NEREA ORTIZ ESCRIBANO 48522026F12/01/2011

IntroducciónProantocianidina (PA o PAC), también conocido como procianidina,

proantocianidinas oligoméricas (OPC), leukocianidinas, leucoanthocianinas y taninos condensados, es una clase de flavanoles, ampliamente distribuidos en las frutas y en los vegetales, así como en el té negro, el café, el cacao, la cerveza y el vino rojo. Las proantocianidinas se han vendido como nutricionales y suplementos terapeuticos en Europa desde la década de 1980 debido a sus propiedades antioxidantes y cada vez están teniendo mas relevancia en la industria sanitaria, como posibles fármacos contra el cáncer entre otros.

Descubrimiento El uso de proantocianidinas data del Siglo XVI cuando Jacques Cartier, fue

testigo de cómo muchos de los miembros de su tripulación murieron de escorbuto. Los indios de la región realizaron un medicamento a partir de la corteza y las agujas de los pinos, que provoco la recuperación de los tripulantes. La tripulación presentaba la enfermedad del el escorbuto, que es causado por una cantidad insuficiente de vitamina C. Hoy en día se sabe que las proantocianidinas actúan sinérgicamente con la vitamina C y dan la posibilidad de utilizar la vitamina C de manera más eficiente y eficaz. Cuatrocientos años más tarde, el profesor Jacques Masquelier vio que la corteza del pino marítimo francés también contenía proantocianidinas, e invento varios métodos para la extracción de estas. Masquelier nombró a su extracto de corteza de pino como Pycnogenol .Esta fuente fue primaria hasta hace poco cuando los científicos fueron capaces de combinar la fosfatidilcolina y una molécula llamada PCO derivados de las pieles de las semillas de uva para crear una proantocianidina que es menos cara y presenta una mayor absorción y actividad biológica.

EstructuraLas proantocianidinas son esencialmente cadenas de polímero de flavonoides. En el grupo de flavonoides se incluyen todos los compuestos fenólicos cuyo esqueleto está formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencénicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocíclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posición 4).

La unidad de flavan-3-ol puede tener un 3 ', 4' sustitución dihidroxi en el anillo B (catequina y epicatequina) y 3 ', 4', 5 'sustitución trihidroxi (galocatequina y epigalocatequina).

La configuración cis o trans de la unión entre los anillos C y B con el hidroxilo situado en la posición 3 del anillo C determina si la estructura es epicatequina (cis) o catequina (trans).

En la naturaleza, las procianidinas se encuentran formando una mezcla de unidades individuales (monómeros) y moléculas complejas , que presentan de muchas unidades vinculadas(oligómeros)

Los dímeros de procianidinas se pueden clasificar en diferentes tipos , desde procianidinas de tipo B1 a B8. Los dímeros procianidina B1-B4, que se caracteriza por la vinculación 4 → 8, son las más comunes en las uvas. Pero también se pueden formar por uniones de los carbonos 4 → 6 , que se dan en las procianidinas de tipo B5 al B8. La unión entre la posición 4 y 8 da lugar a la formación de oligómeros.  

LOCALIZACION

Las procianidinas están ampliamente distribuidas en el reino vegetal. Se encuentran en semillas de uva, en el cacao, las manzanas, los cacahuetes, las almendras, los arándanos rojos y azules, la corteza de los pinos, el té verde y el té negro, entre otras fuentes vegetales. Las bayas de chokeberry, específicamente chokeberry negro, tienen las concentraciones más altas medidas de proantocianidina que se han encontrado en plantas hasta la fecha. Las proantocianidinas también puede ser aislado de Quercus petraea y Q. robur duramen (robles vino barril).Las manzanas contienen en promedio por porción de ocho veces la cantidad de proantocianidinas que se encuentran en el vino.Algunas personas creen que las proantocianidinas de corteza de pino(Pycnogenol ) son en realidad de mayor calidad y más potentes que las que se obtienen a partir de semillas de uva. La investigaciones de Masquelier, demostraron que ambas fuentes eran eficaces, pero que las proantocianidinas de semilla de uva estaban más biodisponible que las proantocianidinas obtenidas partir de corteza de pino. Además

extraerlas de la uva, tiene un coste menor que cuando se extraen de la corteza de los pinos, lo que las hace más rentables.

Extracción y separación

Análisis DMACA   es un colorante útil para la localización de los compuestos de

proantocianidina en las plantas. También pueden ser valoradas con el Índice de procianidolicos (también llamado el ensayo Bates-Smith). Se trata de un método de prueba que mide el cambio en el color cuando el producto se mezcla con ciertos productos químicos. Cuanto mayor es el cambio de color, mayor es el contenido de OPC.

Una prueba de la mejora colorimétrico, llamado el ensayo de Porter o el método de butanol-HCl de hierro, es el ensayo OPC más comunes actualmente en uso. La unidad de medida del ensayo de Porter es el PVU (Porter valor unitario). El análisis de Porter es una prueba química para determinar la potencia de los compuestos que contienen procianidina, tales como semillas de uva. Se trata de una hidrólisis ácida, que divide las unidades más grandes de la cadena (dímera y trímera) en monómeros sola unidad y se oxida ellos. Esto conduce a un cambio de color, que puede ser medida con un espectrofotómetro. Cuanto mayor sea la absorbancia en una determinada longitud de onda de la luz, mayor será la potencia.

Cromatografía de permeación en gel  (GPC) de análisis permite separar los monómeros de moléculas más grandes OPC y después los monómeros de proantocianidinas se caracterizan por el análisis por HPLC.

Usos Industriales y biotecnológicos

BIOTECNOLOGIA ALIMENTARIA: ANTIOXIDANTES

Las proantocianidinas son antioxidantes, que actúan eliminando los radicales libres que son responsables de hasta el 60% de enfermedades, entre ellas una serie de enfermedades asociadas con el envejecimiento. Los estudios clínicos han demostrado que las proantocianidinas son 50 veces más potentes que la vitamina E y 20 veces mas potentes que las vitaminas C.Además las proantocianidinas son ahorradoras de la vitamina C, ya que es capaz de realizar las mismas acciones que esta y actúan sinérgicamente con ella.

BIOTECNOLOGIA SANITARIA

Prevención de la AterosclerosisLa oxidación de LDL (lipoproteínas de baja densidad) daña a las células que recubren las paredes del vaso sanguíneo provocando numerosas respuestas, incluyendo la inflamación, la proliferación de células musculares lisas y los mecanismos de la coagulación, todo lo cual conduce a la aterosclerosis. Estudios in vitro han comprobado que las proantocianidinas previenen la oxidación de las LDL en el cerdo, previniendo la arterioesclerosis.

Cáncer de MamaLa producción de estrógenos en el tejido con cáncer juega un papel importante en la progresión del tumor. En estudios in vitro han demostrado que los dímeros de procianidina B fueron capaces de reducir el crecimiento del tumor andrógeno-dependiente, lo que indica que estas substancias químicas reducen la producción de estrógenos, al inhibir la conversión de andrógenos a estrógenos en los tejidos del seno.

Cáncer de próstata El carcinoma de próstata (CaP) es uno de los cánceres más prevalentes en los hombres. La tasa de muerte relacionada con CaP aumenta cada año. Otras terapias tradicionales, como la radioterapia, la quimioterapia y la cirugía, no puede impedir que se convierta en el CaP metastásico y convertirse en andrógeno-refractario. Un estudio realizado con procianidina comprobó que estas inducían apoptosis (auto-destrucción de las células cancerosas) y necrosis.

Protección contra otros tipos de cáncerLas procianidinas tienen múltiples efectos en diferentes tipos de cáncer. Como el carcinoma cutáneo, el carcinoma oral, el carcinoma broncogénico, carcinoma hepático, el carcinoma de páncreas, el carcinoma gástrico.

Las proantocianidinas también puede proteger contra los virus. En estudios in vitro, los OPC de espino blanco (Crataegus oxyacantha), mataron a los del herpes (HSV-1) y el VIH.

BIOTECNOLOGIA APLICADA A LOS PRODUCTOS COSMETICOS

Procianidinas y belleza Las OPC previenen la de oxidación, también previenen del envejecimiento de nuestra piel. Al evitar este daño, la piel se mantendrá más joven. Una forma de lograrlo es reducir los efectos dañinos de los rayos ultravioleta (UV), por lo que muchos productos de protección solar han incorporado una variedad de antioxidantes para prevenir el daño solar que causa a la piel. Ademas parte del proceso de envejecimiento viene dado por la liberación de la enzima elastasa, ante una respuesta inflamatoria. Las proantocianidinas bloquean la elastasa, manteniendo así la integridad de elastina.Otro uso industrial que esta siendo investigado por científicos Japoneses es el estimulo que las proantocianidinas provocan en los queranocitos. Estos investigadores afeitaron a ratones y encontraron que el 40 por ciento de su pelo volvió a crecer de forma natural. Los ratones a los que le aplicaron proantocianidinas produjeron tres veces más pelo que los controles.