UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS

I. INTRODUCCION

En nuestro alrededor encontramos una gran variedad de materia...Si bien todos los compuestos no son sólidos al combinarlos con líquidos entramos a la definición de soluciones cuando la muestra del solido se diluye y se disipa en su totalidad hablamos de que tiene una gran solubilidad. Pero, ¿Qué es solubilidad?, es una mezcla homogénea a nivel microscópico y es también un sistema monofásica (fase-masa) uniforme a nivel atómico -molecular.

Notando así que en compuestos orgánicos su descomposion es molecular, en la vida diaria podemos encontrarlo ya sea de uso doméstico, alimenticio o combustible y hasta incluso algunos muy peligrosos.

Hasta en el uso farmacéutico es sumamente importante ya que los medicamentos en diferentes concentraciones son para el tratamiento de diversas enfermedades.

La aplicación del termino solubilidad en nuestra carrera es también un foco sustancial para evitar los errores en fabrica y el mejor desenvolvimiento del tema. Es por ello su estudio y dedicación.

II. OBJETIVOS

Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias solidas en disolventes orgánicos.

Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de compuestos orgánicos

III. MATERIALES Y REACTIVOS Tubo de ensayo, de preferencia nueve. Cocinilla eléctrica Etanol de 70º Agua destilada Tetracloruro de carbono Ácido salicílico Glucosa Acetona N- hexano

Tubo de ensayo etanol de 70 benceno

IV. FUNDAMENTO TEORICO

características

solubilidad miscibilidad

El soluto :es solidoEl soluto :puede ser sólido,

liquido, gaseosa

Solvente: puede aumentarse como máximo hasta 3 ml

Solvente: no se aumentar el solvente

Sufre cambios físicos conforme las moléculas se disuelven y se

separan en la solución formando una mezcla

homogénea

No hay transformación física o química entre las dos sustancias, conservan

respectivamente tanto su composición química y física

a) Ensayos específicos de solubilidad:

 La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un

fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por

Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente

cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la

solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie

homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos

y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales

de oxonio y sulfonio.

Para que una sustancia se disuelva en un determinado solvente, las fuerzas

intermoleculares soluto-solvente deben competir favorablemente con las

fuerzas intermoleculares soluto-soluto y solvente-solvente. Las moléculas

del soluto dejarán de estar rodeadas por otras moléculas idénticas para

pasar a rodearse se moléculas de solvente, así se produce el fenómeno que

conocemos como disolución.

Para predecir la solubilidad de una determinada sustancia en un solvente, la

regla básica que debemos considerar es que los disolventes tienden a

solubilizar preferentemente aquellas sustancias que posees características

similares a ellos en términos de polaridad, capacidad de formación de

puentes de hidrógeno etc.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se

considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la

sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente

con 3 ml de solvente.

b) Solubilidad como fenómeno físico.

La disolución de un sólido supone la ruptura de los enlaces de la red

cristalina y la consiguiente disgregación de sus componentes en el seno del

líquido. Para que esto sea posible es necesario que se produzca una

interacción de las moléculas del disolvente con las del soluto, que recibe el

nombre genérico de solvatación.

Cuando una sustancia sólida se sumerge en un disolvente apropiado, las

moléculas (o iones) situadas en la superficie del sólido son rodeadas por las

del disolvente; este proceso lleva consigo la liberación de una cierta

cantidad de energía que se cede en parte a la red cristalina y permite a

algunas de sus partículas componentes desprenderse de ella e incorporarse

a la disolución. La repetición de este proceso produce, al cabo de un cierto

tiempo, la disolución completa del sólido. En algunos casos, la energía

liberada en el proceso de solvatación no es suficiente como para romper los

enlaces en el cristal y, además, intercalar sus moléculas (o iones) entre las

del disolvente, en contra delas fuerzas moleculares de éste.

c) Miscibilidad

Miscibilidad es la habilidad de dos o más

sustancias líquidas para mezclarse entre sí y

formar una o más fases, o sea, mezcla es el

conjunto de dos o más sustancias puras. Cuando

dos sustancias son insolubles, ellas formas fases separadas cuando son

mezcladas.

El mejor ejemplo conocido de esto es la mezcla de aceite y agua.

Por otra parte, el agua y el alcohol etílico son solubles en cualesquier

proporciones, en tanto que algunas otras combinaciones de sustancias son

parcialmente solubles; por ejemplo, si colocamos sal de cocina en agua,

más allá de una cierta cantidad, parte de la sal se precipita al fondo del

recipiente en forma sólida.

Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles sí en ninguna

proporción son capaces de formar una fase homogénea. Por ejemplo, el éter

etílico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos solventes no se

les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.

d) Disolventes orgánicos.

Ácidos orgánicos (ácido acético), amidas, alcoholes (metanol, etanol),

aminas (trietilamina), Aldehídos, cetonas (acetona), ésteres (acetato de

etilo), Halogenuros (CHCL3, CH2CL2, CCL4), éteres (éter dietílico),

aromáticos (benceno, tolueno), alcanos (Hexano, éter de petróleo).

d) Propiedades físicas de los disolventes.

-Alcoholes (ROH).- Son compuestos de punto de ebullición

relativamente elevados, son bastante solubles en agua. El grupo funcional

de los alcoholes es polar.

- Éteres (R-O-R).- Poseen puntos de ebullición de entre (-123°C- 258°C)

y puntos de fusión en un intervalo de aproximadamente (-139°C- (-27°C)).

- Halogenuros.- Son líquidos insolubles en agua. Sus puntos de ebullición

varían entre (-24°C- 188°C), sus puntos de fusión varían entre 154°C- (-

23°C)).

- Aldehídos, Centonas.- Sus puntos de fusión varían entre 121°C- 48°C),

sus puntos de ebullición varían entre (-21°C- 306°C).

- Ácidos carboxílicos.- Los de peso molecular bajo son solubles en agua.

Sus puntos de fusión varían entre (-46°C-210°C) sus puntos de ebullición

varían entre (101°C- 303°C).

- Esteres.- Son líquidos volátiles. Sus puntos de fusión varían entre (-99°C-

(-35°C)) y sus puntos de ebullición varían entre (32°C- 215°C).

- Amidas.- Las más importantes son sólidas o liquidas de elevado punto de

ebullición.

Solubilidad en agua: generalmente los compuestos solubles en agua son los que poseen polaridad, las bases, ácidos y electrolitos. Si los compuestos no iónicos no pueden formar puente de hidrogeno cuando están en contactos con agua, no son solubles, como lo son la mayoría de hidrocarburos, ya que son compuestos apolares. Con esto hacemos referencia a la frase “similares se disuelven entre sí”. En otras palabras, los compuestos polares se disuelven en solventes polares, y los compuestos no polares se disuelven en solventes no polares. Esto se debe a que un solvente polar como el agua tiene cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de otro compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas del solvente rodean al polo positivo del soluto polar, y los polos positivos de las moléculas del solvente rodean al polo negativo del soluto polar. Un soluto es una molécula o ion que se disuelve en el solvente. Esta aglomeración formada alrededor del soluto tratara de separar cada molécula de otra molecula, lo que las hace disolverse. La interacción entre las moléculas de solvente y del soluto se denomina disolución.Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar

sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a. Procedimiento , ensayo de solubilidad- Colocar en nueve tubos de ensayo, el soluto

correspondiente para la prueba de solubilidad en frio. ( acetanilida,ácido salicílico, glucosa)

- Se colocara 1gr. Por cada solutos.- A continuación agregar el solvente correspondiente en cada

tubo de ensayo, por ejemplo para la glucosa se hará la prueba con el agua destilada, etanol 70º y CCl4; al igual que el resto de los solutos.

- Como máximo de solvente se utilizara hasta 3 ml. Es decir haremos en ensayo milímetro por milímetro, agitando el tubo de ensayo después de cada milímetro echado.

- A pesar de haber utilizado los 3 ml de solvente y el soluto no es disuelto, la prueba de solubilidad en frio pasara a caliente.

Nota: un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forman una fase homogénea.

Solubilidad en frio

H2O Etanol CCl4

Acetanilidainsoluble

insoluble

Ácido Salicílico insoluble insoluble

Glucosa

Solubilidad en calor

H2O Etanol CCl4

Acetalinida Insoluble ------

Ácido Salicílico ------

Glucosa ------- ------

b. Procedimiento, ensayo de miscibilidad- De la misma forma anterior colocar en 9 tubo de ensayo, el

soluto correspondiente( acetona, n-hexano, benceno) con su respectivo solvente ( agua, etanol 70º, CCl4)

miscibilidad

H2O Etanol CCl4

Acetona si si Si

n-butano No No Si

Tolueno No no Si

VI. RESULTADOS

Solubilidad en frio

Soluto: ACETANILIDA

SOLUBLE EN AGUA, teóricamente esta en soluble en 5g/L a 20°C , lo que se usó experimentalmente fue 1gr/3ml a 25°C, por lo cual nuestra comparación es grande en cantidades

SOLUBLE EN ETANOL 70°, al realizar el experimento notamos que fue muy soluble , pues con solo 1ml se realizó la mezcla homogéneaINSOLUBLE EN CCl4, observamos que no fue soluble hasta que fue llevado a baño maria

Solubilidad en frio

Soluto: ACIDO SALICILICO

INSOLUBLE EN AGUA,

SOLUBLE EN ETANOL

INSOLUBLE EN CCl4,

Solubilidad en frio

Soluto: GLUCOSA

SOLUBLE EN AGUA,

SOLUBLE EN ETANOL

SOLUBLE EN CCl4,

VII. CUESTIONARIO DE SOLUBILIDAD1. ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la

solubilidad?

Como se conoce la polaridad tanto del solvente como del soluto, se puede predecir si es soluble o no ya que obedece a La ley “ de lo semejante disuelve a lo semejante”.La polaridad química o solo polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas eléctricas en la misma (consultar también dipolo eléctrico). Esta propiedad está íntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, el punto de fusión, el punto de ebullición, las fuerzas intermoleculares, etc. En nuestro trabajo de laboratorio nos centramos principalmente en la observación de la solubilidad.

2. ¿qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?

Facilita o dificulta la separación molecular ya que debido a la mayor atracción de la fuerza van der Waals dificulta tal acción y como en este caso se refiere a compuestos orgánicos, el soluto se dispersa en forma de moléculas (siendo así un mal conductor de la electricidad).

Recordar también que "o semejante disuelve a lo semejante " Al ser estos compuestos son polares solo se solubilizara con otro polar y como la estructura molecular, hay otros factores que modifican la solubilidad, como la temperatura y la presión (como factores externos).

La solubilidad de un soluto solido en disolventes liquido (como en nuestro caso) aumenta al subir la temperatura y disminuye al descender la temperatura, es decir, la solubilidad de un soluto solido en un disolvente varia en forma directa con la temperatura, esto se debe a que la mayoría de solutos solidos absorbe energía calorífica (y esta favorece el proceso de la

disolución) por lo tanto habrá mayor cantidad de solido disuelto en el líquido osea mayor solubilidad.

3. de acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los compuestos ensayados? Fundamente su respuesta.En esta prueba hemos usado como soluto acetanilida, ácido salicílico y glucosaEn primer caso: la acetanilida, es un compuesto orgánico por lo que puede decirse que es insoluble en compuestos polar como es el agua pero si es soluble en compuesto orgánico con el etanol y el tetracloruro de carbono; en la cual es más soluble en el segundado caso ya que solo se requiere de un 1ml de solvente para disolver a 1gr. De acetanilida.En segundo caso: ácido salicílico, que también es un compuesto orgánico y por ello es muy poco soluble en agua destilada pero es soluble en el etanol de 70º al solo disolverse en 2ml de este 1gr de acido salicílico; en vez de disolverse en 3ml de CCl4. Lo cual significa que el acido salicílico es mas soluble en entanol 70º que en CCl4.

En tercer caso: glucosa tiene la siguiente formula molecular (C6H1206) , si nos damos cuentes en esta molécula existen grupos funcionales polares como –OH Y =O, esto favorece la interacción con las moléculas del agua y como ambos poseen polaridad , la glucosa es soluble en el agua, en etanol 70º pero no en CCl4. Todas estas pruebas son con temperatura ambiental.

4. presente la escala de solventes por grados de polaridad, del mas polar al menos polar

La polaridad del enlace es importante porque se emplea para explicar porque ocurren muchas reacciones y muchas de las propiedades de las moléculas, así como el efecto en la solubilidad pues siguiendo la idea de lo semejante disuelve a lo semejante podríamos obtener muchas respuestas teóricas que se confirmaron en el proceso experimental.

La polaridad del enlace es importante porque se emplea para explicar porque ocurren muchas reacciones y muchas de las propiedades de las moléculas, así como el efecto en la solubilidad

pues siguiendo la idea de lo semejante disuelve a lo semejante podríamos obtener muchas respuestas teóricas que se confirmaron en el proceso experimental

CCl4

*Tetracloruro de carbono, esta es la menos polar y lo es debido a su estructura geométrica tetraédrica donde vectorialmente y geométricamente se obtiene un momento dipolar igual a cero Debays*Además de que en el proceso experimental observamos el nivel de solubilidad con los compuestos propuestos, en donde solo se pudo obtener un resultado favorable con la glucosa llegando al máximo de la capacidad del solvente

Etanol*Es polar, la presencia del enlace C-OH dota de polaridad a la molécula. Eso hace que el etanol, entre otras propiedades importantes sea soluble en agua, ya que puede formar uniones puente de hidrógeno con las moléculas del agua.*Experimentalmente se notó que es un buen disolvente para los solutos empleados, pues todos salieron favorables teniendo encuenta que entre ellos encontrábamos compuestos orgánicos.

H2O*El agua es un compuesto donde geométricamente el oxígeno se encuentra unido a dos átomos de hidrógeno pero no linealmente sino que con un ángulo de enlace de 104º lo que imposibilita que el momento dipolar sea cero lo cual haría que el compuesto sea apolar y por todo lo contario esta es sumamente polar con un momento dipolar de 1.83 Debays.*Experimentalmente se notó que el agua tiene dificultades al tratar de solubilizar a compuestos orgánicos lo que demostraría una vez la fuerte importancia de la naturaleza de los compuestos.

P

O

L

A

R

I

D

A

D

VIII. CUESTIONARIO DE MISCIBILIDAD

1. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.

2. Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?

La solubilidad depende de la estructura molecular de los solutos y de los solventes pues existe una regla: “lo semejante disuelve lo semejante”, los solutos polares se disuelven generalmente en disolventes polares y los poco polares en disolventes apolares. Entonces, cuando las fuerzas que interactúen entre el mismo soluto y el solvente no difieren mucho entre ellas, favorecerán la interacción de estas que traerá como consecuencia la solubilidad del soluto en el disolvente.

3. Que es la constante dieléctrica?

Permisividad está definida como la medida de la capacidad de un material a ser polarizada por un campo eléctrico. La constante dieléctrica (k) de un material es la razón de su ε permisividad a la permisividad de vacío εo, para k = ε / εo. La constante dieléctrica es por tanto, también conocida como la permisividad relativa del material. Dado quela constante dieléctrica es sólo una relación de dos cantidades similares, es dimensional. Un dieléctrico bajo es un dieléctrico que tiene una permisividad baja, o baja capacidad de polarizar y mantener cargo. De baja constante dieléctrica son muy buenos aislantes para el aislamiento de los conductores portadores dela señal de los demás. Por lo tanto, baja constante dieléctrica son unanecesidad en múltiples muy densas capas CI, en el que el acoplamiento entre las líneas de metal muy cerca necesidad de ser suprimida para evitar una degradación en el rendimiento del dispositivo.Un alto dieléctrico tiene una alta permitividad. Debido a alta constantedieléctrica son buenos en la explotación de carga, son los preferidos paradieléctrico de condensadores. De alta constante dieléctrica se utilizantambién en las células de memoria que almacena datos digitales en forma descarga.

VIII. CONCLUSIONES

Que logramos diferenciar entre la naturaleza de los compuestos experimentalmente notando cómo reaccionan pero lo más resaltante es que no solo logramos determinar su compatibilidad en formar una mezcla homogénea sino que también el nivel en el que es teniendo en cuenta la cantidad que utilizamos y posteriormente la temperatura a la que fue llevada.

En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico(compuestos orgánicos).

IX. BIBLIOGRAFIA

CHANG RAYMOND, Química General_pag 473-512

YURKANIS,Paula, Quimica Organica pag 30-40WINGROVE, Alan y CARET,Quimica Organica Robert pag 57-60