ACTIVIDAD

Termoplásticos de uso cotidiano

Los termoplásticos o simplemente plásticos son polímeros que pueden fun-dirse y moldearse varias veces sin que cambien y sin que experimenten des-composición. Entre los más conocidos están el polietileno y el poliestireno.

El etileno (eteno) es la materia prima de estos plásticos.

El etileno puede polimerizarse por adición obteniéndose el polietileno,según la siguiente ecuación:

H H H H

C=C C–C

H H H H n

Etileno Polietileno

El polietileno es un polímero de cristalinidad baja que contiene de 100 a1.000 unidades del monómero. Es un material traslúcido y resistente frenteal ataque de los productos químicos, propiedad que lo hace muy adecuadopara la fabricación de envases. También se utiliza en la elaboración deimplementos de escritorio, juguetes y bolsas para compras.

Si en la molécula de etileno se remplaza uno de los átomos de hidrógenopor un anillo de benceno (más precisamente, un grupo fenilo: –C6H5) seobtiene una molécula de estireno.

El estireno puede polimerizarse por adición para obtener el poliestireno,según la siguiente ecuación:

H H H H

C=C C–––C

H H n

Estireno Poliestireno

El poliestireno es un polímero inalterable a la humedad y aislante de lacorriente eléctrica. En forma de espuma, se utiliza para fabricar embalajes yaislamientos. En su variedad transparente, se usa para fabricar lentes.

24 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

El polietileno presenta múltiplesaplicaciones prácticas, entre ellasla fabricación de películas plásticas que se moldean y estiran fácilmente.

El poliestireno en forma de espuma, es un material muy ligero con excelentes propiedades estructurales para construir accesorios de cocina e incluso, para mobiliarios.

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Química 25

Unidad 1 La química de los polímeros

Otros termoplásticos: las fibras textiles

Las fibras textiles son polímeros que tienen la propiedad de formar hilosque se estiran bastante sin romperse y pueden usarse para hilar y hacer teji-dos con los que se confeccionan diversas prendas de vestir. En este grupoentran las fibras naturales, como la seda, la lana o el algodón y fibras sinté-ticas, como las poliamidas y poliésteres.

Una de las poliamidas más conocidas es el nylon, que se emplea en la ela-boración de fibras muy resistentes a la tracción. Es un polímero de conden-sación, que se obtiene por la polimerización de un ácido dicarboxílico y unadiamina, según la siguiente ecuación:

Los poliésteres se forman de manera similar a las poliamidas, condensandoun ácido con un éster. Un caso típico es el tergal, que se obtiene por la poli-merización del ácido terftálico y el etanodiol (etilenglicol), según la siguien-te ecuación:

El tergal se emplea en la elaboración de fibras de resistencia relativamentealta. Los tejidos de tergal se caracterizan por ser inarrugables.

En la estructura de un polímero, la presencia de grupos funcionales amidao éster le dan propiedades superiores a las de otros materiales que podríanencontrarse en la naturaleza.

O O H O O O O

HO–C–(CH2)6–C–OH + H–N–(CH2)6–NH2 C–(CH2)6–C–HN–(CH2)6–NH–C–(CH2)6–C–HN–(CH2)6–NH n

FIBRAS SINTÉTICAS

Marca con un donde corresponda.

1. El kevlar es una fibra que se utiliza para fabricar chalecos antibalas.

Si tiene la siguiente estructura, podemos decir que es un polímero:

O O

C– –C–HN– –NH n

a) de adición. de condensación. de polimerización.

b) poliamida. poliéster. polietileno.

c) rígido. resistente al impacto. elástico.

¿CÓMO VOY?

Síntesis del nylon. El paso quecontrola la polimerización es laeliminación de agua entre unácido y una amina con formaciónde un enlace amídico (–CONH–).

Síntesis del tergal. Al igual que enla obtención del nylon, el pasoque controla la velocidad de reacción es la eliminación de unamolécula de agua, pero en estecaso, la reacción entre el ácido yel alcohol forma un enlace éster(–COOR–).

O O O O O O

HO–C– –C–OH + HO–CH2–CH2–OH O–C– –C–O–CH2–CH2–O–C– –C–On

+ HOH

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Resinas: los polímeros termoestables

Estos polímeros se caracterizan por sufrir una transformación química cuan-do se funden, convirtiéndose en un sólido que, al volverse a fundir, se des-compone. Algunos ejemplos son el PVC, la baquelita y el plexiglás.

El PVC o cloruro de polivinilo es un polímero de adición que resulta de lapolimerización del cloruro de vinilo o cloroeteno. Este polímero tiene buenaresistencia a la electricidad y a la llama. El PVC es tan rígido que se utilizaen la fabricación de cañerías, paneles y otros objetos moldeados.

La polimerización del cloroeteno ocurre por adición según la siguienteecuación:

H H H H

C=C C–C

H Cl H Cl n

Cloroeteno PVC

La baquelita resulta de la reacción entre el fenol y el formaldehído (meta-nal). Es un polímero duro y quebradizo. Los mangos de algunas herramien-tas eléctricas, y los conmutadores y enchufes eléctricos se fabrican con resi-nas entrecruzadas termoestables como la baquelita.

La polimerización para obtener baquelita ocurre por condensación, segúnla siguiente ecuación:

OH O OH OH+

H H

OH nFenol Formaldehído

El plexiglás se sintetiza a través de la polimerización del metacrilato demetilo. Es un material transparente con excelentes propiedades ópticas, porlo que su uso es muy variado, desde lentes de contacto hasta láminas trans-parentes para ventanas.

La polimerización ocurre por adición del metacrilato de metilo, según estaecuación:

H H H H

C=C C–C

H CO2CH3 H CO2CH3 n

Metacrilato de metilo Plexiglás

26 Química

Unidad 1 La química de los polímerosCONTENIDO

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Química 27

Unidad 1 La química de los polímeros

Cauchos natural y sintético

En el lenguaje cotidiano, los cauchos corresponden a los materiales que lla-mamos gomas y cuya principal característica es su elasticidad; son tambiénpolímeros termoestables. La propiedad de ser elásticos se explica por laestructura de estos polímeros: son moléculas de largas cadenas carbonadas yflexibles, que tienden a enrollarse de forma desordenada, pero que se desen-rollan al someter el material a una tensión.

En el pasado solo disponíamos del caucho natural, el polímero del isoprenoo poliisopreno que se extrae de la savia o látex de ciertos árboles tropica-les, nativos de Sudamérica. Este es un material pegajoso, blando en calien-te y duro y fácil de quebrar en frío.

El caucho natural se forma cuando se enlazan unas moléculas de isopreno(2-metil-1,3-butadieno) con otras, mediante la acción de ciertas enzimasque posibilitan que todos los monómeros unidos se conformen en suisómero cis. La ecuación de polimerización es:

CH2 CH2

CH2=C–CH=CH2 C=C

CH3 H3C H n

Isopreno Poliisopreno

Hacia el año 1820 se vio que el caucho servía para fabricar ropa impermeablepero el problema era que el calor volvía las prendas pegajosas y el frío lasendurecía. Unos 20 años después, Charles Goodyear (1800-1860) mezclóaccidentalmente azufre y caucho en una estufa caliente y obtuvo unmaterial que no se fundía ni se ponía pegajoso al calentarlo, tampoco sequebraba cuando se lo sometía a bajas temperaturas. Bautizó a este nuevomaterial con el nombre de caucho vulcanizado, en honor a Vulcano, dios delfuego. El proceso se llama vulcanización y lo que hace el azufre es unir lasdiferentes cadenas del polímero hasta que todas ellas quedan unidas.

El proceso de vulcanización lo representamos según la siguiente ecuación:

S

CH3 CH3 S CH3 CH3

CH2–CH=C–CH2–CH2–CH=C–CH2 S S CH2–CH–C–CH2–CH2–CH=C–CH2–CH2S S S

+S S S

CH3 CH3 S S CH3 S CH3

CH2–CH=C–CH2–CH2–CH=C–CH2 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH–C–CH2–CH2

SS

El caucho natural se obtiene deárboles como el Hevea brasiliensis.Se hacen incisiones en la cortezadel tronco y se deja drenar lasavia o látex; el líquido asíobtenido se lava y se comprime enplacas o bloques, obteniendo elcaucho bruto.

En el proceso de vulcanización, elazufre actúa como un aglutinante de las cadenascarbonadas, formándoseuna sola molécula.Esto quiere decirque cuandovemos y tocamosun neumático,estamos viendoy tocando unasola molécula.

Poliisopreno Azufre Caucho vulcanizado

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28 Química

Unidad 1 La química de los polímerosPROYECTO

A TRABAJAR EN EQUIPO

1. Analicen en sus propias casas la cantidad de basura plástica que se bota diariamente. ¿A qué por-centaje del total de basura corresponde aproximadamente?

2. Inspeccionen los basureros de su colegio al término de la jornada escolar y hagan una estimacióndel porcentaje de basura plástica que hay en ellos.

3. Visiten un local de comida rápida y sorpréndanse de la enorme cantidad de basura plástica que seelimina por cliente.

4. Averigüen cuál es el destino de la basura plástica en su municipio.

5. Una alternativa para reducir la cantidad de basura plástica, es remplazar las bolsas de plástico porbolsas de papel, pero: la masa de 1.000 bolsas de plástico es 8,5 kg y la de igual cantidad de bolsasde papel, 61 kg; el volumen de los desechos de papel es 8 veces mayor y el costo de producción debolsas de papel también es mayor. ¿Podríamos remplazar el plástico por el papel? Argumenten.

6. Averigüen qué estrategias se han diseñado para reducir la cantidad de basura plástica y vean cuálde ellas sería posible de aplicar en su municipio.

Ventajas y desventajas de los polímeros

En la actualidad hay tantos polímeros artificiales para otros tantos propósitos diferentes que es difícil imaginar nuestro mundo sin los “plásticos”.

Los plásticos son populares porque son:

• Económicos.• Más livianos y pueden sustituir la madera, la piedra o el metal. • Muy resistentes a la oxidación y al ataque de ácidos y bases.• Inalterables a los agentes atmosféricos como la luz, el agua y el aire.• Muy versátiles. Se fabrican con ellos objetos con gran diversidad de formas,

texturas y colores; pueden ser suaves como las plumas y más resistentes que el mismo acero.

• Son aislantes de la corriente eléctrica.

Sin embargo, como en todas las cosas, estas mismas ventajaspueden ser sus peores inconvenientes. La alta resistencia a lacorrosión, al agua y a la descomposición bacteriana, los convierte en residuos difíciles de eliminar y, consecuentemente,en un grave problema ambiental.

La basura plástica puede permanecer por décadas osiglos sin destruirse.

En países como EstadosUnidos las bolsas de

supermercado son de papel yno de plástico.

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Química 29

Unidad 1 La química de los polímerosRESUMEN

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30 Química

Unidad 1 La química de los polímerosRESUMEN

CARACTERÍSTICA

S

• Son materiales rígidos a tem

peratura ambiente,pero se vuelven blandos y

moldeables al elevar la tem

peratura;pueden fundirse y moldearse varias veces,

sin que por ello cambien sus propiedades.

• En los polímeros term

oplásticos,sus cadenas,ya sean lineales o ramificadas,no

están unidas:presentan fuerzas intermoleculares entre las cadenas,que se

debilitan al aumentar la tem

peratura,por eso se reblandecen.• Los term

oplásticos son materiales reciclables.

PR

OPIE

DA

DES Y

USO

S D

E LO

S P

OLÍM

ER

OSCA

RACTERÍSTICAS

• Son materiales rígidos,frágiles y con cierta resistencia térm

ica.Una vez m

oldeados no pueden volver a cambiar su form

a,ya que no se ablandan cuando se calientan.

• En los polímeros term

oestables sus cadenas están interconectadas por medio de

ramificaciones (m

ás cortas que las cadenas principales).El calentamiento

aumenta el entrecruzam

iento de las cadenas,por lo que el polímero se deform

a.• Los term

oestables son materiales no reciclables y constituyen uno de los

mayores problem

as de contaminación am

biental debido a la acumulación de

grandes cantidades de basura.

CLASIFICACIÓ

N

• Los termoplásticos se clasifican en:plásticos de uso com

ún y fibras.• El polietileno y poliestireno son los plásticos m

ás usados.• Las poliam

idas (nylon) y los poliésteres (tergal) son las fibras más conocidas.

CLASIFICACIÓ

N

• Los termoestables se clasifican en resinas y cauchos.

• El PVC,la baquelita y el plexiglás son los polímeros term

oestables más usados.

• El caucho vulcanizado y el poliuretano son ejemplos de cauchos sintéticos.

TERM

OPLÁ

STICO

STER

MO

ESTAB

LES

Monóm

ero del polietilenoM

onómero del cloruro de polivinilo

Monóm

ero del poliisoprenoDím

ero del nylon

��

3

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3

Monóm

ero del poliestirenoM

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Química 31

Unidad 1 La química de los polímerosRESOLUCIÓN DE PROBLEMAS

Entender el problema eidentificar la incógnita

PROBLEMAS RESUELTOS

Anotar los datos que nosentrega el problema

Diseñar un plan de acción

Ejecutar el plan

1

Polimerización

1. El cloruro de polivinilo o PVC es un polímero que se utiliza en la fabri-cación de tuberías para drenaje, botellas y envolturas de plástico. Sumonómero es el cloruro de vinilo o cloroeteno, C2H3Cl.

Representa la reacción de polimerización del PVC y clasifícalo.

– Debemos representar la polimerización del cloruro de vinilo mediante una ecuación y clasificar el polímero resultante.

– Contamos con la fórmula molecular del monómero y las aplicaciones del polímero.

– Sabemos que el monómero contiene un doble enlace carbono-carbono.

– Escribimos la fórmula estructural del monómero.– Definimos qué tipo de reacción de polimerización puede ocurrir

(adición o condensación).– Planteamos la ecuación de polimerización.– Clasificamos el polímero.

Fórmula estructural del monómero:

H H

C=C

H Cl

Tipo de polimerización: Debiera ocurrir una reacción de adición, esdecir, se rompe el doble enlace carbono-carbono, lo cual permite queestos átomos de carbono formen enlaces con otros átomos.

Ecuación de polimerización:

H H H H H H H H H H H H

+ C=C + C=C + C=C + C–C–C–C–C–C

H Cl H Cl H Cl H Cl H Cl H Cl

Clasificación del polímero: El PVC es un homopolímero lineal de adición.

Respuesta: El PVC se representa por (CH2–CHCl)n , donde las líneas punteadas seña-lan que la estructura se extiende muchas unidades en ambos sentidos. Elsubíndice n indica que este fragmento de molécula se repite un númeromuy grandes de veces (n veces) en la estructura completa del polímero.

2

3

4

El PVC es un polímero termoestable de múltiples aplicaciones. Cuando se le añadeun plastificante, se torna más flexible y sirve para fabricar flotadores.

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32 Química

Unidad 1 La química de los polímerosRESOLUCIÓN DE PROBLEMAS

2. Escribe la estructura del polímero resultante de la copolimerización delácido 1,4-bencenodicarboxílico (a) con 1,4-butanodiamina (b). Clasificael polímero formado y, a partir de su estructura, deduce qué utilidadpodría tener.

O O

(a) HO–C– –C–OH (b) H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2

– Debemos plantear la estructura del polímero que se producirá apartir de la unión de dos monómeros distintos. Además, clasificaremos el polímero y determinaremos sus posibles usos.

– Contamos con las fórmulas estructurales de los monómeros.

– Planteamos la ecuación de polimerización.– Definimos qué tipo de reacción de polimerización es.– Clasificamos el polímero y deducimos sus posibles aplicaciones.

– Ecuación de polimerización:O O

H–O–C– –C–O–H + H–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N–H

H H

O O

C– –C–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N

n

+ n HOH

H H

Tipo de polimerización: Debe ocurrir una reacción de condensación,es decir, el polímero se forma con pérdida de moléculas de agua deunidades de monómeros adyacentes.Clasificación y aplicaciones del polímero: El polímero resultante esun copolímero lineal de condensación; se trata de una poliamidaapta para la elaboración de fibras textiles.

Respuesta: La estructura del polímero resultante es:

O O

C– –C–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N

nH H

1. El monómero del poliisopreno es el isopreno, C5H8. Representa lareacción de polimerización del isopreno y clasifícalo.

2. Escribe la fórmula de los monómeros que dan origen al kevlar. Revisa laestructura del polímero en la página 25.

3. Escribe las propiedades que debiera presentar el polímero que resulta dela condensación de fenol y formaldehído, según la siguiente ecuación desíntesis: OH O OH OH

+H H

OH

+ H2O

Fenol Formaldehído

PROBLEMAS PROPUESTOS

1

3

4

2

El kevlar es una poliamida muyresistente usado en chalecosantibalas.

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Química 33

Unidad 1 La química de los polímeros

1. ¿Cuál de las aseveraciones acerca de lospolímeros sintéticos es incorrecta?

A. Están formados por muchos monómeros.B. Son macromoléculas de elevada masa

molecular.C. Son biodegradables.D. Sus estructuras pueden ser lineales o

ramificadas.E. Sus estructuras se basan en la de los

polímeros naturales.

2. El polietileno es:

A. un carbohidrato presente en las frutas.B. un monómero de baja masa molecular.C. un líquido de alto punto de ebullición.D. un polímero inorgánico usado en

electrónica.E. un polímero orgánico de múltiples

aplicaciones.

3. La siguiente estructura: [–CH2–CH2]– ,corresponde al polímero llamado:

A. poliestireno. D. polietileno.B. poliuretano. E. policloruro de vinilo.C. polipropileno

4. Una reacción de polimerización por condensación se caracteriza por:

A. producir radicales libres.B. formar polímeros de bajo peso molecular.C. producir carbaniones.D. eliminar moléculas de bajo peso molecular,

generalmente agua.E. emplear un único monómero.

5. El siguiente símbolo se utiliza para indicar queel plástico es:

A. resistente.B. reutilizable.C. estable a la oxidación.D. biodegradable.E. reciclable.

6. Podemos decir que este copolímero es:

A. al azar. D. injertado.B. alternado. E. simétrico.C. en bloque.

7. La sigla PEAD se utiliza para identificar:

A. un polietileno de alta densidad.B. un policloruro de vinilo de alta densidad.C. un bloque de un copolímero.D. el grado de descomposición que

experimenta un polímero.E. la alta dureza de un polímero.

8. Una resina se caracteriza por:

A. ser un material con alta elasticidad.B. descomponerse cuando se calienta.C. ser buen conductor de la electricidad.D. ser termoplástico.E. experimentar la vulcanización.

9. El proceso de vulcanización consiste en:

A. adicionar diferentes monómeros durante laformación del polímero.

B. la degradación de un polímero. C. agregar aditivos que dan flexibilidad al

material polimérico.D. un proceso de polimerización aniónico.E. el entrecruzamiento de cadenas de

polímeros.

10. De un polímero con cadenas ramificadas entrecruzadas es posible esperar que:

A. posea baja resistencia.B. tenga un menor punto de fusión que uno de

cadena lineal de la misma masa molecular.C. sea termoplástico.D. sea termoestable.E. sea útil para fabricar fibras.

Revisa tus respuestas en el Solucionario(página 184).

QUÉ APRENDISTE

I. Encierra en un círculo la alternativa correcta.

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34 Química

Unidad 1 La química de los polímerosANALIZA Y APLICA

1. Observa las fotografías de cuatro artículos confeccionados con polímeros.

a) Escribe en el recuadro la letra del artículo quecorresponde al nombre del polímero del queestá hecho.

Nylon. Poliisopreno.Poliestireno. Polietileno.

b) Escribe la letra del artículo correspondiente ala estructura química del polímero del queestá hecho.

CH3

(CH2–CH=C–CH2)n

(CH2–CH)n

O O(HN–(CH2)6–NH–C–(CH2)6–C)n

(CH2–CH2)n

c) Escribe la letra del artículo que corresponde ala propiedad que presenta el polímero delque está hecho.

Fibra resistente y flexible.

Resistente y aislante.

Pegajoso y blando en caliente.

Resistente y termoplástico.

2. El cuadro muestra la relación estructura-propiedad de los polímeros.

Explica los siguientes hechos según la relaciónestructura-propiedad.

a) Las fibras como el kevlar y el nylon, tienenmás resistencia que dureza, casi no se deforman cuando se las somete a tensión y,en muchas ocasiones, pueden llegar a poseeruna mayor resistencia a la tensión que un filamento de acero de características similares.¿Por qué?

b) Para fabricar un artefacto que sea resistente,que absorba el impacto deformándose paraluego volver a su forma original (resistencia ala tracción), puede utilizarse el caucho, enningún caso, la baquelita. ¿Por qué?

c) El cloruro de polivinilo o PVC se utiliza parafabricar cañerías que remplazan a las de cobre. ¿Por qué?

d) El polietileno es un polímero termoplástico.Al polietileno de cadena lineal se le llamaPEAD y se utiliza para fabricar recipientes degran capacidad como bidones; y al de cadenaramificada, se le llama PEBD y es usado en lafabricación de bolsas plásticas. ¿Por quétienen diferentes usos?

3. Si tuvieras que fabricar lentes de contacto ydispones de los monómeros que aparecen a continuación, ¿cuál elegirías? Fundamenta tuelección.

a) CH3

H2C=C–C–CH2–CH2OH

O

b) CH3

H2C=C–CH2–CH3

Responde en tu cuaderno.

a b

c d

Estructura Propiedad

Cadenas lineales. Alta flexibilidad (baja dureza).

Cadenas ramificadas. Alta rigidez (quebradizo).

Fuertes uniones intermoleculares entre cadenas.

Alta resistencia.Alto punto de fusión.

Débiles uniones intermoleculares entre cadenas.

Baja resistencia.Bajo punto de fusión.

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En los años 50, las siliconas se hicieronfamosas gracias a losimplantes mamarios.Los patrones debelleza impuestos porel mundo de hoy, hamotivado a hombresy mujeres a intervenirsus cuerpos paraimplantarse siliconas.

QUÍMICA-TECNOLOGÍA-SOCIEDAD

Química 35

Unidad 1 La química de los polímeros

Polímeros inorgánicos

Implantes de siliconas en el cuerpoNo todos los polímerosson orgánicos, tambiénexisten los polímerosinorgánicos, es decir, losque no poseen átomosde carbono en su cadena principal. Las siliconas son lospolímeros inorgánicosmás comunes, donde elsilicio es el átomo central, tetravalente. Suestructura presentacadenas de átomos desilicio (Si) alternados conátomos de oxígeno (O) yunidos a grupos metilo(-CH3).

Las siliconas tienen algunas propiedades físicas similares a las delas resinas y el caucho,pero son más establesfrente al calor y a la oxidación. Hoy en díalos cirujanos plásticosutilizan las siliconascomo implantes paraaumentar el volumen ymejorar la forma dedeterminadas partes delcuerpo, sin embargo,esta técnica no deja deser controvertida, ya quese ha investigado quehabría una relación

directa entre losimplantes de siliconas yciertas enfermedadesautoinmunes y neurológicas.

GLOSARIO

Cauchos: Polímeros que se caracterizan por suelasticidad.

Copolímero: Polímero formado por la unión dedos o más tipos diferentes de monómeros.

Fibras: Polímeros que pueden formar filamentoso hilos de gran resistencia.

Homopolímero: Polímero formado por un solotipo de monómero.

Monómero: Unidad básica a partir de la cual seobtiene un polímero.

Plásticos: Material capaz de ser moldeado y quese deforma ante la aplicación de una fuerza.

Polímero: Macromolécula (molécula gigante)compuesta de unidades que se repiten.

Polímeros de adición: Macromoléculas producidas por la unión de dos o más alquenoso alquinos diferentes.

Polímeros de condensación: Macromoléculas formadas por dos o más monómeros diferentesen donde, por cada enlace que se forma, sedesprende una molécula pequeña.

Polímeros termoestables: Macromoléculas cuyasestructuras son entrecruzadas y que no se modifican por efecto del calor.

Polímeros termoplásticos: Macromoléculas quepueden fundirse y moldearse varias veces.

Radical: Cualquier fragmento de una moléculaque tenga un electrón desapareado.

Resinas: Plásticos que se descomponen por efecto de la temperatura.

Silicona: Polímero inorgánico cuyo esqueletoprincipal está formado por el elemento silicio.

Vulcanización: Proceso mediante el cual se tratala goma natural con azufre para mejorar suspropiedades.

Implante de gel de siliconaque usualmente se colocadetrás del músculo pectoral.

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Los seres vivos

somos un complejo conjunto

de átomos que, al entrelazarse entre

sí, originan moléculas muy diferentes,

muchas de las cuales son macromoléculas,

también llamadas biopolímeros. Todo lo que

observamos en una persona: el pelo, la piel y las uñas,

está formado por proteínas; igual que los huesos, los

órganos y los músculos dentro del cuerpo. Otros

biopolímeros, los carbohidratos, son clave en procesos

vitales como la obtención de energía, y los ácidos

nucleicos, se encargan de la transmisión de la

información genética. Dilucidar las estructuras de

las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos

ha permitido entender por qué tienen

esas determinadas funciones

biológicas.

¿Dependerá

la estructura de estos

biopolímeros de la función

que desarrollan? y su

complejidad, ¿estará

relacionada con el papel que

desempeñan en nuestro

organismo? Estas preguntas

son centrales en esta

unidad.

36 Química

2U

NID

AD

Macromoléculas vitales

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37Química

En esta unidad aprenderás a…

Comprender que la estructura de lospolímeros naturales ha sido el patrón parasintetizar polímeros sintéticos.

Identificar la estructura y función biológicade los carbohidratos.

Reconocer la estructura y función biológicade las proteínas.

Identificar el rol biológico de ciertas

proteínas en función de sus estructuras.

Representar los niveles de organización delas proteínas con modelos moleculares ymateriales concretos.

Comprobar experimentalmente la desnaturalización de una proteína y experimentar con los factores que regulan laactividad enzimática.

Comprender la acción de las enzimas en laactividad biológica.

Construir una cadena de la estructura delADN con materiales concretos.

Identificar la estructura de los ácidos nucleicos y los procesos de replicación, transcripción y traducción en los que participan.

Plantear ecuaciones para representar la formación de enlaces peptídicos en secuencias de aminoácidos, siguiendo unmétodo de resolución de problemas.

Tener una opinión valórica y científica sobrela importancia de los avances tecnológicosque han permitido conocer la informacióngenética y la importancia de mantener unadieta equilibrada.

Responde verdadero (V) o falso (F).

1. Un polímero natural es una macromolécula formada por unidades

repetitivas llamadas monómeros.

2. Los aminoácidos son los monómeros de los carbohidratos.

3. El monómero constituyente de las proteínas tiene los grupos funcionales amino y carboxílico.

4. Los alimentos que consumimos carecen de ácidos nucleicos.

5. La ausencia de los ácidos nucleicos haría imposible la conservación de la vida en la Tierra.

¡Increíble!Con

20 aminoácidos sepueden formar unas

¡2,4 trillones de proteínasdistintas! y una sola de

estas, participa en el proceso que nos da la

energía paramovernos.

¿Cuánto sabes?

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Polímeros de interés biológico

La mayor parte de la materia orgánica está formada por moléculas comple-jas de gran tamaño. Estas macromoléculas se encuentran presentes en orga-nismos vivos simples, como bacterias y hongos, y en organismos superiores,como los animales y las plantas.

Es posible que las macromoléculas que forman las estructuras complejas delos seres vivos hayan sufrido una evolución biológica, puesto que cada unade ellas cumple una función. De hecho, el grado de complejidad que tieneuna macromolécula biológica está relacionada con la función que desempe-ña. Así, el ADN es una molécula de gran complejidad que contiene toda lainformación genética de un ser vivo, mientras que el caucho natural, tam-bién una macromolécula, pero de estructura mucho más simple, posee unafunción menos exigente.

Todas las macromoléculas de interés biológico proceden básicamente de losllamados precursores, que son moléculas sencillas del tipo CO2, H2O o N2.

Estos precursores originan, a su vez, moléculas de mayor masa molecular, lla-madas biomoléculas; monómeros, que, enlazados unos a otros, forman lar-gas cadenas y originan la enorme diversidad de macromoléculas existentes.

38 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

Bacteria presente en el yogur. Apesar de que las bacterias sonorganismos simples, poseen también macromoléculas tan complejas como los ácidos nucleicos.

Mujeres chilenas llegan a la cumbre del Everest (2001). Lospolímeros naturales han sido fuente de inspiración para la síntesisde polímeros sintéticos, por ejemplo, los que se usan en la confección de prendas y artículos deportivos que protegen mejor a los deportistas para realizar hazañas tan importantes como elascenso al monte Everest.

PrecursorCO2 H2O N2

Monómero(unidad estructural)

Biomolécula

Polímero natural(macromolécula)Biopolímero

El estudio de las estructuras de los polímerosnaturales ha permitido el desarrollo de polímerossintéticos que dan origen a materiales de altatecnología, por ejemplo, los utilizados en la fabri-cación de computadores y en la confección deprendas e implementos deportivos.

De acuerdo al tipo de monómero que origina elpolímero, las macromoléculas que constituyen lamateria viva forman, básicamente, tres grandesgrupos:

Carbohidratos Proteínas Ácidos nucleicos

La masa molecular de los carbohidratos, proteínasy ácidos nucleicos está comprendida entre 103 y 109

unidades de masa atómica, amplio rango quemuestra la enorme variedad de moléculas existentey que además tiene cada una un rol biológicoespecífico.

Gen

tilez

a V

ivia

nne

Cuq

.

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Química 39

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Carbohidratos: principal fuente de energía

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono,hidrógeno y oxígeno. Según el número de monómeros, se clasifican en:monosacáridos, con una sola unidad monomérica, como la glucosa; disacá-ridos con dos unidades, como la sacarosa, y polisacáridos con cientos y milesde unidades, como el almidón.

Los monosacáridos son las unidades estructurales de los carbohidratos.

Los monosacáridos presentan en su estructura el grupo hidroxilo (–OH) y elgrupo carbonilo ( C=O), que puede estar en forma de aldehído (–CHO) o decetona (–CO–).

La estructura de los monosacáridos pueden ser cadenas abiertas o cerradas.Las cadenas cerradas se forman por la reacción entre el grupo carbonilo yuno de los grupos hidroxilo. Así, la glucosa posee una estructura abierta quepuede ciclarse, originando un anillo heterociclo hexagonal.

1

C

H–C2

–OH

HO–C3

–H

H–C4

–OH

H–C5

–OH6

CH2OH

CH2OH

H H OH

HO OH H OH

H OH

6

5

4

3

1

2

CH2OHO

Los monosacáridos se unen a través del llamado enlace glucosídico, en elque un átomo de oxígeno sirve de puente entre dos unidades. Cuando seunen por sobre 10 monosacáridos hablamos de polisacáridos, que puedenllegar a contener entre 100 y 90.000 unidades de monosacáridos.

Los polisacáridos cumplen dos funciones básicas en los seres vivos: son acu-muladores de energía como combustibles biológicos, y además, sirven desoporte de estructuras en organismos superiores. Así, el almidón es la reser-va alimenticia de la mayor parte de las plantas, mientras que el glucógenocumple el mismo papel en los animales; por su parte, la celulosa constituyeel esqueleto de las paredes celulares de las plantas.

CONSTRUYENDO MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS

1. Utilizando esferas de plumavit, construye el modelo cíclico de la glucosa (C6H12O6). Haz dos mode-los y saca los átomos que correspondan para unir las glucosas mediante un enlace glucosídico.

a) ¿Qué grupos funcionales tiene la glucosa en su estructura lineal?

b) Explica por qué la glucosa es un monómero.

c) Averigua qué compuesto se forma al unir una molécula de glucosa con otra de fructosa.

ACTIVIDAD

Por el sabor dulce que tienen losmonosacáridos se les suele llamarazúcares. La sacarosa en los alimentos dulces, significa unaumento de los azúcares en nuestra dieta; la recomendaciónes evitar el consumo excesivo deestos alimentos.

Enlace glucosídico entre glucosasformando un disacárido.

HO OH

H O

Notación abreviada

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Proteínas: componentes estructurales

Las proteínas son las macromoléculas más abundantes en la célula, ya queintervienen tanto en aspectos estructurales como en los procesos metabóli-cos de todos los seres vivos.

Las proteínas están constituidas por aminoácidos (monómeros).

Todos los aminoácidos contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno;algunos contienen azufre; presentan en su estructura el grupo amino(–NH2) y el grupo carboxilo (–COOH), representados por la siguiente estruc-tura molecular:

H H O

H–N–C–C–OH

R

La zona sombreada es común a todos los aminoácidos; el carbono vecino algrupo carboxilo (en rojo) está unido a un grupo amino y a un radical alqui-lo, R.

Cuando dos aminoácidos se unen, se forman dipéptidos; si son tres, tripépti-dos, y así sucesivamente. Cuando la masa molecular del polímero es inferiora 10.000 unidades, se llaman polipéptidos; si es superior a 10.000 unidades,hablamos de proteínas, que tienen masas moleculares altas, entre los 5.000 y1 x 107 gramos.

Las proteínas cumplen innumerables funciones en nuestro organismo, porejemplo: forman parte de estructuras corporales como la piel, el pelo y lasuñas; participan también en la reparación de tejidos y son parte consti-tuyente de muchas enzimas, anticuerpos y hormonas.

40 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

PROTEÍNAS EN LOS ALIMENTOS

1. Observa, a la derecha, el modelo molecular de un aminoácido. ¿Qué grupos funcionales contienen los aminoácidos?

2. En una carta de calorías de alimentos, averigua la composición de los nutrientes que tienen la carne, el huevo y la leche.

a) ¿Qué nutrientes contienen en mayor proporción

los alimentos mencionados?

b) ¿Por qué debemos consumir necesariamente estos

alimentos en nuestra dieta?

c) ¿Qué ocurre cuando estos alimentos se mantienen sin refrigeración?

ACTIVIDAD

Estructuras corporales. Elcolágeno es la proteína más abundante en el cuerpo humano;forma parte constituyente de lostejidos conectivos de tendones ycartílagos. La queratina que constituye la piel, el pelo y lasuñas, también es otra proteínaestructural.

H

H

H

H

R

O

OC

CN

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Química 41

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Estructura de los aminoácidos

Si analizamos la estructura general de los aminoácidos, veremos que el car-bono vecino al grupo carboxilo está unido a cuatro sustituyentes distintos,es decir, se trata de un carbono asimétrico.

Debido al carbono asimétrico, los aminoácidos presentan dos isómeros,cada uno con su ordenamiento espacial característico: la estructura A quetiene el grupo NH2 hacia la izquierda se llama configuración L y la estructu-ra B que presenta este grupo hacia la derecha es la configuración D.

Veinte aminoácidos distintos constituyen las unidades para la construcciónde las decenas de miles de proteínas diferentes que participan en práctica-mente todos los procesos biológicos. Estos aminoácidos solo se diferencianen los grupos funcionales que aporta la cadena lateral R; pueden ser alifá-ticos o aromáticos, polares o apolares, ácidos o bases.

El cuerpo humano solo puede sintetizar doce de los veinte aminoácidos. Losotros ocho, llamados aminoácidos esenciales, deben ser aportados por lasproteínas de los alimentos que consumimos.

A continuación se muestran las estructuras de diez de los veinte aminoácidos.

HH2N

COOH COOH

NH2H

R R

Alifáticos neutros

Alifáticos ácidos

Alifáticos básicos

Aromáticos

Heterocíclicos

CÓDIGO DE COLOR

CLAVE

ABREVIATURANOMBRE DEL AMINOÁCIDO

H

H2N–C–COOH

R

Parte fija

Parte variable

R: aminoácidos esenciales.

A B

Curiosamente, de los dos isómerosposibles que tienen los aminoácidos,como consecuencia de su carbonoasimétrico, el único que existe en losseres vivos es de configuración L,hecho que no parece ser arbitrario,sino una consecuencia de la propiaselección natural.

Gly Ala Glu Cys AspGLICINA ALANINA ÁCIDO GLUTÁMICO CISTEÍNA ÁCIDO ASPÁRTICO

H

H2N–C–COOH

H

H

H2N–C–COOH

CH3

H

H2N–C–COOH

CH2

CH2

COOH

H

H2N–C–COOH

CH2

SH

H

H2N–C–COOH

CH2

COOH

Trp Lys Gln Phe Leu

TRIPTÓFANO LISINA GLUTAMINA FENILALANINA LEUCINA

HH2N–C–COOH

CH2

C CHNH

HH2N–C–COOH

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

HH2N–C–COOH

CH2

CH2

C=ONH2

HH2N–C–COOH

CH2

H

H2N–C–COOH

CH2

CH

H3C CH3

C C

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AMINOÁCIDOS

Marca con un la alternativa correcta.

1. Los aminoácidos deben su nombre a los grupos funcionales:

amino y aldehído. amino y carboxilo. amino y carbonilo.

2. Si en un aminoácido, R = –CH2OH, entonces debería ser:

una sustancia apolar. un líquido. soluble en agua.

3. En el aminoácido ácido aspártico, R = –CH2–COOH, entonces es:

ácido. básico. líquido.

¿CÓMO VOY?

42 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

Propiedades de los aminoácidos

Los aminoácidos se distinguen de otras sustancias orgánicas porque tienenpropiedades peculiares. A temperatura ambiente, son sólidos, tienen pun-tos de fusión superiores a los 200 ºC, en tanto que los compuestos orgáni-cos de similar masa molecular son líquidos. Además, son bastante solublesen agua, y muy poco solubles en solventes orgánicos, al igual que los com-puestos iónicos. También, los aminoácidos son menos ácidos que los ácidoscarboxílicos y menos básicos que las aminas.

La razón que explica estas propiedades es que un aminoácido contiene enla misma molécula un grupo carboxilo (carácter ácido) y un grupo amino(carácter básico). La solubilidad en agua y sus propiedades ácido-base son,por lo tanto, una consecuencia de la presencia de estos grupos.

Un aminoácido será más soluble en agua cuanto mayor sea la polaridad delradical R.

En medio neutro, un aminoácido se encuentra en forma dipolar (dos polos):el grupo carboxilo está desprotonado, es decir, es el polo negativo, mientrasque el grupo amino está protonado: es el polo positivo. Debido a esto, losaminoácidos son anfóteros, es decir, pueden comportarse como ácidos (A) obases (B), según las siguientes ecuaciones:

(A) H3N+

–CH–COO- + H2O H2N–CH–COO- + H3O+

R RÁcido (cede un H+) Anión

(B) H3N+

–CH–COO- + H2O H3N+

–CH–COOH + OH-

R RBase (capta un H+) Catión

Un aminoácido podrá aumentar o disminuir su carácter ácido o básico,mientras el radical R contenga a su vez otros grupos carboxilo o amino.

Ácido es toda sustancia capaz deceder un protón (H+).Alifáticos son los hidrocarburos queno contienen anillos de benceno ensu estructura.Base es toda sustancia capaz de captar un protón.Polaridad es el desplazamiento de los electrones compartidos en unenlace covalente, hacia el átomo máselectronegativo.

H

H2N–C–CO2-

RAnión

H+

HH3N

+–C–CO2

-

RAnfótero

H+

H

H3N+–C–CO2H

RCatión

Representación de la estructura iónica de un

aminoácido

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CONSTRUYENDO UN DIPÉPTIDO

ACTIVIDAD

Química 43

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Enlace peptídico: unión entre aminoácidos

Las reacciones de polimerización que forman las proteínas son reacciones decondensación. Cuando dos aminoácidos se unen entre sí, forman el llamadoenlace peptídico, dando como resultado un grupo amida, que caracteriza alas proteínas.

La formación del grupo amida se representa por la siguiente ecuación:

Enlace peptídico

H O H H O H O H H O

H2N–C–C–OH + H–N–C–C–OH H2N–C–C–N–C–C–OH + H2OR1 R2 R1 R2

Dipéptido

El grupo hidroxilo (–OH) del grupo carboxilo de un aminoácido se combinacon un hidrógeno (–H) del grupo amino del otro aminoácido para formaruna molécula de agua.

El dipéptido presenta un grupo amino y un grupo carboxilo. Cualquier otroaminoácido puede reaccionar con uno de estos grupos para alargar la cadena.

PARA ARCHIVAR

• Los carbohidratos y proteínas son considerados biopolímeros.• Los monosacáridos son los monómeros de los carbohidratos.• La función biológica principal de los carbohidratos es que son fuentes

de energía.• Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas.• Los aminoácidos son sólidos, solubles en agua y anfóteros.• Las proteínas sirven de soporte estructural y entre otras funciones, par-

ticipan en reacciones metabólicas y componen moléculas funcionalescomo las enzimas y las hormonas.

El efecto estérico es la repulsión debida al efecto ejercido por el volumen de los sustituyentes en tornoa un carbono o un enlace determinado. Para lograr una mayorestabilidad la molécula adopta unadistribución espacial en la que estosgrupos se ubican lo más alejados entre sí.

La figura muestra el modelomolecular del enlace peptídico.Los átomos señalados con unasterisco se sitúan en un mismoplano, con distancias y ángulosfijos. Solamente es posible unalibre rotación entre los carbonosseñalados por las flechas de colorrojo. Además, el grupo R de unode los aminoácidos va hacia delante y en el otro aminoácido,el mismo grupo se dirige haciaatrás; de este modo se disminuyeel efecto estérico entre ellos.

R

R

H

**

**

*

*

H

HC

C C

C

O

O

1. Utilizando esferas de plumavit construye el modelo del enlace peptídico de un dipéptido, tal comomuestra la figura de arriba.

a) Con tu modelo prueba la libre rotación de los enlaces vecinos a los enlaces C–N y el efecto

estérico de los grupos R.

b) El enlace C–N peptídico es más corto que otros enlaces C–N y, por tanto, tiene un carácter

parcial de doble enlace. Explica por qué no puede haber libre rotación en torno a este enlace.

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ESTRUCTURA PRIMARIA

Responde las preguntas en tu cuaderno.

1. Utilizando fórmulas estructurales, escribe las ecuaciones para la

formación de los dos dipéptidos que se forman al reaccionar una

molécula de glicina y una de alanina (ver estructuras en la página 41).

Destaca con un color el enlace peptídico formado.

a) ¿Podrían estos dipéptidos reaccionar entre sí? Explica cómo.

b) Usando las tres primeras letras del nombre del aminoácido, anota

las secuencias de aminoácidos que podrían darse en el caso anterior.

¿CÓMO VOY?

44 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

Niveles estructurales de las proteínas

El uso de métodos físicos, como la difracción de rayos X, ha permitido saberque en una proteína se distinguen varios niveles estructurales que recibenel nombre de estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.

• Estructura primaria. Es la secuencia de aminoácidos de la proteína quenos indica los aminoácidos que componen la cadena polipeptídica y elorden en que se encuentran. El análisis de los aminoácidos implicados enla cadena polipeptídica es una tarea laboriosa y se realiza mediantehidrólisis parcial de las cadenas peptídicas.

La secuencia de una proteína se escribe enumerando los aminoácidos desdeel grupo amino terminal hasta el grupo carboxilo terminal. Por convención,los aminoácidos se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nom-bre, por ejemplo, ala es la alanina. Así, un polipéptido podría tener lasiguiente estructura primaria:

H2N – ser – gly – ala – COOH

La importancia biológica de la estructura primaria de una proteína radicaen que la función que cumple depende de su secuencia y de la forma queesta adopta. En otras palabras, las proteínas que las células sintetizan paracumplir funciones específicas en el organismo, se construyen siguiendo cadauna determinadas secuencias en las que participan 20 aminoácidos.

Si falta alguno de los aminoácidos de la secuencia para sintetizar una proteí-na dada, la célula la dejará de producir y por lo tanto, la tarea de la proteínano se llevará a cabo. Esto puede suceder con las proteínas que tienen en sussecuencias alguno de los aminoácidos esenciales, ya que si no se consumealguno a través de la alimentación, el organismo se verá obligado a destruiruna de sus propias proteínas que contenga el aminoácido requerido.

Debido a que en el cuerpo las proteínas no pueden almacenarse, esnecesario que le aportemos a diariouna dieta balanceada en proteínas.Cuando los alimentos proteicos lleganal estómago y al intestino delgado, los enlaces peptídicos entre losaminoácidos se rompen. Los aminoácidos individuales traspasan lasparedes intestinales y llegan a la corriente sanguínea, transportándose atodas las células del cuerpo, dondeson utilizados para sintetizar nuevasproteínas que satisfagan las necesidades del organismo.

La mayoría de los alimentos deorigen animal contienen los ochoaminoácidos esenciales en las cantidades necesarias. Los de origen vegetal, en cambio, por sísolos no los proveen, pero sí lohacen ciertas combinaciones dealimentos; por ejemplo: arroz yporotos.

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• Estructura secundaria. Corresponde a la disposición de la secuencia deaminoácidos en el espacio. Debido a que los enlaces simples C–C y C–N enla cadena polipeptídica permiten el libre giro y que los enlaces peptídicosC–N son rígidos, la secuencia de aminoácidos se alinea en planos quegiran hasta alcanzar una determinada conformación espacial estable oestructura secundaria.

Hay dos tipos de conformaciones espaciales estables: la α-hélice y la β-lámi-na plegada.

En la conformación α-hélice la cadena polipeptídica se enrolla helicoidal-mente en torno a un eje, y se mantiene unida debido a la gran cantidad depuentes de hidrógeno que se producen entre los grupos C=O de un amino-ácido y el grupo N–H del cuarto aminoácido que le sigue en la secuencia. Losgrupos R más voluminosos quedan orientados hacia la periferia de la héli-ce, logrando disminuir el efecto estérico. Las proteínas que forman el pelotienen una estructura α-hélice.

En la conformación β-lámina plegada las cadenas polipeptídicas se alineanunas junto a otras formando láminas. La estabilidad de esta conformaciónse debe a la asociación de varias moléculas con la misma disposición espa-cial. Entre estas moléculas se establecen puentes de hidrógeno, formandoasí una lámina plegada. Los grupos R de los aminoácidos se disponen porencima o por debajo del plano de la lámina. Las proteínas que forman lapiel se encuentran como cadenas fuertemente unidas entre sí, adoptando laforma de β-láminas plegadas.

Química 45

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Estructura secundaria α-hélice

1. Ingresa a la página http://www.santillana.cl/qui4/ejercicio2.htm y trabaja con las estructuras primariay secundaria de las proteínas.

• Identifica los enlaces peptídicos en la secuencia de aminoácidos y los puentes de hidrógeno entrelas cadenas polipeptídicas organizadas en α-hélice y β-lámina plegada.

EXPLORA EN...

http://www.santillana.cl/qui4

Llamamos conformación a la distribución que adquieren los sustituyentes de un determinado carbono como consecuencia del libregiro que permite un enlace simple.

Estructura secundaria β-lámina plegada

Puentes de hidrógeno

La estabilidad de la estructurasecundaria es una consecuencia de la formación de puentes dehidrógeno entre los átomos queparticipan en el enlace peptídico a lo largo de la cadena polipeptídica; los grupos alquilo(R) de los aminoácidos no participan en estas uniones.

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46 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

• Estructura terciaria. La cadena polipeptídica, con su ya correspondienteestructura secundaria, puede plegarse adoptando estructuras globulareso estructuras fibrosas. La forma tridimensional que tiene la proteína es suestructura terciaria. La proteína presente en los músculos, la mioglobina,tiene una estructura globular y la proteína de los tendones, el colágeno,tiene una estructura fibrosa.

La estructura terciaria es la disposición de toda la estructura secundaria enel espacio y, por lo tanto, del tipo de conformación que posee la proteínaen su totalidad.

Esta estructura es consecuencia de la existencia de puentes de hidrógenosobrantes, o de interacciones diversas que se dan entre los grupos funciona-les presentes en los radicales R de los aminoácidos situados en distintas posi-ciones de la cadena polipeptídica. A menudo, se enlazan también dos áto-mos de azufre, formando puentes disulfuro, S–S, entre cadenas polipeptídi-cas que contienen el aminoácido cisteína (ver estructura en la página 41).

Una proteína puede ser 100% α-hélice o β-lámina plegada, o también asu-mir una combinación de estas estructuras. Las enzimas son proteínas quepresentan una estructura terciaria característica.

• Estructura cuaternaria. Está presente solo en las proteínas que tienen másde una cadena polipeptídica. Así, las cadenas pueden plegarse entre sí,conformando la estructura cuaternaria. En esta, cada una de las cadenasconstituye una subunidad que se relaciona espacialmente con las restan-tes a través de uniones intermoleculares, formando un complejo protei-co. La hemoglobina es una proteína que tiene estructura cuaternaria:posee cuatro cadenas polipeptídicas interrelacionadas espacialmente.

La mayor parte de las proteínas presentan las estructuras primaria, secunda-ria y terciaria, en conjunto, es decir, su estructura molecular comprende lastres conformaciones. La función que desempeñan las proteínas en el orga-nismo está íntimamente relacionada con su estructura molecular.

Las proteínas que tienen una estructura globular, muestran un mayornivel de complejidad, tanto en suestructura como en su función. Porejemplo, la mioglobina es la protagonista de la fisiología muscular(extensiones y contracciones musculares), mientras que la hemoglobina es la encargada deltransporte de oxígeno por el torrente sanguíneo. Ambas funcionesexigen un continuo intercambio deoxígeno entre la proteína y el medioen el que están.

Estructura cuaternaria

Estructura terciaria

Grupo hemo

Mioglobina Colágeno

Hemoglobina

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Química 47

Unidad 2 Macromoléculas vitales

ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LAS PROTEÍNAS

1. Para determinar la estructura molecular de una proteína debes responder las siguientes preguntas:

• ¿Qué aminoácidos componen la cadena polipeptídica y en qué secuencia? (Estructura primaria, I).• ¿Cómo se disponen los aminoácidos en el espacio (helicoidal o lámina plegada)? ¿Qué

interacciones se establecen entre los aminoácidos? (Estructura secundaria, II).• ¿Qué forma tridimensional adopta la proteína? (Estructura terciaria, III).• ¿Tiene dos o más cadenas polipeptídicas relacionadas espacialmente? (Estructura cuaternaria, IV).

a) Explica con tus propias

palabras qué representa

el dibujo.

b) ¿Por qué la estructura

terciaria de una proteína

depende de sus estructuras

primaria y secundaria?

2. Utilizando 1 m de cinta representa la estructura terciaria de una proteína. ¿Qué representa la cinta?Pliégala en distintas formas.

a) ¿Qué plegamientos son posibles

para dar origen a la estructura

terciaria?

b) ¿Con qué material podrías

representar las interacciones entre

los aminoácidos y así lograr una

conformación estable?

3. El cuerpo humano contiene decenas de miles de tipos de proteínas. Analiza el cuadro de algunasproteínas y sus funciones biológicas.

a) Averigua los niveles estructurales de algunas de las proteínas del cuadro.

b) ¿Qué relación hay entre el nivel estructural de la proteína y su función biológica?

ACTIVIDAD

I II III IV

Tipo de proteína Función biológica Ejemplos de proteínas

Proteínas estructurales.• Músculo.• Tejido conectivo.

- Contracción muscular.- Soporte mecánico y bioquímico.

- Mioglobina.- Colágeno y queratina.

Proteínas de transporte.• Sangre.

- Transporte de gases (O2 y CO2). - Hemoglobina.

Proteínas reguladoras.• Membrana celular.• Interior de las células.

- Equilibrio de fluidos (pH y contenido salino).- Control enzimático del metabolismo.- Regulación hormonal de funciones corporales.

- Albúmina del suero.- Proteasas (enzimas digestivas).- Insulina (hormona del pancreas).

Proteínas protectoras.• Interior de las células.

- Defensa del organismo. - Gammaglobulina (anticuerpo).

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48 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

DESNATURALIZACIÓN DE UNA PROTEÍNA

QUIMILAB Nº 3

Objetivo: Comprobar experimentalmente los efectos de varios agentes desnaturalizantes sobre laproteína del huevo (albúmina).

Materiales Reactivos- vasos de precipitado de 500 y 250 mL - un huevo- probeta de 100 mL - agua destilada- pipeta de 10 mL y gotario - solución diluida de - pipeta de 10 mL ácido clorhídrico (HCl)- varilla de vidrio- equipo para filtración- 4 tubos de ensayos limpios y secos- mechero, trípode y rejilla- plato hondo de loza

Procedimiento1. Separa la clara del huevo de la yema con mucho cuidado. Coloca la clara en el vaso grande.2. En la probeta mide 100 mL de agua destilada y agrégala sobre la clara de huevo, vertiendo el

agua lentamente por las paredes del vaso mientras vas agitando suavemente con la varilla devidrio. Repite este paso dos veces más, de modo que la clara de huevo quede mezclada con300 mL de agua (solución coloidal). Precaución: No adiciones el agua de una sola vez, hazlolentamente para evitar que alteres la proteína.

3. Monta el equipo tal como lo muestra la foto superior y filtra la solución coloidal. Sigue lospasos de la Guía de laboratorio Nº 3.

4. Con ayuda de la pipeta, coloca 6 mL de la solución coloidal filtrada en cada uno de los tubosde ensayo. Numera los tubos del 1 al 4. El tubo Nº 1 será tu control.

I. Efecto del calor1. Hierve unos 200 mL de agua potable en el vaso pequeño y apaga el mechero.2. Sumerge el tubo Nº 2 en el agua caliente y déjalo por unos 5 minutos. Retira el tubo y anota

lo que observas. Compara la solución con la del tubo Nº 1.

II. Efecto de un ácido1. Agrega dos gotas de la solución de HCl al tubo Nº 3 y mueve el tubo con suavidad.2. Observa y anota lo que ocurre. Compara la solución con el tubo Nº 1.

III. Efecto de la agitación1. Vierte el contenido del tubo Nº 4 en el plato y bate la clara tal como si hicieras merengue.2. Observa y anota lo que ocurre. Compara el resultado con el tubo Nº 1.

Análisis y aplicación1. ¿Qué cambios observas en la solución coloidal?2. ¿Cuál de los ensayos 1, 2 o 3 tiene mayor efecto sobre la solución coloidal?3. ¿Qué crees que ocurre a nivel estructural de la proteína en cada ensayo?• Responde el Informe de laboratorio Nº 3.

Equipo de filtración

Solución coloidal

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La caseína de la leche, su proteína, se desnaturaliza cuandoel pH del medio cambia, por ejemplo, al agregarle unas gotasde limón (A). La proteína delhuevo, por su parte, se desnaturaliza al cocinarlo o batirlo; la albúmina se transformaen un compuesto fibroso e insoluble en agua (B).

Las uniones intermoleculares son la clave en el mantenimiento de la estructura de una proteína. Cualquier agente desnaturalizante (temperatura, ácido, solvente) puede romperestas uniones, destruyendo así la estructura de la proteína.

Química 49

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Importancia de las uniones intermoleculares

Los niveles estructurales de las proteínas se mantienen estables gracias a losenlaces entre los radicales R de los aminoácidos que pueden ser de dostipos: uno formado por enlaces covalentes fuertes, denominado puentedisulfuro, y el otro, constituido por enlaces intermoleculares débiles, comoson: puentes de hidrógeno, fuerzas de Van der Waals y atracciones ion-dipolo y dipolo-dipolo.

Las uniones intermoleculares cumplen una doble función. Por una parte,confieren la flexibilidad necesaria a las moléculas para romper estos enlacesdébiles mediante las enzimas y, por otra, un gran número de estas interac-ciones, actuando simultáneamente, impiden que la estructura colapse, pro-porcionándole así una gran estabilidad en el tiempo.

Una proteína en su conformación normal se dice que está en el estado nati-vo. Si cambian las condiciones físicas del medio en que se encuentra, porejemplo, cambio en el pH o cambio en la temperatura, la estructura de lasproteínas se altera; este proceso se llama desnaturalización; la conforma-ción de una proteína desnaturalizada está drásticamente alterada y pierdesu actividad biológica. Una desnaturalización severa puede afectar la estruc-tura secundaria, e incluso a los enlaces covalentes existentes entre aminoá-cidos, es decir, la proteína se destruye.

Desde antes de nacer, nuestro organismo está en condiciones demantener un pH y una temperaturaconstantes, de acuerdo a las necesidades del funcionamiento decada sistema, órgano o tejido. Estohace que los diferentes tipos de proteínas (estructurales, de transporteo reguladoras) se mantengan en suestado nativo. Cualquier cambio delpH o de la temperatura podría originar la desnaturalización de lasproteínas y, por lo mismo, la destrucción de su estructura, y conello, el cese de su función biológicaespecífica.

Estructuralaminar

Estructuraα-hélice

Fuerzas de Van der Waals

Coordinacióniones metálicos

Enlace iónicoN

Puente dehidrógeno

Puente de disulfuro

(A)

(B)

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Especificidad de acción de las proteínas

Las proteínas tienen una propiedad muy característica: la especificidad deacción. Tienen la capacidad de reconocer solo una molécula o una familiade moléculas parecidas en cuanto a su estructura. En este último caso, sepiensa que la conformación de la proteína es flexible, que al interactuar conla primera molécula, inicia pequeñas alteraciones en su conformación, faci-litando así el máximo nivel de interacción con otras moléculas similares enestructura.

Esta propiedad puede manifestarse frente a un receptor (acción fisiológica,farmacológica o tóxica), un sustrato (acción enzimática) u otra molécula(acción reguladora o estructural). Por esta razón, no todas las moléculas tie-nen sabor dulce, ni cualquier medicamento sirve para tratar un dolor decabeza. La base de esta especificidad es la conformación de la proteína queestablece una región espacial localizada, la cual permite una interacciónmuy específica con otra estructura química complementaria a través de lasinteracciones intermoleculares.

El dibujo representa la especificidad de acción de una proteína (color amari-llo) hacia una molécula que le es complementaria, ya que sus estructuras quí-micas pueden unirse o ”reconocerse”, a través de fuerzas intermoleculares.

50 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

¿Qué relación hay entre la especificidad de acción de las proteínas y la evo-lución de las especies?

Las proteínas presentan en su secuencia de aminoácidos, sectores estables ysectores variables, en los que algunos aminoácidos pueden ser sustituidospor otros distintos sin que se altere la función biológica que tiene la molécu-la. Esto ha dado lugar a una gran variedad de proteínas, durante el procesoevolutivo, lo que permite que cada especie tenga sus proteínas específicas yque incluso aparezcan diferencias entre individuos de la misma especie. Cadaespecie de la escala evolutiva se compone de proteínas características conuna función también particular. Para una misma función, la proteína es muydiferente entre especies alejadas evolutivamente y muy parecida, entre espe-cies emparentadas.

Molécula 1

Molécula 2

Molécula 3

Región espacial

Las proteínas tienen una estructura yfunción específicas para cada especie. Por ejemplo, la secuencia de aminoácidos de la proteína citocromo c, una proteína de transporte, cuya función es la transferencia de electrones en la respiración celular, es muy distintaentre el caballo y la levadura: difierenen 48 aminoácidos. En cambio, entreel pollo y el pato difieren solo en 2 aminoácidos y, entre la vaca y laoveja, no hay ninguna diferencia.

Distintas especies pueden presentar una proteína con lamisma función biológica pero que difiere en cuanto a la secuencia de aminoácidos (estructura primaria).

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Química 51

Unidad 2 Macromoléculas vitales

ENZIMAS Y EFECTO TEMPERATURA

QUIMILAB Nº 4

Objetivo: Comprobar experimentalmente el efecto del cambio de temperatura sobre la enzima catalasa en muestras de distintos alimentos.

Materiales Reactivos- gradilla - peróxido de hidrógeno de - 10 tubos de ensayo 20 o 30 volúmenes (H2O2)- pipeta de 10 mL - 2 muestras de 3 g de hígado, - mechero, trípode y rejilla carne, papa, tomate y leche.- 5 vasos de precipitado de 50 mL- pinzas

Procedimiento

I. Alimentos en su estado natural1. Numera los tubos de ensayo del 1 al 5.2. En el tubo Nº 1 coloca la muestra de hígado; en el Nº 2, carne; en el Nº 3, papa; en el Nº 4,

tomate y en Nº 5, leche. 3. Añade a los tubos 5 mL de peróxido de hidrógeno (agua oxigenada) y observa qué pasa en

cada caso. Observa la foto superior y sigue los pasos de la Guía de laboratorio Nº 4. En esteexperimento se produce la descomposición del peróxido de hidrógeno, en agua y oxígeno, poracción de la enzima catalasa presente en los alimentos.

4. Haz una tabla con los resultados de cada tubo.

II. Alimentos cocidos o hervidos1. Cocina en agua cada muestra de alimento, tal como

muestra la foto a la derecha.2. Con ayuda de las pinzas, traslada las muestras (sin agua)

a sus correspondientes tubos de ensayo, adecuadamentenumerados.

3. Calienta directamente la leche (en el tubo Nº 5) en lallama del mechero hasta que hierva. Déjala enfriar.

4. Una vez fríos, añade a los tubos 5 mL de peróxido dehidrógeno y registra tus observaciones. Compara la reacción de cada alimento en su estado natural y cocido.

Análisis y aplicación1. Escribe la ecuación de la descomposición del peróxido de hidrógeno.2. ¿Qué diferencia observas en la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno con

cada uno de los alimentos en el ensayo 1?3. ¿Qué diferencia observas entre el ensayo 1 y ensayo 2? Compara los resultados.4. ¿Qué alimentos de los estudiados crees que tienen una mayor concentración de catalasa?5. ¿Qué le debiera haber ocurrido a la enzima catalasa después de la cocción de los alimentos?• Responde el Informe de laboratorio Nº 4.

Muestras dealimentos

Cocción del alimento

Mechero

Pipeta con H2O2

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La acción de las enzimas

Las células son un verdadero laboratorio donde se llevan a cabo muchastransformaciones gracias a la presencia de las enzimas. Estas son proteínasque se encargan de la catálisis de las reacciones implicadas en el metabolis-mo; su especificidad es extraordinaria y sin ellas, la mayor parte de las reac-ciones metabólicas no se darían.

Las enzimas se encargan, principalmente, de transferir grupos de átomos deuna molécula a otra, romper los enlaces en una molécula y formar nuevosenlaces, y reordenar las moléculas en nuevas conformaciones que participanen reacciones específicas y vitales en el organismo.

Las enzimas son proteínas cuya función es acelerar la velocidad de las reac-ciones químicas que se producen en el organismo y que son necesarias paramantener su actividad biológica.

Se conocen unas 2.000 enzimas diferentes, cada una de ellas con un traba-jo específico. Se nombran con la terminación –asa. Así, una oxidasa ayuda alas oxidaciones; una lipasa trabaja sobre los lípidos; una peptidasa ayuda aromper enlaces peptídicos.

La catalasa está presente en todas las células, tanto de origen animal comovegetal, y participa en la descomposición del peróxido de hidrógeno que seproduce durante el metabolismo. Sin su acción descomponedora la célulano podría seguir funcionando, ya que el peróxido de hidrógeno es tóxico yes imprescindible retirarlo a medida que se va formando.

¿Cuál es el mecanismo de acción de una enzima?

La acción de una enzima(E) ocurre por varias eta-pas, desde su contacto conel sustrato (S, sustancia ini-cial), pasando por la for-mación del complejo acti-vado (ES, especie interme-dia), hasta la formacióndel producto (P, sustanciafinal), según estas ecuacio-nes:

Fijación:S + E ES

Transformación:ES P + E

52 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

Las reacciones catalizadas por enzimasocurren a velocidades 1010 a 1014

veces más rápidas que las no catalizadas. Por ejemplo, la ureasaacelera la hidrólisis de la urea en laorina por un factor de 1014. Este factor significa que una reacción catalizada que toma 1 segundo enproducirse podría tomar un tiempo de ¡3 millones de años! si no estácatalizada.

La carne, la leche y los alimentosvegetales provienen de seresvivos, los cuales están compuestospor células provistas de unanotable batería enzimática.

Enzima

Complejo

Enzima

Aminoácidosde unión

Aminoácidoscatalíticos

Productos

Enzima-sustrato

Enzima+

Productos

SustratoEnzima Sustrato

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Química 53

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Anatomía de una enzima

Como toda proteína, las enzimas están formadas por aminoácidos que cum-plen funciones diferenciadas, los cuales regulan su acción. Entre estos tene-mos: los aminoácidos estructurales, los de unión y los catalíticos.

• Aminoácidos estructurales. Constituyen la estructura de la enzima, “for-man su esqueleto”.

• Aminoácidos de unión. Actúan directamente en la formación del complejoenzima-sustrato.

• Aminoácidos catalíticos. Actúan en la transformación química del sustrato.

El sitio donde se encuentra el conjunto de aminoácidos de unión y catalíti-cos se llama sitio activo de la enzima, donde por medio de uniones intermo-leculares, la enzima “atrae” al sustrato en una orientación tal que encajancorrectamente, así como piezas en un rompecabezas.

La ilustración superior representa el sitio activo de la carboxipeptidasa. Estaenzima contiene zinc y está formada por 307 aminoácidos en una sola cade-na polipeptídica con un enlace disulfuro. El sustrato está designado en colornegro, los aminoácidos de unión, en color verde, y los catalíticos, en rojo.Los aminoácidos his 196, his 69 y glu 72 tienen una alta densidad electróni-ca, por ello se coordinan con el Zn2+ (deficiente en electrones) formandouna interacción ion-dipolo con el oxígeno del enlace peptídico. Este oxíge-no, al entregar parte de sus electrones deja al carbono más deficiente enelectrones. Entonces, el glu 270 actúa como base, quitando un protón alagua y quedando un –OH que actúa como nucleófilo que se une al carbonodel enlace peptídico. Simultáneamente, para ayudar a la ruptura del enlacepeptídico, el tir 248 actúa como ácido cediendo un protón al nitrógeno (N)de este enlace, el N al quedar positivo rompe el enlace C–N y con ello selogra en forma concertada la ruptura del péptido.

Representación del sitio activo dela enzima carboxipeptidasa.

PARA ARCHIVAR

• La estructura molecular de una proteína presenta varios niveles estruc-turales.

• La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la proteína.• La estructura secundaria de una proteína se obtiene por las interacciones de

puentes de hidrógeno entre los átomos que forman el enlace peptídi-co a lo largo de la cadena polipeptídica. Puede ser α-hélice o β-láminaplegada.

• La estructura terciaria es la disposición de la estructura secundaria en elespacio. Puede ser globular o fibrosa.

• La función biológica de una proteína tiene directa relación con suestructura molecular.

Las enzimas regulan las reacciones bioquímicas ofreciendo un entornotridimensional a los sustratos sobre losque actúan. Los aminoácidos estructurales, de unión y catalíticosexplican la anatomía de una enzima, laque se modifica por un cambio conformacional, para crear el sitio activo apropiado que acomoda alsustrato sobre el que actúa. Cualquiercambio en estos aminoácidos, produce la disminución e incluso lapérdida total de la actividad enzimática. Averigua sobre la acciónde algunas enzimas en nuestro organismo; puedes vincular la información recopilada con los temasafines que estás estudiando enBiología.

Glu 270 Tir 248-OOC

H–O–H

CH–C–N–C–R

R O COO-

Zn+2

H

N

O

His 196 Glu 72

Arg 145

His 69

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54 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

Los ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos son biopolímeros que se encuentran en el núcleo y en elcitoplasma de la célula. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ácido desoxirri-bonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN).

El ADN es el encargado de mantener “en clave” la información para queuna especie se perpetúe, de generación en generación, sin alterar mayor-mente su aspecto global. El ARN, en tanto, tiene el rol de “leer y traducir”la información genética que proviene de los progenitores en su ADN.

Los ácidos nucleicos están constitutidos por los monómeros llamadosnucléotidos, que constan de tres componentes: una base nitrogenada, unapentosa y una molécula de ácido fosfórico.

• Base nitrogenada. Es una estructura carbonada cíclica con propiedadesbásicas llamada base heterocíclica. Hay cinco bases heterocíclicas comu-nes que se encuentran en las moléculas de ADN y/o ARN.

NH2

C NN C

CHHC C

N NH

Adenina (ADN y ARN)

O

C NHN C

CHH2N–C C

N NH

Guanina (ADN y ARN)

O

CHN CH

O=C CHNH

Uracilo (ARN)

Ribosa (ARN)

Ácido fosfórico Grupo fosfato (ADN y ARN)

NH2

CN CH

O=C CHNH

Citosina (ADN y ARN)

O

CHN C–CH3

O=C CHNH

Timina (ADN)

• Pentosa. Es un monosacárido de 5 átomos de carbono. En el ADN, la pen-tosa es la desoxirribosa; mientras que en el ARN, la pentosa es la ribosa.

• Molécula de ácido fosfórico. Es una molécula inorgánica formada porhidrógeno, fósforo y oxígeno (H3PO4), que está presente en ambos ácidosnucleicos. Se encuentra unida a la pentosa como grupo fosfato.

HO–CH2O

H HH HOH OH

Base5´

Desoxirribosa (ADN)

HO–CH2O

H HH HOH H

Base5´

El ADN y el ARN contienen elgrupo fosfato. Se diferencian en laspentosas: el ADN tiene desoxirribosamientras que el ARN, ribosa. El ADN y el ARN tienen tres basesnitrogenadas comunes: adenina,citosina y guanina. Se diferencian enque el ADN tiene, además, timina yel ARN, uracilo.

OH

HO–P–OH

O

OH

HO–P–O–

O

Pentosa

pentosa base

fosfato

pentosa base

fosfato

Estructura simplificada de un fragmento de ácido nucleico.

La polimerización de los nucleótidos, catalizada por enzimas, da lugar alpolinucleótido o ácido nucleico. Estos polímeros poseen una ”columna ver-tebral” de fosfato-pentosa a la cual están unidas covalentemente las basesheterocíclicas.

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1. Analiza la reacción de formación de una cadena de ADN, representada por la ecuación. Consideralos siguientes principios:

• La unión de la desoxirribosa con una base nitrogenada forma un nucleósido (A). • El nucleósido A reacciona con el ácido fosfórico y origina un nucleótido (B). • Cada cadena de ADN tiene una estructura determinada por una dupla nucleósido y nucleótido,

ambas estructuras unidas a un grupo fosfato.

Importante: Los monómeros, desoxirribonucleótidos en el caso del ADN, se unen por puentes fosfodiéster que se forman entre el carbono 5´ de un nucleótido y el carbono 3´ del nucleótido siguiente. Las bases nitrogenadas no participan directamente en la unión de los nucleótidos.

a) Marca con colores distintos la unión entre la desoxirribosa y el grupo fosfato, y la unión entre

la base nitrogenada y la desoxirribosa.

b) ¿Qué ocurre en todos los procesos de unión?

c) ¿Por qué podemos llamar al ADN polinucleótido?

d) ¿A qué tipo de reacción de polimerización (adición o condensación) corresponde la formación

del ADN? Explica.

2. Utilizando materiales concretos, construye una cadena de ADN. Por ejemplo, puedes usarmostacillas de colores, esferas de plumavit o piezas de cartón corrugado que puedes unir conmondadientes.

3. Los ácidos nucleicos, como las proteínas, también presentan distintos niveles de organizaciónestructural. En la estructura secundaria del ADN, dos cadenas de polinucleótidos se enfrentan y seenrollan una sobre otra formando una espiral, es decir, una doble hélice. Representa con cintas decolores la estructura secundaria del ADN descrita.

NH2

OH N

HO–P=O O N

OH HHOH2C OH

O

OH

OH O

OH–P=O HNCH3

OH O N

HHO

O OH

OH

Química 55

Unidad 2 Macromoléculas vitales

CONSTRUCCIÓN DE UNA CADENA DE ADN

ACTIVIDAD

OH NH2

HO–P=O N

O O N

O

O O

HO–P=O HN CH3

O O NO

OH

A

B

+ n H2O

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Estructura de los ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos se construyen de nucleótidos de un modo bastante simi-lar a la manera como las proteínas se construyen de aminoácidos. Así, pre-sentan diferentes niveles de organización estructural: estructuras primaria,secundaria y terciaria.

• Estructura primaria. Es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena ohebra.

• Estructura secundaria. Es la disposición espacial de dos hebras de polinu-cleótidos antiparalelas (en sentido contrario), complementarias (con lasbases nitrogenadas enfrentadas y unidas mediante puentes de hidróge-no) y enrolladas una sobre otra, formando una espiral o doble hélice. Laflexibilidad y la estabilidad de la estructura en doble hélice del ADN sedeben a la complementariedad de sus dos hebras y al gran número deinteracciones que se establecen entre ellas por puentes de hidrógeno.

• Estructura terciaria. Son los diferentes niveles de empaquetamiento de ladoble hélice del ADN para formar los cromosomas. Generalmente, se aso-cia el ADN con proteínas especiales para lograr un mayor grado de com-pactación que tiene por objeto conseguir que estas gigantescas molécu-las quepan dentro del núcleo.

En la molécula de ADN se establecen pares de bases nitrogenadas comple-mentarias, unidas mediante puentes de hidrógeno. El par adenina y timinase une por dos puentes de hidrógeno, y el par citosina y guanina, por tres,tal como se muestra en la siguiente ilustración.

56 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesCONTENIDO

El eje de cada hebra de ADN consiste en partes alternadas delmonosacárido (S) y un grupo fosfato (P). Las bases nitrogenadasse han simbolizado por su inicialen la representación de la doblehélice.

Las líneas representan el sentido en que se ubican las hebras complementarias de ADN en elespacio.

base

base

base

base

base

El cromosoma es una hélice linealcompuesta de ADN y proteína quese encuentra en el núcleo de la célulaeucarionte y que contiene los genes.El gen es la unidad de herencia quecorresponde a un segmento deADN.

5´3´3´

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Química 57

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Transferencia de la información genética

La continuidad de la información genética desde una célula madre a cadacélula hija es una de las propiedades más importantes de los seres vivos. Estaresulta de un proceso que asegura que el ADN sea ”copiado” antes de cadadivisión celular, una vez que se ha formado el cigoto que dará origen alembrión.

La replicación es el proceso de copia delADN antes de cada división celular.

Durante la replicación, la doble hélice delADN se abre y sobre cada una de estashebras comienza a sintetizarse la cadenacomplementaria: frente a cada adenina-citosina-timina-guanina debe ubicarseuna timina-guanina-adenina-citosina,respectivamente. De esta manera, laestructura del ADN hace posible su repli-cación con fidelidad casi perfecta. En elproceso participan varias enzimas confunciones muy diferentes. El resultadoson dos hélices dobles nuevas de ADN,cada una compuesta de una cadena ori-ginal y de una cadena hija, que es unacopia exacta de la otra cadena original.

La expresión de la información genéticanecesita que el mensaje del ADN se copieen moléculas parecidas, conocidas comoácidos ribonucleicos (ARN).

La transcripción es el proceso por el cualla información contenida en el ADN deun gen específico, se ”copia” en el ARN.

Después de la transcripción, en la célulacontinúa un complejo mecanismo para sintetizar proteínas. La informacióngenética está codificada por secuencias de tres nucleótidos (codón), es decir,cada aminoácido de los 20 que se necesitan para sintetizar las proteínas, estácodificado en secuencias de tres nucleótidos. Así, el mensaje finalmente estraducido en un conjunto de proteínas que se expresan, materialmente, en loque la persona es, por ejemplo, su contextura física o su color de ojos.

La traducción es la síntesis de una proteína con la secuencia de aminoáci-dos que especifica la secuencia de nucleótidos del gen; el código genéticose expresa.

Proceso de transcripción. Se separan las hebras de ADN; unfactor de transcripción se une auna de las hebras de ADN, cercade la secuencia de nucleótidos deinicio (A). Luego, comienza la síntesis de ARNm, hasta llegar a lasecuencia de término (B).

A

B

Embrión

ADN

Enzima que separa lashebras de ADN (helicasa)

Factor de transcripción

ARN polimerasa

Secuencia de nucleótidos de inicio

Secuencia de término

ARNm

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58 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesPROYECTO

A TRABAJAR EN EQUIPO

1. Averigüen qué es el genoma humano y cómo los científicos han logrado dilucidarlo. Puedes consul-tar la siguiente página: http://www.bbc.co.uk/spanish/extra0006genomaa1.htm

2. Entrevisten a sus padres y otros familiares sobre las enfermedades que han sido más frecuentes ensu grupo familiar. Reúnan estos datos en una tabla y calculen la frecuencia de las enfermedades másrecurrentes.

3. Existen diversos factores, como la exposición a la radiación solar, el consumo de tabaco y de otrosagentes nocivos, que pueden aumentar la probabilidad de mutaciones en el ADN, que dan curso aldesarrollo de ciertas enfermedades, por ejemplo, el cáncer a la piel. Analicen en el grupo sus hábi-tos de vida respecto a los llamados agentes cancerígenos y decidan cómo cambiar su actitud al res-pecto.

4. Si el genoma de cada persona es una información que sería conocida fácilmente, ¿podría alguienhacer negocio con estos datos? ¿De qué modo podría encauzarse el buen uso de esta valiosa infor-mación? ¿Qué ocurriría con las compañías aseguradoras: aceptarían clientes de riesgo? ¿Qué pasa-ría si estos conocimientos cayeran en manos de comunidades ultra nacionalistas o racistas? ¿Cuál essu posición al respecto?

Proyecto genoma humano

Apenas hemos comenzado el tercer milenio y ya estamos viviendo lavorágine de una revolución científico-tecnológica de impredeciblesconsecuencias para el ser humano y su entorno. En el ámbito de lasalud, la búsqueda de nuevos métodos de diagnóstico y tratamien-to de las enfermedades parecen conducirnos a un nuevo mundo,donde la inmortalidad aparece como una utopía alcanzable.

El conocimiento del genoma humano permitirá comprender real-mente los mecanismos moleculares de la salud y de la enfermedad.Con el tiempo, se entenderá perfectamente la acción de losgenes, su expresión y, por tanto, cómo, cuándo y porqué “dan órdenes” a las células para que sinteticen lasproteínas que hacen que nuestro organismo esté sanoo enfermo.

Uno de los proyectos actuales tiene como finalidad lacreación de un biochips de ADN, que es un disposi-tivo en donde se han puesto las mutaciones máshabituales de una enfermedad, bastará solo unagota de sangre de una persona para saber lasposibles alteraciones que presenta o que pre-sentará en el futuro.

El estudio del genoma humano tieneconsecuencias sociales, políticas,económicas y culturales que van muchomás allá de lo que tradicionalmente hapreocupado a la ciencia, debido a lasconsecuencias beneficiosas, y tambiénnefastas, que puede tener su utilización.

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Química 59

Unidad 2 Macromoléculas vitalesRESUMEN

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60 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesRESUMEN

ESTRUCTU

RAS

•La estructura prim

aria es la secuencia de aminoácidos de la

proteína.

•La estructura secundaria es la disposición de la secuencia deam

inoácidos en el espacio (α-hélice o β-lám

ina plegada).

•La estructura terciaria es la disposición de toda la estructurasecundaria en el espacio (conform

ación de la proteína).

•La estructura cuaternaria está presente solo en las proteínasque tienen m

ás de una cadena polipeptídica.

RELACIÓN

ESTRUCTU

RA - FU

NCIÓ

N

• La función que desempeñan las proteínas en el organism

oestá íntim

amente relacionada con su estructura m

olecular.

• Las enzimas presentan una estructura terciaria que les

otorga la propiedad de especificidad de acción.

• La desnaturalización de una proteína ocurre por factoresexternos que alteran o destruyen su organización estructural,causando la pérdida de su actividad biológica.

NIV

ELE

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RG

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CIÓ

N E

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UC

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AL

ESTRUCTU

RAS

•El ADN

está formado por cadenas de

desoxirribonucleótidos unidos entre sí porenlaces covalentes,y,de igual form

a,el ARN

está formado por cadenas de ribonucleótidos.

•La estructura prim

aria es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena.

•La estructura secundaria es la disposición espacial de dos cadenas de polinucleótidosantiparalelas (en sentido contrario),com

plementarias (con las bases nitrogenadas

enfrentadas y unidas mediante puentes de

hidrógeno) y enrolladas una sobre otra,form

ando una espiral o doble hélice.

•La estructura terciaria corresponde a los diferentes niveles de em

paquetamiento de la

doble hélice del ADN para form

ar los crom

osomas.

RELACIÓN

ESTRUCTU

RA - FU

NCIÓ

N

• Los ácidos nucleicos son estructuras de gran com

plejidad,capaces de almacenar la

información genética que define a un organism

o.

• El ADN guarda la inform

ación genética en lasecuencia de bases que constituyen su m

olécula.

• El ADN tiene la capacidad de replicarse,

formando m

oléculas hijas idénticas,y de transcribirse,originando m

oléculas de ARN,encargadas de traducir la inform

ación del ADN,al dirigir la síntesis de proteínas.

PRO

TEÍNA

CID

OS N

UC

LEICO

S

III

IIIIV

Proyección de los niveles estructurales de las proteínas.ADN

:Estructura de doble hélice.

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Química 61

Unidad 2 Macromoléculas vitalesRESOLUCIÓN DE PROBLEMAS

Entender el problema eidentificar la incógnita

PROBLEMAS RESUELTOS

Anotar los datos que nosentrega el problema

Diseñar un plan de acción

Ejecutar el plan

1

Enlace peptídico

1. El dipéptido alanilglicina puede unirse al aminoácido cisteína para for-mar dos tripéptidos distintos. a) Escribe la ecuación que representa laformación de los dipéptidos. b) Anota la secuencia de aminoácidosusando letras.

O O O

H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–OH

CH3 CH2

SHAlanilglicina (ala-gly) Cisteína (cys)

– Debemos representar la formación de dos tripéptidos medianteuna ecuación y escribir las secuencia de aminoácidos usando letras.

– Contamos con la fórmula estructural del dipéptido y del aminoáci-do.

– Sabemos que la unión entre el dipéptido y el aminoácido debe serun enlace peptídico.

– Enfrentamos las fórmulas estructurales del dipéptido y del aminoáci-do separadas por un signo +, que son los reactantes.

– Unimos el aminoácido por el lado del grupo H2N– del dipéptido yescribimos la fórmula del primer tripéptido.

– Unimos el aminoácido por el lado del grupo –COOH del dipéptidoy escribimos la fórmula del segundo tripéptido.

– Anotamos las secuencias de aminoácidos en cada tripéptido.

Ecuación para la formación de los tripéptidos:

O O O

H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH + H2N–CH–C–OH

CH3 CH2

SH

O O O O O O

H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–NH–CH2–C–NH–CH–C–OH

CH2 CH3 CH3 CH2

SH SHTripéptido 1: cys-ala-gly Tripéptido 2: ala-gly-cys

2

3

4

Respuesta: Cuando el aminoácido se une por el lado del grupo amino del dipéptidose forma el tripéptido cys-ala-gly; cuando lo hace por el lado del grupocarboxilo, se forma el tripéptido ala-gly-cys. Observa que si los tres amino-ácidos (ala, gly, cys) estuvieran en forma independiente, se podrían for-mar 9 tripéptidos distintos.

La descomposición de un cadáverpermite liberar al ambiente loscompuestos nitrogenados presentes en las proteínas que loforman.

1 2

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62 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesRESOLUCIÓN DE PROBLEMAS

2. La insulina es una hormona que se produce en el páncreas. Después deingerir un alimento, la insulina transmite señales a las células del cuer-po para que capten y utilicen la glucosa en la sangre; esto regula lasconcentraciones de glucosa en la sangre. El dibujo muestra la estructu-ra primaria de la insulina. Usando las fórmulas estructurales (ver la pági-na 41), escribe la secuencia del comienzo de una de las cadenas: phe-val-asn-gln-his-leu-cys.

Datos: Valina (val) = R: –CH–(CH3)2; Asparagina (asn) = R: –CH2–CO–NH2; Histidina (his) = R: –CH2–C

HN CHHC=N

– Debemos escribir una secuencia de aminoácidos usando sus fórmu-las estructurales.

– Contamos con las fórmulas estructurales de los aminoácidos phe,gln, leu y cys, y con los R de los aminoácidos val, asn e his.

– Unimos los aminoácidos mediante enlaces peptídicos, siguiendo lasecuencia dada.

– Secuencia de aminoácidos:

O O O O O O O

H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–OH

CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

H3C CH3 C=O CH2 C CH2 SH

NH2 C=O HN CH CH

NH2 HC=N H3C CH3

Respuesta: La secuencia de aminoácidos phe-val-asn-gln-his-leu-cys presenta 6 enlacespeptídicos.

1. Usando las fórmulas estructurales, escribe la secuencia del término deuna de las cadenas: phe-phe-tyr-thr-glu-lys-thr.Datos: Tirosina (tyr) = R: –CH2– –OH; Treonina (thr) = R: HO–C–H

Ácido glutámico (glu) = R: CH2

CH2

COOH

2. La pepsina es una enzima digestiva encargada de descomponer proteínasen péptidos más pequeños. Parte de la estructura primaria de esta pro-teína tiene la siguiente secuencia: phe-val-asn-gln-his-leu-cys-phe-phe-tyr.Escribe la secuencia usando fórmulas estructurales.

PROBLEMAS PROPUESTOS

1

3

4

2

La estructura primaria de la insulina. La molécula de insulinaconsta de dos cadenas de aminoácidos. Las cisteínas formanpuentes disulfuro dentro y entrelas cadenas.

La secuencia de aminoácidos seescribe de izquierda a derecha,comenzando con el grupo amino delprimer aminoácido y terminando conel grupo carboxilo del último aminoácido.

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Química 63

Unidad 2 Macromoléculas vitales

1. Las macromoléculas de interés biológico proceden de moléculas simples, como:

A. SO3, H2 y COB. CO2, H2O y N2

C. CaCO3 y N2

D. C y H2OE. C y CH4

2. Los biopolímeros que se emplean, en primerlugar, como reserva energética son:

A. carbohidratos.B. proteínas.C. ADN.D. ARN.E. enzimas.

3. Las proteínas se caracterizan porque:

A. son polímeros de aminoácidos.B. contienen bases nitrogenadas en su

estructura.C. todas cumplen una función enzimática.D. presentan una estructura primaria de

α-hélice.E. resisten cambios de pH y temperatura.

4. La estructura terciaria de una proteína corresponde a la:

A. secuencia de los aminoácidos en la cadena.B. unión de dos o más cadenas peptídicas.C. estructura tridimensional completa.D. función biológica que cumple en el

organismo.E. la acción enzimática de la proteína.

5. Podemos decir que la desnaturalización es elproceso de:

A. precipitación reversible de una proteína.B. cambio, por lo general irreversible, de la

estructura proteica.C. mutación del ADN.D. ruptura del enlace glucosídico de los

carbohidratos.E. desdoblamiento del ADN.

6. La siguiente estructura tridimensional:

corresponde a:

A. H2N–CH2–CH2–CH2–COOHB. CH3–CH2–CH2–CHNH–CO2HC. HOCH2–CHOH–CHOD. CH3–CH2–CH2–CHNH2–CO2HE. HOCH2–CHOH–CHOH–CHO

7. Las enzimas se caracterizan porque:

A. regulan reacciones químicas vitales en nuestro organismo.

B. todas son capaces de transformar un solosustrato.

C. tienen una composición química diferente alas proteínas.

D. son estables a temperaturas altas.E. su biosíntesis no está controlada por el ADN.

8. La unión de estos tres elementos da origen a:NH2

OH HO OOH N

HO–P=O

OH OH

O N

H

Fosfato Pentosa Citosina

A. nucleótido de ARN.B. nucleósido de ARN.C. nucleótido de ADN.D. nucleósido de ADN.E. Ninguna de las anteriores.

Revisa tus respuestas en el Solucionario(página 185).

QUÉ APRENDISTE

I. Encierra en un círculo la alternativa correcta.

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64 Química

Unidad 2 Macromoléculas vitalesANALIZA Y APLICA

1. Se colocaron unos trocitos de pescado en untubo de ensayo y luego se les adicionó jugo delimón hasta que los trozos quedaran sumergidos. Se dejaron reposar durante mediahora y finalmente se agregó unas gotas de solución de bicarbonato de sodio.

a) ¿Qué debería suceder al agregar jugo delimón a la carne de pescado?

b) ¿Qué factor es el responsable del cambio?

2. Para evitar el ennegrecimiento de las papas, sepueden almacenar prefritas.

a) ¿En qué propiedad de las proteínas se basaeste hecho?

b) Explica si sería una buena alternativa el mantenerlas sumergidas en agua.

c) ¿Por qué crees que la adición de disolucionessalinas puede hacer disminuir la actividadenzimática?

3. Interpreta la siguiente aseveración: La grandiversidad de seres vivos en la Tierra nos impideimaginar que estamos formados por las mismasmoléculas elementales (aminoácidos y nucleótidos), las diferencias no son de fondo,estos ladrillos básicos son los mismos, pero… dispuestos de otra manera.

4. Muchas bacterias pueden digerir la celulosa. Poresta razón el papel y la madera son biodegradables. ¿Por qué crees que las bacteriaspueden hacer lo que los seres humanos nopodemos?

5. Identifica qué gráfico representa el efecto deuna enzima sobre la energía de activación deuna transformación química. Fundamenta tuelección.

Gráfico A Gráfico B

Explica los siguientes efectos sobre la actividad enzimática:

a) Si durante la reacción la temperatura aumenta considerablemente, la velocidad dela reacción podría no aumentar ya que esmuy probable que la actividad enzimáticacese.

b) Si el pH del medio supera los dos valoreslímites permitidos (pH óptimo en el que laenzima es activa), es muy probable que sedetenga la actividad biológica de la enzima.

6. Para extraer el ADN de un tejido se puedeseguir el siguiente procedimiento: Se trituran 10 g de hígado de pollo con 50 mL de aguapotable en una licuadora. Luego se filtra variasveces sobre papel filtro. Se añade al filtrado unvolumen igual de una solución acuosa 2 M deNaCl. A continuación se añade 1 mL de detergente al 20% para formar un complejo con las proteínas y separarlas del ADN. Seañaden 50 mL de alcohol de 96°. En la interfaseprecipita el ADN.

a) ¿Qué crees que se logra al triturar el tejidocon agua en la licuadora?

b) ¿Cuál es el objetivo al adicionar la soluciónacuosa de NaCl 2 M?

c) ¿Por qué se deberá agregar alcohol de 96°?

Responde en tu cuaderno.

Ea

Energía

Tiempo

Ea

Energía

Tiempo

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Quizá nunca se haapreciado tan claramente como enla actualidad el papelque desempeñan losalimentos en la conservación de unabuena salud. Pero…¿sabemos realmentequé alimentos debemos comer y enqué cantidades paraalcanzar una vidasana?

QUÍMICA-TECNOLOGÍA-SOCIEDAD

Química 65

Unidad 2 Macromoléculas vitales

Dieta equilibrada

Biopolímeros en los alimentosQuímicamente, losalimentos correspondena macromoléculas especializadas, entre lasque destacan los carbohidratos y las proteínas, que participanen las funciones vitales,como el mantenimientode los tejidos y el crecimiento corporal.Para mantener estas funciones en buen estado, se recomiendaque consumamos 58%

de carbohidratos, 12%de proteínas y 30% de grasas al día. De estosnutrientes obtenemos lamateria y la energía quenecesitamos para realizar las múltiples actividades diarias, y, apartir de ellos, el organismo puede también sintetizar lassustancias que regulantodos los procesos quenos mantienen vivos.

GLOSARIO

Ácidos nucleicos: Biopolímeros formados pornucleótidos; se encargan de almacenar y transcribir la información genética que defineun organismo.

Aminoácidos: Moléculas con un grupo amino enel carbono adyacente al grupo carboxilo.

Biopolímeros: Macromoléculas orgánicas quecumplen un rol biológico.

Desnaturalización: Perturbación estructural deuna proteína con pérdida de su función.

Enlace glucosídico: Enlace que se forma por launión de dos monosacáridos, en el que unátomo de oxígeno hace de puente entre dosunidades.

Enlace peptídico: Enlace que se forma por launión de dos aminoácidos; corresponde algrupo funcional amida.

Enzima: Proteína encargada de acelerar reac-ciones químicas específicas.

Genoma: Estructura genética completa de unorganismo.

Carbohidratos: Macromoléculas orgánicas obiopolímeros formados por C, H y O.

Código genético: Secuencia específica de basesen el ADN de un organismo.

Monosacáridos: Monómeros de los carbo-hidratos; contienen en su estructura los gruposhidroxilo (–OH) y carbonilo (–CO–), en forma dealdehídos (aldosas) o cetonas (cetosas).

Mutación: Alteración que se produce en el ADN.

Nucleótidos: Monómeros de los ácidos nucleicos;constan de una base nitrogenada, una pentosa(desoxirribosa o ribosa) y un grupo fosfato.

Proteínas: Macromoléculas orgánicas obiopolímeros formados por varios aminoácidosunidos por enlaces peptídicos.

Replicación: Proceso de duplicación del ADN.

Sitio activo: Zona funcional de una enzima.

Transcripción: Proceso de copia del ADN en unamolécula de ARN.

Una clave en el funcionamiento de nuestramáquina corporal es la síntesis de proteínas.