La Industria de Los Agentes Tensoactivos
-
Upload
vioabam1505 -
Category
Documents
-
view
228 -
download
0
Transcript of La Industria de Los Agentes Tensoactivos
8/12/2019 La Industria de Los Agentes Tensoactivos
http://slidepdf.com/reader/full/la-industria-de-los-agentes-tensoactivos 1/6
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 1
1.- Anfifílicos.
El interés de los compuestos tensoactivos radica en su carácter anfifílico: es decir, en la presencia en una misma
molécula de dos o más grupos con propiedades antagónicas respecto de un mismo disolvente. Todas las sustancias
anfifílicas tienen una estructura molecular común que tiene dos partes: un grupo polar que contiene heteroátomos
como O, S, P ó N que se encuentran en grupos alcohol, ácido, sulfato, sulfonato, fosfato, amina, amida, etc, y ungrupo apolar o poco polar que es en general un grupo hidrocarbonado de tipo alquil o alquil benceno, y que puede
contener eventualmente átomos de halógeno u oxígeno.
Agregados anfifílicos
2.- Sustancias tensoactivas. Clasificación.
Orientación de las moléculas de un tensoactivo en una interfase aire (o aceite)-agua
aire o aceite
agua micela
Clasificación de las moléculas tensoactivas según la naturaleza polar del extremo hidrófilo
SO3 Na
COO Na
Aniónicos
N
Me
MeBr Catiónicos
OOH
n
No iónico
COO
NH3
Anfótero
8/12/2019 La Industria de Los Agentes Tensoactivos
http://slidepdf.com/reader/full/la-industria-de-los-agentes-tensoactivos 2/6
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 2
Poder espumógeno:
3.- Proceso de detergencia.
Efecto “solubilizador” de los agentes tensoactivos: a) La mugre grasienta entra en contacto con la solución de tensoactivo; b) Losextremos hidrofóbicos de las moléculas de tensoactivo se disuelven en la grasa; c)El tensoactivo modifica en ángulo de contacto θ
entre la suciedad y el sustrato. Si θ < 90º es imposible que haya una eliminación total de la grasa; d) Más agitación desplaza lasuciedad en forma de partículas macroscópicas. Estas forman una emulsión cuando hay agitación suficiente.
4.- Tensoactivos aniónicos.
4.1.- Detergentes sulfonados y sulfúricos.
En cuanto a los derivado sulfonados actualmente se fabrican cinco tipos de detergentes sulfonados ysulfúricos:• Alquilsulfonatos (SAS): R-(CH2)n-SO3
- Na+ • Alquilbencenosulfonatos (LAS): R-(CH2)n-C6H4-SO3
- Na+ • Alquensulfonatos (AOS): R-(CH2)n-CH2-CH=CH-SO3
- Na+ • Alquilsulfatos (AS): R-(CH2)n-OSO3
- Na+ • Alquilpolioxietilensulfatos (AES): C14H29-(O-CH2-CH2)n-OSO3
- Na+
8/12/2019 La Industria de Los Agentes Tensoactivos
http://slidepdf.com/reader/full/la-industria-de-los-agentes-tensoactivos 3/6
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 3
4.2. Obtención de la cadena y sulfonación
SAS
+ SO2 + O2
SO3H1. UV
2. H2O
LAS
+ Cl2
UV
HCl
H2
AlCl3
SO3H
SO3/aire
SO3 Na
NaOH/agua
Cl
H
AOS
Et
Et Et
CH2-CH2-C2H5
Et Et
Al
CH2-CH2-(CH2-CH2)n-C2H5
Et Et
CH2=CH2
100 atm
100 C Al
n CH2=CH2
300 C
40 atmCH2=CH-(CH2-CH2)n-CH2CH3
Al
Al(Et)3+
muy puras
4% C448% C5-C1020% C12-C1413% C16-C1814% > C20
La sulfonacion se realiza con SO3 gaseoso.
+ SO3
O S
OO
RR-CH2-CH CH2 RCH2-CH CH-SO3H +
sultama
H2O
R-CH
OH
CH2-CH2-SO3Hcalor
R-CH=CH-CH2-SO3H
RCH2-CH CH-SO3H RCH2-CH CH-SO3 Na
AS
Et
Et Et
CH2-CH2-C2H5
Et Et
Al
CH2-CH2-(CH2-CH2)n-C2H5
Et Et
CH2=CH2
100 atm
100 C Al
n CH2=CH2
CH3CH2-(CH2-CH2)n-CH2CH3
Al
Al(Et)3+
1. oxidación
2. H2O/H+
OH
8/12/2019 La Industria de Los Agentes Tensoactivos
http://slidepdf.com/reader/full/la-industria-de-los-agentes-tensoactivos 4/6
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 4
AES
R-CH2OH +
O
3 R-CH2-O-(CH2-CH2-O)2-CH2-CH2OH R-CH2-O-(CH2-CH2-O)2-CH2-CH2OSO3 Na
4.3.- Detergentes domésticos.
Los productos detergentes domésticos sólo contienen de un 15 a un 20% de sulfonatos; el resto sonsustancias auxiliares y de relleno. Los compuestos auxiliares añadidos son (Tabla 10.1):Secuestradores de los iones Ca y Mg de las aguas durasEstabilizadores de la espuma. Blanqueantes químicos.Blanqueantes ópticos.Estabilizadores de la suspensión de la suciedadEnzimas proteolíticas.Rellenos.
Tabla 10.1.- Formulación de un detergente doméstico
Tensoactivo aniónico 15-20 %
Secuestrador 30-40 %
Estabilizador de espuma 2 %
Perborato de sodio 12-20 %
Blanqueante óptico 0,1 %
Carboximetilcelulosa 1 %
Silicato de sodio 6-8 %
Sulfato de sodio Hasta 100 %
5.- Tensoactivos no iónicos.
Los compuestos de polioxietileno son los más utilizados como tensoactivos no iónicos (representan un 80 % del
total de no iónicos). Estos se obtienen, fundamentalmente por reacción de óxido de etileno con:- alcoholes de cadena larga sintetizados por el proceso Alfol desde etileno o por reducción de ácidosgrasos (40%),
- alquilfenoles (20%),- ácidos grasos (20%),- azucares naturales como el sorbitol o el glicerol (10%) y- derivados de aminas y amidas (10%).
CH3-(CH2)10-CH2OH + (n+2) OE H3C(CH2)10-CH2-O-CH2CH2-O-(CH2CH2-O)n-CH2CH2-OH
CH2-O-(CH2-CH2-O)9-CH2-OH
CH-O-(CH2-CH2-O)9-CH2-OH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Parte lipófila Parte hidrófila
H3C(CH2)8-Ph-O-(CH2CH2-O)n-CH2CH2-OH
Parte lipófila Parte hidrófila
H3C(CH2)14-COO-(CH2CH2-O)nCH2CH2-OH
Parte lipófila Parte hidrófila
Aminas etoxiladas:
H3C-(CH2)n-CH2-NH2 + 2 O.E. H3C-(CH2)n-CH2-N(CH2CH2OH)2
8/12/2019 La Industria de Los Agentes Tensoactivos
http://slidepdf.com/reader/full/la-industria-de-los-agentes-tensoactivos 5/6
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 5
6.- Tensoactivos catiónicos.
Cloruro de benzalconio (desinfectante):
N CH2
CH3
CH3
Cl
Sal de amina grasa:
NH3 OCOCH3
Tensoactivo para suavizante:
H3C-(CH2)n-CH2-NH2 + 2 O.E. H3C-(CH2)n-CH2-N(CH2CH2OH)2
Obtención de la cadena
La cadena hidrocarbonada de los tensoactivos catiónicos se obtiene a partir de los ácidos grasos. Estos setransforman en nitrilos por tratamiento con amoniaco a 200-300 °, y posteriormente se hidrogenan a las aminasprimarias correspondientes. Estas se someten a metilación con cloruro de metilo en exceso.
CH3-(CH2)n-COOH + NH3 CH3-(CH2)n-CN
CH3-(CH2)n-CN + H2 CH3-(CH2)n-CH2-NH2
CH3-(CH2)n-NH2 + 3 CH3Cl CH3-(CH2)n-CH2-N(CH3)⊕ Cl-
Otro proceso parte de alquenos terminales que se tratan con HBr en un proceso radicalario y, posteriortratamiento con trimetilamina.
CH3-(CH2)n-CH=CH2 + HBr peróxidos CH3-(CH2)n-CH2-CH2Br
CH3-(CH2)n-CH2-CH2Br + N(CH3)3 [CH3-(CH2)n-CH2-CH2-N(CH3)3]⊕ Br−
7.- Tensoactivos anfóteros.
Derivados de aminoácidos:
R-CH-COO
N(Me)3
R-CH-COOH
N(Me)3
R-CH-COO
N(Me)3
Na
Cl
OH H3O
OH
Derivados del ácido 3-aminopropiónico: CH3-(CH2)11-NH-CH2-CH2-COO-
N
CH3
H2C
CH2-COO
8.- Otros tensoactivos
8.1.- Tensoactivos siliconados.
Si
CH3
CH3
O O SiM 3Me3Si
n
e
8/12/2019 La Industria de Los Agentes Tensoactivos
http://slidepdf.com/reader/full/la-industria-de-los-agentes-tensoactivos 6/6
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 6
8.2.- Tensoactivos fluorados.
FO
F
F F
F F
F F
F
n
F F
F F
OH
n'
8.3.- Tensoactivos poliméricos.
Copolímeros OP-OE
CH CH2
O H+
CH3-CH-CH2-O-CH-CH2OH
OH
CH3-CH-CH2OH
OH CH3 CH3
CH2 CH2
O
CH3-CH-CH2-O-CH-CH2-O-CH2-CH2OH
OH CH3
CH3-CH-CH2-O-CH-CH2-O-CH2-CH2O
OH CH3
CH-CH2-O-CH2-CH2OH
CH3
n Carboximetilcelulosa
OOO
CH2OH
HOO
CH2
COO
8.4.- Tensoactivos acetilénicos
C C CC CH2-CH3
OH
CH3
OH
CH3
H2CH3C