Lt unidad 3 hidrocarburos

1

http://booksmedicos.org

Química del carbono

C A P Í T U L O 3

21

La química es una de las ciencias que más capacidad intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que

el estudiante de química tenga que memorizar grandes cantidades de conocimientos. El almacenaje de la

información es función de los libros y bibliotecas; un buen estudiante de química tiene que desarrollar más bien características intelectuales de análisis, deductivas y

creativas.

ROSALINDA CONTRERAS THEUREL

Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios podemos consumir cualquier alimento en cualquier época del año.

Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podían tener más de un vestido. Ahora, gracias a las fi bras sintéticas en posible tener en exceso.

O B J E T I V OG E N E R A L

Que el alumno deduzca la importancia de la hibridación del carbono, los diferentes tipos y la existencia de distintas familias de compuestos orgánicos.

01-03•QUIMICA 21.indd 2101-03•QUIMICA 21.indd 21 5/11/06 5:28:35 PM5/11/06 5:28:35 PM

2

CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 29

NOMBRE DEL ALUMNO:

ESCUELA: GRADO Y GRUPO:

Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros.

a) CH � C –– C(CH3)2 –– CH2 –– C � CH2

b) CH2 � CH –– CH –– CH � C –– CH3

c) CH � C –– C –– C –– CH –– CH3

d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH3

Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.

CH3 –– CH2

CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 –– CH2 CH3

CH3

CH3 –– CH2 CH3 CH3 CH2 –– CH3

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL Los hidrocarburos también se clasifi can de acuerdo con la estructura o arreglo de los átomos de carbono en las moléculas; pueden ser:

O B J E T I V OE S P E C Í F I C O

Identifi car las diversas formas de existencia de los hidrocarburos y deducir su importancia económica, farmacológica e industrial.


3

30 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

NOMBRE DEL ALUMNO:


A C T I V I D A D E S1. Clasifi ca las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior.

I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada ejercicio).

II) Una vez que identifi ques cada ejercicio, llena la tabla al fi nal de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compañeros.

a) CH3(CH2)2CH � CH — (CH2)2CH3 b) CH3(CH2)5CH3

c) CH3CH � CH — CH(CH3)2 d) CH3CH2C � CCH(CH3)(CH2)4 — CH3

e) CH3CH � CHCH2C � CH f ) CH3CH � CH(CH2)2CH3

g) CH3CH2CH2C � CH h) CH3CH2CH � CH2

i ) CH3CH2CH(CH3)2 j ) CH3(CH2)2CH � CH(CH2)2CH3

k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3 l) CH3(CH2)3CH3

m) CH3CH�CHCH2 CH(CH3)CH3 n) CH3CH2CH3

o) CH3C(CH3)2CH2CH3 p) CH3CH(CH3)CH2CH3

q) C(CH3)4 r) CH3C(CH3)2CH3

r) C(CH3)3(CH2)3CH � CHCH(CH3)2 t) CH3CH3CH�CHCH3

Alcanos Alquenos Alquinos

Lineales

Ramifi cados

GRUPOS FUNCIONALES1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):

a) Concepto de grupo funcional.¿ S A B Í A S Q U E

Grupo funcional: Es la parte más reactiva de una molécula, puede ser un enlace sencillo (alcano), doble (alqueno), triple (alquino), o cualquier enlace de un carbono unido a un átomo distinto del hidrógeno (halógenos, oxígeno, nitrógeno, azufre).


4


NOMBRE DEL ALUMNO:


2. Identifi ca, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios grupos.

Nota: Es posible que hayas compuesto una clasifi cación que agrupe las funciones de hidrocarburos con oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos (halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo.

b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla de clasifi cación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasifi cación de funciones químicas. Si lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo.

Grupo funcional Semejanzas Diferencias


5


NOMBRE DEL ALUMNO:


Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación

R — CH � CH — R

R — X

R — C — R || O

R — O — R

R — CONH2

R — NH2

Alcanos

Derivado halogenado

Aldehído

Ester

CH3 — CH � C(CH3 )2

CH3 — CH — CH2 — CH3 | OH

(tres carbonos)

CH3 — C — CH2 — CH3 || O

CH3 — CH2COOH

CH3 — COO — CH3

Metoxietano

ano

ino

ol

al

Ácido ____________ico

Amida

_____________ato de________________ilo

Amina

3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo.

Puedes verifi car tus respuestas con las de tus compañeros de clase.

Bibliografía

Autor:

Título:

Editorial:

Lugar:

Año: Páginas consultadas:

Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo, esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sería deseable que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.


6


NOMBRE DEL ALUMNO:


ISOMERÍA1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de

ellas.

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3— CH —CH2 — CH3

c) CH3 — C — CH3

Semejanzas Diferencias

Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma familia. La diferencia más notable es el acomodo distinto del mismo número de carbonos e hidrógenos. Éste es el signifi cado de isomería estructural.

2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.

Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido.

3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen fórmula idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son:

a) CH3 — CH2 — CH2 — OH y CH3 — O — CH2 — CH3 (C3H8O)

b) CH3 — CH2 — CH � O y CH3 — C — CH3 (C3H6O) || O

c) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3 (C3H6O2)


Desarrollar la habilidad de distinguir entre compuestos con la misma fórmula condensada o molecular.

CH3

CH3


CH3

a)

b)

c)

a)

b)

c)


7


NOMBRE DEL ALUMNO:


4. Aplica a cada par de compuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias. Te será fácil descubrirlas y, así, encontrar el nombre del tipo de isomería y escribirlo.

5. Observa ahora estos compuestos.

CH3 — CH � CH — CH2 —CH3 y CH2 � CH — CH2 — CH2 — CH3 (C5H10)

a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también comparten la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el tipo de isómeros que son.

b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C6H14, observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene:

Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados

Fórmulas semidesarrolladas Fórmulas zigzag a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3

c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3

d) H3C — C — CH2 — CH3

e) CH3 — CH — CH — CH3

6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los distintos tipos de isómeros tratados en esta sección.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Si se suprime un grupo — CH2 — (ra-dical metileno) de la cadena utili-zándolo como una ramifi cación, CH3 — (radical metil) queda la estruc-tura b) (2–metil hexano).

Se puede cambiar la posición del radical metil y habrá un isómero más. La fi gura c) (3–metilhexano).

Se puede formar otro isómero con otro radical, para obtener la estruc-tura d) (2,2–dimetilhexano).

Finalmente si se cambia de posi-ción habrá uno más (2,3–dimetil-hexano).

Así se forman 5 isómeros estructu-rales en el hexano.


8


NOMBRE DEL ALUMNO:


7. Entre los siguientes pares, identifi ca los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de isomería que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también.

Ejemplos Tipo de isomería

a) CH3 — (CH2)3— CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3

b) CH3 — (CH2)4 — CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3

c) CH3 — (CH2)2 — CH3 y CH3 — CH2 — CH3

d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3

e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3

f ) CH3 — CH3 y CH2 � CH2

g) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C � C — CH3

h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3) — CH3

i ) CH3 — CH2 — OH y CH3 — O — CH3

j ) CH3 — CH � O y CH3 — CH2 — OH

k) CH3 — O — CH3 y CH3 — CH2 — CH2 — OH

l ) CH3 — CH2 — CH � O y CH3 — CO — CH3

m) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3

n) CH3 — CH2 — C(CH3)3 y CH3 — CH2 — CH2 — CH3

o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2 y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3

p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH � CH — CH3

q) CH3 — C(CH3)2 — CH3 y CH3 — CH2 — C(CH3)3

r ) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH � O y CH3 — CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3

Compara tus respuestas con las de tus compañeros.

E J E R C I C I O S D E A F I R M A C I Ó N

1. Alcano 8. Estado basal 14. Química orgánica

2. Alqueno 9. Grupo funcional 15. R(radical)

3. Alquino 10. Hibridación 16. Serie homóloga

4. Carbono 11. Hidrógeno 17. sp

5. Enlace 12. Isómero estructural 18. sp2

6. Enlace pi 13. Orbital 19. sp3

7. Enlace sigma

V O C A B U L A R I O

¿ S A B Í A S Q U E

los alótropos son las formas distintas de un mismo elemento?, y que las diferencias en la disposición cristalina de los átomos de carbono explican la dureza del diamante y la naturaleza resbaladiza del grafi to negro?

A mediados de la década de 1980 se descubrió una nueva forma alotrópica del carbono, con 60 átomos dispuestos en un patrón parecido a la superfi cie de un balón de fútbol soccer?

BUCKYBOLA

Burns, R., Fundamentos de química, México, Prentice-Hall, 1996.


9


NOMBRE DEL ALUMNO:


L E E R P A R A C O M P R E N D E RO B J E T I V OE S P E C Í F I C O

Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científi cos.

Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al fi nal de éste.• Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los orgáni-

cos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la genética.

• Los compuestos orgánicos permiten obtener a la industria del vestido fi bras textiles que superan al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de producción; asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fi bras a partir de las ya existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos.

• Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también destacan hormonas semejantes a las que produce el género humano por medio de códigos genéticos, que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, moléculas más senci-llas, o son sintetizadas por modifi cación de grupos químicos en laboratorios de investigación farmacológica.

• Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es un único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV, o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono.

• El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la na-turaleza, como grafi to, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos, llamada fu-llereno, descubierta apenas en 1985.

• El carbono con un punto de fusión de 4 100 °C a 4 827 °C de punto de ebullición y apenas un 0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de vida durante la parte fi nal del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la química de fullere-nos, se perfi la como el gran protagonista de la transformación de la calidad de vida para el hombre en el siglo XXI.

• Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el carbono?

• Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo, siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de consigo mismo, con casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde destacan el oxígeno, el ni-trógeno, el azufre y los halógenos.

• La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que puede formar y que son predominantemente covalentes y en sólo cuatro enlaces, sean sencillos, dobles o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la tetravalencia.

• Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio, que es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y sili-conas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho— por el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en alimentos y todo lo imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.

1. El propósito de este texto es describir: ( ) a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana. b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso na-

tural. c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica. d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica. e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.

2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el texto? ( ) a) Síntesis orgánicas de hormonas sintéticas. b) Desarrollo de boranos. c) Exploración de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos. d) Investigación farmacológica. e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.


10


NOMBRE DEL ALUMNO:


A C T I V I D A D E S

A U T O E V A L U A C I Ó N

3. Al utilizar el carbono como base de los polímeros, los químicos: ( ) a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos químicos. b) Pueden predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos resultantes. c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente. d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la producción de polímeros. e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener moléculas complejas.

4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( ) a) Sus constantes físicas se mantienen aún después de formar polímeros. b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos orgánicos

conocidos. c) La existencia de compuestos orgánicos se debe a la variabilidad del comportamiento de las

propiedades del carbono. d) Todos los actuales compuestos pronto serán sustituidos por derivados de los fullerenos. e) Pronto será sustituido por el silicio y el boro.

5. La idea central del texto es la: ( ) a) Transformación química del carbono. b) Química orgánica. c) Magia de la tetravalencia del carbono. d) Importancia del carbono en la síntesis de telas sintéticas. e) Tecnología aplicada al carbono.


Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya:

a) La importancia que creen que tiene la química orgánica y qué hacen los químicos para y por la sociedad.

b) La idea principal del artículo.

c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.

d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro.

e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para usos químicos e industriales.

f ) Cómo decidirían usar los hidrocarburos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

Además, como equipo deben:

1. Exponer en clase, o por las dinámicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.

2. Obtener una conclusión general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.

En el espacio de la derecha, escribe el término que defi ne correctamente cada oración.


Que el alumno evalúe su dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que puede autocalifi carse.

1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir tres orbitales híbridos y uno puro.

2. Compartimiento de un par de electrones por dos átomos distintos.

3. Obtenido después de hibridar orbitales s y p.


11


NOMBRE DEL ALUMNO:


15. ¿Cuál es el primer paso para que ocurra la hibridación? ( )

a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p

b) El cambio de spin de un electrón

c) La formación de un enlace sigma

d) La fusión de orbitales

e) El vaciado de orbitales

16. La formación de orbitales híbridos causa: ( )

a) Enlaces más estables

b) Enlaces menos estables

c) El cambio en el número atómico

d) La aparición de pares electrónicos no compartidos

e) La formación de orbitales s

17. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) presentan estructuras diferentes, entonces se tienen: ( )

a) Isómeros estructurales

b) Enlace de valencia

c) Enlace químico

d) Orbitales con el mismo contenido de energía

e) Orbitales degenerados

18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasifi cación según el arreglo de átomos de carbono: CH3 — CH2 — CH2 — CH � CH — CH2 — CH2 — CH3 ( )

a) Simple insaturado

b) Ramifi cado, insaturado

c) Ramifi cado saturado

d) Simple saturado

e) Arborescente insaturado

19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasifi can en dos grandes grupos; identifi ca la opción que contiene esta clasifi cación. ( )

a) Saturados e insaturados

b) Homocíclicos y heterocíclicos

c) Simples y ramifi cados

d) Sencillos y complejos

e) Alternos y aromáticos

20. Los compuestos de cadena abierta se clasifi can en dos grandes grupos de acuerdo con el arreglo de sus átomos de carbono. ¿Cuál es la clasifi cación? ( )

a) Saturados e insaturados

b) Homocíclicos y heterocíclicos

c) Simples y ramifi cados

d) Sencillos y complejos

e) Alternos y aromáticos


12


NOMBRE DEL ALUMNO:


21. Entre las opciones, identifi ca la clasifi cación del siguiente hidrocarburo (recuerda la tetravalencia del carbono) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)3 — CH3 ( )

a) Simple saturado

b) Ramifi cado insaturado

c) Ramifi cado saturado

d) Simple insaturado

e) Simple ramifi cado

22. Identifi ca, ¿cuál de los siguientes compuestos se clasifi ca como saturado? ( )

a) CH3 — (CH2 )5 — CH3 d) CH2 � CH — (CH2 )4 — CH3

b) CH3 — CH � CH — CH2 — CH3 e) CH3 — CH � CH — CH2 � CH

c) CH3 — CH2 — C � C — CH3

23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, ¿en cuál existe un triple enlace? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3CHCH(CH2 )2CH3 d) CH3CHCH2

b) CH3CH2 CH2CCH e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3

c) CH3CH2CHCHCH

24. ¿Cuál de las siguientes fórmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramifi cado saturado? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3(CH2 )4CH3 d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3

b) CH3CH(CH3 )CH3 e) CH3CHCHCH3

c) CH3CH3

25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado ramifi cado? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3(CH2 )3CH3 d) CH3C(CH3 )2CH2CH3

b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH e) CH3CH(CH3)CH2CH3

c) CH3CH3

26. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) tienen sus átomos de carbono dispuestos en distinto orden, se clasifi can de acuerdo con su: ( )

a) Geometría

b) Grupo alquilo

c) Estructura

d) Grupo carbonilo

e) Grupo carboxilo

27. Los compuestos de cadena cerrada formados únicamente por átomos de carbono en la cadena se llaman hidrocarburos: ( )

a) Aromáticos

b) Heterocíclicos

c) Homocíclicos

d) Alifáticos

e) Alternos


13


NOMBRE DEL ALUMNO:


28. ¿Cuáles son los hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno cuyo grupo funcional es una triple ligadura? ( )

a) Alcanos

b) Alquenos

c) Alquinos

d) Aldehídos

e) Cetonas

29. De entre los siguientes compuestos, ¿cuál presenta el grupo funcional de un alcohol? ( )

a) CH3 — CH2 — OH d) CH3 � COOH

b) CH3 — CH � CH2 e) CH3 — COO — CH3

c) CH3 — O — CH3

30. Los isómeros, donde cambia el lugar del grupo funcional (que es el mismo para los dos compuestos), se llaman: ( )

a) Cadena

b) Posición

c) Grupo funcional

d) Homólogos

e) Alternos

31. De las opciones siguientes identifi ca el compuesto isómero del CH3 — CH2 — OH.

a) CH3 — O — CH3 d) CH3 — CO — CH3

b) CH3 — CH2 — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — CH3

c) CH3 — CH � O

32. Identifi ca la opción que complete correctamente la siguiente oración. Un isómero estructural es aquel que... ( )

a) Se rige por la misma fórmula condensada

b) Debe tener diferente fórmula condensada

c) El número de carbonos debe ser mayor

d) El número de carbonos debe ser menor

e) El número de carbonos debe ser el doble

33. De las siguientes parejas de compuestos, ¿cuáles son isómeros? ( )

a) CH3 — CH3 y CH2 � CH2

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C � C — CH3

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3)CH3

d) CH3 — OH y CH3 — O — CH3

e) CH3 — CH � O y CH3 — CH2 — OH


14


NOMBRE DEL ALUMNO:


34. ¿Cómo se llaman los compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferente estructura o arreglo y distinto grupo funcional? ( )

a) Compuestos orgánicos

b) Isómeros estructurales

c) Alquinos

d) Isómeros de grupo funcional

e) Compuestos iguales

35. Los compuestos con la mismo fórmula condensada, diferente nombre y diferente grupo funcional son isómeros: ( )

a) De cadena

b) De posición

c) De grupo funcional

d) Homólogos

e) Alternos

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.


15


NOMBRE DEL ALUMNO:


• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo. Realízalo de manea colaborativa con tus compañeros y usa tu capacidad de análisis y síntesis.


16

45

El antiguo paradigma que sobre la enseñanza de las ciencias prevaleció, prácticamente en todo el mundo, se está derrumbando.

Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable reemplazo de una enseñanza de la ciencia para formar científi cos, por otra, que busca

integrar ciudadanos conscientes de su realidad científi ca-tecnológica.

DR. JOSÉ ANTONIO CHAMIZO

Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos químicos naturales más abundantes, junto con el agua y el oxígeno. Su fuente es el petróleo, del cual los países productores en todo el mundo extraen millones de barriles diarios; México es el quinto productor de crudo y decimosegundo productor de petroquímicos, por lo que los hidrocarburos son una fuente importante de ingresos económicos de nuestro país.

Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el mundo proviene de quemar combustible fósil, no será muy difícil imaginar la catás-trofe económica y la amenaza para la existencia de la humanidad si este recurso no renovable desaparece o disminuye de manera importante.

No es ajeno al conocimiento común que la química orgánica, a través del uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los enseres domésticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se ven benefi -ciados por la aparición de aditivos alimentarios y conservadores, lo que per-mite la existencia permanente de alimentos enlatados, disponibles en cualquier época del año y a bajo precio, para alimentar en cualquier momento a po-blaciones tan grandes como la del Distrito Federal.

Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que los subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo de los productos manufacturados en términos no sólo de dinero, sino de la salud colectiva y de la calidad del medio ambiente.

O B J E T I V OG E N E R A L

Al fi nalizar el tema, el alumno creará sus propios ejercicios sobre el tema de hidrocarburos, saturados e insaturados, los evaluará con base en la nomenclatura IUPAC. Utilizando gráfi cas, podrá hacer predicciones de las propiedades de algunos hidrocarburos.

C A P Í T U L O 4Hidrocarburos


17


NOMBRE DEL ALUMNO:


Recordando sesiones previas de trabajo contesta:1. ¿Qué es el carbono y qué es el hidrógeno?

2. Escribe con tus propias palabras qué es un hidrocarburo.

3. Menciona cuáles son las características esenciales de un hidrocarburo.

4. ¿Qué es un hidrocarburo saturado y qué es un hidrocarburo no saturado?

Con tus compañeros, compara tu respuesta de qué es y cómo es un hidrocarburo.

OBSERVACIÓNCaracterísticas esenciales de un alcano:• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

Características esenciales de un alqueno:• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidrógeno.• Enlace doble unido carbono-carbono, un sigma (�) y un pi (�).

¿ S A B Í A S Q U Eel metano (CH4), el más simple de todos los hidrocarburos, es uno de los mayores componentes de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno; sin embargo, en la Tierra hay muy poco debido a que su campo gravitacional es muy débil y por ello no puede retener sufi ciente hidrógeno para formar metano?

las pequeñas cantidades de metano en nuestro planeta provienen de fuentes terrestres como la descomposición de materia vegetal y animal en ausencia de oxigeno, además de las fermentaciones en los intestinos de los rumiantes?

representa un problema ambiental pues favorece el efecto invernadero pues es 15 a 30 veces más efi caz que el CO2 para atrapar la radiación solar?

es el componente del gas natural quemado en las casas, no contiene olor, lo cual lo vuelve peligroso, pues una pequeña fuga casera podría matar a toda una familia sin que se dieran cuenta, tal como sucede con los mineros, quienes llaman grisú al metano producido en minas de carbón?

es una alternativa de la gasolina en automóviles, aunque también es un recurso natural no renovable?

CONSIDERAS QUEes necesario exigir a las empresas que ahora entregan gas natural por las tuberías a domicilio que agreguen un compuesto con olor que alerte a las personas contra una fuga de gas natural.


18

CAPÍTULO 4 • HIDROCARBUROS 47

NOMBRE DEL ALUMNO:


Características esenciales de un alquino:• Enlace sencillo unido carbono-carbono.


Identifi car con este proceso las características esenciales de los alcanos, alquenos y alquinos.

• Y un carbono primario unido a un hidrógeno.• Enlace triple carbono-carbono, un sigma (�) y dos pi (�).

Escribe el signifi cado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones anteriores.

5. Alcanos (hidrocarburos saturados también llamados parafi nas).

6. Alquenos (hidrocarburos no saturados también llamados olefi nas, vinílicos, hidrocarburos etilénicos).

7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, también conocidos como acetilénicos).

COMPARACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS

Figura 4.1 Representación de la molécula de metano en forma de barras y esferas.

Figura 4.2 Representación tubular y de llenado de espacio y su disposición tetraédrica.


Identifi car las semejanzas y diferencias entre alcanos, alquenos y alquinos. Alcanos Alquenos Alquinos

Semejanzas

Formados de carbonoe hidrógeno

Formados de carbonoe hidrógeno

Formados de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Diferencias

Enlace sencillocarbono-carbono

Enlace doblecarbono-carbono

Enlace triplecarbono-carbono


19


NOMBRE DEL ALUMNO:


1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos. Escribe el nombre de cada uno con base en la terminación de familia y el número de carbonos que

presenta cada compuesto.2. Investiga en un libro de química orgánica (CACP) y (CASE):

a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.

b) El concepto de radical de alquilo.

c) El nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales.

d) El nombre y la fórmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a continuación.

FÓRMULA DE SERIE HOMÓLOGARELACIÓN


En este proceso el alumno relacionará un alcano, un alqueno y un alquino con base en una o más variables.

Variable Relación

Número de hidrógenos Los alcanos tienen dos hidrógenos más que los alquenos y cuatro más que los alquinos.

Número de ligaduras Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla y una triple por cada carbono.

Tipo de familia La familia de los alcanos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n+2). La familia de los alquenos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n); mientras que la familia de los alquinos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n–2).


20


NOMBRE DEL ALUMNO:


e) Siempre que investigues anota la bibliografía correspondiente.

3. Investiga en un libro de química el nombre y las fórmulas de los 10 primeros alcanos, e incluye la bibliografía.

Nombre del alcano Fórmula semidesarrollada Fórmula condensada

a)

b)

c)

d)

e)

f )

g)

h)

i)

j)

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.

Nombre del radical Fórmula semidesarrollada del radical

Nota: en adelante encontrarás al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar carbonos e hidrógenos con líneas. Cada extremo representa un carbono y cada vértice también.

4. Para el siguiente ejercicio toma como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos y fórmula condensada C6H14; escribe la fórmula semidesarrollada.

¿Te quedó así?

Hexano

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Y si suprimes un — CH2 — (radical metileno) de la cadena y pones una ramifi cación — CH3 — (radical metil), te queda algo como esto:

b) CH3 — CH — CH2 — CH2 _CH3

CH3

Puedes cambiar la posición del radical metil y tendrás un isómero más.

(2, metil pentano).


21


NOMBRE DEL ALUMNO:


c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

d) CH3 — C — CH2 — CH3

e) CH3 — CH — CH — CH3

5. Verifi ca las semejanzas, diferencias y encuentra la relación que existe entre los isómeros del hexano.

• Escribe esa relación:

La relación más importante es la existente entre el número de carbonos y el número de hidrógenos en cada fórmula.

• Escribe la fórmula:

6. Con base en la fórmula que relaciona los isómeros del hexano, encuentra el número de hidrógenos que deben existir en las siguientes fórmulas de alcanos.

C17HX C35HX

C23HX C15HX

C64HX C39HX

CXH112 CXH46

CXH12 C18HX

CXH78 C56HX


7. Los ejercicios anteriores se basan en una relación constante. Observa esa relación y escríbela en forma de fórmula general:

En química esa fórmula se llama de serie homóloga. Si no has podido deducirla puedes consultarla en un libro, o bien, regresar a la sección de relación entre hidrocarburos. No olvides citar la bibliografía.

8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP):

a) Desarrolla todos los isómeros posibles del heptano (C7H16), alcano de siete carbonos (recuerda la tetravalencia del carbono).

b) Escribe su nombre considerando primero los radicales que tengan y después la cadena de carbono e hidrógeno más larga. Utiliza tu investigación sobre los primeros 10 alcanos y los radicales de alquilo para completar esta tarea. También puedes consultar tu CD de apoyo del libro.

CH3

Puedes formar un isómero diferente con otro radical y si lo cambias de posición tendrás uno más.

(2,2, dimetil butano)CH3

CH3

De esta manera, se forman isómeros estructurales; en el hexano existe la posibilidad de cinco isómeros.

(2,3, dimetil butano)CH3

CH3

(3, metil pentano)


22


NOMBRE DEL ALUMNO:


Estructura semidesarrollada Nombre Fórmula condensada


9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras isómeras del heptano.

NOMENCLATURA DE ALCANOS1. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la

terminación correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografía. Si lo prefi eres, consulta tu CD de apoyo.

2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC:• ¿En qué son semejantes?

• ¿En qué son diferentes?


23


NOMBRE DEL ALUMNO:


E J E R C I C I O S D E A F I R M A C I Ó N1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, así como su fórmula

condensada.

a) CH — CH3 b)

c) d)

e) f )

g) h)

i) j)


Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alcanos y al hacerlo, proponer nombres con base en el número de carbonos y terminación de la familia.

CH3 — CH2

CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — C — CH3

CH3

CH3 — CH — CH3

CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3

CH3 CH3 CH3

CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Cl — CH2 — CH — CH2 — Br

Br

CH2 — Cl

CH3 — CH — CH3

CH3

CH3 — CH2 — CH — CH — CH3

CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3

CH3

CH3

CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — C — CH3

CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH3

CH2 — CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH — CH2 — CH2 CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — CH3CH3 — CH2 — CH2

CH3CH3


24


NOMBRE DEL ALUMNO:


k) l)

m) n)

o) p)

2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres:

a) El primero con las estructuras que contienen halógenos (Cl, Br, I). ¿Cómo lo resolviste?

Ten en cuenta que en el caso de esos átomos se nombran igual que en la tabla periódica y se les asigna un número de carbono localizador como cualquier otro radical. Sólo tienes que decidir qué carbono es el primero de la cadena. Considera siempre a estos átomos como más importantes que los radicales de alquilo.

b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en paréntesis como ésta: CH3 — CH(CH3) — CH2 — C — (CH3)3 ¿Cómo lo resolviste?

Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a carbono, a hidrógeno o a cualquier otra especie química. En realidad, el ejemplo anterior es el 2,2,3–trimetil pentano.

3. Desarrolla las siguientes estructuras.

Nota: la nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Después debes aplicar las reglas de nomenclatura y verifi car si es el nombre correcto.

CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — C — CH3

CH3

CH3

CH3 — CH — (CH3) — CH2 — C — (CH3)3

CH3 — C — (CH3)3 CH3 — CH — (CH3) (CH2)2 CH3

CH3

CH3 — C — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3

CH3 — CH — CH2 — C — CH3

CH3

CH3


25


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) 2,5–dietil, 4–isopropiloctano b) 6–etil 2–isopropilheptano, 2,5–dimetil

c) 2,5,8–trietil, 3,6,7–trimetil, 7–propiloctano d) 2–etil, 2–metil, 5–propilhexano

e) 2,4–dietil 3–isopropilpentano f ) 2,2,3–trimetilbutano

g) 3–etil–4–metilpentano h) 2–3–dietil, 5,6–dimetilnonano

i ) 3–etil–4–metil–5–propilheptano j ) 2,2–dietil, 4,4–disopropil pentano

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las

reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto.

1.

Nomenclatura

2.

Nomenclatura

3.

Nomenclatura

Inventa tres nombres de alcanos sin importar si están en orden alfabético o no. Desarrolla su estructura y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto.

Nombres:

a)

b)

c)

ESTRUCTURA

1.

Nomenclatura correcta

2.



26


NOMBRE DEL ALUMNO:


3.


Esperamos que hayas tenido éxito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus compañeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que te estás haciendo cargo de tu autoaprendizaje.

TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSObserva las siguientes estructuras.

a) b)

1. Información:

• En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).

• Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).

• Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios).

• No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios.

• En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos secundarios ni cuaternarios.

2. Responde:

• ¿Qué características tienen los carbonos primarios?

• ¿Qué características tienen los carbonos secundarios?

• ¿Qué características tienen los carbonos terciarios?

• ¿Qué características deberán tener los carbonos cuaternarios?


Que el alumno aprenda las distinciones que caracterizan a los carbonos primario, secundario, terciario y cuaternario.

4CH2 —

5CH2 —

6CH3

8CH3 —

3CH —

2CH —

1CH3

7CH3

5CH3

1CH3 —

2CH —

3CH —

4CH3

6CH3


27


NOMBRE DEL ALUMNO:


3. Identifi ca los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente.

a) b)

c) d)

e) f )

Tabla de clasifi cación del carbono

CH3 — CH2 — CH — CH3

CH3 — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3

CH2 — CH — CH3

CH3 — CH — CH2 — CH3

CH3

CH3— CH — CH3

CH3 — CH — C — CH — CH3

CH3 CH3

CH3 — C — CH2 — CH3


CH3 CH3— CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — C — CH — CH2 — CH3

CH3 CH3

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

a)

b)

c)

d)

e)

f )

4 2 2 0

4 0 2 0


NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS1. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e

hidrógeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace y características propias.

Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir:

a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace doble).

b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos.

Compara:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 y CH3 — CH � CH — CH2 — CH3

Pentano Penteno–2


Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alquenos y alquinos y que al hacerlo, el alumno proponga la nomenclatura basado en ejemplos prácticos, aplicando las estrategias de observación, diferencias, semejanzas y relación entre compuestos.


28


NOMBRE DEL ALUMNO:


b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 y CH2 � C — CH2 — CH2 — CH3

2–metil pentano 2–metil penteno–1

2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura de los alcanos.

a) CH2 � CH2 b) CH3 — CH(Br) — CH2 — CH � CH — CH2 — CH3

c) CH3 — CH2 — CH = CH2 d) CH3 — CH2 — C � CH2

e) CH3 — CH2 — C(CH3) � CH2 f ) CH3 — CH2 — C — CH � CH2

g) (CH3)2 — C � CH — CH — CH3 h) CH3 — C � CH2

CH3 CH3

CH3

CH2 � CH — CH2

CH3

CH2 — CH2 — CH3Cl

CH3 CH3 — CH — CH3 CH3 — CH2 CH3 CH3

i ) CH2 � C—CH2 — CH2—CH—CH � CH2 j ) CH3—CH � CH — CH — C � CH — CH — CH � CH — CH3


3. Los nombres que se dan a continuación pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir fórmulas semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC.

Nombre correcto Estructura

a) 2–etil–3–heptano.

b) 2, 2–dietil–3–pentano.


29


NOMBRE DEL ALUMNO:


c) 2–etil–octeno–5.

d ) 2–isopropil–2, 6–heptadieno.

e) 2, 5–dimetil 3–etil, 2, 5–octadieno.

f ) 6–etil–3, 7–dimetil 5, 5–dipropil–1, 3, 7–nonatrieno.

g ) 3–bromo–2–isopropil–5–metilheptano.

h) 3–isopropil–2, 4, 4, 8–tetrametil–1, 7–nonadieno.

i ) 4, 6–dimetil–3–isopropil–3, 7–nonadieno.

j ) 3–isopropil–2–etil–1, 3–hexadieno.

4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras, o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres.

Nombre Estructura

a)

b)

c)

d)


30


NOMBRE DEL ALUMNO:


e)

5. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros. Copia al menos tres de ellos y evalúalos. Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, comenta con tus compañeros por qué es así. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios.

Ejercicios de tus compañeros. Nombre Estructura

a)

b)

c)

d )

e)

ALQUINOS1. Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y desarrolla

tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura.

Mis reglas de nomenclatura.

Mis ejercicios.

Nombre Estructura

a)

b)

c)


Comprobar la adquisición de reglas de nomenclatura con otros compañeros.


31


NOMBRE DEL ALUMNO:


Cl

2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros; copia al menos tres de los ejercicios de ellos y evalúalos.

Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, explica por qué.

Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios.

Ejercicios de mis compañeros.

Nombre Estructura

a)

b)

c)

Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y ya sabes cómo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar tus resultados y los de tus compañeros.

3. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alquinos y compáralas con tus reglas. Hacerlo te dará mayor seguridad en los siguientes temas, cuando generes tu propio conocimiento. Anota siempre la bibliografía consultada.

• Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.

4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos:

a) CH3 — CH2 — C � CH b) CH � C — C � CH

c) Cl — CH2 — CH2 — C � C — CH3 d ) CH2 � CH — C � CH

e) CH � C — CH � C — CH3 f ) CH � C — C � C — CH � CH — CH2 — CH3


32


NOMBRE DEL ALUMNO:


g) CH3 — C � C — CH — C � C — CH3 h) CH2 � CH — CH2 — CH � C — CH2 — C � CH

i ) CH3 — C � C — CH — CH — (CH2)3 — CH3 j ) CH3 — CH — C � C — CH — C � C — CH3

5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verifi ca que sea la correcta de acuerdo con la IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de líneas).

a) 2–etil–4–isopropil heptino–5.

b) 3, 3–dimetil–6–etil, octadiíno–1,7.

c) 4–heptén–1, 7–diíno.

d) 4–octén–1–ino.

e) 3, 6–diisopropil, 4– etil nonadiíno–1,7.

f) 2–isopropil–5–hexino.

g) 3–isopropil–3, 4, 4, 6–tetrametil–1, 7–nonadiíno.

h) 2, 5, 5–trimetil, decadiíno–3, 6.

i ) 3–bromo 2–isopropil–5–metilheptino.

j ) Etino (acetileno).

k) 1, 3–butadiíno.

l ) 1–pentén–4–ino.

m) Propeno.

n) Hexadiíno–1, 4.

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros de grupo.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS, CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOSLas fuentes naturales de hidrocarburos son el petróleo crudo, el carbón mineral y el gas natural. La composición porcentual de los hidrocarburos presentes en el crudo varía de acuerdo con cada área geográfi ca del mundo; pero, indistintamente, una parte de la mezcla está formada por hidrocarburos cíclicos, cuya importancia radica en que pueden ser transformados en derivados que sirvan para diversas síntesis químicas orgánicas. Esto los hace, además de insustituibles, muy rentables en el aspecto económico.

CH3 CH3

CH3 — CH — CH3

CH3

CH — CH3CH3

CH3


Escribir la nomenclatura y desarrollar estructuras de hidrocarburos cíclicos.


33


NOMBRE DEL ALUMNO:


1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada par.

a) y CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Pentano

b) y CH2 � CH — CH2 — CH2 — CH3


• De acuerdo con tu observación, ¿el par a tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No

• De acuerdo con tu observación, ¿el par b tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No Si tus respuestas fueron afi rmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su

estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega sólo el prefi jo ciclo.

2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

a) b) c )

d ) e) f )

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2

CH CH


34


NOMBRE DEL ALUMNO:


g) h) i )

j ) k) l )

m) n) o)

p) q) r )

3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso.

a) 2–etil–1,1–di–isopropil–4–metilciclohexano

b) 4–ciclobutil–2, 5–dietil–6–propilheptano

c) 1, 4–di–ciclopropil–2, 5–dimetil hexano

d ) 2, 2, dimetil–4 etil–1–propil ciclopentano

e) 6–bromo–4–hidroxi–3, 5–dimetilciclohexano

f ) Bromociclopropano

g) 1–metil ciclohexeno

h) 3–metil ciclopenteno

i ) Ciclopentadieno–1, 3

j ) 2, 6–dimetil–3–ciclopentil–5–isopropil–4–bromooctano



35


NOMBRE DEL ALUMNO:


Estructura Estructura

a) b)

Nombre Nombre

c) d )

Nombre Nombre

e) f )

Nombre Nombre

g) h)

Nombre Nombre

i ) j )

Nombre Nombre

IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HIDROCARBUROSUn hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrógeno por medio de enlaces covalentes, lo que les confi ere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos puntos de ebullición y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), líquidos (5 a 18 carbonos) y sólidos (más de 19 carbonos), dependiendo del número de carbonos presentes en un compuesto.

Los hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica básica y secundaria, y su importancia se refl eja en que la riqueza y poderío económico de los países de primer mundo está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el desarrollo de la industria química para ser un país rico; por el contrario, existen países con petróleo que se hallan sumidos en la miseria.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROSLos hidrocarburos difi eren unos de otros por la presencia de los grupos metileno (– CH2 –), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos (densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera).

1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografía.

Nota: si lo deseas, puedes consultar todos los datos en la gráfi ca que aparece al fi nal de este capítulo. Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales.

a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados.

b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfi ca que los relacione.

c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullición, emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados lineales contra los ramifi cados.

d ) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el punto de ebullición de dichos hidrocarburos.

Figura 4.3 Agua y aceite automo-triz. Los enlaces covalentes son responsables de la insolubilidad de estos compuestos.


36


NOMBRE DEL ALUMNO:


Estado físico

Número de carbonos Sólidos Líquidos Gases

Respuesta

Nomenclatura Fórmula condensada Punto de ebullición Densidad g/cm3

Gráfi ca. Número de carbonos de alcanos vs punto de ebullición

Carbonos

Punt

o de

ebu

llici

ón


37


NOMBRE DEL ALUMNO:


• De acuerdo con tus conocimientos, ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y ramifi cados?

Isómeros del hexano

Isómeros Estructura semidesarrollada Punto de ebullición

Gráfi ca. Isómeros del hexano vs punto de ebullición

Isómeros del hexano

Punt

o de

ebu

llici

ón

Hidrocarburo Densidad Hidrocarburo Densidad

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Densidad de los 10 primeros hidrocarburos


38


NOMBRE DEL ALUMNO:


• ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos?

2. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía.

a) El estado físico de los alquenos y alquinos.

b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2–penteno, 2–metilbuteno (alquenos).

c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos).

d) Construye una gráfi ca que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula.

e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción respecto a su punto de ebullición.

Estado físico de alquenos y alquinos

Número de sólidos Carbonos Líquidos Gases

Puntos de ebullición de alquenos

Alquenos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición

Eteno

Propeno

Buteno

Penteno

2–penteno

2–metilbuteno

Alquinos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición

Etino

Propino

Butino

Pentino

Puntos de ebullición de alquinos


39


NOMBRE DEL ALUMNO:


Gráfi ca. Estado físico de alquenos vs su punto de ebullición

• ¿Qué relación crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullición de alquenos y alquinos?

3. Consigue un poco de líquido anticongelante para automóvil; derrama unas gotas en el piso y aproxímate con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.

4. Mezcla una porción de anticongelante con agua. ¿Cómo es la solubilidad del anticongelante? Anota tus observaciones.

• ¿El anticongelante es una sustancia orgánica?, ¿por qué se mezcló con el agua?

Sólido Líquido Gaseoso Estados físicos

Punt

o de

ebu

llici

ón


40


NOMBRE DEL ALUMNO:


1. Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de internet.

• URL:http://

• Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en internet.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ Y DE GRIGNARDEn esta sección mejorarás tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard.

Propiedad química: reacción química o cambio que ocurre únicamente en el grupo funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se pueden agrupar en dos categorías:


Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.


41


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) Reacciones de adición: Se efectúan sobre grupos funcionales con enlaces dobles (alquenos, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas) y triples (alquinos, nitrilos); en estos se rompen los enlaces � (puros) y en la porción libre se adiciona por cada lado del enlace un átomo de H�, (OH)�, X� (halógenos) u otro según sea el caso.

b) Reacciones de sustitución: Es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno y las reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno por un grupo hidroxilo y viceversa.

Las siguientes propiedades químicas de adición se observan sobre alquenos y alquinos. 1. Halogenación doble (con Cl2, Br2, I2). 2. Hidrohalogenación (con HCl, HBr, HI).3. Reducción (con H2).4. Oxidación.5. Hidratación y/o hidrólisis (con H2O).

Consulta el tema Propiedades químicas de alcanos, alquenos y alquinos en el material de multimedia de tu libro.

REACCIONES DE HALOGENACIÓN DE ALCANOSProducto principal

a) Alcanos � X2 catalizador Derivado monohalogenado � residuo

Observa la siguiente fórmula general. R–H � X2 R–X � HX

R � H� X� � X� R–X � HX

Donde X puede ser cualquier halógeno (cloro, bromo, yodo).

La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario.

Carbono primario < Carbono secundario < Carbono terciario Menos reactividad Más reactividad

Observa los siguientes ejemplos y encuentra las semejanzas y diferencias en cada uno de ellos. Halogenación exhaustiva del metano (por radicales libres).

a) CH4 � Cl2 CH3–Cl � HCl

Metano � Cloro Clorometano � Ácido clorhídrico

b) CH3–Cl � Cl2 CH2–Cl2 � HCl

Clorometano � Cloro Diclorometano � Ácido clorhídrico

c) CH2–Cl2 � Cl2 CH–Cl3 � HCl

Diclorometano � Cloro Triclorometano � Ácido clorhídrico

(Cloroformo)

d) CH–Cl3 � Cl2 CCl4 � HCl

Triclorometano � Cloro Tetraclorometano � Ácido clorhídrico

(Tetracloruro de carbono)

O B J E T I V O SE S P E C Í F I C O S

a) Aplicar las fórmulas generales de las reacciones de halogenación de alcanos, alquenos y alquinos para obtener los respectivos derivados y nombrarlos.

b) Desarrollar las reacciones de hidratación y oxidación de alquenos y alquinos para sintetizar los correspondientes derivados.

c) Síntesis de alcanos, alquenos y alquinos por los métodos de Würtz y de Grignard.


42


NOMBRE DEL ALUMNO:


Escribe tus observaciones.

Encuentra las semejanzas y diferencias entre los compuestos de las reacciones a y d. Semejanzas Diferencias

a) d)

a) d)

a) d)

a) d)

a) d)

¿Puedes encontrar una constante común en estos ejemplos? Escríbela a continuación:

Estas reacciones sucesivas se deben al mecanismo llamado de radical libre.

a) b ) c )

En el caso del etano es:

a) CH3 — CH3 � Br2 CH3 — CH2 — Br � HBr

Etano Bromo Bromoetano � Ácido bromhídrico

b) CH3 — CH2 — Br � Br2 CH3 — CH — Br � HBr Br 1,1–dibromoetano

Figura 4.4 Representación de las moléculas del metano y sus cuatro derivados halogenados con cloro. Se puede apreciar el cambio de ta-maño de la molécula y la longitud de enlace carbono-halógeno.

Figura 4.5 a) diagrama de energía del clorometano; b ) diagrama transparente de energía del clorometano y c ) diagrama sólido de energía del clorometano.


43


NOMBRE DEL ALUMNO:


En el caso de la segunda y siguientes halogenaciones el halógeno se posiciona en el carbono, que ya tiene halógeno, hasta que se sustituye el último hidrógeno.

En el caso del propano es:

a) CH3 – CH2 – CH3 � Br2 CH3 – CH – CH3 � CH3 – CH2 – CH2 – Br � HBr

Bromopropano 5 a 8%

Br

derivado primario 2–bromopropano 92 a 95%

derivado secundario

Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de alcanos realiza los siguientes ejercicios.

E J E R C I C I O S D E A F I R M A C I Ó NCompleta las reacciones siguientes y escribe la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. A partir de esta sección tendrás una parte de estructuras en forma de fórmula semidesarrollada y otra parte con fórmula de zigzag.

E J E M P L O S R E S U E L T O Sa) Halogenación del 2, 2, 4–trimetil pentano 2–bromo–2, 4, 4 trimetilpentano

b) Halogenación del 2, 4–dimetilhexano � Br2 4–bromo–2, 4–dimetilhexano

Realiza los ejercicios siguientes de manera colaborativa

1. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 � Br2 CCl4 �

2. CH3 — CH — CH — CH3 � I2 Luz /calor �

3. CH3 — CH2 — CH — CH3 � Br2 CCl4 �

CH3

CH3

Br


44


NOMBRE DEL ALUMNO:


4. CH3 — CH — CH2 — CH3 � Br2 CCl4 �

5. � Br2 CCl4 �

6. � Br2 CCl4 �

7. � Cl2 Luz/calor �

8. � Cl2 Luz/calor �

Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios.

1.

2.

HALOGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS (REACCIONES DE ADICIÓN)Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro.

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos.

CH3

D E S A R R O L L A


45


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) CH2 � CH — CH2 — CH2 — CH3 � Br2 CCl4 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 1–penteno 1, 2–dibromopentano

b) CH3 — C � C — CH — CH3 � Br2 CCl4/parcial CH3 — C � C — CH — CH3

3–metil–2–pentino 3–metil–2, 2–dibromopentano

c) CH3 — C � C — CH2 — CH3 � 2Br2 CCl4/total CH3 — C — C — CH2 — CH3

2–pentino

2, 2, 4,4–tetrabromopentano

d ) � 2Br2 CCl4/total

2–hexeno

2, 2, 3, 3–tetrabromohexano

1. CH2 � CH — CH2 — CH2 — CH3 � Br2 CCl4 �

2. CH3 — C � CH — CH2 — CH3 � Cl2 Luz/calor �

3. CH2 � CH — CH � CH — CH2 — CH3 � Br2 CCl4 �

Parcial

4. CH3 — CH2 — C � CH � Br2 CCl4 �

5. � 2Br2 Total/CCl4 �

6. � 2Cl2 Temp. �


1.

2.

E J E M P L O S R E S U E L T O S

Br Br

CH3 CH3

BrBr

BrBr

BrBr

CH3

D E S A R R O L L A


46


NOMBRE DEL ALUMNO:


REACCIONES DE HIDROHALOGENACIÓN (REACCIONES DE ADICIÓN)

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos.


Cl— H� (adición)

a) CH3 — C � CH — CH3 � HCl CH3 — C — CH2 — CH3

2–metil–2–buteno 2–cloro–2–metil–2–buteno

b) HC � C — CH — CH3 � 2HCl Total CH3 — C — CH2—CH3

Butino

2, 2–diclorobutano

1. � HBr CH3 — CH — CH3

2. CH3 — C � CH2 � HI

CH2 — CH3

3. CH3 — CH � CH — CH2 — CH � —CH2 � HCl

Nota: los alquinos dan derivados gemdihalogenados.

4. � 2HI Total CH3 — C — CH2 — CH3

5. � HBr Parcial

6. � HCl Total


1.

2.

CH3

Cl

CH3

Cl

Cl

Br

I

I

¿ S A B Í A S Q U Eel eteno (etileno o vinilo) está relacionado con diversos procesos biológicos?

está presente en pequeñas cantidades en muchas plantas donde actúa madurando las frutas, por ejemplo plátanos, jitomates y cítricos?

las frutas se recolectan cuando todavía están verdes para prevenir que se dañen y ya en su destino son expuestas a gas eteno para estimular el proceso de maduración?

Figura 4.6 Eteno.

Figura 4.7 Plátanos en proceso de maduración.

CONSIDERA QUEel conocimiento de las propiedades de los hidrocarburos ha benefi ciado enormemente a la humanidad.

R E V I S A E L T E M A E N T U C D

D E S A R R O L L A


47


NOMBRE DEL ALUMNO:


REACCIONES DE REDUCCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.


a) CH2 � CH — CH2 — CH2 — CH3 � H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

1–penteno Pentano

b) CH3 — C � C — CH2 — CH3 � H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

2–pentino 2–penteno

1. CH3 — CH — C � C — CH3 � 2H2 Total

2. CH3 — CH — C � C — CH — CH2 — CH3 � H2 Parcial

3. CH2 � CH — C � C — H � 2H2 Níquel

4. � 2H2 Total

5. � 2H2 Níquel

6. � 2H2 Total


1.

2.

CH3

¿ S A B Í A S Q U Elas feromonas son sustancias que atraen sexualmente a los animales?

que poseen dobles enlaces y por lo tanto son de la familia de los alquenos?

Figura 4.8 Feromona de la hembra del gusano de seda. Su nombre con las reglas de IUPAC es: 10, 12–hexadecadienol.

CONSIDERA QUEel conocimiento de la acción de las feromonas permite aumentar la producción de sustancias como la miel y la seda, y evitar plagas como las moscas.

U T I L I Z A L O S A P O Y O S D E L T E X T O

D E S A R R O L L A


48


NOMBRE DEL ALUMNO:


REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.

E J E M P L O S R E S U E L T O Sa) CH2 � CH — CH2 — CH3 � KMnO4, Frío/H2 O CH2 — CH — CH2 — CH3

buteno 1, 2–butanodiol

b) CH � C — CH2 — CH3 � KMnO4 Concentrado y caliente H — C — OH � HO — C — CH2 — CH3

1–butino

Ácido metanoico � Ácido propanoico

1. CH2 � C — CH2 — CH2 — CH3 � KMnO4 Concentrado

2. � KMnO4 Concentrado

3. CH3 — CH � CH — CH2 — CH3 � KMnO4 Diluido y frío

4. � KMnO4 Concentrado y caliente

5. CH3 — CH2 — C � C — CH2 — CH3 � KMnO4 Concentrado

6. CH2 � CH2 � KMnO4 Concentrado y caliente

OH OH

O

CH3

O



1.

2.

CH3

CH3

D E S A R R O L L A


49


NOMBRE DEL ALUMNO:


REACCIÓN DE HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.

E J E M P L O S R E S U E L T O Sa) CH3 — CH � CH — CH3 � H:OH H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3

2–buteno 2–butanol

b) CH3 — C � C — CH3 � H:OH (efecto cetoenólico) CH3 — C — CH2 — CH3

2–butino

Butanona

1. CH3 — C � CH — CH3 � H2O H2SO4/Δ

2. CH2 � CH — CH — CH3 � H2O H2SO4/Δ

3. CH3 — C � C — CH2 — CH3 � H2O H2SO4/Δ

4. � H2O H2SO4/Δ

5. � H2O H2SO4/Δ

6. � H2O H2SO4/Δ

OH

O

CH3

CH3



1.

2.

D E S A R R O L L A


50


NOMBRE DEL ALUMNO:


OZONÓLISIS DE ALQUENOS

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con formulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo multimedia en el tema de alquenos.

E J E M P L O S R E S U E L T O Sa) CH3 — CH2 — CH � CH — CH3 � O3 H2O � Zinc CH3 — CH2 — CH � O � O � CH — CH3 2–penteno Pentanal Etanal

b) CH3 — CH2 — C � C — CH3 � O3 H2O � Zinc CH3 — CH2 — C � O � CH3 — C — CH3

2, 3–dimetil–2–penteno 2–butanona � Propanona

1. CH3 — CH � CH — CH2 — CH3 � O3 H2O � Zinc

2. CH2 � C — CH — CH3 � O3 H2O � Zinc

3. CH3 — C — CH3 � O3 H2O � Zinc

4. CH2 � CH — CH2 — CH � CH2 � O3 H2O � Zinc

5. � O3 H2O � Zinc

6. � O3 H2O � Zinc

7. � O3 H2O � Zinc

8. � O3 H2O � Zinc 2–metil 1,3pentadieno

CH3

CH3

CH3 O

CH3

O



51


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) CH3 – CH2 – CH2 – Br � 2Na Würtz CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 � 2NaBr

Bromopropano n–hexano

1. CH3 – H2 – CH – CH3 � 2Na Würtz �

2. CH3 – CH – CH – CH3 � 2Na Würtz �

3. CH3 – CH2 – C – CH3 � 2Na Würtz �

4. � 2Na Würtz �

2–cloro–3, 3, 4, 5–tetrametilhexano


1.

2.

E J E M P L O R E S U E L T O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS

Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro.

Método de Würtz

Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

Br

CH3

Cl

CH2 – CH3

Br

D E S A R R O L L A



52


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) CH3 — CH2 — CH2 — Br � Mg Éter seco CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br � Br — CH — CH3 calor CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 � MgBr2

Bromopropano Reactivo de Grignard 2–bromoetano 2–metilpentano

1. CH3 — CH — CH2 — CH3 � Mg Éter seco � CH3 — CH — CH3 Reactivo de Grignard

2. � Mg Éter seco � CH3 — C — CH3 2–cloropropano Reactivo de Grignard


1–bromo–2, 3, 4, 5, 6–hexametilheptano


2–bromo–3, 4, 4–trimetilpentano


CH3

BrBr

D E S A R R O L L ADesarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios.

1.

2.

Método de Grignard


CH3

I

CH3


53


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 � Zn Etanol � ZnBr2

1, 1–dimetilpentano

2, 6–dimetilheptano

3. CH3 — CH — CH2 — CH — Mg — Cl � Cl — CH2 — CH3 �

4. � Reactivo de Grignard 2 clorobutano 3, 4–dimetilhexano

5. � Mg Éter seco � H3C — Cl Reactivo de Grignard Alcano

CH3

CH3


Br Br

D E S A R R O L L ADesarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente (puede ser con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag) y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios.

1.

2.


OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS


Método de Würtz interno



54


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) CH3 — CH2 — CH3 560 a 700°C CH2 � CH2 � CH4

Propano Eteno Metano

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Cracking CH4 � CH3 — CH � CH2 CH3 — CH3 � CH2 � CH2

Metano Propeno Etano Eteno

1. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2— CH3 � Zn Etanol �

2. CH3 — CH — CH2 — CH2 � Zn Etanol �

3. CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3 � Zn Etanol �

4. � Zn Etanol �

2, 7–dibromo–3–isopropi–6–metiloctano

5. � Zn Etanol �

2, 6–dibromo–3–etil–5–metilheptano

CH3 CH3

Cl Cl

Cl Cl

Br Br


D E S A R R O L L ADesarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios.

1.

2.

Cracking o pirólisis de alcanos

Consulta en tu CD el tema de alcanos.


55


NOMBRE DEL ALUMNO:


1. CH3 — CH2 — CH3 560 a 700 °C � Alcano Alqueno

2. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C � Alcano Alqueno

3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C � Alcano Alqueno

E J E M P L O S R E S U E L T O Sa) C7H16 � 11O2 Calor 7CO2 � 8H2O � energía n-heptano Anhídrido Agua

carbónico

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 � 13/2 O2 Calor 4CO2 � 5H2O � Energía Butano Anhídrido Agua

carbónico

1. CH3 — CH — CH2 — CH — CH3 � O2 Calor CO2 � H2O � Energía

2. � O2 Calor 32CO2 � 33H2O � Energía

3. � O2 Calor CO2 � 25H2O � Energía

4. C H � O2 Calor 15CO2 � H2O � Energía

5. C4 H10 � 13/2 O2 Calor CO2 � H2O � Energía

6. C H � 17O2 Calor CO2 � H2O � Energía

7. C H � 19/2 O2 Calor CO2 � H2O � Energía

CH3 CH3


1.

2.

Combustión de alcanos

Consulta en tu CD el tema de alcanos.


56


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) CH3 — CH —CH3 � KOH Alcohol CH3 — CH � CH2 � KCl � H2O

Propeno

2–cloropropano

b) CH2 — CH — CH2 — CH3 � 2KOH Alcohol CH � C — CH2 — CH3 � 2KBr � 2H2O

1–butino

c) � KOH Alcohol � KCl � H2O

Clorociclopentano Ciclopenteno

1. CH3 — C — CH2 — CH3 � KOH Alcohol � �

2. CH3 — CH — CH — CH3 � KOH Alcohol � �

3. CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 � KOH Alcohol � �


1.

2.


MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS


Deshidrohalogenación de derivados halogenados


Br Br

Cl

Br

CH3

Cl CH3

Br

D E S A R R O L L A



57


NOMBRE DEL ALUMNO:


4. CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 � KOH Alcohol � �

5. 1–cloro–2–metilciclohexano � KOH Alcohol � �

6. CH3 — CH(Br) — CH(Br) — CH2 — CH3 � 2KOH Alcohol � �

7. CH3 — CH — CH — CH — CH3 � 2KOH Alcohol � �

8. CH3 — CH2 — CH — Br � 2KOH Alcohol � �

9. � 2KOH Alcohol � �

1, 1–dibromobutano


2, 3–dibromobutano


1, 2, 7, 8–tetrabromooctano

CH3Br

CH3Br Br

Br


1.

2.

Deshidratación de alcoholes



58


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) OH — CH2 — CH2 — CH3 180 °C/ácido CH2 � CH — CH3 � H2O Propanol Propeno

1. OH — CH2 — CH — CH3 180 °C/ácido �

2. 180 °C/ácido �

Ciclopentanol

3. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido �

4. CH3 — CH — CH — CH3 180 °C/ácido �

5. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido �

6. �

2–metil–ciclohexanol

7. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH 180 °C/ácido �

8. 180 °C/ácido �

2, 5–hexanodiol

9. 180 °C/ácido �

2, 4–dimetilpentán–3–ol


OH

CH3

CH3

OH

OH CH3

CH3

CH3


59


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) Cl — CH2 — CH — CH2 — CH3 � Zn CH2 � CH — CH2 — CH3 � ZnCl2 Buteno

1,2–diclorobutano

b) CH3 — C — C — CH2 — CH3 � Zn CH3 — C � C — CH2 — CH3 � ZnCl2 2–pentino

1,2–diclorociclopentano

c) � Zn � ZnCl2

1,2–diclorociclopentano Ciclopenteno

1. CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 � Zn �

2. CH3 — CHBrCHBr — CH2 — CH3 � Zn �

3. CH3— C(Br2)C(Br2) — CH — CH2 — CH3 � Zn �

4. CH3 — CH2 — C(CH3)(Br)C(CH3)(Br) — CH3 � Zn �

5. (CH3)3C(Br2)C(Br2)CH(CH3)2 � Zn �

6. (CH3)2C(Cl) — C(Cl)(CH3)C(CH3)2 � Zn �


1.

2.

Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz interno)


Cl

Br Br

Br Br

Br Br

CH3

CH3


D E S A R R O L L A


60


NOMBRE DEL ALUMNO:


7. � Zn �

2, 3–dibromo-2, 5–dimetilpentano

8. � Zn �

2, 3, 5, 6–tetracloro–4–metilheptano

9. � Zn �

1, 2–dibromo–3–metilciclopentano

10. � Zn �

3, 4–dibromo–2, 5–dimetilhexano

E J E M P L O S R E S U E L T O Sa) CH3 — C � CH � NaNH2 Calor CH3 — C � C — Na � NH3 � CH3 — CH2 — Br CH3 — C � C — CH2 — CH3

Propino � Sodamida Propiluro de sodio � Amoniaco � Bromoetano 2–pentino

b) CH3 — C � C — CH3 � NaNH2 Calor No reacciona por ser pseudoalquino (triple enlace interno)


1.

2.

Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida (halogenación de acetiluros de sodio)



61


NOMBRE DEL ALUMNO:


1. CH3 — C(CH3)2C � CH � NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromometano

2. HC � C — CH2 — CH2 — C � CH � 2 NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromoetano

3. CH3 — CH2 — C � CH � NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con 2-bromopropano

4. HC � CH � NaNH2 � 2CH3 — CH2 — Br

Hacer reaccionar el producto con bromoetano

5. � NaNH2 Calor seguido de 2–clorobutano

6. � NaNH2 � 2–yodoetano Calor

7. � NaNH2 � 2 moles de cloropropano Calor


1.

2.


Trabajo colaborativo

Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de alcanos alquenos, alquinos e hidrocarburos alicíclicos en el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden. Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC, b) fórmulas semidesarrolladas, c) fórmulas de zigzag.

Desarrollen las reacciones para la obtención de:

1. 3, 3, 4, 4–tetrametilhexano por el método de Würtz.

2. 2, 3–dimetilhexano partir de propano utilizando el método de Grignard.


62


NOMBRE DEL ALUMNO:


3. 3–metilpentano utilizando el método de Grignard a partir de propano.

4. Butano por el método de Würtz.

5. 3, 3–dimetil pentano a partir de etano por el método de Grignard.

6. 2–metil–2–buteno � HCl

7. 3, 4–dimetil–2–penteno � HCl

8. 2, 3–dimetil–3–hexeno � HBr

9. Desarrollen las reacciones y den nombre a los compuestos 6, 7 y 8 anteriores con los siguientes reactivos:

a) H2/Níquel b) H2O/H2SO4/calor

c) Br2/Br2/CCl4 d ) KMnO4/concentrado y frío

e) KMnO4/concentrado y caliente f ) O3/H2O y zinc (18 reacciones en total)

10. Un compuesto A da positiva la reacción de Baeyer formando un aldehído y una cetona. Por hidrohalogenación con HBr se obtiene el correspondiente derivado. Por hidrogenación catalítica produce 2–metil propano.

Escriban las fórmulas con nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada.

11. Un compuesto de fórmula C5H10 se halogena con Br2/CCl4, por ozonólisis da una cetona de 3 carbonos y un aldehído de fórmula (C2H4O). Escriban las fórmulas, la nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada.

12. Desarrollen los pasos para obtener: 2-bromopentano, a partir de bromopropano por la reacción de Grignard.

13. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos.

A Cl2/luz /calor B Mg/éter seco C Butano

14. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos.

A Cl2/luz B Mg/éter seco C (2–clorobutano) 2–metil heptano

15. Desarrollen las reacciones siguientes escribiendo las fórmulas y el nombre de IUPAC de cada uno de los compuestos obtenidos.

Etino � Sodamida B � Cloroetano C � Sodamida D � Cloroeteno E � Hidrólisis Ácida F � Baeyer Concentrado y frío G


63


NOMBRE DEL ALUMNO:


16. Integración de propiedades químicas y métodos de obtención de alcanos. Resuelvan este reto. Si lo desean pidan orientación a su profesor.

Combustión

3CO2 � 4H2O A � Br2 CCl4 B � Mg Éter seco D � 2–bromobutano E � Cracking C

2Na/Würtz

F

� Alcano � alqueno Cl2

Halogenación

2–cloro–2, 3–dimetilbutano

L E E R P A R A C O M P R E N D E R

Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al fi nal de éste.• Los derivados químicos son bloques de construcción que proporciona la naturaleza. Los cientí-

fi cos aplican su creatividad para convertir los bloques de construcción del mundo de la química, generalmente conocidos como moléculas, en un sinnúmero de productos que se utilizan en la vida diaria.

• La naturaleza ofrece a los científi cos gran cantidad de moléculas que mezcladas constituyen lo que llamamos petróleo, que, a su vez, se compone de cientos de bloques de construcción lla-mados derivados petroquímicos. Las investigaciones nos han permitido encontrar la forma de fabricar miles de productos utilizando estos derivados petroquímicos.

• La búsqueda de nuevos derivados químicos y de nuevos usos para los ya existentes continúa incesantemente. Esta búsqueda es una fuente de oportunidades para las mentes creativas e ingeniosas. Recuerda esto en tu próxima clase de ciencias. Tal vez tú llegues a ser uno de los miles de científi cos encargados de modernizar la industria química del futuro.

• Las suelas de tus zapatos deportivos están hechas probablemente de cloruro de polivinilo (pvc). Sin los plastifi cantes fabricados con ortoxileno y alcoholes oxo, estas suelas serían tan rígidas como una tarjeta de crédito.

• El paraxileno es una sustancia química versátil. Se utiliza para producir resinas de poliéster que, a su vez, se convierten en fi bras (para ropa que no necesita plancharse), en rollos fotográfi cos y en botellas para refrescos. En los anaqueles de las tiendas de comestibles también se pueden encontrar una infi nidad de productos fabricados con polietileno, como bolsas para basura y para sandwiches, vasos, envases y botellas de todos tamaños y formas; así como plástico transpa-rente para envasar alimentos. Es muy probable que lo que compres en la tienda lo lleves a casa en una bolsa de polietileno.

• El automóvil muestra derivados químicos como un escaparate rodante. La mayor parte del cau-cho que se utiliza en las llantas se fabrica con derivados químicos. El butilo es uno de estos cauchos que retiene el aire 13 veces mejor que el caucho natural. Los soportes de caucho amor-tiguan los golpes y el ruido. Los sellos de caucho de las ventanas protegen contra la humedad y el viento. Por medio de estas combinaciones especiales de derivados químicos, también es posible fabricar mangueras que puedan resistir tanto las elevadas temperaturas del motor como el intenso frío que existe en muchos lugares del mundo, el cual puede hacer que se rompa.

• Los derivados químicos se emplean como materia prima para fabricar plásticos ligeros (econo-mizando gasolina) que se utilizan como volantes, tableros de instrumentos, cajas de baterías, defensas, paneles y molduras interiores, y en los recipientes que se encuentran debajo de la tapa del motor.


Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científi cos.


64


NOMBRE DEL ALUMNO:


• Las materias primas químicas pueden procesarse transformándolas en fi bras que aumentan considerablemente la duración de las vestiduras del automóvil. El propileno y el paroxileno son derivados químicos esenciales para la fabricación de dichas fi bras.

• Si los asientos se confeccionan de vinilo en lugar de fi bras, tienen el benefi cio de los derivados químicos llamados plastifi cantes, que los hacen suaves y fl exibles. Los plastifi cantes imparten estas mismas características a la cubierta del tablero de instrumentos.

• Los derivados químicos de fórmula especial, en forma de aditivo para gasolina, aumentan el octanaje y le agregan otras propiedades importantes a aquélla.

• El etileno es un derivado químico muy versátil; es una de las materias primas del anticongelan-te para radiador que evita que se congele o se caliente.

• Las resinas de plástico de polietileno utilizadas en lugar de acero para los tanques de combus-tible ofrecen la alternativa de un material ligero, duradero y resistente a la corrosión.

• Por otro lado, los derivados químicos que se utilizan en fertilizantes e insecticidas han aumen-tado extraordinariamente la producción mundial de alimentos. Sin estos productos, el problema del hambre, que es crítico en muchos lugares del mundo, sería muchísimo más grave aún.

• La cinta utilizada para casete de video, audio y computadora se fabrica con un derivado quí-mico llamado paraxileno. La cubierta exterior del casete también se elabora con derivados químicos.

• En los lápices de labios se utilizan alcoholes especiales elaborados con derivados químicos que realzan el brillo y facilitan la aplicación.

• Para disminuir el riesgo de infecciones, los hospitales utilizan batas y máscaras que, por su bajo costo, pueden ser desechadas después de un solo uso. Esto es posible gracias a un plástico llamado polipropileno. Otro tipo de plástico, el polietileno, es uno de los componentes de los envases esterilizados para artículos de hospital. Otros productos relacionados con la medicina que se fabrican con derivados químicos incluyen guantes quirúrgicos que contienen plastifi can-tes para darles fl exibilidad, así como tapones para jeringas y frascos, elaborados con caucho sintético de alta pureza.

• Los mangos del cepillo de dientes están hechos en su mayoría de polipropileno, un derivado químico muy versátil.

• Las cerdas también se fabrican con derivados químicos. Entre los derivados químicos que faci-litan la higiene dental se encuentran los plastifi cantes que hacen posible apretar el tubo de pasta dental.

• Los plastifi cantes dan fl exibilidad a artículos como cordones eléctricos, cortinas de baño y ju-guetes infl ables.

• Uno de los principales ingredientes de la goma de mascar (que hace bombas) es un derivado químico de alta pureza llamado poliisobutileno.

• No hay que preocuparse de que pueda romperse la bisagra de la tapa de una botella de salsa de tomate. En realidad se requiere de un gran esfuerzo para romperla, debido a que está hecha de polipropileno y mientras más se dobla más fuerte se hace. La botella de salsa también pue-de estar fabricada con polipropileno.

• La base de la cinta adhesiva, no el adhesivo propiamente, está hecha con frecuencia con una tira angosta de polipropileno. La porción adhesiva de esta cinta y de muchos otros tipos de cintas adhesivas como masking, atlética y de envolturas se fabrica a menudo con poliisobutileno.

• Otros derivados químicos contribuyen a mejorar el desempeño y el rendimiento en muchas áreas industriales. Algunos de ellos incrementan la producción de petróleo y gas en los pozos; y otros mejoran la efi ciencia en las refi nerías.

• Las pinturas de aceite modernas utilizan derivados químicos que se conocen como solventes, tales como la metiletilcetona, lo cual hace más fácil su aplicación y las cerdas de las brochas se fabrican de nylon, un derivado del benceno.

• Partes de lavadoras, secadoras y refrigeradores están construidas por una buena cantidad de polipropileno. Los detergentes biodegradables están hechos con derivados químicos llamados parafi nas lineales.

• Los pañales desechables se fabrican utilizando una forma de polipropileno con apariencia de tela, combinado con una capa de polietileno y otros derivados químicos.

• Un derivado químico llamado isoamileno sirve para fabricar uno de los principales ingredientes de los perfumes.


65


NOMBRE DEL ALUMNO:


• Los aditivos químicos para aceites lubricantes mejoran considerablemente el rendimiento de los aceites para motor, ya que ayudan a reducir su desgaste, y permiten que el aceite cumpla debidamente su función bajo distintas temperaturas.

Ahora, contesta lo siguiente:

1. El propósito de esta lectura es describir: ( ) a) Cómo la química es capaz de resolver los problemas de salud humana. b) Cómo la química puede apoyar al incremento de alimentos para la humanidad. c) Cómo los químicos han mejorado los diseños de materiales para los automóviles modernos. d) Cómo la medicina es apoyada en el área quirúrgica por la química. e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a mejorar el medio ambiente.

2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones, usos o fabricación con derivados químicos no se menciona en el artículo? ( )

a) Fabricación de telas que no requieran plancharse. b) Fabricación de aditivos para gasolina. c) Fabricación de cintas de audio, video y computadora. d) Fabricación de aditivos para alimentos. e) Fabricación de lápices labiales.

3. En las pinturas de aceite modernas los solventes son derivados químicos; el solvente más común es: ( )

a) Isopropileno d) Metiletilcetona b) Isoamileno e) Benceno c) Poliisobutileno

4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para la obtención del poliéster, para ropa que no necesita plancharse, el texto se refi ere al uso de: ( )

a) Paraxileno d) Polipropileno b) Cloruro de polivinilo e) Vinilo c) Caucho natural

5. La idea central del artículo es sobre: a) Ingeniería química d) Química y salud b) Química y sociedad e) Productos del mundo de la química c) Química y ecología

6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el texto e investiga en un libro de química su fórmula estructural.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros


66


NOMBRE DEL ALUMNO:


A C T I V I D A D E S

¿CUÁNTA RESPONSABILIDAD Y PARTICIPACIÓN TIENES EN EL DAÑO DE LA CAPA DE OZONO?HECHOS

Los clorofl uorocarbonos (CFC) son compuestos sintéticos creados inicialmente para ser utilizados como refrigerantes. Dos de los más ampliamente conocidos por sus efectos devastadores sobre la capa de ozono son el triclorofl uorometano (Freón-11) y el diclorodifl uorometano (Freón-12), mejor conocidos como freones®.

Estos compuestos se usaron como propelentes en envases de perfumes, alimentos (cremas batidas para decorar pasteles) y otros, debido a su inercia (no reaccionan, son incoloros e insaboros, no se combinan químicamente). Cuando son liberados al medio ambiente continúan sin causar daño en la atmósfera. Pero es en la estratosfera, donde por efectos de la luz ultravioleta del Sol, se rompen los enlaces carbono-cloro liberando átomos de cloro que son altamente reactivos con el ozono (la capa de ozono se encuentra en la estratosfera), al cual disocian en oxígeno molecular y una especie activa de cloro.

CCl2F2 � Luz UV CClF2 � Cl

Cl � O3 Luz UV ClO � O2

Figura 4.9 a) Freón–11, b) Freón–12, c) 1, 1, 1, 2–tetrafl uoroetano.

a) b) c)

Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya:

a) Lo que son los hidrocarburos.

b) La idea principal del artículo.

c) La manera en que los hidrocarburos están relacionados con el medio ambiente.

d) Los hidrocarburos más importantes en la economía de un país industrializado.

e) Lo que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos para usos industriales.

f ) El uso que le darían a los hidrocarburos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

Además, como equipo deben:1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.

É T I C A D E L A S A L U D Y E L M E D I O A M B I E N T E


67


NOMBRE DEL ALUMNO:


Debido a que el problema tiene alcances globales los gobiernos del mundo se han pronunciado por la limitación y hasta prohibición de la fabricación de más freones. Los químicos han propuesto como reemplazo de los freones a los hidrogenofl uorocarbonos (HFC), que son haloalcanos (derivados halogenados) más reactivos que los CFC por lo que generalmente son destruidos a altitudes bajas antes de que alcancen la estratosfera. El principal problema para que sean por completo sustitutos de los CFC es el hecho de que sus propiedades refrigerantes no son tan buenas como las de los CFC.

Pensamiento crítico

a) En todo el mundo se sabe el problema y la amenaza del daño a la capa de ozono. ¿Se justifi ca el hecho de continuar usando los CFC? Expresa tu opinión con base en hechos.

b) ¿Crees que el daño a la capa de ozono es un precio aceptable a cambio de tener una temperatura que palie los efectos del calor en nuestros automóviles y ofi cinas? Fundamenta tus respuestas.

c) ¿Cuál crees que sea la responsabilidad de los investigadores que produjeron los CFC? ¿Fueron negligentes al no considerar la posibilidad negativa que tendrían estos compuestos al reaccionar con la capa de ozono? ¿Por qué sí y por qué no?

d ) ¿Cuál crees que es tu parte de responsabilidad en el problema de los CFC y la capa de ozono?

e) ¿Qué acciones concretas estás dispuesto a realizar para lograr un cambio en la conciencia mundial y adoptar como sustitutos de los CFC a los HFC pese a su limitado poder para refrescar nuestros ambientes particulares? Fundamenta tu respuesta.

f ) ¿Qué hubieras hecho de haber sido parte del equipo que propuso los CFC y hubieses predecido las consecuencias de su uso?

Comparte con tu grupo de manera colaborativa tus refl exiones. Busca formar parte de o inicia un grupo de acción que impulse el cambio en las personas. Puedes buscar información en internet sobre el problema. Ahí ampliarás tu conocimiento respecto al problema; te recomendamos la página de la NASA, que tiene fotografías satelitales que ilustran la magnitud y distribución del daño en la capa de ozono.


68


NOMBRE DEL ALUMNO:


Escribe sobre la línea la palabra que corresponda a cada enunciado:

1. Hidrocarburo en hibridación sp.

2. Proceso por el que los hidrocarburos se convierten a CO2 � H2O � Energía.

3. Unión internacional de química pura y aplicada.

4. Proceso para nombrar hidrocarburos sujeto a reglas.

5. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo homocíclico en su estructura.

6. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de nitrógeno o de oxígeno en su estructura cíclica.

7. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico.

Escribe en la línea que está debajo de cada fórmula el nombre IUPAC correcto.

CH3 — CH — CH2 — CH3 1. CH3 — CH — CH — CH3 2. CH3 — CH — CH — CH3

3. CH3 — CH2 — CH — CH3 4. C2H16 (cualquier isómero con esta fórmula) CH2 — CH2 — CH — CH3

5. CH3 — CH — CH2 — CH3 6. CH3 — CH — CH — CH — CH3

CH3 — CH— CH3

7. CH3 — CH — CH — CH3 8. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3


A U T O E V A L U A C I Ó N


Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalifi carse.

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 — C — CH3

CH2 — CH2 — CH3


CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3


69


NOMBRE DEL ALUMNO:


Contesta las siguientes preguntas.1. Identifi ca la estructura del siguiente compuesto: 2,3–dimetil, 2–penteno. ( )

a) CH3 — C � C — CH2 — CH3 b) CH3 — C � C — CH3

c) CH2 — CH � CH — CH2 d) CH � CH — CH — CH3

e) CH3— C � CH — CH3

2. Identifi ca la estructura correcta del 4–etil–hepteno–2 ( )

a) CH3— CH — CH2 — CH � CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH � CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

c) CH � CH — CH2 — CH — CH2— CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH � CH — CH2 — CH2 — CH3

e) CH3 — CH — (CH3) CH � CH — CH2 — CH3

3. Identifi ca la estructura del 3–metil–penteno–2. ( )

a) CH3 — CH � CH — CH — CH3 b) CH2 � CH — CH — CH2 — CH3

c) CH3 — C � CH — CH2 — CH3 d) CH3 — CH � C — CH2 — CH3

e) CH3 — CH � CH — CH2 — CH3

4. Identifi ca la estructura del compuesto 3–etil–2–metil–penteno–2. ( )

a) CH3— CH — CH — CH � CH2 b) CH3 — C � C — CH2 — CH3

c) CH3— C � C — CH2— CH3 d) CH2 � C(CH3)CH(— CH2 — CH3)CH2CH3

e) CH3 — CH � C(— CH2CH3)CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 — CH3 CH2 — CH3

CH2 — CH3 CH2— CH3

CH3CH3

CH3 CH3

CH3 CH2 — CH3 CH3 CH2 — CH3

CH3 CH2 — CH2 —CH3


70


NOMBRE DEL ALUMNO:


5. Identifi ca la estructura del compuesto 4, 4, 5–trimetil–hexeno–2. ( )

a) CH3 — C — CH2 — CH — CH � CH2 b) CH3 — CH2 — C — CH � CH

c) CH3 — CH � CH — C — CH — CH3 d ) CH2 � C —C — CH2 — CH2 — CH3

e) CH3 — CH2 — CH � CH — CH2 — CH3

6. Identifi ca el nombre de la siguiente fórmula usando el sistema IUPAC. ( )

CH3 — CH — CH = CH2

a) 1–metil–2–buteno d ) 2–metil–1–buteno

b) 3–metil–1–buteno e) 4–metil–1–buteno

c) 1–metil–2–buteno


(CH3)2 — C � CH2

a) 3–metilpropeno d ) 2–metilbuteno

b) 2–metilpropeno e) Metilbuteno

c) 1–metilpropeno


CH2 � CH — CH � CH2

a) 1,3–butadieno d ) 1,4–butadieno

b) 2,3–butadieno e) 1,2–butadieno

c) 3,4–butadieno


CH3 — CH � CH — CH3

a) Buteno d ) Buteno–1

b) Buteno–3 e) Buteno–4

c) Buteno–2


CH3 — C � CH — C — CH3

a) 1,3,5–trimetil–4–penteno d ) 1,2,4–trimetil–1–penteno

b) 2,3,5–trimetil–3–penteno e) 1,2,3–trimetil–2–penteno

c) 2,4,4–trimetil–2–penteno

CH3 CH3

CH3 CH3CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3 CH3

CH3


71


NOMBRE DEL ALUMNO:



CH2 � C(CH3) — CH2 — CH3

a) 2–metil–1–buteno d) 1–metil–2–buteno

b) 1–metil–2–buteno e) 4–metil–buteno


12. Identifi ca el nombre de la siguiente fórmula, usando el sistema IUPAC. ( )

CH3 — C � CH — CH3

a) 1–metil–3–buteno d) 1–metil–1–buteno

b) 3–metil–2–buteno e) 2–metil–1–buteno



CH2 � C — CH2 — CH3

a) 1–metilbuteno–2 d) 3–metilbuteno–1

b) 2–metilbuteno–2 e) 1–metilbuteno–3

c) 2–metilbuteno


CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3

a) 4–propil–1–hexeno d) 4–propil–1–hepteno

b) 3–propil–1–hexeno e) 1–propil–1–hepteno

c) 3-–propil–2–hexeno


CH3 — (CH3)C � CH2

a) 2–metil–buteno d) 2–metil–propeno

b) 1–metil–propeno e) Metil–buteno.

c) 1–metil–buteno

16. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 6,6–dimetil heptadiíno–2,4? ( )

a) CH3 — C � C—C � C — C — CH3 b) CH3 — C � C — C — C � CH

c) CH � C — C — C � C — CH3 d) CH3 — C — CH2 — C � C — C � CH

CH3

CH3

CH � CH3

CH2 — CH3

CH2 — CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3


72


NOMBRE DEL ALUMNO:


e) CH3 — C — C � C — C � C — CH3

17. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 4–dietil hexadiíno–1, 5? ( )

a) CH � C — CH2 — C — C � CH b) CH � C — CH2 — CH — C � CH

c) CH � C — CH — CH — C � CH d) CH � C — CH — CH — C � CH

e) CH � C — CH — CH — CH2 � CH3

18. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 3, 4–trimetil hexino? ( )

a) CH3 — CH2 — C — CH — C � CH b) CH � C — C — CH2 — C — CH3

c) CH � C — C — CH2 — CH — CH3 d) CH3 — CH — CH2 — CH — C � CH

e) CH � C — C — CH — CH2 — CH3

19. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 6–dietil octadiíno–1, 4? ( )

a) CH � C — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3

b) CH � C — CH — C � C — CH — CH2 —CH3

c) CH � C — CH — C � C — CH —CH3

CH3

CH3

CH2 — CH3

CH2 — CH3 CH2 — CH3

CH2 — CH3

CH2 — CH3 CH3

CH3

CH2 — CH3

CH2 — CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH2 — CH3 CH3

CH3 CH3

CH2 — CH3

CH2 — CH3

CH3


73


NOMBRE DEL ALUMNO:


d) CH3 — CH2 — CH — C � C — CH — CH2 — CH3

e) CH3 — CH2 — C � C — CH — CH2 — C � C — CH3

20. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema IUPAC. ( )

CH3 — CH — C � CH

a) 4–metil pentino–1 d) Isopropil acetileno

b) 2–metil butino–1 e) 2–metil etil acetileno

c) 3–metil butino–1

21. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema (IUPAC). ( )

CH3 — CH — C � C — CH2 — CH3

a) 2–bromo hexino d) Bromohexino–3

b) 2–bromo hexino–3 e) 2–bromo hexano–3–ino

c) 5–bromo hexino–3

22. La fórmula condensada del 3, 5, 7 trimetil undecendiíno 3-1 es: ( )

a) C11H20 d) C14H26

b) C11H18 e) C14H22

c) C14H24

23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

HC � C — CH — CH — CH2 — CH — C � CH3

a) 3–metil, 5–etil–6–metiloctadiíno–1, 7

b) 3, 6–dimetil–5–etil, octadiíno–1, 7

c) 6–etil–3, 4–dimetil octodiíno–1, 7

d) 4–etil-–3, 6–dimetil octadiíno–1, 7

e) 3, 6–dimetil–4-–etil octadiíno 1, 7


CH � C — CH2 — CH � CH — CH � CH — C � CH

a) 3, 5–nonen–1, 8–ino d) 3, 5–eno–,8–diíno nonano

b) 3, 5–nodien–1, 8–ino e) 1, 8–diíno–3, 5–noneno

c) 3, 5–nonadien–1, 8–diíno

25. ¿Cuál es la fórmula condensada del 3, 3, 5 trimetilhexino–1? ( )

a) C6H14 d) C9H16

b) C6H10 e) C9H14

c) C14H16

CH2 — CH3C � CH

CH3

Br

CH3

CH3 CH2 — CH3


74


NOMBRE DEL ALUMNO:


26. El nombre del siguiente compuesto es: ( )

CH3 — C � C — C � C — CH2 — CH = CH2

a) 1–octén 4, 6–diíno d) 7–octenino–3, 5

b) 1–octén 4, 6–ino e) 7–diocten–3, 5–ino

c) 7–octén–,4–diíno


CH3 — CH — C � CH

a) 1,1–dimetil–propino-3 d) 2–metil–butino–1

b) 3,3–dimetil–propino e) 3–metil–butenino–1

c) 3–metil–butino–1

28. Identifi ca el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )

CH3 — C � C — CH = CH — C � CH

a) 1–metil–3–etil heptadiíno–1,5 d) 3–eno–heptenino–1,5

b) 3–heptén 1,6–diíno e) 3–eno–heptino–1,6

c) 5–hepteno–2,6–diíno

29. Se tiene un compuesto con fórmula C6H2. Si es un alquino, ¿cuántos triples enlaces presenta? ( )

a) Uno d) Cuatro

b) Dos e) Cinco

c) Tres

30. La siguiente fórmula condensada C6H12 pertenece a un cicloalcano. Identifi ca de cuál se trata. ( )

a) Ciclohexano d) Ciclopentano

b) Ciclobutano e) Ciclodecano

c) Ciclopropano

31. La nomenclatura IUPAC del siguiente compuesto es: ( )


a) 3–etilciclopropeno d) 2–etilciclopropilo

b) 2–ciclopropil, butano e) 4–etilciclopropilo

c) 3–ciclopropil, butano

32. Identifi ca el nombre del siguiente compuesto:

CH3


75


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) Ciclobutano d) 2, 4–dietil ciclobutano

b) 1, 3–etil–ciclobutano e) 1, 3–dietil ciclobutano

c) 2, 4–etil–ciclobutano

33. Identifi ca el nombre del cicloalcano cuya fórmula condensada es C5H10. ( )

a) Metil ciclopentano d) Etil ciclobutano

b) Metil ciclobutano e) Etil ciclopentano

c) Metil ciclopropano

34. Determina el nombre del siguiente compuesto: ( )

a) 2–cloro–2–metil–ciclopropano d) 1–cloro–1–metil–ciclopropano

b) Metil–cloro–ciclopropil e) 3–cloro–3–metil–ciclopropano

c) Cloro–ciclopropano

35. Indica cuál es el nombre del siguiente compuesto: ( )

a) 1,2,3–trimetil ciclobutano d) 1,3–dimetil ciclobutano

b) 1,2,4–trimetil ciclobutano e) 2,3,4–trimetil ciclobutano

c) 1,2–dimetil ciclobutano

36. Identifi ca el nombre del siguiente compuesto: ( )

a) 2–metil–ciclopropeno d) Metil–3–ciclopropeno

b) Metil–ciclopropano e) Metil–ciclopropeno

c) Metil–3–ciclopropeno

37. Se tiene la siguiente fórmula condensado C7H14, ¿cuál es la opción que incluye la fórmula semidesarrollada (considerando que exista el ciclobutano y un solo radical)?

a) Etil ciclobutano d) 1, 2–dimetil ciclobutano

b) Metil ciclobutano e) 2, 3–dimetil ciclobutano

c) Propil ciclobutano

38. Indica cuál es el nombre del compuesto cuya fórmula condensada es C6H12 (considerando que existe un solo radical en el cicloalcano). ( )

a) Etil ciclopentano d) Ciclopentano

b) Propil ciclopentano e) Dietil ciclopentano

c) Metil ciclopentano


76


NOMBRE DEL ALUMNO:


39. Desarrolla las estructuras de cuatro ejercicios de alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos, además escribe el nombre IUPAC de cada una.

Alcanos


a) b)

Nombre: Nombre:

c) d)

Nombre: Nombre:

Alquenos


a) b)

Nombre: Nombre:

c) d)

Nombre: Nombre:

Alquinos


a) b)

Nombre: Nombre:

c) d)

Nombre: Nombre:

Cicloalcanos


a) b)

Nombre: Nombre:

c) d)

Nombre: Nombre:


77


NOMBRE DEL ALUMNO:


40. Al reaccionar butano con Cl2 y luz ultravioleta se obtiene principalmente ( )

a) Clorobutano d) Clorooctano

b) 2–clorobutano e) Butano

c) 3–clorobutano

41. Indica los nombres de todos los posibles productos, al reaccionar ( )

CH3 — CH2 — CH3 � Cl2 Luz

a) 2, 2–dicloropropano

b) Cloropropano

c) 2–cloropropano

d) 2–cloropropano, cloropropano y 3–cloropropano

e) 2–cloropropano y cloropropano

42. Para obtener 3–cloro, 3–metilnonano con Cl2 y luz ultravioleta se debe partir de ( )

a) Octano d) 2–propilnonano

b) 2–metilnonano e) 3–etilnonano

c) 3–metilnonano

43. Selecciona la opción que complete la pregunta. Si se halogena al 2–metilpentano es posible obtener una mezcla de derivados halogenados;

por los carbonos que este tiene, ¿cuántos derivados distintos pueden obtenerse? ( )

a) Uno d) Cuatro

b) Dos e) Cinco

c) Tres

44. El total de compuestos posibles de formar al halogenar el butano son ( )

a) Uno d) Cuatro

b) Dos e) Ninguno

c) Tres

45. Selecciona la opción que completa correctamente la oración. La ruptura de alcanos de alto peso molecular, por medio de la reacción de cracking, produce hidrocarburos ( )

a) Cíclicos y alicíclicos d) Simples y ramifi cados

b) Homocíclicos y heterocíclicos e) Cíclicos y aromáticos

c) Saturados e insaturados

46. La siguiente reacción es un ejemplo de ( )

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 � CH2 � CH2 500–700 °C

a) Halogenación de alcanos

b) Pirólisis o cracking de alcanos

c) Combustión de alcanos

d) Síntesis de alcanos por el método de Würtz

e) Síntesis de alcanos por el método de Grignard


78


NOMBRE DEL ALUMNO:


47. La siguiente reacción es un ejemplo de la propiedad química llamada ( )

CH3 — (CH2)6 — CH3 CH3 — (CH2)3 — CH3 � CH2 � CH — CH3 500–700 °C

a) Pirólisis o cracking d) Würtz

b) Halogenación. e) Grignard

c) Combustión

48. ¿De las siguientes reacciones cuál es un ejemplo de cracking de alcanos? ( )

a) CH3 — (CH2)3 — CH3 � Br2 Luz CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 � CH2 � CH2 500–700 °C

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 � O2 Calor 5CO2 � 6H2O

d) CH3 — CH2 — CH2 — Cl � 2Na Calor CH3 — (CH2)4 — CH3 � 2NaCl

e) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br � CH3 – Br CH3 — CH2 — CH — CH3 � MgBr2

49. ¿Qué se obtiene de someter a craking el siguiente compuesto, en las condiciones anotadas?

CH3 — CH2 — CH3 A � B 500–700 °C A B

a) Propano � Eteno d) Hexano � Buteno

b) Eteno � Propeno e) Metano � Eteno

c) Propeno � Metano

50. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto (2); este compuesto se halogena con Cl2 para formar el compuesto (3); este a su vez se trata con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste fi nalmente participa en la combustión y da como resultado 12CO2 � 13H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (4)? ( )

a) 3–cloro pentilmagnesio d) 3–cloro octilmagnesio

b) 2–cloro decilmagnesio e) 2–cloro octilmagnesio

c) 4–cloro nonilmagnesio

51. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto (2); este compuesto se halogena con Cl2, para formar el compuesto (3); este a su vez se trata con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste fi nalmente participa en la combustión y da como resultado 12CO2 � 13 H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (2)? ( )

a) n–heptano d) n–decano

b) 2–metil heptano e) 3–metil decano

c) 3–metil octano

52. El producto de la siguiente reacción es: ( )

2CH3 — CH2 — CH — CH3 � 2Na

Br

Cl


79


NOMBRE DEL ALUMNO:


a) 3, 3–dimetil hexano � 2NaCl d) 3, 4–dimetil pentano � 2NaCl

b) 3, 4–dimetil hexano � 2NaCl e) 2, 2–dimetil pentano � 2NaCl

c) 3, 3–dimetil pentano � 2NaCl

53. Cuando reaccionan dos moles de 2–cloropentano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )

a) 4,5–dimetil octano más dos moles de NaCl

b) 2,4–dimetil decano más dos moles de NaCl

c) 2,4–dimetil octano más dos moles de NaCl

d) 3,6–dimetil decano más dos moles de NaCl

e) 1,8–dimetil nonano más dos moles de NaCl

54. Para obtener n–octano, por el método de Würtz, se requiere utilizar ( )

a) 2 moles de clorobutano y 2 moles de zinc

b) 2 moles de clorobutano y 2 moles de sodio

c) 2 moles de clorooctano y 2 moles de sodio

d) 2 moles de clorooctano y 2 moles de zinc

e) 2 moles de cloropentano

55. Cuando reaccionan dos moles de bromopropano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )

a) n-octano � bromuro de sodio

b) n-pentano � bromuro de sodio

c) n-hexano � dos moles de bromuro de sodio

d) n-heptano � dos moles de bromuro de sodio

e) n-nonano � dos moles de bromuro de sodio

56. Al hacer reaccionar dos moles de 2–metil,2–cloropropano con dos moles de sodio (síntesis de Würtz), se obtiene: ( )

a) CH3 — C — C — CH3

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3

c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3

d) CH3 — C — CH2 — CH3

e) CH3 — CH2 — C — CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3


80


NOMBRE DEL ALUMNO:


57. Pensamiento crítico. Realiza la lectura del siguiente párrafo y posteriormente contesta lo que se te pide:

…”Un motor está diseñado para que la gasolina gasifi cada sea admitida al pistón, y luego de ser comprimida, explote por la acción de la chispa de la bujía. No son adecuadas aquellas gasolinas que explotan por el solo hecho de comprimirlas, pues se queman prematuramente. Esto produce que el pistón se extienda antes de que el cigüeñal haya completado su ciclo, el resultado es un golpeteo constante, que se conoce como cascabeleo, que fi nalmente acaba con los motores. La mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo se mide por el octanaje de cada gasolina. Las gasolinas con mayor octanaje son las que producen menor cascabeleo, y se consideran aquéllas que poseen más ramifi caciones

Tomado de Del tequesquite al ADN, autores: Andoni Garritz y José Antonio Chamizo, Colección La Ciencia para todos, Fondo de Cultura Económica, 1998.

Escribe en las líneas el nombre correcto de los siguientes hidrocarburos que se encuentran en la gasolina y después ordena de mayor a menor los compuestos que tienen mayor octanaje y mayor punto de ebullición. Nombre

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) CH3 — C — CH2 — CH — CH3

c) CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH3

• Mayor octanaje

• Mayor punto de ebullición

58. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el cloruro de 2–metilbutil magnesio y agua en la reacción de Grignard? ( )

CH3— CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl

a) 2–metilbutano d) 1–etilbutano

b) 1–metilbutano e) Etano

c) 2–etilbutano

59. Si se desea obtener hexano, tratando al clorometano con un reactivo de Grignard, ¿cuál de las opciones siguientes es la correcta? ( )

a) CH3— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl

b) CH3—(CH2)6 — Mg—Cl

c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3


81


NOMBRE DEL ALUMNO:


d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl

e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg – I

60. Si se mezcla el cloruro de 2–metil butil magnesio con cloroetano (reacción de Grignard), se obtiene ( )

CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl

a) 3–metilhexano d) 3–etilheptano

b) 3–etilhexano e) 2–metilnonano

c) 3–metilheptano

61. Para obtener al 4–metil octano por medio de la reacción de Grignard utilizando agua se requiere ( )

a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl

b) CH3 — (CH2)5 — CH — CH2 — Mg — I

c) CH3 — (CH2)3 — CH — (CH2)3 — Mg — Cl

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl

e) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — I

62. Se desea obtener el 4–metiloctano a partir de cloruro de 2–metil hexilmagnesio por medio de la reacción de Grignard; ¿cuál es el derivado halogenado que se debe usar? ( )

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl

a) Cloropropano c) Cloroetano

b) Clorometano d) Clorobutano

63. Un alcano al quemarse produjo cinco moles de agua, ¿cuál es la fórmula condensada de dicho alcano? ( )

a) C4H10 d) C8H10

b) C4H4 e) C4H8

c) C8H4

64. La combustión total de los alcanos da como producto: ( )

a) Monóxido de carbono e hidrógeno d) Dióxido de carbono y agua

b) Dióxido de carbono e hidrógeno e) Oxígeno e hidrógeno

c) Monóxido de carbono y oxígeno

65. ¿Cuántos carbonos tiene el alcano que al quemarse requiere 7/2 de oxígeno (O2)? ( )

a) Uno d) Cuatro

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3


82


NOMBRE DEL ALUMNO:


b) Dos e) Cinco

c) Tres

66. Teniendo en cuenta el método de deshidrohalogenación de derivados halogenados mediante el hidróxido de potasio (KOH), al llevarse a cabo la siguiente reacción se obtendrá: ( )

Medio

CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 � KOH

alcohólico

a) 4–metil hepteno–3 � KCl � H2O d) 3–metil heptino–4 � KCl � H2O

b) 4–metil hepteno–4 � KCl � H2O e) 3–metil heptanol–4 � KCl � H2O

c) 3–metil heptino–3 � KCl � H2O

67. Si se lleva a cabo la deshidrohalogenación del 2–yodo hexano mediante KOH en alcohol, se obtendrá ( )

a) Hexino–2 � KI �H2O d) Hexano � KI � H2O

b) Hexanol � KI � H2O e) Hexeno–2 � KI � H2O

c) Hexeno–3 � KI � H2O

68. Teniendo en cuenta el método de deshalogenación de derivados monohalogenados mediante el hidróxido de potasio (KOH en alcohol), al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué se obtiene? ( )

CH3 — C — CH — CH3 � KOH

a) 2, 2–dimetil buteno–3 � KCl � H2O d) 3, 3–dimetil butino–1 � KCl � H2O

b) 3, 3–dimetil buteno–1 � KCl � H2O e) 3, 3–dimetil butino–3 � KCl � H2O

c) 2, 2–dimetil buteno–2 � KCl � H2O

69. Para la obtención del penteno–2 � ZnCl2 por el método de Würtz interno (empleando zinc) es necesario que reaccione: ( )

a) Pentanol–2 d) Pentino–2

b) 2,2,3,3–tetracloro–pentano e) 2,3–dicloro–penteno–2

c) 2,3–dicloro–pentano

70. Teniendo en cuenta el método de Würtz interno, al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué se obtiene? ( )

CH3 — C — CH — CH2 — CH3 � Zn

a) 2–metil–penteno–2 � ZnCl2 d) 4–metil–penteno–3 � ZnCl2

b) 2–metil–pentino–2 � ZnCl2 e) 2–metil–pentanol–3 � ZnCl2

c) 2–metil–penteno–3 � ZnCl2

CH3

Cl

CH3 Cl

CH3

Cl Cl

CH3


83


NOMBRE DEL ALUMNO:


71. Al combinarse el pentino–2 con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) y en presencia de paladio, se obtiene: ( )

a) 3–penteno d) 2–hexeno

b) 3–hexeno e) 2–penteno

c) 2–metil penteno–2

72. Al reaccionar el 4–nonino con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) en presencia de níquel, se obtiene: ( )

a) 4–noneno d) 3–octeno

b) 3–noneno e) 2–metil noneno–4

c) 4–octeno

73. La reacción entre el 2–metil octino–4 y una molécula diatómica de hidrógeno (H2), da como resultado: ( )

a) 4–noneno d) 3–noneno

b) 2–metil octeno–4 e) 4–octeno

c) 2–metil noneno–4

74. Se parte de un compuesto tetrahalogenado al cual se le agregan dos moles de zinc, ¿cuál es el producto de esta reacción? ( )

a) Alcohol � 2Zn(OH) d) Alquino � 2ZnX2

b) Alcano � 2ZnX2 e) Alqueno � 2ZnO2

c) Halogenuro de alquilo � 2R–Zn

75. El 3,3,4,4 tetrabromo 2,5 dimetil hexano, se trató con dos moles de zinc, ¿cuál es el compuesto que se obtuvo? ( )

a) 2,5 dimetil hexino2 d) 2,5 dimetil hexino4

b) 2,5 dimetil hexino3 e) 2,5 dimetil hexeno2

c) 2,5 dimetil hexeno3

76. ¿Cuál de las siguientes es una reacción de obtención de alquinos? ( )

a) 1,2 dicloro hexano � Zn Hexino

b) 2,3 dicloro hexano � Na Hexino

c) 2,3 heptanodiol � H2SO4 Hexino

d) 1,1,2,2 tetracloro hexano � 2Zn Hexino

e) 2,2,3,3 tetrabromo hexano � 2KOH Hexino

77. La hidrohalogenación parcial de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos moléculas de hidrácido (2HX)

b) Una molécula de hidrácido (HX)

c) Dos moléculas de halógeno (2X2)

d) Una molécula de halógeno (X2)

e) Una molécula de hidrógeno (H2)

78. La hidrohalogenación total de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos moléculas de halógeno (2X2)

b) Una molécula de halógeno (X2)

c) Dos moléculas de hidrácido (2HX)


84


NOMBRE DEL ALUMNO:


d) Una molécula de hidrácido (HX)

e) Una molécula de hidrógeno (H2)

79. A partir del 3,4–dimetil hexino se obtuvo el 2,2 dicloro,3,4–dimetil hexano. ¿Cuál de las siguientes reacciones se llevó a cabo? ( )

a) Alquino � Br2 d) Alquino � HCl

b) Alquino � 2Cl2 e) Alquino � 2H2

c) Alquino � 2HCl

80. El producto de la reacción entre el 2–butino y dos moles de ácido clorhídrico es ( )

a) 2–clorobutano d) 2,2–dicloropropano

b) 1–clorobuteno–1 e) 2,2–diclorobutano

c) 3–clorobuteno–2

81. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el 5,5 dimetil 2,3 diyodo hexano y dos moles de KOH en etanol (potasa alcohólica)? ( )

a) 5,5 dimetil hexino2 d) 2,3 dimetil hexino

b) 5,5 dimetil hexino3 e) 2,2 dimetil hexino5

c) 2,3 dimetil hexino5

82. El 1,2 dibromo 3,3 dietil pentano se trata con potasa alcohólica (2KOH/etanol), ¿cuál es el producto de esta reacción? ( )

a) 3,3 dimetil pentino d) pentadiino 1,4

b) 2,2 dietil pentino e) 3,3 dietil pentino

c) 3,3 dietil pentadiino

83. En una reacción con potasa alcohólica (2KOH/etanol), se obtuvo el 2,2 dimetil heptino 3, ¿de qué compuesto se partió para obtenerlo? ( )

a) 2,3 dibromo 6,6 dimetil heptano

b) 3,4 dibromo 6,6 dimetil heptano

c) 3,4 dibromo 2,2 dimetil heptano

d) 3,3 dibromo 3,3 dimetil heptano

e) 1,2 dibromo 3,3 dimetil heptano

84. ¿A partir de qué alquino podemos obtener el 2,5–dimetil 3–hexino si usamos para dicha síntesis sodamida y el 2, cloropropano? ( )

a) 1–propino d) 3–metil–1–pentino

b) 2–pentino e) Etino

c) 3–metil–1–butino

85. Al tratar Na — C = C — Na� 2CH3 — Cl NH3 se obtiene ( )

a) Butino d) 2 propeno

b) 2 butino e) Diclorobutano

c) 2 buteno

86. Para obtener CH3 — CH � CH — CH2 — CH3, debe tratarse al propino con: ( )

a) Eteno � H2 d) Sodamida � bromuro de metilo

b) Sodamida � bromuro de etilo e) Sodamida

c) KOH � bromuro de propilo


85


NOMBRE DEL ALUMNO:


87. El producto que se obtiene al tratar cloropropano con acetiluro de sodio es (reacción de la sodamida) ( )

a) Propino d) Butino

b) Pentino e) Pentino–2

c) Hexino

88. Se obtiene de la reacción con sodamida y con un bromuro de alquilo el 2,7–dimetil–3–octino, a partir del 3–metil–1–butino, ¿cuál fue el bromuro de alquilo utilizado? ( )

a) 1,2–dimetil–1–bromopropano d) 1,1–dimetil–bromoetano

b) 2–metil–1–bromobutano e) 1–metil–1–bromobutano

c) 3–metil–1-bromobutano

89. Para la obtención del metilciclopropano � bromuro de zinc es necesario que reaccionen: ( )

a) 1,3 dicloro 2 metilpropano � Zn d) 1,3 dibromo metilpropano � Zn

b) 1,3 dicloro metilpropano � Zn e) 1,2 dibromo metilpropano � Zn

c) 1,3 dibromo 2 metilpropano � Zn

90. Si se hace reaccionar el 1,3 dicloro, 2–metil propano con zinc el compuesto que se forma es ( )

a) 2 metilciclopropano � ZnCl2 d) Metilpropeno � ZnCl2

b) Metilciclopropano � ZnCl2 e) 3 metilpropeno � ZnCl3

c) 2 metilpropeno � ZnCl2

91. El nombre del producto que se obtiene, al completarse la siguiente reacción es ( )

CH2 — CH2 — CH — CH2 � Zn

a) Ciclopentano � ZnCl2 d) 2–metilciclobutano � ZnCl2

b) No reacciona e) 3–metilciclobutano � ZnCl2

c) Metil–ciclobutano � ZnCl2

92. Si se hace reaccionar el 1,3 dibromo propano con zinc, el compuesto que se obtiene es: ( )

a) Ciclopropano � ZnBr2 d) Propeno � ZnBr2

b) Ciclobutano � ZnBr2 e) Buteno–2 � ZnBr2

c) Ciclopentano � ZnBr2

Siempre es recomendable que compares tus respuestas con las de tus compañeros. Utilizando la información de las gráfi cas de la página 116 de este capítulo contesta lo siguiente:

a) Observa los puntos de ebullición de los hidrocarburos saturados de 2 a 5 carbonos. ¿Por qué los alquenos tienen puntos de ebullición más bajos que los alquinos?

b) Sabes que todos los hidrocarburos son insolubles en agua; pero admitiendo que una pequeña porción puede ser solubilizada en volúmenes grandes de ese líquido, a juzgar por sus puntos de ebullición, ¿cuáles hidrocarburos serán más solubles?

Cl Cl

CH3


86


NOMBRE DEL ALUMNO:


c) ¿Cuál crees que sería el estado físico del hexano si le aumentamos la temperatura de ebullición a la del octano?

d) Con base en los puntos de ebullición, ¿cuál de los siguientes compuestos, pentano, penteno y pentino es químicamente más reactivo?

Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material presentado en este capítulo.

Arturo Eliú Acosta Domínguez

451100

Tarea número 9

26 / 07 / 05

Arcadio de la Cruz Rodríguez

PC–3001–10

200

150

100

50

0

—50

—100

—150

—200

Punt

os d

e eb

ullic

ión

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Octano

Nonano

Decano

Alcanos Alcanos Punto de ebullición

Metano �162

Etano �89

Propano �42

Butano �1

Pentano 36

Hexano 69

Heptano 98

Octano 126

Nonano 151

Decano 173


87


NOMBRE DEL ALUMNO:


50

0

—50

—100

—150

Punt

os d

e eb

ullic

ión

Eteno

Propeno

Buteno

Penteno

Alquenos Alquenos Punto de ebullición

Eteno �102

Propeno �89

Buteno �142

Penteno �1

Punt

os d

e eb

ullic

ión

Etino

Propino

Butino

Pentino

50

0

—50

—100

—150

Alquinos Alquinos Punto de ebullición

Etino �75

Propino �26

Butino 9

Pentino 40

1. Alcano 7. Hidrocarburo saturado

2. Alicíclico 8. Hidrocarburos heterocíclicos

3. Alqueno 9. Hidrocarburos homocíclicos

4. Alquino 10. Isómero de posición

5. Hidrocarburo alicíclico 11. Nomenclatura

6. Hidrocarburo insaturado 12. Propiedad química

V O C A B U L A R I O


88

Lt unidad 3 hidrocarburos

Education

Transcript of Lt unidad 3 hidrocarburos