Mi Trabajo de Organica Sesion 3

Grupos funcionales exclusivos de C

GRUPO FORMULA NOMBRE CLASICO EJEMPLO ESPECIFICO IUPAC NOMBRE COMUN

Alqueno CH2

CH2 Eteno etileno

Ejemplo de una reacción de adicion de un alqueno.

CH3 CH CH2 + H2O

propeno

H2SO4CH3 CH CH3

OH

2-propanol


Alquino CH CH

Etino Acetileno

Ejemplo de reacciones de adición, (sustitución de hidrógenos) de alquinos.

CH3C C H + NaNH2

CH3C C: - +

Na +NH3

propino amiduro de sodio propinuro de sodio


Areno C6H6 benceno benceno

Los compuestos aromáticos presentan reacciones de sustitución.

H

benceno

+ Cl2AlCl3

Cl

clorobenceno

+ ClH

Grupos funcionales con enlaces simples a heteroátomos.

C C

C C

GRUPO FORMULA NOMBRE CLASICO EJEMPLO ESPECIFICO IUPAC

C X

. .

. .: Halogenuros CH3

I iodometano

Ejemplos de reacciones de sustitución y eliminación en los halogenuros.

CHCl2

+ OH-

CH2OH

cloruro de bencilo

ion hidroxido

alcohol bencilico Sustitución. SN2

H C C C

H

H Br

H H

H

CH2CH3NaOCH3

CH3OHC C

H H

H CH2CH2CH3

+ C C

CH3H

H CH2CH3

1-penteno 2-penteno(cis y trans Eliminación.


C O. .. .H Alcohol

C

H

H

H C

H

H

OH

Etanol. Alcohol metílico

Ejemplos de reacciones de sustitución de H, sustitución de OH, eliminación, y oxidación.

CH3 C C

OH

CH3CH3

OH

CH3H2SO4 CH3 C C CH3

O CH3

CH3

+ H2O

2,3-dimetil-2-3-butanodiol 3,3-dimetil-2-butanona Eliminación.

CH2OHNaCr2O7

H2SO4

C OH

O

ciclohexil metanol ácido ciclohexanocarboxílico Oxidación. Los alcoholes

primarios se pueden oxidar al aldehído o al ácido carboxílico dependiendo del agente oxidante utilizado. El dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el trióxido de cromo (CrO3) oxidarán un alcohol primario al ácido carboxílico.

CH3 C O

CH3

CH3

-Na + CH3

CH2C

Br

H

HSN2 CH3 C O

CH3

CH3

CH2CH2CH3

terc-butoxido de sodio 1-bromopropano

terc-butil propil eter

Sustitución.SN2

CH3 C O H

CH3

CH3

. .

. .H+

CH3C

CH3

CH3

O H

H

. . CH3 C

CH3

CH3

+Br

-

CH3C

CH3

CH3

Br

+ H2Oprotonado

Alcohol terc-butilico bromuro de terc-butilo

Un alcohol primario puede experimentar una reacción SN2 debido a que la formación de un carbocatión primario no se ve favorecida. Después de la protonación, el ión bromuro ataca por la parte posterior desplazando a la molécula de agua y creando un enlace C-Br.

GRUPO FORMULA NOMBRE CLASICO EJEMPLO ESPECIFICO IUPAC

C O C. .. .

Éter

CH3C O C CH3

H H

H H

. .

. .

éter dietilico

Ejemplos de reacciones de sustitución de los éteres.

SN2

OH

NO2

2-nitrofenol

NaOH

CH3CH2CH2CH2

O

NO2

CH2CH2CH2CH3

2-butoxinitrobenceno


C N : Amina

CH3NH2

Aminometano metilamina

Ejemplos de reacciones de adición, sustitución y oxidación de las aminas.

CH3CH2CH2CH2CH2 C

O

NH2

hexalamida

Cl2 OH

H2OCH3CH2CH2CH2CH2 NH2

pentanamina

Sustitución.

CH3CH2 NH2 + F NO2

NO2

NH NO2CH3CH2

etilamina2,4-dinitrofluorobenceno

Oxidación.

R N

R

R

: + H2O2R N

R

R

O-

+ H2O

anima terciaria oxido de amina terciaria

Las aminas terciarias se oxidan a óxidos de amina, frecuentemente con buen rendimiento. Para esta oxidación se puede utilizar tanto H2O2 como un peroxiácido.


Nitrocompuesto CH3

NO2 Nitrometano.


C N

O

O

+..

..

:: -

TIOL CH3 SH

Metanotiol metilmercaptano

C S C. . Sulfuro

CH3S CH3 dimetilsulfuro.

Grupos funcionales con enlaces múltiples a heteroátomos.

C C N: Nitrilo

CH3CN

Etanonitrilo. Acetonitrilo

C C

H

O....

Aldehído

CH

H

H O

C

H etanal

acetaldehído

Ejemplos de reacciones de adición, sustitución de los aldehídos.

CH2O + I Mg CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 O Mg I

metanal oxiyoduro de propil-magnesio

CH H

O

+ H2OC

OH OH

H H

formaldehido formol


C SH. .. .

C C C

O::

Cetona

CH3 C CH3

O propanona acetona

Ejemplos de reacciones en las cetonas.

CH3 C

CH3

O + Cl Mg CH3CH3 C O

CH3

CH3

Mg Cl

propanona

CH3 C O

CH3

CH3

Mg Cl + H2O CH3C

CH3

CH3

OH + OH Mg Cl

2-metil-2-propanona

La reacción de adición nucleofilica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios


C C

O

OH: . .

..

..

Acido carboxílico

CH3C

O

O H acido etanoico, acido acético

Ejemplos de reacciones de los ácidos carboxílicos.

CH3C O

O

H + NaOH CH3 C O

O

Na + H2O

acido acetico hidroxido de sodio acetato de sodio

CH3 C

O

OH + CH3 NH CH3CALOR CH3

C

O

N(CH3)2 + H2O

acido acetico dimetilamina dimetilacetamida


C C

O

O C

...

:. . Ester

CH3

C

O

O

CH2

CH3 etanoato de etilo acetato de etilo

C C

X

O

:. .. .

.. ..

Haluro de acido CH3

C

O

Cl cloruro de etanoilo, cloruro de acetilo

C C

O

N:

....

Amida

CH3

C

O

N

CH3

CH3 Dimetilacetamida

.

.

.

C C

O...

O

C

O

...

.

..

C

Acido anhídrido CH3

C

O

O

C

O

CH3 anhídrido etanoico

O anhídrido acético

REACCIONES DE DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

CH3(CH2)7

CH

C

H

(CH2)7 C OH

O

Cl S Cl

O

cloruro de tionilo

CH3(CH2)7

C

H

C

(CH2)7

H

C

O

Cl

cloruro de oleilo

+ SO2 + HCl

acido oleico

Los mejores reactivos para transformar ácidos carboxílicos en cloruros de acido son el cloruro de tionilo y el cloruro de oxalilo, ya que forman subproductos derivados carboxílicos gaseosos que no contaminan el producto.

OH

C OH

O

''acido salicilico

+ CH3 C O

O

C

O

CH3

H2SO4

O C CH3

C

O

OH

O

+

anhidrido acetico aspirina

acido acetilsalicilico)(

CH3COOH

Reacción producida por sustitución nucleofilica.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

Química orgánica L. C. wade. Quinta edición.

Química orgánica Morrison y boyd.quinta edición.

LOS DIAGRAMAS Y DIBUJOS DE LAS REACCIONES FUERON REALIZADAS EN EL

PROGRAMA ISIS-draw

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