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LÍPIDOSLÍPIDOS
BIOQUÍMICA
2º bachillerato 02/10/2009José Manuel Gutiérrez
CONCEPTO YCONCEPTO Y CARACTERÍSTICAS CARACTERÍSTICAS
CONCEPTOCONCEPTO- Biomoléculas orgánicas compuestas por - Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N, etc.C, O, H y a veces P, N, etc.
CARACTERÍSTICASCARACTERÍSTICAS- Grupo muy heterogéneo,- Grupo muy heterogéneo,- Insolubilidad en agua- Insolubilidad en agua- Solubles en disolventes apolares u - Solubles en disolventes apolares u orgánicos: Éter, cloroformo, benceno, etc.orgánicos: Éter, cloroformo, benceno, etc.- Untuosos al tacto.- Untuosos al tacto.
Lípidos clasificaciónLípidos clasificación
LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLESLÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLESÁCIDOS GRASOS ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOSACILGLICÉRIDOSCÉRIDOS CÉRIDOS
LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOSLÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOSGLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS GLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS
(FOSFOLÍPIDOS)(FOSFOLÍPIDOS)ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS ESFINGOGLUCOLÍPIDOSLÍPIDOS INSAPONIFICABLESLÍPIDOS INSAPONIFICABLES ISOPRENOIDES, ESTEROIDES, ISOPRENOIDES, ESTEROIDES,
PROSTAGLANDINASPROSTAGLANDINAS
ÁCIDOS GRASOS (1)ÁCIDOS GRASOS (1)
Moléculas hidrocarbonadas con un grupo Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o ácido.carboxilo o ácido.
TIPOS: saturados e insaturadosTIPOS: saturados e insaturados
Ácidos grasos Ácidos grasos
..saturado
insaturado
ÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOSÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOS
..
ÁCIDOS GRASOSÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS- Insolubilidad en agua. Son - Insolubilidad en agua. Son moléculas de carácter anfipático. Por moléculas de carácter anfipático. Por ello pueden dar lugar a micelas, ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en monocapas o bicapas al entrar en contacto con el aguacontacto con el agua- Punto de fusión. Aumenta con la - Punto de fusión. Aumenta con la longitud y saturación de la moléculalongitud y saturación de la molécula..
ÁCIDOS GRASOSÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES QUÍMICASPROPIEDADES QUÍMICASEsterificación y saponificaciónEsterificación y saponificación ESTERIFICACIÓN ESTERIFICACIÓNCH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3 <--------> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-CH3 <--------> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-(CH2)n-CH3(CH2)n-CH3 HIDRÓLISIS HIDRÓLISIS SAPONIFICACIÓN SAPONIFICACIÓNCH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------> CH3-(CH2)n-C=O-ONa + H2O> CH3-(CH2)n-C=O-ONa + H2O
ÁCUDIS GRASOSÁCUDIS GRASOS NOMENCALTURANOMENCALTURA 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble
enlace desde el grupo COOH)enlace desde el grupo COOH) W3 (OMEGA 3, posición de los doble W3 (OMEGA 3, posición de los doble
enlace desde el grupo CH3)enlace desde el grupo CH3)CLASIIFICACIÓN
SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOHSATURADOS: CH3-(CH2)n-COOHINSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-COOHCOOHÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico, ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico, linolénico, araquidónico. Vitágeno Flinolénico, araquidónico. Vitágeno F
ACILGLICÉRIDOSACILGLICÉRIDOS (1) (1) Constituidos por la esterificación del Constituidos por la esterificación del
glicerol con 1 a 3 ácidos grasos glicerol con 1 a 3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos o triglicéridos). triacilglicéridos o triglicéridos).
..
ACILGLICÉRIDOSACILGLICÉRIDOS(2)(2) FunciónFunción: Reserva energética, protección : Reserva energética, protección
mecánica y térmica.mecánica y térmica. Características.Características. Grasas y aceites (Punto Grasas y aceites (Punto
de fusión Ácidos Grasos)de fusión Ácidos Grasos) Grasas simples y mixtas. Rancidez Grasas simples y mixtas. Rancidez
Hidrólisis de grasas: Hidrólisis de grasas:
Ácida Ácida Alcalina – saponificación Alcalina – saponificación
Enzimática – lipasas Enzimática – lipasas
ACILGLICÉRIDOSACILGLICÉRIDOS(3)(3)
La reacción La reacción de saponificaciónde saponificación: Jabones y : Jabones y detergentes detergentes
Hidrogenación de las grasas. MantequillaHidrogenación de las grasas. Mantequilla
CÉRIDOS O CERASCÉRIDOS O CERAS
--Constituidos por la Constituidos por la esterificación del glicerol con esterificación del glicerol con un ácidos graso de cadena un ácidos graso de cadena larga. larga.
- Característica- Características: s: Impermeabilidad. Impermeabilidad. EjemplosEjemplos: : Cera de las abejas.Cera de las abejas.
CERASCERAS
..
GLICEROLÍPIDOSGLICEROLÍPIDOS (1) (1)
Derivan del ácido fosfatídico Derivan del ácido fosfatídico (Constituido por la esterificación (Constituido por la esterificación del glicerol con dos ácidos graso del glicerol con dos ácidos graso y con un ácido fosfórico).y con un ácido fosfórico).
El ácido fosfórico a su vez se El ácido fosfórico a su vez se puede unir a otras sustancias: puede unir a otras sustancias: inositol, aminolacohol.inositol, aminolacohol.))
FOSFOGLICÉRIDOSFOSFOGLICÉRIDOS
..
FOSFOGLICÉRIDOSFOSFOGLICÉRIDOS
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MICELASMICELAS
..
GLICEROLÍPIDOS (2)GLICEROLÍPIDOS (2)
Función fosfolípidosFunción fosfolípidos: Lípidos : Lípidos antipáticos. antipáticos.
Micelas, monocapas y bicapas. Micelas, monocapas y bicapas. Membranas celulares.Membranas celulares.
ESFINGOLÍPIDOSESFINGOLÍPIDOS
- Constituidos por la esterificación de - Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol de 18 carbonos con un aminoalcohol de 18 carbonos con un ácido graso: un ácido graso: Ceramida.Ceramida.
- A la ceramida se le puede unir una A la ceramida se le puede unir una sustancia polar: sustancia polar:
--
ESFINGOLÍPIDO ESTRUCTURAESFINGOLÍPIDO ESTRUCTURA
..
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ESFINGOLÍPIDOS ESFINGOLÍPIDOS (2)(2)
Si la molécula polar es la fosfatidil Si la molécula polar es la fosfatidil colina o fosfatidil etanol amina, colina o fosfatidil etanol amina, tendremos las tendremos las esfingomielinasesfingomielinas
- Si la molécula polar es un - Si la molécula polar es un glúcido, tendremos los glúcido, tendremos los glucoesfingolípidosglucoesfingolípidos ( (cerebrósidos cerebrósidos o gangliósidoso gangliósidos
GangliósidoGangliósido
..
EsfingolípidosEsfingolípidos
..
LÍPIDOS INSAPONIFICALBLESLÍPIDOS INSAPONIFICALBLES
Tres familias o grupos:Tres familias o grupos: 1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o 1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o
ISOPRENOIDESISOPRENOIDES 2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES 3.- Derivados del prostanoato o ácido 3.- Derivados del prostanoato o ácido
prostanóico: EICOSANOIDES o prostanóico: EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las sustancias relacionadas con las PROSTAGLANDINASPROSTAGLANDINAS
TERPENOS o ISOPRENOIDESTERPENOS o ISOPRENOIDES
Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-butadieno) butadieno)
Produce moléculas lineales y cíclicas. Se Produce moléculas lineales y cíclicas. Se
suelen repetir dos unidades de isopreno.suelen repetir dos unidades de isopreno.
TERPENOS o ISOPRENOIDESTERPENOS o ISOPRENOIDES (clasificación)(clasificación)
Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol, Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol, limoneno, alcanfor.limoneno, alcanfor.
Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del escualenoescualeno
Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila), Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila), Vitaminas A, E, K.Vitaminas A, E, K.
Triterpenos: Escualeno. Precursor del Triterpenos: Escualeno. Precursor del colesterolcolesterol
Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas (Pigmentos fotosintéticos).(Pigmentos fotosintéticos).
Politerpenos: Caucho, Guatapercha. Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
..
MonoterpetosMonoterpetos
ESTEROIDESESTEROIDES
Derivados del esterano o Derivados del esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno ciclopentano-perhidrofenantreno (componente tetraciclico)(componente tetraciclico)
EsteroidesEsteroides
.. ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTEROIDES (1)ESTEROIDES (1)
Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3 Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3 (membranas celulares animales). (membranas celulares animales). Prácticamente todos los demás derivan de Prácticamente todos los demás derivan de él.él.
Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el hígado forman las sales biliares que hígado forman las sales biliares que tienen por función emulsionar las grasas tienen por función emulsionar las grasas para facilitar su digestión y absorción.para facilitar su digestión y absorción.
Vitamina D. Se forma a partir de un Vitamina D. Se forma a partir de un precursor por acción de la luz solar.precursor por acción de la luz solar.
ESTEROIDES (2)ESTEROIDES (2)
Hormonas:Hormonas:Corticosteroides. Como los glucocorticoides, Corticosteroides. Como los glucocorticoides,
ejemplo el cortisol que favorece la ejemplo el cortisol que favorece la glucogenogénsis. Mineralocorticoides, como glucogenogénsis. Mineralocorticoides, como la aldosterona que regula el metabolismo la aldosterona que regula el metabolismo hídrico y salino reabsorbiendo los iones Na.hídrico y salino reabsorbiendo los iones Na.
Hormonas sexuales. Masculinas o Hormonas sexuales. Masculinas o andrógenos: testosterona. Femeninas o andrógenos: testosterona. Femeninas o estrógenos como el estradiol. La estrógenos como el estradiol. La progesterona que prepara al útero para el progesterona que prepara al útero para el embarazo.embarazo.
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Hormonas esteroidesHormonas esteroides
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EICOSANOIDES (SUTANCIAS EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)PROSTAGLANDINAS) Derivan del prostanoato Derivan del prostanoato
o ácido prostanóico. o ácido prostanóico. Que tiene un anillo Que tiene un anillo pentagonal y dos pentagonal y dos cadenas alifáticas con cadenas alifáticas con un total de 20 un total de 20 carbonos.carbonos.
Lípidos insaponificablesLípidos insaponificablesEicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
TROMBOXANO A2
LEUCOTRIENO A4
EICOSANOIDESEICOSANOIDES (SUTANCIAS (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)PROSTAGLANDINAS) Contracción musculatura lisa, por ejemplo Contracción musculatura lisa, por ejemplo
del útero durante el parto, etc.del útero durante el parto, etc. TROMBOXANOS, provocan la agregación TROMBOXANOS, provocan la agregación
plaquetaria, al ser segregadas por las plaquetaria, al ser segregadas por las paredes de los capilares.paredes de los capilares.
PORSTACICLINAS. Segregadas por las PORSTACICLINAS. Segregadas por las paredes de las arterias, producen una paredes de las arterias, producen una disminución de la agregación plaquetaria.disminución de la agregación plaquetaria.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)PROSTAGLANDINAS) Función. Sustancias reguladoras. Actúan como Función. Sustancias reguladoras. Actúan como
hormonas locales.hormonas locales. PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas
y a veces antagónicas:y a veces antagónicas: Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial
(la disminuyen).(la disminuyen). Intervienen en procesos inflamatorios, producen Intervienen en procesos inflamatorios, producen
fiebre (calor), rubor, edema y dolor.fiebre (calor), rubor, edema y dolor. Aumentan la secreción de mucus Aumentan la secreción de mucus
gastrointestinal gastrointestinal