LECCIÓN 9 - portal.uah.es

01/04/2011

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LECCIÓN 9LECCIÓN 9

Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina. • Feniletilaminas. • Alcaloides isoquinoleínicos.

Alcaloides derivados del triptófano. • Alcaloides indólicos. • Alcaloides quinoleínicos.

Tirosina

FenilalaninaEfedrina

Mescalina

Bencilisoquinoleínas

Papaverina Morfina

Bisbencilisoquinoleínas

(+)-TubocurarinaDihidroxifenilalanina

Aminas

Feniletilamina

ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINAALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA

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Feniletilaminas

– Mescalina

– Catinona

– Efedrina

Mescalina

Catinona

Efedrina

Feniletilaminas

� Lophophora williamsiiPPEYOTEEYOTE, , “Botones de Mescal“Botones de Mescal”

CACTACEAE

� Catha edulis (Hojas)

CATA, KHAT, Té de los abisiniosCATA, KHAT, Té de los abisinios

CELASTRACEAE

�Ephedra sp. (Tallos y partes aéreas)

"MA HUANG""MA HUANG"

EPHEDRACEAE

• Distribución en la Naturaleza

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Feniletilaminas

• Importancia Farmacognóstica– Mescalina

• Alucinógeno semejante al LSD

– Catinona• Psicoestimulante semajante a anfetamina• Aumenta la capacidad de concentración y esfuerzo físico• Disminuye la sensación de fatiga y sueño• Trastornos cardiovasculares, insomnio, ansiedad y dependencia psiquica

– Efedrina• Broncodilatador y Vasoconstrictor• Tratamiento del Asma Bronquial• Rinitis, sinusitis• Ma Huang: Preparados estimulantes

ALCALOIDES ALCALOIDES ISOQUINOLEÍNICOSISOQUINOLEÍNICOS

IsoquinoleínaIsoquinoleína TetrahidroisoquinoleínaTetrahidroisoquinoleína

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TIROSINA

3,4-Dihidroxifenilalanina

3,4-Dihidroxifenilpirúvico

(+)-Reticulina

ALCALOIDES ISOQUINOLEÍNICOSALCALOIDES ISOQUINOLEÍNICOS

PapaverinaPapaverina

MorfinaMorfinaCodeínaCodeína

NoscapinaNoscapina

BerberinaBerberina

ProtropinaProtropina

ReticulinaReticulina

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Benzilisoquinoleínas

• Distribución en la Naturaleza• Laurales• Magnoliales• Papaverales• Ranunculales• Annonales

– Bisbenzilisoquinoleínas• Menispermiaceae

– Aporfinoides• Ranunculaceae• Berberidaceae

– Morfinanos• Papaveraceae: Papaver somniferum

– Isoquinoleín-monterpenos• Rubiaceae


– BENZILISOQUINOLEÍNAS•• PapaverinaPapaverina

– MORFINANOS•• MorfinaMorfina•• CodeínaCodeína

– PROTOBERBERINAS•• NoscapinaNoscapina•• BerberinaBerberina•• BicuculinaBicuculina•• ProtropinaProtropina•• RoedinaRoedina

– APORFINOIDES•• BoldinaBoldina

Alcaloides del OPIOOPIO

Clasificación− BISBENZILISOQUINOLEÍNAS

TubocurarinaTubocurarina

–ISOQUINOLEÍN-MONOTERPENOS

•• EmetinaEmetina•• CefelinaCefelina

–FENILETILISOQUINOLEÍNAS•• ColchicinaColchicina ((protoalcaloide)

–ALCALOIDES DEAMARILIDÁCEAS

•• GalantaminaGalantamina

–Alcaloides de Erythrina•• EritroidinaEritroidina

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Papaverina

� Opio = Látex de Papaver somniferum

– Relajante de músculo liso

– Antiespasmódico: intestino, vesícula y útero

– Carece de efectos sobre el SNC

(-)-ReticulinaTebaína

MorfinaMorfina

CodeínaCodeína

MorfinanosMorfinanos

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Morfinanos

Morfina� Opio = Látex de Papaver somniferum

• Potente analgésico: Dolores agudos, crónicos y viscerales• Produce euforia y bienestar y reduce la ansiedad asociada al dolor• Aumento del tono muscular• Contracción de esfínteres pilórico, ileopilórico y anal• Reducción de secrecciones intestinales• Estreñimiento severo incluso parálisis digestiva• Miosis, hipotensión, inmunosupresión y Retención urinaria• Tolerancia y dependencia física y psíquica

Morfinanos

Codeína� Opio = Látex de Papaver somniferum

– Potente antitusígeno

– Antidiarréico

– Analgésico

Tebaína� Papaver bracteatum

– Obtención de Morfina y Codeína

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Protoberberinas y derivados

Noscapina

� Opio = Látex de Papaver somniferum

– Antitusígeno

Berberina

� Berberis vulgaris (Planta entera)

– Antimicrobino

– Anticanceroso

– Antiséptico

– Antidisentérico

Protoberberinas y derivados

Bicuculina�Corydalis spp. Dicentra spp.

– Convulsivante– Herramienta farmacológica

Fumaricina y Protopina�Fumaria officinalis

- Colerética y Espasmolítica

Roeadina� Papaver rhoeas

- Sedante: insomnio en niños pequeños

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Aporfinoides

Boldina�Peumus boldus (Hojas)

BOLDOBOLDO• Colerético-colagogo• Diurético

Apomorfina�Semisintético de Morfina

• Emético• Antiparkinsoniano

Bisbenzilisoquinoleínas

Tubocurarina

� Curares en tubo Chondrodendron tomentosum

• Parálisis progresiva de los músculos estriados

• Disminuye o anula el tono muscular

• Uso en intervenciones quirúrgicas de la cavidad torácica y fracturas

de miembros

• Sólo activa por vía endovenosa

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Feniletilisoquinoleínas

Tirosina

Fenilalanina(Der. feniletilisoquinoleína)

R = COCH3 ColchicinaR = CH3 Demecolina

Feniletilisoquinoleínas

Colchicina� Colchicum autumnale (Semillas, bulbo)

– Antiinflamatorio– Tratamiento de gota y prevención– Antitumoral = Toxicidad– Importancia en controlar la dosis– Uso en manipulación genética vegetal

Demecolcina� Colchicum autumnale (Semillas, bulbo)

– Leucemia mielocítica crónica– Linfoma maligno

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TirosinaFenilalanina

Galantamina

Norbellina

Alcaloides de Amarilidaceae

Alcaloides de Amarilidaceae

Galantamina�Galanthus nivalis (Bulbo, hojas)

– Aumento de la capacidad

cognitiva

– Tratamiento de Alzheimer

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Dopamina Secologanina

Isoquinoleín-Monoterpenos

R = H CefelinaR = CH3 Emetina

Isoquinoleín-Monoterpenos�Cephaelis ipecacunha (Raíces)

IPECAIPECA

- Emetina• Expectorante• Amebicida

- Cefelina• Emético

- Ipecósido

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Dibenzazonina

ββββ-eritroidina

Alcaloides de la Erythrina

Alcaloides de la Erythrina

β-Eritroidina

�Erythrina sp. (Semillas)

− Curarizante (activa por vía oral)

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ALCALOIDES DERIVADOS DEL

TRIPTÓFANO

indol

• Alcaloides indólicos simples

• Alcaloides indólicos tricíclicos

• Alcaloides tipo ergolina

• Alcaloides indol terpenoides(indólicos iridoides)

• Alcaloides quinoleínicos

Clasificación

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BiosíntesisALCALOIDES

INDÓLICOS SIMPLES

ALCALOIDES INDOL TERPENOIDES

ALCALOIDES TIPO ERGOLINA

ALCALOIDES INDÓLICOS TRICÍCLICOS

Triptófano

TriptaminaAc. Mevalónico

Alcaloides indólicos simples

Psilocina y Psilocibina– Hongos mejicanos

• Psilocybe mexicana

• Conocybe cyanopus

• Stropharia sp.

Triptaminas• Psychotria (Rubiaceae)

• Diplopterys (Malpigiaceae)

• Acacia maideni (Fabaceae)

SerotoninaSerotonina

Psilocina

�� Alucinógenos

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Alcaloides Indólicos tricíclicosβ-Carbolinas: Harmano, harmina

� Banisteriopsis caapi

� Psychotria viridis

AYAHUASCAAYAHUASCA

� Peganum harmala (Semillas)

Fisostigmina o eserina� Physostigma venenosum (Semillas)

HABA DEL CALABARHABA DEL CALABAR− Tratamiento del glaucoma− Tratamiento de miastenia gravis− Tratamiento de Alzheimer− Toxicidad− Derivados semisintéticos

o Neostigmina, Piridostigmina

− Alucinógeno

Alcaloides tipo ergolina

Triptófano

Ácido lisérgico

Chanoclavina I

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Alcaloídes del Cornezuelo

Ergopeptinas

Amidas simples

Ácido lisérgico

R = NH2 ��ErgineR = Alanina �� Ergonovina

• Amidas simples– Ergometrina (ergonovina)

• Ergopeptinas– Grupo de la Ergotamina

• Ergotamina• Ergosina• Ergovalina

– Grupo de la Ergotoxina• Ergocristina• Ergocriptina• Ergocornina


� Claviceps purpurea (Esclerocios)

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Ergometrina– Inductor del parto, oxitócico y

Antihemorrágico

Ergotamina– Crisis de migraña

Derivados Semisintéticos– Dihidroergotamina: Antimigrañosos– Metilergometrina (Metisergida): Profilaxis migraña– Bromocriptina: Trastornos ciclo menstrual, tratamiento

enfermedad de Parkinson


Alcaloides Indol terpenoides

• Distribución en la Naturaleza

− Loganiaceae

− Apocinaceae

− Rubiaceae

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• Ibogaína• Vincamina• Ajmalicina• Ajmalina• Reserpina• Yohimbina

• Vincristina, • Vinblastina• Elipticina• Camptotecina• Quinina• Quinidina


Ibogaína

� Tabernanthe iboga (Raíces)

IBOGAIBOGA

−Alucinógeno

−Antiadictivo

−Tóxico, convulsiones

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Estricnina�Strychnos ignatii (Semillas)

HABA DE SAN IGNACIOHABA DE SAN IGNACIO

�Strychnos nux-vomica (Semillas)

NUEZ VÓMICANUEZ VÓMICA

:

– Estimulante del SNC

– Convulsivante

– Herramienta farmacológica


Vincamina� Vinca minor (Hojas)

VINCAVINCA

− Aumenta la oxigenación cerebral

− Aumenta la disponibilidad de glucosa

Alcaloides Indoloterpenoides

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Gelsemina

�Gelsemium sempervirens

JAZMÍN AMARILLOJAZMÍN AMARILLO

− Analgésico: neuralgias del trigémino y migraña

Reserpina

�Rauwolfia serpentina (Raíces)

RAUWOLFIARAUWOLFIA

− Antihipertensivo

Ajmalina− Antiarrítmico


Yohimbina

�Pausynistalia yohimbe (Cortezas)

(Corynanthe yohimbe)

YOHIMBOYOHIMBO

– Vasodilatación

– Relajación del músculo del pene y del cuerpo cavernoso �Impotencia sexual masculina


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Vinblastina, Vincristina

� Catharanthus roseus (Planta entera)

PERVINCA, VINCA DE MADAGASCARPERVINCA, VINCA DE MADAGASCAR

– Vinblastina• Cáncer testicular

– Vincristina• Leucemias• Sarcomas• Otros carcinomas

– Vinorelbina (Semisintético)• Cáncer avanzado de pulmón


Elipticina

� Ochrosia elliptica (Hojas)

− Antitumoral− Toxicidad: cardiovascular, hemólisis


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Camptotecina

� Camptotheca acuminata (Planta entera)

– Antineoplásico

• Topotecan (Semisintético)

– Cáncer de ovario

• Irinotecan (Semisintético)

– Cáncer de colon

Alcaloides Indol terpenoides(quinoleína)

Alcaloides Indol terpenoides (quinoleína)

Triptófano

GeraniolCinchoninona

Quinina R = OCH3

(S) (R)

Quinidina R = OCH3

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�Cinchona spp. (Cortezas)

QUINAQUINA

• Quinina– Antimalárico

• Quinidina– Antiarrítmico– Antimalárico

• Cloroquina– Antimalárico

Alcaloides Indol terpenoides (quinoleína)

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