Manual Quimica Organica II

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INSTITUTO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CHIAPAS UNIVERSIDAD SALAZAR NARVAEZ IESCH COORDINACION EN LA LICENCIATURA DE QUÍMICOFARMACÉUTICO BIÓLOGO. QUÍMICA ORGÁNICA II CATEDRÁTICO: I.B.Q. DIANA ERIKA VÁZQUEZ MOLINA.

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Page 1: Manual Quimica Organica II

INSTITUTO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CHIAPASUNIVERSIDAD SALAZAR NARVAEZ

IESCH

COORDINACION EN LA LICENCIATURA DE QUÍMICOFARMACÉUTICO BIÓLOGO.

QUÍMICA ORGÁNICA II

CATEDRÁTICO: I.B.Q. DIANA ERIKA VÁZQUEZ MOLINA.

AGOSTO-DICIEMBRE DEL 2009.

Page 2: Manual Quimica Organica II

ÍNDICE

INDICE i

REGLAMENTO DE EVALUACIÓN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

ii

REGLAMENTO DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

iii

NORMAS DEL LABORATORIO DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II iv

INSTRUCCIONES GENERALES PARA REALIZAR EL REPORTE ESCRITO DE LA PRÁCTICA

v

1 Alcoholes 1

2 Aldehídos y cetonas 5

3 Acido acético 11

4 Obtención de metabolitos secundarios I y II 16

5 Utilización de un producto orgánico vegetal: I II y III 21

6 Separación, aislamiento y purificación de los componentes de una mezcla de productos orgánicos

26

7 Preparación de la aspirina (ácido acetilsalicílico) 35

8 Comportamiento de grupos funcionales 39

9 Propiedades de los hidrocarburos aromáticos 43

10 Cromatografía en papel. 48

Page 3: Manual Quimica Organica II

REGLAMENTO DE EVALUACIÒN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

1. El curso de química orgánica II es teórico-práctico.

2. Para evaluar el laboratorio se realizarán cuando menos tres exámenes

prácticos, acumulativos y sin reposiciones, debiendo ser aprobatorios más de

la mitad de los mismos para poder ser promediados.

3. Se tomará en cuenta el trabajo realizado en el manual de prácticas mediante

revisiones periódicas del mismo.

4. Se hará la discusión de resultados de las prácticas mediante seminarios breves

con exposición por parte de los alumnos bajo a coordinación de los profesores.

5. Al inicio de la mayoría de las prácticas se harán exámenes breves relacionados

con la práctica que se realizará en esa sesión.

6. Para aprobar el curso de química orgánica II es necesario tener calificación

aprobatoria en el laboratorio y en la teoría.

7. La calificación final del curso es el promedio aritmético de las dos

calificaciones aprobatorias, del curso práctico y del curso teórico.

Page 4: Manual Quimica Organica II

REGLAMENTO DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II

1. La hora de entrada debe cumplirse puntualmente. No se permitirá el acceso al

laboratorio a quien llegue con retraso.

2. Entrar al laboratorio con la bata puesta y abotonada. Solo podrá quitársela al

salir de este.

3. No se permitirá la entrada a personas ajenas al laboratorio.

4. Recogerse el cabello antes de entrar a laboratorio.

5. La puerta del laboratorio debe mantenerse siempre cerrada.

6. Colocar todos los objetos personales en los cajones de las mesas. Dejar fuera

solamente el material que se va a utilizar.

7. Abstenerse de comer, fumar, beber, aplicarse maquillaje e introducirse objetos a

la boca.

8. No se debe pasear entre las mesas del laboratorio.

9. Hablar solo lo necesario.

10. Leer cuidadosamente el instructivo antes de empezar la práctica y seguir las

instrucciones del profesor. Si no entiende, pregunte.

11. Informar al profesor sobre cualquier accidente que ocurra.

12. Depositar en los botes para basura todo el material de desecho, como papel,

algodón, cerillos, etc.

13. No debe lavarse material de ningún tipo durante la sesión práctica.

14. Colocar los bancos debajo de la mesa al terminar la sesión y lavarse las

manos antes de salir del laboratorio.

15. En dado caso de presentarse alguna contingencia, alumnos y catedráticos

deberán participar activamente en el desarrollo de la misma de acuerdo con las

instrucciones siguientes: al escuchar una alarma, silbato o voz de emergencia,

inmediatamente cerrar la llave de gas y apagar cualquier aparato con el que

se esté trabajando. De manera ordenada y rápida salir del laboratorio, y evacuar

Page 5: Manual Quimica Organica II

el edificio siguiendo las flechas de evacuación. RECUERDE: NO CORRO, NO

GRITO, NO EMPUJO.

NORMAS DEL LABORATORIO DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II

1. El alumno aportará para la realización de las prácticas el siguiente material

personal, sin el cual no podrá acceder al laboratorio.

Bata blanca de manga larga.

Cuaderno de laboratorio.(manual de prácticas)

Bandeja para recibir el material y transportarlo hasta su mesa de trabajo.

Franela y material de limpieza (jabón en polvo y fibra suave).

2. Entrega y recogida del material para trabajar en su mesa correspondiente.

La hoja del material (vale) tendrá indicado el número de equipo, revisado el

material firmara el vale comprometiéndose a darle buen uso y responsabilizarse

de el, entregándolo en el mismo estado en que la encontró. Sin embargo, el

material roto por el alumno será repuesto por el equipo responsable del material

roto. En el vale, constaran el nombre del alumno, el número de mesa material el

curso, la fecha y la firma.

Es muy importante que el alumno se responsabilice en todo momento del

material que recibe. Ha de mantenerlo limpio y en perfecto estado a lo largo

de todas las prácticas.

3. Conservación de las zonas comunes y normas de seguridad. Además los

alumnos serán responsables de dejar los reactivos comunes cerrados y sin

contaminar por otros, las mesas y vitrinas limpias y en orden, lo mismo que las

Page 6: Manual Quimica Organica II

balanzas Los alumnos deben además conocer las normas internas de seguridad

del laboratorio antes de prácticas

INSTRUCCIONES GENERALES PARA REALIZAR EL REPORTE ESCRITO DE LA PRÁCTICA.

1- Portada.

2- Índice. Deberá consignar el contenido total del manual, y tener concordancia

con las prácticas señaladas en el programa de la asignatura.

3- Indicaciones para el reporte escrito

Generales. Usar hojas blancas, tamaño carta. Escribir con letra número doce y

margen izquierdo de 3 cm. Entregar en carpeta con broche baco. El docente podrá

señalar otra(s) forma(s) de elaborar el reporte. La entrega se realizará ocho días

después de haberla concluido.

Portada. Escriba la importancia del tema de la práctica. Deberá anotar el nombre

de la asignatura, el número de práctica y nombre de la misma, número de equipo

e integrantes, lugar y fecha.

Introducción. Deberá ser breve, no mayor de dos cuartillas y deberá anotar las

citas bibliográficas respectivas.

Objetivos(s)

Método. Describa de forma detallada la forma en que realizó la práctica.

Resultados. Es la parte medular del reporte. Describa y analice sus resultados,

aquí anote los cuadros comparativos que realizó junto con su(s) compañero(s). Es

conveniente anexar tablas, gráficas, dibujos, fotografías o esquemas de lo que

observó durante la práctica. Si existen dibujos, éstos deberán estar entintados y

coloreados.

Page 7: Manual Quimica Organica II

Discusión. Esta es la parte más difícil de escribir, pero es la más importante. Aquí

se debe señalar las diferencias y similitudes que hallaste y comparar con los de

otros animales que conozcas. Puedes utilizar cuadros comparativos u otra

herramienta que te sea útil para presentar la información.

Conclusiones. Redactar con relación al o los propósito(s) [objetivo(s)] y a los

resultados obtenidos

Cuestionario Deberá contestar las preguntas que se encuentran al final de cada

práctica, citará la bibliografía empleada.

Bibliografía. Debe citar SIEMPRE la fuente de donde obtuvo la información, ya sea

escrita o visual. Utilice revistas especializadas, libros y páginas de Internet

recomendadas por el docente

Page 8: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 1

ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del

número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se

encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes primarios y secundarios son

líquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en cualquier proporción

y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos sólidos. Los

alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH.

OBJETIVO

Conocer algunas Propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

MATERIALES Y REACTIVOS

Alcohol (metílico anhidro, etílico, amílico)

Solución de dicromato de potasio

Ácido acético

Ácido sulfúrico

Sodio (sólido)

Agua destilada

Pipetas graduadas de 5 y 10ml.

Page 9: Manual Quimica Organica II

Pipeta Pasteur

7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml

Pinza para tubo de ensaye

Mechero de Bunsen

2 cápsulas de porcelana

Vasos de precipitado de 250 y 500 ml.

Perilla

Gradilla

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente

Ingestión de

sustancias tóxicas

Quemaduras

No utilices, ningún

reactivo al que le haga

falta la etiqueta.

No huelas, inhales,

toques o pruebes,

ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No calientes en el

mechero líquidos

flamables

Para sujetar material de

vidrio caliente, emplea

Identifique la sustancia que se

ingirió.

Tomar agua o leche en

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos

de la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante

agua el área afectada.

Page 10: Manual Quimica Organica II

frazadas de tela

húmedas y material de

laboratorio de metal.

MÉTODO

I.- Solubilidad

Colocar 1 mL de alcohol metílico, etílico y amílico en 3 tubos de ensayo diferentes,

percibir el olor de cada uno de ellos. Agregar 2 mL de agua de cada uno de ellos

agitando. Observe cual de los alcoholes se disuelven.

II.- Oxidación moderada

Agregue 1 mL de alcohol etílico, 5 ml de solución de dicromato de potasio y ácido

sulfúrico. Observe la coloración.

II.- Esterificación

A un tubo de ensayo que contenga 1 mL de alcohol etílico agregue 1 ml de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL de ácido acético. Caliente ligeramente y note el olor.IV.- Formación de alcoholatos

Tratar 1 mL de alcohol metílico anhidro con un trozo de sodio. Observar la

reacción.

V.- Oxidación avanzada

En dos cápsulas de porcelana poner una pequeña cantidad de alcohol etílico y

amílico, acercar a la flama del mechero. Observa la reacción.

Nota: Los calentamiento hágalos a baño María.

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar al

El señalado por el técnico del

laboratorio

Page 11: Manual Quimica Organica II

Líquidos

docente si se van a

emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la

piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO

1. Explique por que ocurre el cambio de coloración en la solución de K2CrO7

2. Explicar a que se llama esterificación en la reacción que ocurre en el

procedimiento III

3. Si usted oxida un alcohol primario, secundario y terciario, ¿qué productos

obtiene?

Referencias DocumentalesDOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología

Page 12: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 2

ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTRODUCCIÓN

Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan

estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes

compuestos, hasta C11, son líquidos incoloros, de densidad menor que el

agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos.

El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos y

cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.

Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua

en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite

entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un

excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.

Page 13: Manual Quimica Organica II

La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan

compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permiten

distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy

suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son:

a) Reactivo de tollens b) reactivo de fehling

OBJETIVO

Conocer algunas de las propiedades de los aldehídos y cetonas, su carácter

reductor frente al reactivo de Fehling y Tollens algunas de sus reacciones de

identificación.

MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivo de Schiff

Reactivo de Tollens

Reactivo de Fieling

Formol

Amonico

Formaldehído

Acetona

Page 14: Manual Quimica Organica II

Acetaldehído

Permanganato de sodio

Ácido sulfúrico

Ácido nítrico

Agua destilada

7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml

Gradilla

Mechero de Bunsen

Pinza par tubo de ensaye

Pipeta graduada de 5 ml.

Pipeta Pasteur

Perilla

Vasos de precipitado de 250 m.

Lentes

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

Page 15: Manual Quimica Organica II

accidente

Ingestión de

sustancias tóxicas

Quemaduras por

contacto con ácidos.

No utilices, ningún

reactivo al que le haga

falta la etiqueta.

No huelas, inhales,

toques o pruebes,

ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No pipetear los ácidos

con la boca, utilizar

perillas de seguridad.

Identifique la sustancia que se

ingirió.

Tomar agua o leche en

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos

de la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante

agua el área afectada.

MÉTODO

I.-Reacción de Schiff.

Se coloca en un tubo de ensayo 1 mL de solución de aldehído; se adicionan 4 o 5

gotas de reactivo de Schiff, se agita y se deja el tubo en la gradilla; observe al

final de la práctica la coloración de la solución.

II.- Reacción de Tollens

El reactivo es la solución amoniacal de nitrato de plata. Se coloca en un tubo de

ensayo 1 mL de la solución de aldehído, se adiciona 0.5 ml de reactivo, se agita y

se calienta ligeramente. Observe lo que pasa.

Page 16: Manual Quimica Organica II

III.- Reacción de Fehling.

El reactivo consta de dos partes: Solución “A” que es una solución de sulfato de

cobre II en agua y la solución “B” que es una solución acuosa de hidróxido de

sodio y tartrato sódico potásico. Se coloca en un tubo de ensayo 5 mL de solución

“A” y 0.5 ml de solución “B”, agite, adicione 1 mL de solución de aldehído y

caliente a ebullición. Observe lo que pasa.

IV.- Formación de Urotropina

Se coloca en un tubo de ensayo 3 gotas de formol y 3 gotas de amoniaco, se

calienta a sequedad y observe los cristales que se forman.

V.- Oxidación con permanganato de potasio diluido.

En 3 tubos de ensayo ponga por separado 0.5 mL de formaldehído, 0.5 mL de

acetona y 0.5 mL de acetaldehído. Añádale 1 mL de solución diluida (2-4%) de

permanganato de potasio y acidifíquela con unas dos gotas del ácido sulfúrico

diluído.

Nota: El reactivo de Tollens debe ser recién preparado, porque al cabo de unas 10

horas se forman compuestos explosivos en la solución.

Los tubos de ensayo usados en este experimento deben lavarse primero con agua

y luego con ácido nítrico 1:2. Use lentes.

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar al

docente si se van a

emplear de nuevo, Evite

El señalado por el técnico del

laboratorio

Page 17: Manual Quimica Organica II

Líquidos

el contacto directo con la

piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO

1.- Escriba la ecuación entre el formol y el reactivo de Tollens.

2.- Escriba la ecuación entre el formol y el reactivo de Fehlin.

3.- Escriba la ecuación para obtener el formol

4.- Escriba la ecuación para obtener etanal.

5.- Escriba la ecuación de la reducción del isoetanal con hidrógeno.

6.- Trate el aldehído acético con la fenil hidracina. (Escribir la ecuación)

7.- ¿Que observo en la experiencia No. 1?

8.- Escriba la ecuación de formación de la urotropina.

REFERENCIAS DOCUMENTALES

DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología

Page 18: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 3

ACIDO ACÉTICO

Page 19: Manual Quimica Organica II

INTRODUCCIÓN

Los ácidos orgánicos son sustancias que se caracterizan por tener en su

molécula el grupo funcional carboxilo ( - COOH ) su formula general es R –

COOH en donde R es un radical orgánico cualquiera. La presencia de el grupo

común carboxilo hace que estas sustancias presentes grandes analogías entre

si. El ácido acético es un líquido o sólido incoloro, con un picante olor vinagre.

Tiene un fuerte sabor ácido, El ácido acético es ampliamente distribuido en los

alimentos procesados, algunos cosméticos, y en los vapores de gasolina. En las

reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya

sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,

eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La

saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de

jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación.

Los ácidos orgánicos más utilizados son el láctico, el propiónico, el fumárico y el

cítrico. El acético ha sido poco utilizado, pues aunque se reconoce que es uno de

los más activos después del fórmico, se aduce su alto costo de obtención y su

volatibilidad en presencia de calor.

OBJETIVO

Que el alumno conozca en forma experimental algunas de las propiedades de

los ácidos, tomando como representativo al ácido acético ( etanoico ) que va a

prepararse tratando el acetato de sodio con el ac. Sulfúrico y destilando

posteriormente de acuerdo con la siguiente reacción:

CH3 – COONa + H2 SO4- CH3 – COOH + NaHSO4

MATERIALES Y REACTIVOS

Page 20: Manual Quimica Organica II

Alcohol etílico

Acetato de sodio sólido (solución)

Ácido sulfúrico concentrado

Ácido acético

Tintura de tornasol

Cloruro de fierro III

Carbonato de sodio

Polvo de zinc

Agua destilada

Mechero de Bunsen

Tapón de corcho

Termómetro

7 tubos de ensaye

Vasos de precipitado de 500 y 250 ml.

Tubo para destilación

Hielo

Page 21: Manual Quimica Organica II

Baño maria

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente

Ingestión de

sustancias tóxicas

Quemaduras por

contacto con ácidos.

No utilices, ningún

reactivo al que le haga

falta la etiqueta.

No huelas, inhales,

toques o pruebes,

ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No pipetear los ácidos

con la boca, utilizar

perillas de seguridad.

Identifique la sustancia que se

ingirió.

Tomar agua o leche en

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos

de la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante

agua el área afectada.

MÉTODO

Coloque en el tubo de destilación 5 g de acetato de sodio y 5 mL de ácido sulfúrico

concentrado, coloque el tapón de corcho con el termómetro en forma tal que el

bulbo quede a la altura de la rama lateral del tubo de destilación; caliente

suavemente, reciba el destilado en un tubo de ensayo que esté colocado dentro

de un vaso con hielo o agua fría. Anote la temperatura a la cual comienza a

destilar el ácido.

Propiedades. Con el ácido acético realice las siguientes experiencias:

Page 22: Manual Quimica Organica II

a) Coloque en un tubo de ensayo 3 ó 4 gotas de ácido acético, diluya con

agua y adicione 2 ó 3 gotas de tintura de tornasol.

b) Coloque en un tubo de ensayo 3 ó 4 gotas de ácido acético, 6 a 7 gotas de

alcohol etílico y 2 ó 3 gotas de ácido sulfúrico, caliente y reconozca por el

olor la sustancia formada.

c) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de solución de acetato de sodio y

adicione dos o tres gotas de solución de Cloruro de Fierro III, note lo que

pasa, caliente y observe el cambio que produce.

d) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de solución de Na2CO3 y adicione 5

gotas de ácido acético y observe lo que sucede.

e) Coloque en un tubo de ensayo polvo de zinc y agréguele unas gotas de

ácido acético. Observe lo que pasa.

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos

Líquidos

Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar

al docente si se van a

emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con

la piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

El señalado por el técnico

del laboratorio

CUESTIONARIO.

Page 23: Manual Quimica Organica II

1.- ¿Que observo en la experiencia (a)?

2.- ¿A que atribuye usted el fenómeno observado?

3.- ¿Que olor se percibe en la experiencia (b)?

4.- Escriba la ecuación de la formación de del acetato de etilo

5.- ¿A que se llama esterificación?

6.- Escriba la ecuación que tiene lugar en la prueba (c)

7.- ¿Que observo en la prueba (d)?

8.- Escriba la ecuación que se efectúa en la experiencia (c)

REFERENCIAS DOCUMENTALES

DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología

Page 24: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 4

OBTENCIÓN DE METABOLITOS SECUNDARIOS: I Y II

INTRODUCCIÓN

Los metabolitos secundarios son compuestos producidos por plantas y

microorganismos, cuya función en el metabolismo es en muchos casos aún

desconocida. Como se ha dicho anteriormente, se ha propuesto que estos

compuestos le sirven a las plantas superiores como metabolitos de defensa al

ataque de depredadores o son la respuesta a condiciones ambientales de estrés

(Luckner, 1984).

OBJETIVO

Que el alumno conozca diferentes procesos de obtención de metabólicos

secundarios.

MATERIALES Y REACTIVOS

Cloroformo

Nitrito de sodio

Éter de petróleo

Page 25: Manual Quimica Organica II

Metanol al 92%

Ácido clorhídrico concentrado

Ácido sulfúrico

Mechero de Bunsen

Soporte universal con anillo

Vaso de precipitado de 500 ml

Matrazes Erlenmeyer de 250 y 500 ml

Embudo de separación

Cápsula de porcelana

Manta de cielo

Zanahorias

Coca-cola

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente

Ingestión de

sustancias tóxicas

No utilices, ningún reactivo

al que le haga falta la

etiqueta.

Identifique la sustancia que se

ingirió.

Tomar agua o leche en

Page 26: Manual Quimica Organica II

Quemaduras por

contacto con ácidos.

No huelas, inhales, toques

o pruebes, ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No pipetear los ácidos con

la boca, utilizar perillas de

seguridad.

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos de

la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante agua el

área afectada.

MÉTODO

I.- Extracción de xantofilas y carotenos

1.- Corte una zanahoria en trozos pequeños y hiérvalos en agua durante una hora.

2.- Cuélelos a través de una manta de cielo, exprímalos para separar toda el agua

posible.

3.- Pulverícelos y colóquelos en un matraz erlenmeyer, conteniendo 45 ml de éter

de petróleo.

4.- Deje reposar la mezcla durante media hora.

5.- Fíltrela y el filtrado colóquelo en un embudo de separación.

6.- Extráiga la disolución de éter de petróleo con dos porciones iguales de metanol

al 92%. En la capa metabólica se encuentran las xantofilas y en la etérea los

carotenos.

Identificación de los productos.

Para Xantofilas

Page 27: Manual Quimica Organica II

Agregue a 4 mL de la disolución metanólica, 2 mL de ácido clorhídrico

concentrado y observe los cambios de color (verde brillante, luego lentamente azul

pavo real, luego púrpura y finalmente incoloro).

Para Carotenos

Agregue a 2 mL del extracto de éter de petróleo, una mezcla de 0.1 g de nitrito de

sodio y 3 mL de solución de ácido sulfúrico diluido 1:4

Reporte los resultados de la extracción.

II.- Extracción de la Cafeína

1.- En un embudo de separación se coloca 30 ml de coca cola, agregar 10 ml de

cloroformo. Agitar suavemente (unas 10 veces) destapando el embudo cada vez

que se agite. Después de esto dejar en reposo el embudo hasta la separación total

del líquido en dos capas.

2.- Dejar salir la capa inferior que corresponda al cloroformo, recibiendo

directamente el líquido en la cápsula. Debe tenerse cuidado de que no pase la

capa superior del líquido presente en el embudo.

3.- Poner a evaporar a sequedad el líquido clorofórmico presente en la cápsula a

baño María. Observe la presencia de un residuo en forma de agujas blancas en el

fondo de la cápsula que corresponde a los cristales de cafeína extraída.

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar al

docente si se van a

emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la

El señalado por el técnico del

laboratorio

Page 28: Manual Quimica Organica II

Líquidos piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO

1. Explica la razón de porque los alqueno son mas reactivos que los alcanos

2. Describa la biosíntesis de los carotenoides

3. Además de la zanahoria en que otros vegetales se encuentran

carotenoides

4. Describa la importancia de los carotenos en los organismos vivos

5. Describa la estructura de la cafeína y en que plantas pueden encontrarse

6. ¿Qué actividades biológicas posee la cafeína?

REFERENCIAS DOCUMENTALES

DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología

Page 29: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 5

UTILIZACIÓN DE UN PRODUCTO ORGÁNICO VEGETAL: I, II Y III

INTRODUCCIÓN

El arte de teñir y de colorear ha tenido gran relevancia para el hombre, desde

tiempos milenarios, como medio de expresión y de comunicación de diferentes

hechos y emociones, así como por el goce estético. Para colorear su cuerpo y

teñir sus tejidos, el hombre se valió de lo que hallaba en su medio natural. El

aprovechamiento de estos recursos fue posible gracias a su perspicacia y

curiosidad. En ese sentido las plantas juegan quizá, el papel más relevante de

esta práctica.

Entre las plantas tintóreas que se pueden utilizar se encuentran:

Planta Colores que se obtiene

Page 30: Manual Quimica Organica II

Palo azul Ocre, verde olivo

Palo brasil Rojo, morado, amarillo

Achiote Naranja

Cempasúchil Amarillo, ocre

OBJETIVO: Que el alumno conozca algunas plantas utilizadas para colorear,

explicando la naturaleza de los tintes, las reacciones provocadas por los

mordentes, así como las diferentes tonalidades que se obtienen.

MATERIALES Y REACTIVOS

Ácido cítrico

Bicarbonato de sodio

20 g de alumbre

6 g de cremor tártaro

Agua destilada

Mortero con pistilo

Soporte universal con anillo

Tela de asbesto

Botellas para guardas colorantes

Prendas para teñir

Flores de cempasúchil

Corteza de palo de brasil

Semillas de achiote

Antes de realizar la práctica:

Investigue las fichas botánicas de las plantas que utilice.

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente

Page 31: Manual Quimica Organica II

Ingestión de

sustancias tóxicas

Quemaduras por

contacto con ácidos.

No utilices, ningún

reactivo al que le haga

falta la etiqueta.

No huelas, inhales,

toques o pruebes,

ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No pipetear los ácidos

con la boca, utilizar

perillas de seguridad.

Identifique la sustancia que se

ingirió.

Tomar agua o leche en

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos

de la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante

agua el área afectada.

MÉTODO

I.- Extracción del colorante.

1.- Palo Brasil:

Remoje 300 g de corteza de palo Brasil (de preferencias duramen) en 5 litros de

agua durante 1 semana cuando menos.

2.- Achiote:

Triture 100 g de semillas y añada 5 litros de agua y macere durante 2 días,

después hierva durante 30 minutos, colar.

lI.- Premordentar:

Los mordentes son necesarios para desarrollar ciertos colores y para fijarlos a la

fibra, de tal suerte que no se pierdan en el lavado o no se destiñan tan

rápidamente.

1.- Con alumbre.

Page 32: Manual Quimica Organica II

- Lave la prenda a teñir con jabón neutro y agua destilada, y remoje en agua tibia

durante media hora. Después añada 100g (aproximadamente) de la prenda y

ebulla durante 10 minutos. Realice el mismo procedimiento para el ácido cítrico y

el bicarbonato de sodio.

2.- Con cremor tártaro y alumbre

- Lave la prenda con jabón neutro. En 5 litros de agua destilada disuelva 20 g de

alumbre y 6 g de cremor tártaro, caliente durante 5 minutos e introduzca el

material a teñir, ebulla durante 1 hora removiendo constantemente. Deje enfriar

hasta el día siguiente, se enjuaga y guarda húmeda para teñir.

Nota: Generalmente el mordente debe estar en una proporción 1:10 con la tela a

teñir.

III.- Tinción

1.- Con palo Brasil:

Agregue 2 litros de la solución colorante a la prenda premordentada con alumbre,

ácido cítrico o bicarbonato de sodio. Deje hervir durante 25 minutos, después

saque el material teñido y colgar hasta que se seque. Una vez seco y frío enjuagar

y lavar con jabón, enjuagar y dejar secar. El color que se obtiene es rojo con

alumbre, morado con bicarbonato y amarillo con ácido cítrico.

2.- Con achiote:

Añadir el tinte caliente a la prenda y ebulla durante 1 hora. Deje reposar durante

72 horas, saque la prenda, enjuague y deje secar. El color que se obtiene es

anaranjado.

3.- Con cempasuchil:

Page 33: Manual Quimica Organica II

A la prenda premordentada con alumbre se le agregan las flores para que hiervan

durante 15 minutos. Deje enfriar durante 1 hora. Enjuague y seque. El color que se

obtiene es amarillo.

Nota: guarde en botella los tintes que le sobraron.

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos

Líquidos

Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar al

docente si se van a

emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la

piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

El señalado por el técnico del

laboratorio

CUESTIONARIO

1. ¿Por que los tintes adquieren colores diferentes con los diferentes mordentes?

2. ¿Cuál es la importancia de los colorantes en la vida diaria?

3. ¿Qué relación tiene la química orgánica con esta práctica?

4. ¿Qué tonos obtuvo y con que plantas?

5. ¿Qué otras plantas tintóreas conoce usted?

6. ¿Que otros tintes naturales conoce?

Page 34: Manual Quimica Organica II

REFERENCIAS DOCUMENTALES

DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología

PRÁCTICA 6

SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS

COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS

Page 35: Manual Quimica Organica II

INTRODUCCIÓN

Page 36: Manual Quimica Organica II
Page 37: Manual Quimica Organica II
Page 38: Manual Quimica Organica II
Page 39: Manual Quimica Organica II

MATERIALES Y REACTIVOS

Ácido clorhídrico (10-20%)

Disolución de carbonato ácido de sodio (10-20%)

Hidróxido de sodio al 20%

Sulfato de magnesio

2 matraces Erlenmeyer de 250 y 500 ml

Matraz de fondo redondo

Vasos de precipitado de 500 ml

Embudo de separación

Embudo de extracción

Equipo de destilación sencilla

Agitador de vidrio

Perlas de ebullición

Vaselina

Hielo

Page 40: Manual Quimica Organica II
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PRÁCTICA 7

PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETISALICÍLICO)

INTRODUCCIÓN

Page 48: Manual Quimica Organica II

MATERIALES Y REACTIVOS

Anhídrido acético

Ácido sulfúrico concentrado

Etanol

Page 49: Manual Quimica Organica II

Agua destilada

2.5 g de ácido salicílico

Agua fria

Refrigerante

Matraz de fondo redondo

Termómetro

Baño maría

Perlas de ebullición

Papel filtro

Page 50: Manual Quimica Organica II
Page 51: Manual Quimica Organica II
Page 52: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 8

COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIÓN

Page 53: Manual Quimica Organica II
Page 54: Manual Quimica Organica II

MATERIALES Y REACTIVOS

Carbonato ácido de sodio

Carbonato ácido de potasio

Ácido acético

Ácido benzoico

Benzaldehído (aldehído)

Acetofenona (cetona)

Reactivo de Brady

Reactivo de Tollens

Reactivo de Lucas

Alcohol terbutílico

Cloruro de acetilo

Etanol

7 tubos de ensaye

2 pipetas graduadas de 10 ml

Baño maría

Gradilla

Soporte universal con aro

Mechero de Bunsen

Page 55: Manual Quimica Organica II
Page 56: Manual Quimica Organica II
Page 57: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 9

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN.

Los compuestos aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de

sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos

esenciales, de los bálsamos, resinas, etc. Actualmente se consideran

compuestos aromáticos el benceno y los compuestos de comportamiento

químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de

los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy

especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir

estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar.

Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su

estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. En cambio,

veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a

sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son

características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,

independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera

contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y

viceversa.

El tolueno es un líquido incoloro con un olor parecido a los disolventes de pintura.

Es miscible en la mayoría de disolventes orgánicos a polares pero casi inmiscible

en el agua (0,52 g/l).Su punto de inflamación es de 4 ºC (temperatura a partir de la

Page 58: Manual Quimica Organica II

cual hay bastante vapor como para poder inflamar el líquido) y el punto de ignición

es de 535 ºC. En mezclas con el aire los vapores son explosivos en el rango de

1,2 - 7 %.

OBJETIVO

Estudiar las propiedades físicas y químicas del benceno y el tolueno

MATERIALES Y REACTIVOS

Benceno

Etanol

Éter de petróleo

Gasolina

Yodo (solución)

Tolueno

Naftaleno (cristales)

Agua de Bromo

Ácido sulfúrico

Limadura de fierro

Agua destilada

Aceite de algodón

Parafina

7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml

2 pipetas graduadas de 10 ml

Baño maría

Gradilla

Vasos de precipitado de 100 y 250 ml

Hielo picado

Perilla

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Page 59: Manual Quimica Organica II

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente

Ingestión de

sustancias tóxicas

Quemaduras

No utilices, ningún

reactivo al que le haga

falta la etiqueta.

No huelas, inhales,

toques o pruebes,

ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No calientes en el

mechero líquidos

flamables

Para sujetar material de

vidrio caliente, emplea

frazadas de tela

húmedas y material de

laboratorio de metal.

Identifique la sustancia que se

ingirió.

Tomar agua o leche en

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos

de la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante

agua el área afectada.

MÉTODO

Solubilidad

1.- En una gradilla coloque seis tubos de ensayo de 16 x 150 y vierta en cada uno

3 mL de benceno.

2.- Al primer tubo añádale 3 mL de agua, al segundo 3 mL de etanol y al tercero 3

mL de éter de petróleo, al cuarto 3ml de gasolina al quinto 3 mL de yodo y al

sexto 3 mL de aceite de algodón.

3.- Agite los tubos sin taparlos con el dedo y anote los resultados de solubilidad

den un cuadro.

Page 60: Manual Quimica Organica II

4.- Repita las pruebas con el tolueno y naftaleno.( ponga cristales de naftaleno de

tal manera que se llene 1 cm del tubo). Observe y anote los resultados en un

cuadro.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS COMO DISOLVENTES.

1.- A 3 tubos de ensayo que contienen respectivamente: una pequeña cantidad (1

mL) de yodo, parafina y aceite de algodón, se les adiciona 1 mL de benceno.

2.- Repita la operación usando el tolueno. REACCIÓN CON EL BROMO.

1.- A dos tubos de ensayo que contiene 2 mL de benceno, agregar 2 mL de agua

de bromo. A uno de los tubos, se le añade una pequeña cantidad de limadura de

fierro.

2.- Se agitan vigorosamente durante 5 segundos comparando la velocidad de reacción en ambos casos.

SULFONACIÓN DEL BENCENO

1.- Agregue 1 mL de benceno a 5 mL de acido sulfúrico fumante, contenidos en un tubo de ensayo.2.- Caliente a baño maría en un vaso de precipitado con agua a 70 °C durante 10 minutos.3.- Enfriar el tubo a chorro de agua y poner el contenido en un vaso de precipitado conteniendo el hielo picado. Unos pequeños grumos de aspecto grasoso, en la superficie del líquido indican la presencia de acido bencensulfonico.

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar al

docente si se van a

El señalado por el técnico del

laboratorio

Page 61: Manual Quimica Organica II

Líquidos

emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la

piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO

1. Escriba 3 formulas de estructuras propuestas para el benceno, diga cual es

la mas usada

2. Explique de donde se obtiene el benceno

3. Escriba la reacción de la obtención del benceno por descarboxilación den

benzoato de sodio

4. Escriba la estructura del tolueno y mencione los usos que tiene

5. Mencione: olor, punto de ebullición, solubilidad y densidad del benceno.

Tolueno y naftaleno.

REFERENCIAS DOCUMENTALES

DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial

Limusa

GARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno

para la Ciencia y Tecnología

Page 62: Manual Quimica Organica II

PRÁCTICA 10

CROMATOGRAFÍA EN PAPEL

INTRODUCCIÓN

La cromatografía es la distribución de una sustancia o partícula en dos fases, bien

por cristalización (líquido-sólido), destilación (líquido-vapor) o sublimación (sólido-

vapor).La cromatografía en papel se basa en el reparto. La distribución de

moléculas en dos fases. Estas dos fases serían:

Fase móvil: una capa de solvente orgánico que asciende por capilaridad por el

papel y sobre la capa hidratada sin mezclarse con ella. Fase estacionaria: la capa

hidratada.

Ya que el movimiento se restringe al solvente orgánico, es el tiempo que

permanezcan en esta fase el que determinará la distancia recorrida; a más tiempo,

más distancia. Esto suele significar que el compuesto que más distancia recorre

es más apolar ya que permanece más tiempo en el solvente afín.

Page 63: Manual Quimica Organica II

Pueden llegar a separar sustancias con diferente K (constante de reparto), y con

diferentes grupos funcionales. Experimentalmente en ocasiones no podemos

separar compuestos con diferentes grupos funcionales.

OBJETIVO

Determinar la presencia de aminoácidos en el jugo de naranja, aplicando la

técnica de cromatografía en papel.

MATERIALES Y REACTIVOS

Solución de aminoácidos (patrones)

Solución de ninhidrina

Vasos de precipitado de 500, 250 y 100 ml

Mechero de Bunsen

Capilares

Papel filtro

Regla

Tijeras

Papel aluminio

Naranja

Cuadro de detección de riesgos de la práctica

Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente

Ingestión de

sustancias tóxicas

No utilices, ningún

reactivo al que le haga

Identifique la sustancia que se

Page 64: Manual Quimica Organica II

Quemaduras

falta la etiqueta.

No huelas, inhales,

toques o pruebes,

ningún reactivo.

Usar lentes para

protección.

Usar cubrebocas

No calientes en el

mechero líquidos

flamables

Para sujetar material de

vidrio caliente, emplea

frazadas de tela

húmedas y material de

laboratorio de metal.

ingirió.

Tomar agua o leche en

cantidades mayores a un litro.

Acudir inmediatamente al

servicio médico, con los datos

de la sustancia que se ingirió.

.Enjuagar con abundante

agua el área afectada.

MÉTODO

1.- Parta y exprima una naranja

2.- Filtre el jugo a través de un papel filtro (muestra analizar).

3.- Prepare un cromatograma de la siguiente manera: dibuje un rectángulo a lápiz

sobre el papel filtro con las siguientes medidas: 12 cm de longitud, 8 cm de

ancho, 1 cm de línea final y 1 cm de línea base longitudinalmente una en el borde

superior del rectángulo y otra en borde inferior.

4.- Corte el rectángulo con tijeras y tenga cuidado de no tocarlo con las manos. el

sudor de las manos contiene algunos aminoácido que pueden impregnarse en el

papel

5.- Coloque el punto marcado como problema en el diagrama, una pequeña gota

de jugo con un capilar alargado en la flama del mechero. Deje secar la gota y

repta la operación por tres a cuatro veces consecutivas.

Page 65: Manual Quimica Organica II

6.- De la misma forma en los otros puntos, coloque pequeñas gotas de

aminoácidos patrones. Esto se hace para saber si alguno de los aminoácidos se

encuentra en el jugo de naranja.

7.- Coloque el cromatograma en un vaso de precipitado de 500 ml (tanque

cromatográfico) el papel suspendido dentro del tanque cromatográfico que deberá

contener el solvente cromatográfico en el fondo.

Al introducir el papel al interior del tanque se deberá cuidar que este no toque las

paredes del recipiente y de que baje uniformemente al tocar el solvente.

8.-Cubra el tanque cromatográfico con papel aluminio para que el solvente no se

evapore.

9.- El cromatograma se retira del tanque cuando el solvente ya haya ascendido

hasta aproximadamente 1.5 cm de la terminación del papel.

10.- Deje secar al aire o cerca de una fuente de calor.

11.- Una vez seco el papel, colóquelo en un recipiente que contenga ninhidrina

(revelador); aunque es preferible que el revelador se rocía sobre en papel.

12.- Secar nuevamente el cromatograma cerca de una fuente de calor, durante el

secado de las manchas de aminoácidos se irán revelando.

13.- Marcar nuevamente con lápiz el contorno de las manchas, el centro de ellas y

el frente del solvente.

14.- Calcular el factor de retardación (Rf), para cada una de las manchas,

utilizando la ecuación:

Rf= distancia recorrida por el soluto/distancia recorrida por el solvente.

Cromatograma

8 cm. de largo 1 cm. de línea final

1 cm. de línea base

5 cm. de ancho

Page 66: Manual Quimica Organica II

Cuadro de disposición de desechos

Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor

Sólidos

Líquidos

Nunca se deben arrojar

al fregadero, preguntar al

docente si se van a

emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la

piel o las manos.

Verter en el fregadero,

con la llave ligeramente

abierta para diluirlos.

El señalado por el técnico del

laboratorio

CUESTIONARIO

1.- Investigue bibliográficamente los aminoácidos que contiene el jugo de naranja

2.- Escriba la reacción completa que ocurre entre un aminoácido y la ninhidrina

3.- Defina la cromatografía y diga los diferentes tipos que hay

4.- Explique en que consiste el fundamento y el procedimiento para realizar una

cromatografía en capa delgada

5.- Explique en que consiste la cromatografía bidimensional.